2019-2020年高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)專題12常見有機物學(xué)案魯科版.doc

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2019-2020年高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)專題12常見有機物學(xué)案魯科版 學(xué)習(xí)目標(biāo): 1、了解有機化合物中碳的成鍵特征，同分異構(gòu)體等基本概念，了解常見有機反應(yīng)類型。 2、了解甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸、糖類、油脂、蛋白質(zhì)等有機化合物的組成、主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。 3、了解常見高分子材料的合成反應(yīng)及重要應(yīng)用。 學(xué)習(xí)重難點： 1、甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸、糖類、油脂、蛋白質(zhì)等有機化合物的組成、主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。 2、同分異構(gòu)體的判斷。 自主學(xué)習(xí)： 考點一：有機物的結(jié)構(gòu)與同分異構(gòu)現(xiàn)象 【知識梳理】 近幾年高考中頻頻涉及有機物分子的結(jié)構(gòu)，碳原子的成鍵特征及同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷，題目難度一般較小。復(fù)習(xí)時要注意以下幾點： 1．教材中典型有機物的分子結(jié)構(gòu)特征，識記典型有機物的球棍模型、比例模型，會“分拆”比對結(jié)構(gòu)模板，“合成”確定共線、共面原子數(shù)目。 (1)明確三類結(jié)構(gòu)模板 結(jié)構(gòu) 正四面體形 平面形 直線形 模板 甲烷分子為正四面體結(jié)構(gòu)，最多有3個原子共平面，鍵角為109.5 乙烯分子中所有原子(6個)共平面，鍵角為120。苯分子中所有原子(12個)共平面，鍵角為120。甲醛分子是三角形結(jié)構(gòu)，4個原子共平面，鍵角約為120 乙炔分子中所有原子(4個)共直線，鍵角為180 需要結(jié)合相關(guān)的幾何知識進(jìn)行分析：如不共線的任意三點可確定一個平面，一條直線與某平面有兩個交點時，則這條直線上的所有點都在該相應(yīng)的平面內(nèi)，同時要注意問題中的限定性詞語(如最多、至少)。 2．學(xué)會等效氫法判斷一元取代物的種類 有機物分子中，位置等同的氫原子叫等效氫，有多少種等效氫，其一元取代物就有多少種。 等效氫的判斷方法： ( 1)同一個碳原子上的氫原子是等效的。 如分子中—CH3上的3個氫原子。 (2)同一分子中處于軸對稱位置或鏡面對稱位置上的氫原子是等效的。 如分子中，在苯環(huán)所在的平面內(nèi)有兩條互相垂直的對稱軸，故該分子有兩類等效氫。 3．注意簡單有機物的二元取代物 (1)CH3CH2CH3的二氯代物有 (2) 的二氯代物有三種。 【題組集訓(xùn)】 題組一　選主體，細(xì)審題，突破有機物結(jié)構(gòu)的判斷 1．下列關(guān)于的說法正確的是(　　) A．所有原子都在同一平面上 B．最多只能有9個碳原子在同一平面上 C．有7個碳原子可能在同一直線上 D．最多有5個碳原子在同一直線上 【答案】D 【解析】此有機物的空間結(jié)構(gòu)以苯的結(jié)構(gòu)為中心，首先聯(lián)想苯分子是6個碳原子與6個氫原子在同一平面上，一條直線上有兩個碳原子和兩個氫原子；其次根據(jù)乙烯的平面結(jié)構(gòu)與甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)；最后根據(jù)共價單鍵可以旋轉(zhuǎn)，乙烯平面可以與苯平面重合，從而推出最多有11個碳原子在同一平面上，最多有5個碳原子在同一直線上。 2．下列說法正確的是(　　) A．丙烷是直鏈烴，所以分子中3個碳原子也在一條直線上 B．丙烯所有原子均在同一平面上 C．所有碳原子一定在同一平面上 D．至少有16個原子共平面 【答案】D 【解析】A項，直鏈烴是鋸齒形的，錯誤；B項，CH3—CH===CH2中甲基上至少有一個氫不和它們共平面，錯誤；C項，因為環(huán)狀結(jié)構(gòu)不是平面結(jié)構(gòu)，所以所有碳原子不可能在同一平面上，錯誤；D項，該分子中在同一條直線上的原子有8個()，再加上其中一個苯環(huán)上的8個原子，所以至少有16個原子共平面。 【方法技巧】 1．選準(zhǔn)主體 通常運用的基本結(jié)構(gòu)類型包括：甲烷、乙烯、乙炔、苯。凡是出現(xiàn)碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)形式的原子共平面問題，通常都以乙烯的分子結(jié)構(gòu)作為主體；凡是出現(xiàn)碳碳叁鍵結(jié)構(gòu)形式的原子共直線問題，通常都以乙炔的分子結(jié)構(gòu)作為主體；若分子結(jié)構(gòu)中既未出現(xiàn)碳碳雙鍵，又未出現(xiàn)碳碳叁鍵，而只出現(xiàn)苯環(huán)和烷基，當(dāng)烷基中所含的碳原子數(shù)大于1時，以甲烷的分子結(jié)構(gòu)作為主體；當(dāng)苯環(huán)上只有甲基時，則以苯環(huán)的分子結(jié)構(gòu)作為主體。在審題時需注意題干說的是碳原子還是所有原子(包括氫原子等)。 2．注意審題 看準(zhǔn)關(guān)鍵詞：“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“共面”、“共線”等，以免出錯。 題組二　判類型，找關(guān)聯(lián)，巧判同分異構(gòu)體 3．正誤判斷，正確的劃“√”，錯誤的劃“” (1)不是同分異構(gòu)體() (2)乙醇與乙醛互為同分異構(gòu)體() (3) 互為同分異構(gòu)體() (4)做衣服的棉和麻均與淀粉互為同分異構(gòu)體() (5)戊烷(C5H12)有兩種同分異構(gòu)體() (6)氰酸銨(NH4OCN)與尿素[CO(NH2)2]互為同分異構(gòu)體(√) 4．下列化合物中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是(　　) A．戊烷 B．戊醇 C．戊烯 D．乙酸乙酯 【答案】A 【解析】A項，戊烷有3種同分異構(gòu)體：CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C；B項，戊醇可看作C5H11—OH，而戊基(—C5H11)有8種結(jié)構(gòu)，則戊醇也有8種結(jié)構(gòu)，屬于醚的還有6種；C項，戊烯的分子式為C5H10，屬于烯烴類的同分異構(gòu)體有5種：CH2===CHCH2CH2CH3、CH3CH===CHCH2CH3、CH2===C(CH3)CH2CH3、CH2===CHCH(CH3)2、，屬于環(huán)烷烴的同分異構(gòu)體有5種：、、、、；D項，乙酸乙酯的分子式為C4H8O2，其同分異構(gòu)體有6種：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH。 5．四聯(lián)苯的一氯代物有(　　) A．3種 B．4種 C．5種 D．6種 【答案】C 【解析】推斷有機物一氯代物的種數(shù)需要找中心對稱軸，四聯(lián)苯是具有兩條對稱軸的物質(zhì)，即，在其中的一部分上有幾種不同的氫原子(包括對稱軸上的氫原子)，就有幾種一氯代物，四聯(lián)苯有5種不同的氫原子，故有5種一氯代物。 6．分子式為C5H10O2的有機物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構(gòu)，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有(　　) A．15種 B．28種 C．32種 D．40種 【答案】D 【解析】從有機化學(xué)反應(yīng)判斷酸、醇種類，結(jié)合數(shù)學(xué)思維解決問題。由分子式C5H10O2分析酯類：HCOO—類酯，醇為4個C原子的醇，同分異構(gòu)體有4種；CH3COO—類酯，醇為3個C原子的醇，同分異構(gòu)體有2種；CH3CH2COO—類酯，醇為乙醇；CH3CH2CH2COO—類酯，其中丙基CH3CH2CH2—(有正丙基和異丙基)2種，醇為甲醇；故羧酸有5種，醇有8種。從5種羧酸中任取一種，8種醇中任取一種反應(yīng)生成酯，共有58＝40種。 【方法技巧】 1．由烴基突破鹵代烴、醇、醛、羧酸的同分異構(gòu)體 (1)—C3H7有2種，則相應(yīng)的鹵代烴、醇各有兩種；醛、羧酸各有一種。 (2)—C4H9有4種，則相應(yīng)的鹵代烴、醇各有4種；醛、羧酸各有2種。 (3)—C5H11有8種，則相應(yīng)的鹵代烴、醇各有8種；醛、羧酸各有4種。 注意　判斷醛或羧酸的同分異構(gòu)體，直接把端基上碳原子變成醛基或羧基即可。 2．了解同分異構(gòu)體的種類 (1)碳鏈異構(gòu)：如正丁烷和異丁烷。 (2)位置異構(gòu)：如1丙醇和2丙醇。 (3)官能團異構(gòu)：如①醇和醚；②羧酸和酯。 3．掌握同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律 具有官能團的有機物，一般書寫順序為官能團類別異構(gòu)→碳鏈異構(gòu)→官能團位置異構(gòu)，一一考慮，避免重寫和漏寫。 考點二：“三位一體”突破有機反應(yīng)類型 【知識精講】 加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、聚合反應(yīng)是四大有機反應(yīng)類型，也是高考有機試題必考的反應(yīng)類型。從考查角度上看，選擇題中，通常是判斷指定物質(zhì)能否發(fā)生相應(yīng)類型的反應(yīng)或判斷反應(yīng)類型是否正確；在非選擇題中，通常是分析某一變化的反應(yīng)類型或?qū)懗鰧?yīng)變化的化學(xué)方程式。復(fù)習(xí)時要注意： 1．吃透概念學(xué)類型，吃透各類有機反應(yīng)類型的實質(zhì)，依據(jù)官能團推測各種反應(yīng)類型。 2．牢記條件推測類型，不同條件下，相同試劑間發(fā)生反應(yīng)的類型可能不同，應(yīng)熟記各類反應(yīng)的反應(yīng)條件，并在實戰(zhàn)中得到鞏固提高，做到試劑、條件、反應(yīng)類型“三位一體”，官能團、條件、反應(yīng)類型“三對應(yīng)”。(注意“*”屬于選修部分內(nèi)容) 反應(yīng)類型 官能團種類或物質(zhì) 試劑或反應(yīng)條件 加成反應(yīng) X2(Cl2、Br2，下同)(直接混合) H2、HBr、H2O(催化劑) H2(催化劑) 聚合反應(yīng) 加聚反應(yīng) 催化劑 縮聚反應(yīng)(*) 含有—OH和—COOH或—COOH和—NH2 催化劑 取代反應(yīng) 飽和烴 X2(光照) 苯環(huán)上的氫 X2(催化劑)、濃硝酸(濃硫酸) 酚中的苯環(huán)(*) 溴水、ROH、HX 水解型 酯基、肽鍵(*) H2O(酸作催化劑，水浴加熱) 酯基、肽鍵(*) NaOH(堿溶液作催化劑，水浴加熱) 雙糖或多糖 稀硫酸，加熱 酯化型 —OH、—COOH 濃硫酸，加熱 肽鍵型(*) —COOH、—NH2(*) 稀硫酸 消去反應(yīng)(*) —X 堿的醇溶液，加熱 氧化反應(yīng) 燃燒型 大多數(shù)有機物 O2，點燃 催化氧化型 —OH O2(催化劑，加熱) KMnO4(H＋) 氧化型 直接氧化 特征氧化型 含有醛基的物質(zhì)，如甲醛、乙醛、葡萄糖、麥芽糖等 銀氨溶液，水浴加熱 新制Cu(OH)2懸濁液，加熱至沸騰 【題組集訓(xùn)】 題組一　有機反應(yīng)類型的判斷 1．正誤判斷，正確的劃“√”，錯誤的劃“” (1)CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl與CH2===CH2＋HCl―→CH3CH2Cl均為取代反應(yīng)() (2)由油脂得到甘油與由淀粉得到葡萄糖，均發(fā)生了水解反應(yīng)(√) (3)油脂在酸性或堿性條件下均可發(fā)生水解反應(yīng)，且產(chǎn)物相同() (4)糖類、油脂和蛋白質(zhì)均可發(fā)生水解反應(yīng)() (5)聚乙烯塑料的老化是因為發(fā)生了加成反應(yīng)() (6)乙醇不能發(fā)生取代反應(yīng)() (7)甲烷和Cl2的反應(yīng)與乙烯和Br2的反應(yīng)屬于同一反應(yīng)類型的反應(yīng)() (8)在濃硫酸存在下，苯與濃硝酸共熱生成硝基苯的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)(√) 2．下列反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是(　　) ①CH3CH===CH2＋Br2CH3CHBrCH2Br ②CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O ③CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O ④C6H6＋HNO3C6H5NO2＋H2O A．①② B．③④ C．①③ D．②④ 【答案】B 【解析】反應(yīng)①是由雙鍵變?yōu)閱捂I，故屬于加成反應(yīng)；反應(yīng)②是生成了碳碳雙鍵，故屬于消去反應(yīng)；反應(yīng)③是酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)；反應(yīng)④是—NO2取代了苯環(huán)上的一個氫原子，也屬于取代反應(yīng)。故B正確。 題組二　突破反應(yīng)條件與反應(yīng)類型的關(guān)系 3．咖啡酸苯乙酯 是一種天然抗癌藥物，在一定條件下能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化。 請回答下列問題： (1)A分子中的官能團是____________________________________________________。 (2)高分子化合物M的結(jié)構(gòu)簡式是___________________________________________。 (3)寫出A―→B反應(yīng)的化學(xué)方程式： ________________________________________。 (4)A―→B的反應(yīng)類型為________________；E―→M的反應(yīng)類型為________________；B―→C的反應(yīng)類型為________________。 (5)A的同分異構(gòu)體有很多種，其中同時符合下列條件的同分異構(gòu)體有________種。 ①苯環(huán)上只有兩個取代基　②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)　③能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)?、苣芘c氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng) 【答案】(1)羥基(或酚羥基)、羧基、碳碳雙鍵 (4)取代反應(yīng)　加聚反應(yīng)　加成反應(yīng)、取代反應(yīng) (5)3 【解析】咖啡酸苯乙酯在酸性條件下水解可得到 (由A分子式中含有4個O知其為A)和。A與甲醇CH3OH在濃硫酸和加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)得到B()，B與Br2的CCl4溶液發(fā)生雙鍵上的加成反應(yīng)及在酚羥基的鄰、對位上發(fā)生取代反應(yīng)。D在濃硫酸和加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成烯，即得E為，E在催化劑存在的條件下發(fā)生加聚反應(yīng)得到高分子化合物M()。A的同分異構(gòu)體中，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基，能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)說明含有羧基，能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明含有酚羥基；由于苯環(huán)上只有兩個取代基，故醛基和羧基只能連在同一個取代基上，該同分異構(gòu)體包括鄰、間、對三種。 【知識歸納】反應(yīng)條件與反應(yīng)類型的關(guān)系 1．在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，可能是酯的水解反應(yīng)或鹵代烴的水解反應(yīng)。 2．在NaOH的醇溶液中并加熱，發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)。 3．在濃H2SO4和加熱條件下，可能發(fā)生醇的消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)或硝化反應(yīng)等。 4．與溴水或溴的CCl4溶液反應(yīng)，可能發(fā)生的是烯烴、炔烴的加成反應(yīng)。 5．與H2在催化劑作用下發(fā)生反應(yīng)，則發(fā)生的是烯烴、炔烴、芳香烴或醛的加成反應(yīng)或還原反應(yīng)。 6．在O2、Cu(或Ag)、加熱或CuO、加熱條件下，發(fā)生醇的催化氧化反應(yīng)。 7．與新制Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液反應(yīng)，則發(fā)生的是—CHO的氧化反應(yīng)。 8．在稀H2SO4、加熱條件下發(fā)生酯、低聚糖、多糖等的水解反應(yīng)。 9．在光照、X2(表示鹵素單質(zhì)，下同)條件下發(fā)生烷基上的取代反應(yīng)；在鐵粉、X2條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)。 考點三：有機物的性質(zhì)及應(yīng)用 【知識精講】　 有機化學(xué)中涉及的有機物多，知識點多，需記憶的內(nèi)容也很多，但有機化學(xué)又有很好的內(nèi)在聯(lián)系，一條主線就是“具有相同官能團的一類有機物的性質(zhì)相似”，只要我們掌握了這一規(guī)律就能“以一知十”。 1．官能團、特征反應(yīng)、現(xiàn)象歸納一覽表 有機物或官能團 常用試劑 反應(yīng)現(xiàn)象 溴水 褪色 酸性KMnO4溶液 褪色 —OH 金屬鈉 產(chǎn)生無色無味的氣體 —COOH 酸堿指示劑 變色 新制Cu(OH)2懸濁液 常溫下沉淀溶解，溶液呈藍(lán)色 葡萄糖 銀氨溶液 水浴加熱生成銀鏡 新制Cu(OH)2懸濁液 煮沸生成磚紅色沉淀 淀粉 碘水 呈藍(lán)色 蛋白質(zhì) 濃HNO3 呈黃色 灼燒有燒焦羽毛的氣味 2.糖類性質(zhì)巧突破 (1)葡萄糖分子含有羥基、醛基兩種官能團，因此它具有醇、醛兩類物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)，利用此規(guī)律就能輕松“吃掉”葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)。 (2)單糖、二糖、多糖核心知識可用如下網(wǎng)絡(luò)表示出來。 C12H22O＋H2OC6H＋C6H 3．油脂性質(zhì)輕松學(xué) (1)歸類學(xué)性質(zhì)：油脂是酯，可看作是高級脂肪酸與甘油反應(yīng)形成的酯，因此純凈的油脂無色且不溶于水(常見食用油脂有香味)，密度比水的密度??；能發(fā)生水解反應(yīng)(若烴基部分存在不飽和鍵，則還具有不飽和烴的性質(zhì))。 (2)對比明“三化”：油脂中的“三化”是指氫化、硬化、皂化，氫化是指不飽和油脂與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成飽和油脂的反應(yīng)；通過氫化反應(yīng)后，不飽和的液態(tài)油轉(zhuǎn)化為常溫下為固態(tài)的脂肪的過程稱為硬化；皂化是指油脂在堿性條件下發(fā)生水解生成高級脂肪酸鹽與甘油的反應(yīng)。 (3)口訣助巧記：有三種較重要的高級脂肪酸需要熟記，油酸(C17H33COOH)、軟脂酸(C15H31COOH)、硬脂酸(C17H35COOH)，其中油酸分子中含有一個碳碳雙鍵，后兩種則是飽和脂肪酸，可用順口溜幫助記憶：軟十五、硬十七，油酸不飽(和)十七烯，另外均有一羧基。 4．鹽析、變性辨異同 鹽析 變性 不同點 方法 在輕金屬鹽作用下，蛋白質(zhì)從溶液中凝聚成固體析出 在重金屬鹽、受熱、紫外線、甲醛、酒精等作用下蛋白質(zhì)凝聚成固體析出 特征 過程可逆，即加水后仍可溶解 不可逆 實質(zhì) 溶解度降低，物理變化 結(jié)構(gòu)、性質(zhì)發(fā)生變化，化學(xué)變化 結(jié)果 仍保持原有的生理活性 失去原有的生理活性 相同點 均是一定條件下，蛋白質(zhì)凝聚成固體的過程 5．化學(xué)三餾易混淆 蒸餾是將液態(tài)物質(zhì)加熱到沸騰變?yōu)檎羝謱⒄羝鋮s為液態(tài)這兩個過程的聯(lián)合操作。用這一操作可分離、除雜、提純物質(zhì)。 對于沸點比較接近的多種液態(tài)物質(zhì)組成的混合物，用蒸餾方法難以單一蒸出分離，這就要借助于分餾。 分餾和蒸餾一樣，也是利用混合物中各物質(zhì)的沸點不同，嚴(yán)格控制溫度，進(jìn)行分離或提純的操作。但分餾要安裝一個分餾柱(工業(yè)裝置為分餾塔)?；旌衔锏恼羝M(jìn)入分餾柱時，由于柱外空氣的冷卻，蒸汽中高沸點的組分被冷凝回流入燒瓶中，故上升的蒸汽中含沸點低的組分的相對量便多了，從而達(dá)到分離、提純的目的。 干餾是把固態(tài)有機物(煤炭)放入密閉的容器，隔絕空氣加強熱使它分解的過程，工業(yè)上煉焦就屬于干餾。干餾屬于化學(xué)變化，蒸餾與分餾屬于物理變化。 6．三個制備實驗比較 制取物質(zhì) 儀器 除雜及收集 注意事項 溴苯 含有溴、FeBr3等，用氫氧化鈉溶液處理后分液、然后蒸餾 ①催化劑為FeBr3 ②長導(dǎo)管的作用冷凝回流、導(dǎo)氣 ③右側(cè)導(dǎo)管不能(填“能”或“不能”)伸入溶液中 ④右側(cè)錐形瓶中有白霧 硝基苯 可能含有未反應(yīng)完的苯、硝酸、硫酸，用氫氧化鈉溶液中和酸，分液，然后用蒸餾的方法除去苯 ①導(dǎo)管1的作用冷凝回流 ②儀器2為溫度計 ③用水浴控制溫度為50～60 ℃ ④濃硫酸的作用：催化劑和脫水劑 乙酸乙酯 含有乙酸、乙醇，用飽和Na2CO3溶液處理后，分液 ①濃硫酸的作用：催化劑和吸水劑 ②飽和碳酸鈉溶液溶解乙醇、中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度 ③右邊導(dǎo)管不能(填“能”或“不能”)接觸試管中的液面 【題組集訓(xùn)】 題組一　有機物的組成、官能團與性質(zhì) 1．正誤判斷，正確的劃“√”，錯誤的劃“” (1) 均能與溴水反應(yīng)(√) (2)乙烯可作水果的催熟劑(√) (3)福爾馬林可作食品保鮮劑() (4)葡萄糖、蛋白質(zhì)都屬于高分子化合物() (5)煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的飽和酯類() (6)磨豆?jié){的大豆富含蛋白質(zhì)，豆?jié){煮沸后蛋白質(zhì)變成了氨基酸() (7)淀粉和纖維素在酸催化下完全水解后的產(chǎn)物都是葡萄糖(√) (8)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳雙鍵() (9)將一小塊Na放入無水乙醇中，產(chǎn)生氣泡，因此Na能置換出醇羥基中的氫(√) (10)苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷(√) (11)乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)生成1,2二溴乙烷(√) (12)甲苯與氯氣在光照下反應(yīng)主要生成2,4二氯甲苯() (13)利用糧食釀酒經(jīng)歷了淀粉→葡萄糖→乙醇的化學(xué)變化過程(√) (14)將(NH4)2SO4、CuSO4溶液分別加入蛋白質(zhì)溶液，都出現(xiàn)沉淀，表明二者均可使蛋白質(zhì)變性() (15)煤經(jīng)過氣化和液化等物理變化可轉(zhuǎn)化為清潔燃料() (16)合成纖維、人造纖維及碳纖維都屬于有機高分子材料() (17)纖維素在人體內(nèi)可水解為葡萄糖，故可作人類的營養(yǎng)物質(zhì)() 2．某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其結(jié)構(gòu)簡式如圖(未表示出原子或原子團的空間排列)。該拒食素與下列某試劑充分反應(yīng)，所得有機物分子的官能團數(shù)目增加，則該試劑是(　　) A．Br2的CCl4溶液 B．Ag(NH3)2OH溶液 C．HBr D．H2 【答案】A 【解析】根據(jù)該拒食素的結(jié)構(gòu)簡式確定其性質(zhì)，進(jìn)而確定其與不同試劑反應(yīng)后產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)和官能團。有機物中的碳碳雙鍵與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，使官能團數(shù)目由3個增加為4個，選項A正確；有機物中的醛基被銀氨溶液氧化為—COOH，官能團數(shù)目不變，選項B不正確；有機物中的碳碳雙鍵與HBr發(fā)生加成反應(yīng)，但官能團數(shù)目不變，選項C不正確；有機物中的碳碳雙鍵、醛基與H2發(fā)生加成反應(yīng)，官能團數(shù)目減少，選項D不正確。 3．蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡式為，下列說法正確的是(　　) A．蘋果酸中能發(fā)生酯化反應(yīng)的官能團有2種 B．1 mol蘋果酸可與3 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng) C．1 mol蘋果酸與足量金屬Na反應(yīng)生成1 mol H2 D．HOOC—CH2—CH(OH)—COOH與蘋果酸互為同分異構(gòu)體 【答案】A 【解析】A項，由蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡式可知，含有羥基和羧基兩種官能團，兩者都能發(fā)生酯化反應(yīng)，該選項正確；B項，蘋果酸中只有羧基能與NaOH反應(yīng)，故1 mol蘋果酸只能與2 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，該選項錯誤；C項，羧基和羥基都能與Na反應(yīng)放出H2，故1 mol蘋果酸能與3 mol Na反應(yīng)生成1.5 mol H2，該選項錯誤；D項，此結(jié)構(gòu)簡式與題干中的結(jié)構(gòu)簡式表示的是同一種物質(zhì)，該選項錯誤。 題組二　有機物的鑒別、分離、提純與制備 4．正誤判斷，正確的劃“√”，錯誤的劃“” (1)乙醇可用纖維素的水解產(chǎn)物或乙烯通過加成反應(yīng)制取(√) (2)乙醇通過取代反應(yīng)可制取乙酸乙酯(√) (3)用乙醇和濃H2SO4制備乙烯時，可用水浴加熱控制反應(yīng)的溫度() (4)葡萄中的花青素在堿性環(huán)境下顯藍(lán)色，故可用蘇打粉檢驗假紅酒(√) (5)苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持55～60 ℃反應(yīng)生成硝基苯(√) (6)乙酸和乙酸乙酯可用Na2CO3溶液加以區(qū)別(√) (7)因為乙酸乙酯和乙醇的密度不同，所以用分液的方法分離乙酸乙酯和乙醇() (8)因為丁醇與乙醚的沸點相差較大，所以用蒸餾的方法除去丁醇中的乙醚(√) 5．用下圖所示裝置檢驗乙烯時不需要除雜的是(　　) 乙烯的制備 試劑X 試劑Y A CH3CH2Br與NaOH乙醇溶液共熱 H2O KMnO4酸性溶液 B CH3CH2Br與NaOH乙醇溶液共熱 H2O Br2的CCl4溶液 C C2H5OH與濃H2SO4加熱至170 ℃ NaOH溶液 KMnO4酸性溶液 D C2H5OH與濃H2SO4加熱至170℃ NaOH溶液 Br2的CCl4溶液 【答案】B 【解析】題目中共給出了兩種制備乙烯的方法，利用溴乙烷和氫氧化鈉的乙醇溶液制備乙烯時，乙烯中可能混有溴乙烷、乙醇、水蒸氣等雜質(zhì)。利用乙醇與濃硫酸共熱制備乙烯時，乙烯中可能混有二氧化硫、二氧化碳、水蒸氣等雜質(zhì)。弄清楚了雜質(zhì)，再考慮雜質(zhì)對乙烯檢驗有無影響，若無影響便不需要除雜。 A項利用溴乙烷和氫氧化鈉的乙醇溶液制備乙烯時，乙烯中可能混有溴乙烷、乙醇、水蒸氣等雜質(zhì)，乙醇也能使高錳酸鉀酸性溶液褪色，因此在檢驗乙烯時，應(yīng)先將氣體通入水中以除去乙醇，防止其對乙烯檢驗的干擾。B項溴乙烷、乙醇、水蒸氣都不能使溴的四氯化碳溶液褪色，因此對乙烯的檢驗沒有影響，故可以不除雜質(zhì)。C項利用乙醇與濃硫酸共熱制備乙烯時，乙烯中混有的二氧化硫也能使高錳酸鉀酸性溶液褪色，故檢驗乙烯前必須將二氧化硫除去。D項二氧化硫也能使溴的四氯化碳溶液褪色，故檢驗乙烯前必須將二氧化硫除去。 6．按以下實驗方案可以從海洋動物柄海鞘中提取具有抗腫瘤活性的天然產(chǎn)物。 下列說法錯誤的是(　　) A．步驟(1)需要過濾裝置 B．步驟(2)需要用到分液漏斗 C．步驟(3)需要用到坩堝 D．步驟(4)需要蒸餾裝置 【答案】C 【解析】A項，步驟(1)，由于得到不溶性物質(zhì)，所以應(yīng)采取過濾的方法，正確；B項，步驟(2)，由于得到有機層和水層，所以應(yīng)用分液漏斗分離，正確；C項，從水溶液中獲得固體，應(yīng)采取蒸發(fā)結(jié)晶或濃縮冷卻結(jié)晶的方法，應(yīng)用蒸發(fā)皿，錯誤；D項，從有機層中獲得甲苯，應(yīng)根據(jù)沸點不同，采用蒸餾裝置，正確。 【知識歸納】 1．辨別材料，分析纖維 (1)棉花、羊毛、蠶絲、天然橡膠屬于天然有機高分子材料，塑料、合成纖維、合成橡膠屬于合成有機高分子材料，高分子分離膜屬于新型有機高分子材料。 (2)纖維分為天然纖維和化學(xué)纖維，棉、麻、絲、毛屬于天然纖維，人造棉、人造絲、錦綸、腈綸屬于化學(xué)纖維，其中人造棉、人造絲又屬于人造纖維，而錦綸、腈綸屬于合成纖維。 2．反應(yīng)條件，對比歸納 由已知有機物生成a、b等產(chǎn)物的反應(yīng)條件。 (1)BrCH2CH2CH2OH： ①CH2===CHCH2OH 　NaOH、醇，加熱； ②BrCH2CH===CH2　濃H2SO4，加熱。 (3)CH2===CHCH2OH： ①BrCH2CHBrCH2OH 　溴水； ②CH2===CHCHO　Cu，加熱； ③CH2===CHCH2OOCCH3　濃H2SO4，加熱； (4)CH3CHBrCOOCH3 ①CH3CH(OH)COOK　KOH溶液，加熱； ②CH3CHBrCOOH　稀H2SO4，加熱。 3．糖類水解產(chǎn)物判斷 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，(水浴)加熱，觀察現(xiàn)象，作出判斷。