福建省高考化學 第5單元第24講 有機化合物結(jié)構(gòu)、同分異構(gòu)體課件 新人教版

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1、第第 講講 有機化學有機化學2424第第 五五 單單 元元 熱點知識剖析 同分異構(gòu)體是有機化學中的一個非常重要的概念，貫穿整個有機化學的始終。由于它能較好地考查學生的諸多能力和思維品質(zhì)，一直備受高考關(guān)注，是高考著力考查的熱點之一。這類題的判斷依據(jù)是要抓住同分異構(gòu)體概念必須同時滿足兩個條件（分子式相同，結(jié)構(gòu)不同）。解題的基本思路是先看“分子式相同”，再看“結(jié)構(gòu)不同”?！胺肿邮较嗤弊钜着袛?，而對于“結(jié)構(gòu)不同”的判斷較困難。 “結(jié)構(gòu)不同”判斷的常用方法有有機化合物類別不同（類別異構(gòu)），則結(jié)構(gòu)不同；結(jié)構(gòu)通過“拉”、“翻”、“轉(zhuǎn)”后不能重疊，則結(jié)構(gòu)不同，如對于多個苯環(huán)并在一起的稠環(huán)芳香烴，要確定兩者是

2、否結(jié)構(gòu)不同，可畫一根軸線，再通過平移或翻轉(zhuǎn)來判斷；對有機化合物進行命名，命名不同，則結(jié)構(gòu)不同。 基礎(chǔ)知識回顧 1.碳原子最外電子層含有 個電子，1個碳原子可以跟其他非金屬原子形成4個共價鍵，碳原子之間也能以共價鍵相結(jié)合，形成碳碳單鍵、碳碳雙鍵或碳碳叁鍵，連接成穩(wěn)定的長短不一的碳鏈或含碳原子數(shù)目不等的碳環(huán)，從而導致有機化合物種類紛繁，數(shù)量龐大。 2.甲烷的空間結(jié)構(gòu)為 形結(jié)構(gòu)，乙烯為 形結(jié)構(gòu),乙炔為 形結(jié)構(gòu),苯為 .形結(jié)構(gòu)。4正四面體正四面體平面平面直線直線平面正六邊平面正六邊 3.結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質(zhì)互稱為同系物，同系物的分子式不同，官能團的種類和數(shù)目都相同，

3、同系物具有 (填“相同”或“不同”)通式，具有相同的通式的物質(zhì)填 (“一定”或“不一定”)互為同系物。同系物的物理性質(zhì)，化學性質(zhì)相似，隨著碳原子數(shù)的增加，熔沸點會逐漸升高。相同相同不一定不一定 4.化合物具有相同的分子式，但結(jié)構(gòu)不同，因而產(chǎn)生性質(zhì)上的差異，這種現(xiàn)象叫 。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。有機化合物同分異構(gòu)體常見類別有(1)碳鏈異構(gòu)；(2)位置(官能團的位置)異構(gòu)；(3)官能團異構(gòu)。同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象 重點知識歸納 1.含“同”的四個主要概念：同位素、同素異形體、同系物、同分異構(gòu)體的比較比較概念定義化學式或分子式結(jié)構(gòu)特點性質(zhì)同位素質(zhì)子數(shù)相同中子數(shù)不同的原子用原子符號表

4、示不同原子如：電子排布相同，原子核結(jié)構(gòu)不同物理性質(zhì)不同，化學性質(zhì)相同同素異形體同一種元素組成的不同單質(zhì)同種元素符號，表示不同的分子組成。如：O2和O3單質(zhì)的組成或結(jié)構(gòu)不同物理性質(zhì)不同，化學性質(zhì)相似121121113113HHHHHH、 、比較概念定義化學式或分子式結(jié)構(gòu)特點性質(zhì)同系物結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差一個或若干個CH2原子團的有機物相似如：CH4，CH3CH3相似化學性質(zhì)相似物理性質(zhì)相似同分異構(gòu)體分子式相同，相對分子質(zhì)量相同，結(jié)構(gòu)不同的化合物相同如：C2H4O2、HCOOCH3、CH3COOH不同物理性質(zhì)不同，化學性質(zhì)也不一定相同 2.同分異構(gòu)現(xiàn)象 (1)常見同分異構(gòu)體的類別類型原因?qū)嵗悇e

5、異構(gòu)官能團的不同CH3COOH與HCOOCH3碳鏈異構(gòu)碳原子的結(jié)合次序不同(至少有四個碳原子相互連接才能出現(xiàn)不同的連接方式)CH3CH2CH2CH3與(CH3)2CHCH3位置異構(gòu)官能團在碳鏈/碳環(huán)上的位置不同CH2CHCH2CH3與CH3CHCHCH3 (2)常見的官能團異構(gòu)類別組成通式可能的類別典型實例烯烴環(huán)烷烴炔烴二烯烴環(huán)烯烴飽和一元醇醚組成通式可能的類別典型實例飽和一元醛酮烯醇環(huán)醇環(huán)醚飽和一元羧酸酯羥基醛羥基酮酚芳香醇芳香醚硝基烷烴氨基酸單糖或二糖葡萄糖與果糖(C6H12O6)蔗糖與麥芽糖(C12H22O11) （3）同分異構(gòu)體的書寫技巧 書寫同分異構(gòu)體時，必須遵循“價鍵數(shù)守恒”原則，

6、即在有機化合物分子中，碳原子價鍵數(shù)為4，氫原子價鍵數(shù)為1，氧原子價鍵數(shù)為2。 熟練掌握原子數(shù)小于7的烷烴和碳原子數(shù)小于4的烷基的異構(gòu)體數(shù)量，這對同分異構(gòu)體的判斷與書寫十分重要。即CH4、C2H6、C3H8、CH3、C2H5僅有1種結(jié)構(gòu)；C4H10、C3H7有2種結(jié)構(gòu)；C4H9有4種結(jié)構(gòu)（你會寫嗎）；C5H10、C6H14、C7H16則依次有3種、5種、9種結(jié)構(gòu)。 熟練掌握不同官能團同分異構(gòu)的有機化合物類別。 a.單烯烴與環(huán)烷烴：通式為CnH2n(n3) b.二烯烴、單炔烴與環(huán)單烯烴：通式為CnH2n-2(n4) c.苯及其同系物與多烯:通式為 d.飽和一元醇與飽和一元醚：通式為CnH2n+2O

7、（n2） e.飽和一元醛、飽和一元酮、烯醇：通式為CnH2nO(n3)CnH2n-6(n6) f.飽和一元羧酸、飽和一元酯、羥基醛：通式為CnH2nO2(n2) g.酚、芳香醇、芳香醚:通式為 h.葡萄糖與果糖；蔗糖與麥芽糖 i.氨基酸（ ）與硝基化合物（RNO2） （4）烷烴同分異構(gòu)體的書寫是其他有機化合物同分異構(gòu)體書寫的基礎(chǔ)。CnH2n-6O(n6)NH2 3.有機化合物的命名 (1)有機化合物中的“基”如果失去氫原子的烴是烷烴，剩余的原子團就叫做烷基。例如，甲烷分子CH4失去一個氫原子后剩余的CH3部分叫做甲基，乙烷CH3CH3分子失去一個氫原子后剩余的CH2CH3部分叫做乙基。 (2)

8、習慣命名法：（普通命名法）習慣命名法在命名簡單有機化合物時比較方便。如對烷烴的命名，其中碳原子數(shù)在10以內(nèi)時，用天干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；大于10時，則用中文數(shù)字十一、十六等來表示。有時為了區(qū)別同分異構(gòu)體，在名稱前面加“正、異、新”等字。 (3)系統(tǒng)命名法： 選母體。選定分子中最長的碳鏈做主鏈，定為某烷。 編序號。把主鏈里離支鏈最近一端作起點，給主鏈的碳原子編號以確定支鏈的位置。 寫名稱。把支鏈作取代基，名稱寫在烷烴名稱前，用阿拉伯數(shù)字注明它在主鏈上的位置，中文和數(shù)字間用“”隔開。 (4)烴的衍生物的命名：開鏈烴以及包含CC、CC、CHO、COOH、OH、NO2、NH2等

9、官能團的化合物的命名。步驟：編號：通常選取其中包含官能團的最長的碳鏈為主鏈，從距官能團最近的一端開始編號。如果官能團相距兩端一樣近，則從距支鏈較近的一端開始編號。命名：如果有兩種以上的官能團，則以能進入主鏈的官能團為最后名稱，而把主鏈上帶有的其他官能團作為取代基。其他規(guī)則同烷烴的命名。 （考查根據(jù)組成確定物質(zhì)結(jié)構(gòu)）某芳香族有機化合物的分子式為C8H6O2，它的分子(除苯環(huán)外不含其他環(huán))中不可能有() A.兩個羥基B.一個醛基 C.兩個醛基D.一個羧基D 含有8個C原子的飽和芳香族化合物分子式應(yīng)為C8H10O2,現(xiàn)在分子式比C8H10O2少4個氫原子，應(yīng)該有2個雙鍵或一個叁鍵。如果有一個COOH

10、，則還有一個雙鍵(CC或CO)無法形成，因為缺少碳原子或氧原子了。由此入手可以寫出如下所示的結(jié)構(gòu)簡式：C6H5COCHO、C6H4(CHO)2。 方法指導：考查同分異構(gòu)體的判斷能力。同分異構(gòu)體是一個重要概念，可以說同分異構(gòu)體問題實際上是有機物結(jié)構(gòu)問題，考查同分異構(gòu)體的試題可涉及有機化學中的任何一塊內(nèi)容。以“根據(jù)分子式判斷同分異構(gòu)體”形式編制試題是考查同分異構(gòu)體概念的常見題型。A.分子中至少有9個碳原子處于同一平面上B.分子中至少有10個碳原子處于同一平面上C.分子中至少有11個碳原子處于同一平面上D.該烴屬于苯的同系物（考查有機化合物的空間結(jié)構(gòu)）（考查有機化合物的空間結(jié)構(gòu)）已知碳碳單鍵可以繞鍵

11、軸自由旋轉(zhuǎn)，結(jié)構(gòu)簡式已知碳碳單鍵可以繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)，結(jié)構(gòu)簡式為如下圖所示的烴，下列說法中正確的是為如下圖所示的烴，下列說法中正確的是()C3 要判斷A、B、C三個選項的正確與否，必須弄清題中給出分子的空間結(jié)構(gòu)。題給分子看起來比較復雜，若能從苯的空間結(jié)構(gòu)特征入手分析就容易理解其空間結(jié)構(gòu)特征。分析這一分子的空間結(jié)構(gòu)時易受題給結(jié)構(gòu)簡式的迷惑，若將題給分子表示為如圖所示，廣到這題給分子中。以分子中的左邊的苯環(huán)為廣到這題給分子中。以分子中的左邊的苯環(huán)為中心分析，這個苯環(huán)上的中心分析，這個苯環(huán)上的6個碳原子、直接連在個碳原子、直接連在這個苯環(huán)上的這個苯環(huán)上的2個甲基中的碳原子、另一個苯環(huán)個甲基中的碳原子、

12、另一個苯環(huán)中在虛線上的中在虛線上的3個碳原子，共有個碳原子，共有11個碳原子必定個碳原子必定在同一平面。在同一平面。就容易將就容易將“一個苯環(huán)必定有一個苯環(huán)必定有12個原子共平面?zhèn)€原子共平面”的特征推的特征推 方法指導：常見有機分子的空間結(jié)構(gòu)必須熟悉。3方法指導方法指導：已知某不飽和有機物加成后：已知某不飽和有機物加成后產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，確定原不飽和有機化合物的同分產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，確定原不飽和有機化合物的同分異構(gòu)體的種數(shù)。異構(gòu)體的種數(shù)。 （考查常見有機概念）下列說法正確的是() A.分子組成相差1個或若干個CH2原子團的物質(zhì)互稱為同系物 B.相對分子質(zhì)量相同的有機化合物是同分異構(gòu)體 C.碳原子之間只以單鍵相

13、結(jié)合的烴必定符合CnH2n+2通式 D.分子式相同，結(jié)構(gòu)相同的有機化合物一定是同一種物質(zhì)D A.必須是結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質(zhì)互稱同系物。結(jié)構(gòu)相似即強調(diào)必須是同一類有機化合物之間才能互稱同系物。如乙烯(C2H4)與環(huán)丙烷(C3H6)雖然組成上相差1個CH2原子團，但結(jié)構(gòu)并不相似，不是同系物。 B.相對分子質(zhì)量相同的有機化合物不一定存在同分異構(gòu)關(guān)系，如C10H8與C9H4O的相對分子質(zhì)量都是128，無同分異構(gòu)關(guān)系?；衔镏g要存在有同分異構(gòu)關(guān)系就必須具有相同的分子式才行。 C.碳碳之間，碳、氫之間都以共價單鍵相結(jié)合可能構(gòu)成鏈狀，也可能構(gòu)成環(huán)狀，鏈狀烴符合通式，環(huán)狀的烴不符合通式。 D.分子式相同，結(jié)構(gòu)也相同，必為同一物質(zhì)。方法指導方法指導：有機化學中的一些基本的概：有機化學中的一些基本的概念必須要能充分理解，并能進行應(yīng)用。念必須要能充分理解，并能進行應(yīng)用。