高中化學(xué) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 第一章 第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法課件 新人教版選修5.ppt

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第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物,第四節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法,,,,,研究有機(jī)物一般經(jīng)歷的步驟：,（一）物質(zhì)分離和提純的區(qū)別,（二）物質(zhì)提純的原則：,不增、不減、易分,一、物質(zhì)分離和提純,分離是把混合物分成幾種純凈物，提純是除去雜質(zhì)。,（三）物質(zhì)分離提純的一般方法：,,蒸餾,重結(jié)晶,萃取分液,色譜法,（液態(tài)有機(jī)物）,（固態(tài)有機(jī)物）,（固態(tài)或液態(tài)）,（固態(tài)或液態(tài)）,“雜轉(zhuǎn)純，雜變沉，化為氣，溶劑分”的思想,思考：實(shí)驗(yàn)室用溴和苯反應(yīng)制取溴苯，得粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸餾，②水洗，③用干燥劑干燥，④10%NaOH溶液洗，⑤水洗，正確的操作順序是（）A．①②③④⑤B．②④⑤③①C．④②③①⑤D．②④①⑤③,B,苯的沸點(diǎn)80.1℃；溴苯沸點(diǎn)156.2℃,利用混合物中各種成分的沸點(diǎn)不同而使其分離的方法。常用于分離提純液態(tài)有機(jī)物，如石油的分餾條件：①有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)、②含少量雜質(zhì)、③與雜質(zhì)沸點(diǎn)相差較大（30℃左右）課本P.17實(shí)驗(yàn)1-1工業(yè)乙醇的蒸餾,主要儀器：蒸餾燒瓶、冷凝管、牛角管、溫度計(jì)、鐵架臺(tái)（鐵圈、鐵夾）、石棉網(wǎng)、錐形瓶等,注意要點(diǎn)：1.加入碎瓷片,2.溫度計(jì)位置,3.冷凝水流向：下進(jìn)上出(與蒸氣流向相反),1、蒸餾：,蒸餾燒瓶,冷凝管,溫度計(jì),尾接管,,,進(jìn)水,出水,含雜工業(yè)乙醇,95.6工業(yè)乙醇,無水乙醇（99.5%以上）,,蒸餾,,加吸水劑,無水酒精的制取,蒸餾,實(shí)驗(yàn)室制備無水酒精時(shí)，在95.57%酒精中加入生石灰(CaO)加熱回流，使酒精中的水跟氧化鈣反應(yīng)，生成不揮發(fā)的氫氧化鈣來除去水分，然后再蒸餾，這樣可得99.5%的無水酒精。,[練習(xí)]某工廠廢液經(jīng)測(cè)定得知主要含有乙醇，其中還溶有丙酮、乙酸。根據(jù)各物質(zhì)的性質(zhì)（如下表），確定通過下列步驟回收乙醇和乙酸。物質(zhì)丙酮乙醇乙酸沸點(diǎn)（℃）56.278117.9①向廢液中加入燒堿溶液，調(diào)整溶液的pH＝10②將混和液放入蒸餾器中緩緩加熱③收集溫度在70～85℃時(shí)的餾出物④排出蒸餾器中的殘液。冷卻后向其中加濃硫酸（過量），然后再放入耐酸蒸餾器進(jìn)行蒸餾，回收餾出物請(qǐng)回答下列問題：（1）加入燒堿使溶液的pH＝10的目的是；（2）在70～85℃時(shí)的餾出物的主要成份是；（3）在步驟④中，加入過量濃硫酸的目的是（用化學(xué)方程式表示）______________________________________（4）當(dāng)最后蒸餾的溫度控制在85～125℃一段時(shí)間后，殘留液中溶質(zhì)的主要成份是。,使乙酸轉(zhuǎn)變成鈉鹽,乙醇,2CH3COONa+H2SO4=2CH3COOH+Na2SO4,Na2SO4H2SO4,重結(jié)晶是將晶體用溶劑(蒸餾水)溶解，經(jīng)過濾、冷卻等步驟，再次析出晶體，得到更加純凈的晶體的方法。,2、重結(jié)晶：,資料：,苯甲酸為白色片狀晶體熔點(diǎn)122.4℃，沸點(diǎn)249℃苯甲酸的溶解度,粗苯甲酸中混有少量的氯化鈉和泥沙,如何分離、提純粗苯甲酸？,常溫：苯甲酸幾乎不溶,加熱：苯甲酸全部溶解,苯甲酸的溶解度隨溫度升高而增大,邊濾邊有晶體析出,溶液與環(huán)境溫差較大，使苯甲酸晶體提前析出,針狀晶體,,,正確選擇溶劑是重結(jié)晶操作的關(guān)鍵。適宜的溶劑應(yīng)具備以下條件：（1）不與待提純物質(zhì)起化學(xué)反應(yīng)（2）被提純的有機(jī)物溶解度高溫時(shí)大，低溫時(shí)小，能得到較好的結(jié)晶。（3）對(duì)雜質(zhì)的溶解度非常大（留在母液中）或非常小（熱過濾除去）。,改進(jìn)的過濾裝置：,熱濾漏斗,,2、溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為了得到更多的苯甲酸，是不是結(jié)晶時(shí)的溫度越低越好？,思考與交流：,1、實(shí)驗(yàn)為什么在粗苯甲酸全溶后，還加少量蒸餾水？,不是。一般的話都會(huì)有一個(gè)最佳溫度。一，溫度太低,溶液中的雜質(zhì)也析出,苯甲酸的純度就不高,二，一般物質(zhì)的在某個(gè)溫度范圍內(nèi),溫度的變化對(duì)溶解度的影響很小,再降溫效果不好,因溶液過濾時(shí)溶液與環(huán)境的溫差較大,易使苯甲酸晶體提前析出,滯留在過濾器中,加少量蒸餾水可以減少熱過濾過程損失苯甲酸,萃取包括液－液萃取和固－液萃?、僖海狠腿∈抢糜袡C(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。,3.萃取,萃取的效果，很大程度上取決于萃取劑的選擇。一般萃取劑應(yīng)具備如下幾個(gè)條件：1.與水不相混合，能較快地分層；2.被萃取物質(zhì)在其中的溶解度要遠(yuǎn)大于在水中的溶解度，而雜質(zhì)的溶解度則越小越好；3.易揮發(fā)，以便與所萃取的物質(zhì)相分離。常用的萃取劑有乙醚、氯仿、苯、乙酸乙酯等。,梨形和球形分液漏斗,②固－液萃取是用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程,用水浸取甜菜中的糖類；用酒精浸取黃豆中的豆油以提高油產(chǎn)量,4、色譜法：閱讀P.19,利用吸附劑對(duì)不同有機(jī)物吸附作用的不同，分離、提純有機(jī)物的方法。,例如：用粉筆分離色素,取新鮮菠菜葉用剪刀剪碎后放入研缽中，加無水乙醇溶解，過濾除去渣滓，將綠葉放入50mL燒杯中，再在燒杯中心垂直放置一根白粉筆。約10min后觀察可以看到綠葉中的色素慢慢向上擴(kuò)散。最后，粉筆上也出現(xiàn)了兩種顏色，下邊是綠色的，上邊是黃色的，說明綠葉的色素中含有葉綠素和葉黃素粉筆的主要成分是吸附的一種，可作為柱狀色譜法的實(shí)驗(yàn)裝置。,[練習(xí)]下列每組中各有三對(duì)物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是A酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水[練習(xí)]可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是A溴和四氯化碳B苯和溴苯C汽油和苯D硝基苯和水,?,?,,?,,,,1.元素分析,二.元素分析及相對(duì)分子質(zhì)量的確定,元素的定性、定量分析：用化學(xué)方法鑒定有機(jī)物分子的元素組成，以及分子內(nèi)各元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。,元素定量分析的原理：將一定量的有機(jī)物燃燒，分解為簡(jiǎn)單的無機(jī)物，并作定量測(cè)定，通過無機(jī)物的質(zhì)量推算出組成該有機(jī)物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計(jì)算出該有機(jī)物分子所含元素原子最簡(jiǎn)單的整數(shù)比，即確定其實(shí)驗(yàn)式。,“李比希元素分析法”的原理：,,用無水CaCl2吸收,用KOH濃溶液吸收,,得前后質(zhì)量差,得前后質(zhì)量差,,,計(jì)算C、H含量,,計(jì)算O含量,,得出實(shí)驗(yàn)式,求有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式：,【例題】某含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定A中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%，求A的實(shí)驗(yàn)式。,解：,氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為,1－52.16%－13.14%,＝34.70%,各元素原子個(gè)數(shù)比,N(C)：N(H)：N(O),＝,,＝,2：6：1,A的實(shí)驗(yàn)式為：,C2H6O,若要確定它的分子式，還需要什么條件？,2、測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量最精確快捷的方法,用高能電子流轟擊分子，使其失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子，帶正電荷的分子離子和碎片離子具有不同質(zhì)量，它們?cè)诖艌?chǎng)下達(dá)到檢測(cè)器的時(shí)間不同，結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。,——質(zhì)譜法,由于分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間最長(zhǎng)，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量）,（1）質(zhì)荷比是什么？,（2）如何確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量？,分子離子與碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值,,,未知化合物A的質(zhì)譜圖,結(jié)論：A的相對(duì)分子質(zhì)量為46,【例題】2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（10－9g）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后測(cè)定其質(zhì)荷比。某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷，信號(hào)強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān)），則該有機(jī)物可能是A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯,?,【練習(xí)】某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定過程前兩步為：①測(cè)定實(shí)驗(yàn)式：某含C、H、O三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%,則其實(shí)驗(yàn)式是（）。②確定分子式：下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖，則其相對(duì)分子質(zhì)量為（），分子式為（）。,C4H10O,74,C4H10O,,,三、確定相對(duì)分子質(zhì)量→確定分子式,有機(jī)物分子式的確定方法：,【方法一】最簡(jiǎn)式法,根據(jù)分子式為最簡(jiǎn)式的整數(shù)倍，因此利用相對(duì)分子質(zhì)量的最簡(jiǎn)式可確定其分子式。,【例題】某同學(xué)為測(cè)定維生素C（可能含C、H或C、H、O）中碳、氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，取維生素C樣品研碎，稱取該樣品0.352g，置于鉑舟并放入燃燒管中，不斷通入氧氣流。用酒精噴燈持續(xù)加熱樣品，將生成物先后通過無水硫酸銅和堿石灰，兩者分別增重0.144g和0.528g，生成物完全被吸收。試回答以下問題：（1）維生素C中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是。（2）維生素C中是否含有氧元素？為什么？（3）試求維生素C的實(shí)驗(yàn)式：（3）若維生素C的相對(duì)分子質(zhì)量為176，請(qǐng)寫出它的分子式,C3H4O3,41％,4.55％,肯定含有氧,C6H8O6,,,【練習(xí)】嗎啡和海洛因都是嚴(yán)格查禁的毒品。嗎啡分子含C71.58%、H6.67%、N4.91%、其余為O。已知其分子量不超過300。試求：⑴嗎啡的分子量；⑵嗎啡的分子式。,,,16.84%,285,C17H19NO3,,學(xué)與問,實(shí)驗(yàn)表明，許多咖啡和可樂飲料中含有興奮性物質(zhì)咖啡因。經(jīng)實(shí)驗(yàn)測(cè)定，咖啡因分子中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是:碳49.5％，氫5.20％，氧16.5％，氮28.9％，其摩爾質(zhì)量為194.1g/mol你能確定它的分子式嗎？,課本P21,【方法二】直接法,密度(或相對(duì)密度)→摩爾質(zhì)量→1mol氣體中元素原子各為多少摩爾→分子式,【方法三】余數(shù)法,①用烴的相對(duì)分子質(zhì)量除以14，視商數(shù)和余數(shù),②若烴的類別不確定CxHy，可用相對(duì)分子質(zhì)量M除以12，看商和余數(shù)，即M/12＝x……余y，分子式為CxHy,M(CxHy)/M(CH2)＝M/14＝a……(a為碳原子數(shù)),余2為烷烴整除為烯烴或環(huán)烷烴差2整除為炔烴或二烯烴差6整除為苯或其同系物,此法用于具有確定通式的烴(如烷、烯、炔、苯的同系物等),,【例題】分別寫出相對(duì)分子質(zhì)量為128、72的烴的分子式,C10H8或C9H20；C5H12,例：未知物A的分子式為C2H6O，其結(jié)構(gòu)可能是什么？,三、波譜分析——確定結(jié)構(gòu)式,確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的一般步驟是：（1）根據(jù)分子式寫出可能的同分異構(gòu)體（2）利用該物質(zhì)的性質(zhì)推測(cè)可能含有的官能團(tuán)，最后確定正確的結(jié)構(gòu),1、紅外光譜,紅外光譜法確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的原理是：,,可以獲得化學(xué)鍵和官能團(tuán)的信息,CH3CH2OH的紅外光譜,結(jié)論：A中含有O-H、C-O、C-H,,2、核磁共振氫譜,如何根據(jù)核磁共振氫譜確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)？,CH3CH2OH的紅外光譜,可以推知未知物A分子有3種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目比為3：2：1,因此，A的結(jié)構(gòu)為：,【練習(xí)】有一有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為74，確定分子結(jié)構(gòu)，請(qǐng)寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,C—O—C,對(duì)稱CH3,對(duì)稱CH2,CH3CH2OCH2CH3,【例題】一個(gè)有機(jī)物的分子量為70,紅外光譜表征到碳碳雙鍵和C＝O的存在，核磁共振氫譜列如下圖：,②寫出該有機(jī)物的可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：,①寫出該有機(jī)物的分子式：,C4H6O,CH3CH=CHCHO,說明：這四種峰的面積比是：1：1：1：3,2、測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量最精確快捷的方法,用高能電子流轟擊分子，使其失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子，帶正電荷的分子離子和碎片離子具有不同質(zhì)量，它們?cè)诖艌?chǎng)下達(dá)到檢測(cè)器的時(shí)間不同，結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。,——質(zhì)譜法,未知化合物A的質(zhì)譜圖,結(jié)論：A的相對(duì)分子質(zhì)量為46,【例題】2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（10－9g）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后測(cè)定其質(zhì)荷比。某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷，信號(hào)強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān)），則該有機(jī)物可能是A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯,?,【練習(xí)】某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定過程前兩步為：①測(cè)定實(shí)驗(yàn)式：某含C、H、O三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%,則其實(shí)驗(yàn)式是（）。②確定分子式：下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖，則其相對(duì)分子質(zhì)量為（），分子式為（）。,C4H10O,74,C4H10O,,3、有機(jī)物分子式的確定方法：,【方法一】最簡(jiǎn)式法,根據(jù)分子式為最簡(jiǎn)式的整數(shù)倍，因此利用相對(duì)分子質(zhì)量的最簡(jiǎn)式可確定其分子式。,【例題】某同學(xué)為測(cè)定維生素C（可能含C、H或C、H、O）中碳、氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，取維生素C樣品研碎，稱取該樣品0.352g，置于鉑舟并放入燃燒管中，不斷通入氧氣流。用酒精噴燈持續(xù)加熱樣品，將生成物先后通過無水硫酸銅和堿石灰，兩者分別增重0.144g和0.528g，生成物完全被吸收。試回答以下問題：（1）維生素C中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是。（2）維生素C中是否含有氧元素？為什么？（3）試求維生素C的實(shí)驗(yàn)式：（3）若維生素C的相對(duì)分子質(zhì)量為176，請(qǐng)寫出它的分子式,C3H4O3,41％,4.55％,肯定含有氧,C6H8O6,,,【練習(xí)】嗎啡和海洛因都是嚴(yán)格查禁的毒品。嗎啡分子含C71.58%、H6.67%、N4.91%、其余為O。已知其分子量不超過300。試求：⑴嗎啡的分子量；⑵嗎啡的分子式。已知海洛因是嗎啡的二乙酸酯。試求：⑴海洛因的分子量；⑵海洛因的分子式。,,,16.84%,285,C17H19NO3,C21H23NO5,369,,,學(xué)與問,實(shí)驗(yàn)表明，許多咖啡和可樂飲料中含有興奮性物質(zhì)咖啡因。經(jīng)實(shí)驗(yàn)測(cè)定，咖啡因分子中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是:碳49.5％，氫5.20％，氧16.5％，氮28.9％，其摩爾質(zhì)量為194.1g/mol你能確定它的分子式嗎？,課本P21,【方法二】直接法,密度(或相對(duì)密度)→摩爾質(zhì)量→1mol氣體中元素原子各為多少摩爾→分子式,【方法三】余數(shù)法,①用烴的相對(duì)分子質(zhì)量除以14，視商數(shù)和余數(shù),②若烴的類別不確定CxHy，可用相對(duì)分子質(zhì)量M除以12，看商和余數(shù)，即M/12＝x……余y，分子式為CxHy,M(CxHy)/M(CH2)＝M/14＝a……(a為碳原子數(shù)),余2為烷烴整除為烯烴或環(huán)烷烴差2整除為炔烴或二烯烴差6整除為苯或其同系物,此法用于具有確定通式的烴(如烷、烯、炔、苯的同系物等),,【例題】分別寫出相對(duì)分子質(zhì)量為128、72的烴的分子式,【方法四】方程式法,,在同溫同壓下，10mL某氣態(tài)烴在50mLO2里充分燃燒，得到液態(tài)水和體積為35mL的混合氣體，則該烴的分子式可能為（）A、CH4B、C2H6C、C3H8D、C3H6,BD,1、紅外光譜,紅外光譜法確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的原理是：,,紅外光譜鑒定分子結(jié)構(gòu),可以獲得化學(xué)鍵和官能團(tuán)的信息,CH3CH2OH的紅外光譜,結(jié)論：A中含有O-H、C-O、C-H,,2、核磁共振氫譜,如何根據(jù)核磁共振氫譜確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)？,CH3CH2OH的紅外光譜,可以推知未知物A分子有3種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目比為3：2：1,因此，A的結(jié)構(gòu)為：,【例題】下圖是一種分子式為C4H8O2的有機(jī)物的紅外光譜譜圖,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：,C—O—C,C=O,不對(duì)稱CH3,CH3COOCH2CH3,【練習(xí)】有一有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為74，確定分子結(jié)構(gòu)，請(qǐng)寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,C—O—C,對(duì)稱CH3,對(duì)稱CH2,CH3CH2OCH2CH3,【例題】一個(gè)有機(jī)物的分子量為70,紅外光譜表征到碳碳雙鍵和C＝O的存在，核磁共振氫譜列如下圖：,②寫出該有機(jī)物的可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：,①寫出該有機(jī)物的分子式：,C4H6O,CH3CH=CHCHO,說明：這四種峰的面積比是：1：1：1：3,【練習(xí)】2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)表彰了兩項(xiàng)成果，其中一項(xiàng)是瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼鼐S特里希發(fā)明了“利用核磁共振技術(shù)測(cè)定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法”。在化學(xué)上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜，它是根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號(hào)不同來確定有機(jī)物分子中的不同的氫原子。下列有機(jī)物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號(hào)的是AHCHOBCH3OHCHCOOHDCH3COOCH3,?,【練習(xí)】分子式為C3H6O2的二元混合物，分離后,在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強(qiáng)度為1︰1；第二種情況峰給出的強(qiáng)度為3︰2︰1。由此推斷混合物的組成可能是（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。,HOCH2COCH3,研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法,結(jié)構(gòu),相對(duì)分子質(zhì)量,組成,小結(jié),無水酒精的制取,普通酒精含乙醇95.57%(質(zhì)量)和水4.43%，這是恒沸點(diǎn)混合物，它的沸點(diǎn)是78.15℃，比純乙醇的沸點(diǎn)(78.5℃)低。把這種混合物蒸餾時(shí)，氣相和液相的組成是相同的，即乙醇和水始終以這個(gè)混合比率蒸出，不能用蒸餾法制得無水酒精。實(shí)驗(yàn)室制備無水酒精時(shí)，在95.57%酒精中加入生石灰(CaO)加熱回流，使酒精中的水跟氧化鈣反應(yīng)，生成不揮發(fā)的氫氧化鈣來除去水分，然后再蒸餾，這樣可得99.5%的無水酒精。如果還要去掉這殘留的少量的水，可以加入金屬鎂來處理，可得100%乙醇，叫做絕對(duì)酒精。工業(yè)上制備無水酒精的方法是在普通酒精中加入一定量的苯，再進(jìn)行蒸餾。于64.9℃沸騰，蒸出苯、乙醇和水的三元恒沸混合物(比率為74∶18.5∶7.5)，這樣可將水全部蒸出。繼續(xù)升高溫度，于68.3℃蒸出苯和乙醇的二元混合物(比率為67.6∶32.4)，可將苯(80.1℃)全部蒸出。最后升高溫度到78.5℃，蒸出的是無水乙醇。近年來，工業(yè)上也使用強(qiáng)酸性陽離子交換樹脂(具有極性基團(tuán)，能強(qiáng)烈吸水)來制取無水酒精.,,【練習(xí)】通式法的應(yīng)用常溫下為氣態(tài)的烷烴A和炔烴B的混合氣體，其密度是H2的27.5倍，已知A、B分子中含碳原子數(shù)相同。求：(1)A、B的分子式；(2)A與B的體積比。,【練習(xí)】商余法的應(yīng)用某有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為180，則：(1)該有機(jī)物_______(填“可能”或“不可能”)是飽和烴(2)若該有機(jī)物含氧元素，且烴基飽和，則可能是_________或___________(寫名稱),混合物的平均相對(duì)分子質(zhì)量M=27.5*2=55g/mol（A，B的相對(duì)分子質(zhì)量一定是B的小于55，A的大于55）因?yàn)锳、B分子中含碳原子數(shù)同所以設(shè)A:CnH2n+2,B:CnH2n-2只有當(dāng)n=4時(shí)，符合。所以A：C4H10，B：C4H6（2）設(shè)A的體積分?jǐn)?shù)是x那么58x+54(1-x)=55得x=0.25所以VA:VB=0.25:0.75=1:3,其密度是同條件下的H2的27.5倍平均分子量為2*27.5＝55用商余法（55/12）得平均分子式A、B的分子式：C4H10,C4H6A、B體積比(十字交叉法)1：3,【方法指導(dǎo)】實(shí)驗(yàn)式的確定：實(shí)驗(yàn)式是表示化合物分子所含各元素的原子數(shù)目最簡(jiǎn)單整數(shù)比的式子。實(shí)驗(yàn)式又叫最簡(jiǎn)式。方法：①若已知有機(jī)物分子中C、H等元素的質(zhì)量或已知C、H等元素的質(zhì)量比或已知C、H等元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，則N(C):N(H):N(O)==______②若有機(jī)物燃燒產(chǎn)生的二氧化碳和水的物質(zhì)的量分別為n(CO2)和n(H2O),則N(C):N(H)==__________,2．確定相對(duì)分子質(zhì)量的方法：①M(fèi)==m/n(M表示摩爾質(zhì)量m表示質(zhì)量n表示物質(zhì)的量)②已知有機(jī)物蒸氣在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度：Mr==22.4*密度（注意密度的單位）③已知有機(jī)物蒸氣與某物質(zhì)（相對(duì)分子質(zhì)量為M’）在相同狀況下的相對(duì)密度D：則Mr==M’*D④M==M(A)*X(A)+M(B)*X(B)……（M表示平均摩爾質(zhì)量，M(A)、M(B)分別表示A、B物質(zhì)的摩爾質(zhì)量，X(A)、X(B)分別表示AB物質(zhì)的物質(zhì)的量分?jǐn)?shù)或體積分?jǐn)?shù)）⑤根據(jù)化學(xué)方程式計(jì)算確定。,3.有機(jī)物分子式的確定：①直接法密度（相對(duì)密度）→摩爾質(zhì)量→1摩爾分子中各元素原子的物質(zhì)的量→分子式②最簡(jiǎn)式法最簡(jiǎn)式為CaHbOc，則分子式為（CaHbOc）n，n==Mr/(12a+b+16c)（Mr為相對(duì)分子質(zhì)量）.③余數(shù)法：a)用烴的相對(duì)分子質(zhì)量除14，視商和余數(shù)。M(CxHy)/M(CH2)==M/14==A……若余2，為烷烴;若除盡,為烯烴或環(huán)烷烴;若差2，為炔烴或二烯烴;若差為6，為苯或其同系物.其中商為烴中的碳原子數(shù)。（此法運(yùn)用于具有通式的烴）b)若烴的類別不確定：CxHy，可用相對(duì)分子質(zhì)量除以12，看商和余數(shù)。即M/12==x…余，分子式為CxHy,④方程式法：利用燃燒的化學(xué)方程式或其他有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式進(jìn)行計(jì)算確定。⑤平均分子式法：當(dāng)烴為混合物時(shí)，可先求出平均分子式，然后利用平均值的含義確定各種可能混合烴的分子式。4.結(jié)構(gòu)式的確定：通過有機(jī)物的性質(zhì)分析判斷其結(jié)構(gòu),