高考化學(xué)大二輪復(fù)習(xí) 第1部分 知識(shí)整合 專題5 選考模塊 第16講 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

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第16講　有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) [限時(shí)50分鐘，滿分70分] 一、選擇題(包括6個(gè)小題，每小題5分，共30分) 1．(2016上海高考)烷烴的命名正確的是 A．4甲基3丙基戊烷　　　 B．3異丙基己烷 C．2甲基3丙基戊烷 D．2甲基3乙基己烷 解析　選擇分子中含有碳原子數(shù)最多的碳鏈為主鏈，并從離支鏈較近的一端給主鏈的碳原子編號，該物質(zhì)的名稱是2甲基3乙基己烷，故選項(xiàng)D正確。 答案　D 2．(2016浙江高考)下列說法正確的是 A．的一溴代物和的一溴 代物都有4種(不考慮立體異構(gòu)) B．CH3CH==CHCH3分子中的四個(gè)碳原子在同一直線上 C．按系統(tǒng)命名法，化合物的名稱是2,3,4三甲基2乙基戊烷 D．都是α氨基酸且互為同系物 解析　A．甲苯有4種氫原子，分別是甲基上的氫和苯環(huán)鄰、間、對上的氫，2甲基丁烷也有四種氫原子，它們的一溴代物都有4種，A項(xiàng)正確；B.乙烯是平面形分子，鍵角為120，甲基取代乙烯碳碳雙鍵兩側(cè)上的氫原子，所以四個(gè)碳原子一定不在同一直線上，B項(xiàng)錯(cuò)誤；C.按照系統(tǒng)命名法，選擇最長的碳鏈為主鏈，該分子名稱是2,3,4,4四甲基己烷，C項(xiàng)錯(cuò)誤；D.這兩個(gè)有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)不相似，不能互為同系物，D項(xiàng)錯(cuò)誤。 答案　A 3．(2015北京高考)合成導(dǎo)電高分子材料PPV的反應(yīng)： 下列說法正確的是 A．合成PPV的反應(yīng)為加聚反應(yīng) B．PPV與聚苯乙烯具有相同的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元 C．和苯乙烯互為同系物 D．通過質(zhì)譜法測定PPV的平均相對分子質(zhì)量，可得其聚合度 解析　A．加聚反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是加成聚合，加聚反應(yīng)中不會(huì)有小分子物質(zhì)生成。結(jié)合題干中所給的反應(yīng)方程式，分析其化學(xué)鍵的變化可知該反應(yīng)為縮聚反應(yīng)。B.聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為，重復(fù)結(jié)構(gòu)單元(鏈節(jié))為；PPV的鏈節(jié)為。C.同系物是指結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差n個(gè)“CH2”的有機(jī)化合物。和相差“C2H2”，故不可能互為同系物。D.利用質(zhì)譜法可測定PPV的平均相對分子質(zhì)量，再利用其平均相對分子質(zhì)量求聚合度。 答案　D 4．某有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列有關(guān)說法正確的是 A．X的分子式為C12H16O3 B．X在一定條件下能發(fā)生加成、加聚、取代、消去等反應(yīng) C．在催化劑的作用下，1 mol X最多能與1 mol H2加成 D．可用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)分苯和X 解析　通過X的結(jié)構(gòu)簡式可得其分子式是C12H14O3，A項(xiàng)錯(cuò)誤；X分子中的羥基所連碳原子的鄰位碳原子上無氫原子，故不能發(fā)生消去反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；苯環(huán)、碳碳雙鍵均能在催化劑的作用下與H2發(fā)生加成反應(yīng)，故1 mol X最多能與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；苯環(huán)不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而X分子中含有碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，D項(xiàng)正確。 答案　D 5．(2016宿遷模擬)鎮(zhèn)咳藥沐舒坦可由化合物甲和化合物乙在一定條件下制得： 下列有關(guān)敘述正確的是 A．化合物甲的分子式為C7H4NBr2Cl B．1 mol沐舒坦能與6 mol H2發(fā)生加成反應(yīng) C．化合物乙既能與HCl溶液反應(yīng)又能與NaOH溶液反應(yīng) D．一定條件下，沐舒坦分別能發(fā)生消去、氧化、取代、加成反應(yīng) 解析　由結(jié)構(gòu)簡式可知有機(jī)物分子式為C7H6NBr2Cl，A錯(cuò)誤；1 mol沐舒坦最多能與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，B錯(cuò)誤； 醇羥基不具有酸性，與氫氧化鈉不反應(yīng)，C錯(cuò)誤；沐舒坦含有羥基，可發(fā)生取代、消去、氧化反應(yīng)，含有苯環(huán)，可發(fā)生加成反應(yīng)，故D正確。 答案　D 6．(2015重慶高考)某化妝品的組分Z具有美白功效，原從楊樹中提取，現(xiàn)可用如下反應(yīng)制備： 下列敘述錯(cuò)誤的是 A．X、Y和Z均能使溴水褪色 B．X和Z均能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2 C．Y既能發(fā)生取代反應(yīng)，也能發(fā)生加成反應(yīng) D．Y可作加聚反應(yīng)單體，X可作縮聚反應(yīng)單體 解析　A．X和Z都含有酚羥基，都能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)而使溴水褪色，Y中含有碳碳雙鍵，能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色，故A正確。B.X和Z中都含有酚羥基，由于酚羥基的酸性弱于碳酸，故X和Z不能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，故B不正確。C.Y中含有碳碳雙鍵和苯環(huán)，碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)，苯環(huán)能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)，故C正確。D.Y中含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反應(yīng)，X中含有酚羥基，可以發(fā)生縮聚反應(yīng)，故D正確。 答案　B 二、非選擇題(包括5個(gè)小題，共40分) 7．(8分)(2016全國Ⅲ卷)端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，稱為Glaser反應(yīng)。 2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R＋H2 該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價(jià)值。下面是利用Glaser反應(yīng)制備化合物E的一種合成路線： 回答下列問題： (1)B的結(jié)構(gòu)簡式為____________，D的化學(xué)名稱為__________。 (2)①和③的反應(yīng)類型分別為________、________。 (3)E的結(jié)構(gòu)簡式為________。用1 mol E合成1,4二苯基丁烷，理念上需要消耗氫氣________mol。 (4)化合物()也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物，該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________________________。 (5)芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，數(shù)目比為3∶1，寫出其中3種的結(jié)構(gòu)簡式____________。 (6)寫出用2苯基乙醇為原料(其他無機(jī)試劑任選)制備化合物D的合成路線________________________。 解析　B(C8H10)與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，則B的結(jié)構(gòu)簡式。A與CH3CH2Cl在AlCl3、加熱條件下反應(yīng)生成 (B)，顯然反應(yīng)①為取代反應(yīng)，A的結(jié)構(gòu)簡式為。 (D)經(jīng)④Glaser反應(yīng)得到E(C16H10)，結(jié)合Glaser反應(yīng)原理(2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R＋H2)推知，E的結(jié)構(gòu)簡式為。 (1)由上述分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為。D的結(jié)構(gòu)簡式為，其化學(xué)名稱為苯乙炔。 (2)反應(yīng)①是苯與CH3CH2Cl的取代反應(yīng)；反應(yīng)③中轉(zhuǎn)化為，生成了碳碳三鍵，故該反應(yīng)為鹵代烴的消去反應(yīng)。 (3)由上述分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為。1個(gè)碳碳三鍵需要2分子氫氣加成，則用1 mol E()合成1,4二苯基丁烷，理論上需要消耗4 mol氫氣。 (4)化合物()可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物，結(jié)合Glaser偶聯(lián)反應(yīng)原理及原子守恒寫出化學(xué)方程式：＋(n－1)H2。 (5)芳香化合物F是C()的同分異構(gòu)體，F(xiàn)需滿足條件：ⅰ.與C具有相同的分子構(gòu)成，含有1個(gè)苯環(huán)和2個(gè)Cl原子； ⅱ.分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且數(shù)目比為3∶1，說明分子結(jié)構(gòu)存在對稱性，分子中含有2個(gè)—CH3，考慮苯環(huán)上取代基的結(jié)構(gòu)及相對位置關(guān)系，符合條件的F的結(jié)構(gòu)簡式有、、、、等。 (6)2苯基乙醇的結(jié)構(gòu)簡式為，遷移應(yīng)用乙醇和鹵代烴的性質(zhì)，可先在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，再與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成，最后在NaNH2、H2O條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成 (D)。 答案　(1) 　苯乙炔　(2)取代反應(yīng)　消去　反應(yīng) (3) 　4 (4) ＋(n－1)H2 (5) 、、、、 (任選三種) (6) 8．(9分)(2016北京高考)功能高分子P的合成路線如下： (1)A的分子式是C7H8，其結(jié)構(gòu)簡式是____________。 (2)試劑a是________。 (3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式：___________________________________________。 (4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能團(tuán)：____________。 (5)反應(yīng)④的反應(yīng)類型是________。 (6)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式：___________________________________________。 (7)已知：。 以乙烯為起始原料，選用必要的無機(jī)試劑合成E，寫出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系， 箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。 解析　根據(jù)高分子P的結(jié)構(gòu)和A的分子式為C7H8，可以推出，D為對硝基苯甲醇，那么A應(yīng)該為甲苯，B為對硝基甲苯，C為一氯甲基對硝基苯。 (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為。 (2)甲苯和濃硝酸在濃硫酸催化作用下生成對硝基甲苯，所以試劑a為濃硫酸和濃硝酸。 (3)反應(yīng)③是一氯甲基對硝基苯在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)生成對硝基苯甲醇，反應(yīng)的化學(xué)方程式為。 (4)E為CH3CH==CHCOOC2H5。E中含有碳碳雙鍵和酯基。 (5)反應(yīng)④為加聚反應(yīng)。 (6)反應(yīng)⑤為酯的水解反應(yīng)。 (7)乙烯和水可以直接加成生成乙醇，乙醇經(jīng)催化氧化生成乙醛，乙醛發(fā)生已知條件中的反應(yīng)即可以使碳鏈增長，3羥基丁醛發(fā)生消去反應(yīng)即可得到2丁烯醛，2丁烯醛再被氧化生成2丁烯酸，該羧酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，即可得到物質(zhì)E。 答案　(1) (2)濃HNO3和濃H2SO4 (3) ＋NaOH＋NaCl (4)碳碳雙鍵、酯基　(5)加聚反應(yīng) (6) ＋nH2O＋nC2H5OH (7)H2C==CH2C2H5OHCH3CHO CH3CH==CHCHOCH3CH==CHCOOHCH3CH==CHCOOC2H5 9．(7分)(2016海南高考)Ⅰ.下列化合物在核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為2∶1的有 A．乙酸甲酯 B．對苯二酚 C．2甲基丙烷 D．對苯二甲酸 Ⅱ.富馬酸(反式丁烯二酸)與Fe2＋形成的配合物——富馬酸鐵又稱“富血鐵”，可用于治療缺鐵性貧血。以下是合成富馬酸鐵的一種工藝路線： 回答下列問題： (1)A的化學(xué)名稱為________，由A生成B的反應(yīng)類型為________。 (2)C的結(jié)構(gòu)簡式為________。 (3)富馬酸的結(jié)構(gòu)簡式為________。 (4)檢驗(yàn)富血鐵中是否含有Fe3＋的實(shí)驗(yàn)操作步驟是________。 (5)富馬酸為二元羧酸，1 mol富馬酸與足量飽和NaHCO3溶液反應(yīng)可放出________L CO2(標(biāo)況)；富馬酸的同分異構(gòu)體中，同為二元羧酸的還有________(寫出結(jié)構(gòu)簡式)。 解析?、?A.乙酸甲酯(CH3COOCH3)中含有2種氫原子，核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為1∶1，錯(cuò)誤；B.對苯二酚中含有2種氫原子，核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為2∶1，正確；C.2甲基丙烷含有2種氫原子，核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為9∶1，錯(cuò)誤；D.對苯二甲酸中含有2種氫原子，核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為2∶1，正確。 Ⅱ.(1)A的名稱為環(huán)己烷，由環(huán)己烷在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，生成1氯環(huán)己烷。 (2)環(huán)己烯與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為。 (3)丁二烯酸鈉酸化得富馬酸，其結(jié)構(gòu)簡式為。 (4)考查Fe3＋的檢驗(yàn)。檢驗(yàn)富血鐵中是否含有Fe3＋的實(shí)驗(yàn)操作步驟是取少量富血鐵，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液顯血紅色，則產(chǎn)品中含有Fe3＋；反之，則無。 (5)富馬酸為二元羧酸，1 mol富馬酸與足量飽和NaHCO3溶液反應(yīng)生成2 mol CO2，標(biāo)準(zhǔn)狀況的體積為44.8 L CO2；富馬酸的同分異構(gòu)體中，同為二元羧酸的還有、。 答案?、?BD?、?(1)環(huán)己烷　取代反應(yīng) (2) 　(3) (4)取少量富血鐵，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液顯血紅色，則產(chǎn)品中含有Fe3＋；反之，則無 (5)44.8　、 10．(9分)(2016江蘇高考)化合物H是合成抗心律失常藥物決奈達(dá)隆的一種中間體，可通過以下方法合成： (1)D中的含氧官能團(tuán)名稱為____________(寫兩種)。 (2)F→G的反應(yīng)類型為________。 (3)寫出同時(shí)滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________________。 ①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②能發(fā)生水解反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。 (4)E經(jīng)還原得到F。E的分子式為C14H17O3N，寫出E的結(jié)構(gòu)簡式：__________________。 (5)已知：①苯胺(NH2)易被氧化 ② 請以甲苯和(CH3CO)2O為原料制備，寫出相應(yīng)的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。 解析　(1)由D的結(jié)構(gòu)簡式可知，D中的含氧官能團(tuán)有(酚)羥基、羰基和酰胺鍵。 (2)由F、G的結(jié)構(gòu)簡式可知，F(xiàn)中的—OH消失，出現(xiàn)了新的碳碳雙鍵，F(xiàn)→G應(yīng)是醇羥基發(fā)生的消去反應(yīng)。 (3)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則同分異構(gòu)體中含有醛基；能發(fā)生水解反應(yīng)，且產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則該水解產(chǎn)物含有酚羥基，進(jìn)一步可推知同分異構(gòu)體中含有與苯環(huán)直接相連的基團(tuán)“—OOCH”；又因?yàn)榉肿又泻?種氫原子，符合條件的同分異構(gòu)體有3種：、和。 (4)由F的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為C14H19O3N，而E的分子式為C14H17O3N。由于E經(jīng)還原得到F，且E中不含Br元素，綜合分析D和F的結(jié)構(gòu)變化可推知，E中羰基被還原為醇羥基生成F，逆推可知E的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為。 (5)由與(CH3CO)2O與(CH3CO)2O為原料制備，分析原料和產(chǎn)物結(jié)構(gòu)的變化可知，—COOH是—CH3被氧化得到的，且需在鄰位引入—NHCOCH3。由信息②可知苯甲酸發(fā)生硝化反應(yīng)時(shí)在間位引入—NO2，因此甲苯在氧化前必須發(fā)生硝化反應(yīng)在鄰位引入—NO2；由于苯胺易被氧化，因此在—CH3被氧化為—COOH前，先將—NH2轉(zhuǎn)化為—NHCOCH3，據(jù)此可得出合成路線流程圖： 答案　(1)(酚)羥基、羰基、酰胺鍵(任寫兩種即可) (2)消去反應(yīng) (3) 、和 (任寫一種) (4) (5) 11．(7分)(2016四川高考)高血脂嚴(yán)重影響人體健康，化合物E是一種臨床治療高血脂癥的藥物。E的合成路線如下(部分反應(yīng)條件和試劑略)： 已知： (R1和R2代表烷基) 請回答下列問題： (1)試劑Ⅰ的名稱是________，試劑Ⅱ中官能團(tuán)的名稱是________，第②步的反應(yīng)類型是________。 (2)第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式是_____________________________________。 (3)第⑥步反應(yīng)的化學(xué)方程式是_____________________________________。 (4)第⑦步反應(yīng)中，試劑Ⅲ為單碘代烷烴，其結(jié)構(gòu)簡式是________。 (5)C的同分異構(gòu)體在酸性條件下水解，生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯環(huán)，且X和Y的核磁共振氫譜都只有兩種類型的吸收峰，則X與Y發(fā)生縮聚反應(yīng)所得縮聚物的結(jié)構(gòu)簡式是________。 解析　(1)試劑Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式為CH3OH，名稱為甲醇；試劑Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡式為BrCH2CH2CH2Br，所含官能團(tuán)的名稱為溴原子；第②步的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。 (2)根據(jù)題給轉(zhuǎn)化關(guān)系知第①步反應(yīng)為和CH3OH在濃硫酸、加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成和水，化學(xué)方程式為＋2CH3OH＋2H2O。 (3)根據(jù)題給轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷C為，結(jié)合題給信息反應(yīng)知C在加熱條件下反應(yīng)生成()，化學(xué)方程式為＋CO2 (4)試劑Ⅲ為單碘代烷烴，根據(jù)D和E的組成與結(jié)構(gòu)推斷，其結(jié)構(gòu)簡式為CH3I。 (5)C的分子式為C15H20O5，其同分異構(gòu)體在酸性條件下水解，則含有酯基，生成X、Y和CH3(CH2)4OH，生成物X含有羧基和苯環(huán)，且X和Y的核磁共振氫譜均只有兩種類型的吸收峰，則X為對苯二甲酸，Y為CH2OHCH2OH，則X與Y發(fā)生縮聚反應(yīng)所得縮聚物的結(jié)構(gòu)簡式是。 答案　(1)甲醇　溴原子　取代反應(yīng) (2) ＋2CH3OH＋2H2O (3) ＋CO2 (4)CH3I　(5)