《有機(jī)化學(xué)第二版徐壽昌主編下冊(cè)PPT課件》由會(huì)員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《有機(jī)化學(xué)第二版徐壽昌主編下冊(cè)PPT課件（100頁珍藏版）》請(qǐng)?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。
1、下頁退出有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)10醇（Alcohols） 醚（Ethers）返回下頁退出上頁內(nèi)容提要內(nèi)容提要w 醇、醚的結(jié)構(gòu)、分類和異構(gòu)現(xiàn)象w 醇、醚的化學(xué)性質(zhì)w 環(huán)氧乙烷的開環(huán)反應(yīng) 返回 重點(diǎn)要求掌握醇、醚的命名及化學(xué)性重點(diǎn)要求掌握醇、醚的命名及化學(xué)性質(zhì)，質(zhì)，醇、醚的制備醇、醚的制備。 下頁退出上頁10.1 醇醇（Alcohols）10.1 醇的構(gòu)造、分類和命名 10.2 醇的物理性質(zhì) 10.3 醇的化學(xué)性質(zhì) 10.4 重要的醇返回下頁退出上頁（1 1）甲醇的結(jié)構(gòu)）甲醇的結(jié)構(gòu)返回動(dòng)畫下頁退出上頁醇分子中，碳和氧均采取sp3雜化，氧原子以兩個(gè)sp3雜化軌道分別與氫和碳形成O-H鍵和C-O鍵，剩余的兩
2、個(gè)sp3雜化軌道分別被兩個(gè)未共用電子對(duì)所占據(jù)。返回下頁退出上頁 醇的構(gòu)造異構(gòu)有三種：一是烴基碳鏈結(jié)構(gòu)的不同（碳鏈異構(gòu)），二是羥基位置的不同（官能團(tuán)位置異構(gòu)）。另外，醇與同分子量的醚互為官能團(tuán)異構(gòu)的同分異構(gòu)體。CH3CH2CH2OH1-丙醇丙醇CH3CHCH3OH2-丙醇丙醇返回C3醇的同分異構(gòu)體：下頁退出上頁C4醇的同分異構(gòu)體：CH2CH3CH2CH2OH1-丁醇（正丁醇）丁醇（正丁醇）OHCH3CHCH2CH32-甲基甲基-1-丙醇（異丁醇）丙醇（異丁醇）CH3CH3CH2CHOH2-丁醇（仲丁醇）丁醇（仲丁醇）CH3CH3OHCH3C2-甲基甲基-1-丙醇（叔丁醇）丙醇（叔丁醇）C2H5O
3、C2H5乙醚乙醚返回下頁退出上頁（2 2） 醇的分類醇的分類 根據(jù)醇分子中羥基所連接的烴基不同，分為飽和醇、不飽和醇、脂環(huán)醇和芳香醇。如：CH3OH飽和醇飽和醇CH2CHCH2OH不飽和醇不飽和醇OH脂環(huán)醇脂環(huán)醇CH2OH芳香醇芳香醇返回下頁退出上頁 根據(jù)與羥基相連的碳原子的種類不同，飽和一元醇可分為伯、仲、叔醇。例如:CH3CH2CH2CH2OH伯伯 醇醇CH3CH3OHCH3C叔叔 醇醇CH3CH2CHCH3OH仲仲 醇醇（2 2） 醇的分類醇的分類返回下頁退出上頁 根據(jù)醇分子中所含羥基的數(shù)目，可分為一元、二元、三元醇等。CH3CH2OH一元醇（乙醇）一元醇（乙醇）CH2CH2OHOH二元
4、醇（乙二醇）二元醇（乙二醇）CH2CHOHOHCH2OH三元醇（丙三醇）三元醇（丙三醇）（2 2） 醇的分類醇的分類返回下頁退出上頁（3 3） 醇的命名醇的命名 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)單的一元醇可用習(xí)慣命名法命名。方法是在相應(yīng)的烴基名稱的后面加上“醇”字來命名，“基”字一般可忽略。如：OHCH3CH2CH2正丙醇正丙醇CH3CH3CHOH異丙醇異丙醇CH2CHCH2OH烯丙醇烯丙醇返回下頁退出上頁 醇的系統(tǒng)命名法是將含有羥基的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，根據(jù)主鏈中所含碳原子的數(shù)目而稱為“某”醇；而把支鏈作為取代基，從靠近羥基的一端開始對(duì)主鏈編號(hào)，然后把取代基的位次、名稱以及羥基的位次依次寫在“某”醇的前面。CH2CH3
5、CH2CH2CCH2OHCH3CH2CH32-甲基甲基-2-乙基乙基-1-己醇己醇CHCHCH3OHCH32-甲基甲基-1-環(huán)己基環(huán)己基-1-丙醇丙醇（3 3） 醇的命名醇的命名返回下頁退出上頁如果為不飽和醇，應(yīng)選擇含有羥基并含有雙鍵或叁鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，編號(hào)時(shí)應(yīng)使羥基的位號(hào)最小；在定名稱時(shí)，表示主鏈碳原子數(shù)的“天干”或漢字應(yīng)寫在“烯”字或“炔”字名稱的前面。CHCH3CHCH2CCH2CH(CH3)2CH3OH2-甲基甲基-5-異丙基異丙基-己烯己烯-3-醇醇返回下頁退出上頁多元醇常用俗名。結(jié)構(gòu)復(fù)雜的醇應(yīng)選擇包含多個(gè)羥基在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，用阿拉伯?dāng)?shù)字分別表示羥基的位置，用漢字表示羥
6、基的數(shù)目。CH2CH2OHOH1，2-乙二醇乙二醇（簡(jiǎn)稱乙二醇，俗名甘醇）（簡(jiǎn)稱乙二醇，俗名甘醇）CHCH2OHOHCH2OH1，2，3-丙三醇丙三醇（簡(jiǎn)稱丙三醇，俗名甘油）（簡(jiǎn)稱丙三醇，俗名甘油）返回下頁退出上頁芳醇的命名可把芳基作為取代基，例如:CHCHCH2OH3-苯基苯基-2-丙烯丙烯-1-醇醇 （俗名肉桂醇）（俗名肉桂醇）返回下頁退出上頁（1）烯烴直接水合：）烯烴直接水合：用于一些簡(jiǎn)單的醇制備，符合馬氏規(guī)律。用于一些簡(jiǎn)單的醇制備，符合馬氏規(guī)律。10.2 醇的制法10.2.1 烯烴水合烯烴水合CH2=CH2 + HOH CH3CH2-OHH3PO4-硅藻土硅藻土280300,8MPaC
7、H3-CH=CH2 + HOH CH3-CH-CH3H3PO4-硅藻土硅藻土195, 2MPaOH回憶烯烴的反應(yīng)回憶烯烴的反應(yīng)下頁退出上頁 叔丁醇叔丁醇 因此因此工業(yè)上可以將烯烴通入稀硫酸（工業(yè)上可以將烯烴通入稀硫酸（6065%硫酸水硫酸水溶液）中，即在酸催化下水合成醇：溶液）中，即在酸催化下水合成醇： 烴基硫酸氫酯烴基硫酸氫酯（2）烯烴間接水合）烯烴間接水合(CH3)2C=CH2 + H2O (CH3)3C-OHH+, 25下頁退出上頁 反應(yīng)歷程：反應(yīng)歷程： (CH3)2C=CH2 + H+ (CH3)3C+ (CH3)3C-OH2 (CH3)3C-OH + H+H2O+H+重排重排H2O-
8、H+ 不對(duì)稱烯烴不對(duì)稱烯烴, 在酸催化下水合在酸催化下水合,往往中間體碳正往往中間體碳正離子可發(fā)生重排離子可發(fā)生重排(H+的加成符合馬氏規(guī)律的加成符合馬氏規(guī)律):(CH3)3CCH=CH2例如例如:下頁退出上頁硼氫化反應(yīng)硼氫化反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)H2O2,OH-代表代表: 特點(diǎn)特點(diǎn): （1）產(chǎn)率高）產(chǎn)率高;具有高度的方向選擇性具有高度的方向選擇性. （2）總結(jié)果相當(dāng)于）總結(jié)果相當(dāng)于水分子水分子在雙鍵上的在雙鍵上的反馬加成反馬加成.所以所以不對(duì)稱不對(duì)稱的的 - -烯烴烯烴經(jīng)硼氫化氧化反應(yīng)可得到相應(yīng)的經(jīng)硼氫化氧化反應(yīng)可得到相應(yīng)的伯醇伯醇. .10.2.2 硼氫化硼氫化-氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)下頁退出上頁
9、例例1:例例2:例例3:正丙醇正丙醇異丁醇異丁醇順式順式CH3(BH3)2H2O2/ HO-OHCH3HH3 3，3-3-二甲基丙醇二甲基丙醇例例4:硼氫化硼氫化-氧化反應(yīng)氧化反應(yīng): 立體化學(xué)上是順式加成立體化學(xué)上是順式加成,且無重排且無重排產(chǎn)物產(chǎn)物.合成中用來制備其它方法不易得到的醇合成中用來制備其它方法不易得到的醇.下頁退出上頁例如：例如：（CH3）3CCOOH 1. LiAlH42.乙醚，乙醚，H2O（CH3）3CCH2OH 新戊醇新戊醇羧酸、酯羧酸、酯需要強(qiáng)還原劑需要強(qiáng)還原劑LiAlH4等等 還原成醇還原成醇RCOC2H5 RCH2OH + C2H5OHONaC2H5OH10.2.3
10、羰基還原羰基還原下頁退出上頁選擇性還原：選擇性還原：當(dāng)用當(dāng)用NaBHNaBH4 4或異丙醇鋁作還原劑時(shí)，或異丙醇鋁作還原劑時(shí)， 可使不飽和醛、酮還原為不飽和醇而可使不飽和醛、酮還原為不飽和醇而碳碳雙鍵保留碳碳雙鍵保留. 丁醇丁醇 巴豆醇巴豆醇CH3CH=CHCHOH2,NiCH3CH2CH2CH2OHAlOCH(CH3)23(CH3)2CHOH溶劑溶劑CH3CH=CHCH2OHNaBH4H3+O例如：例如：肉桂醇肉桂醇下頁退出上頁 利用利用Grignard試劑與醛或酮的反應(yīng)可制備各種醇：試劑與醛或酮的反應(yīng)可制備各種醇： 甲醛甲醛 伯醇；其它醛伯醇；其它醛 仲醇；酮仲醇；酮 叔醇。叔醇。 反應(yīng)原
11、理：羰基的親核加成反應(yīng)原理：羰基的親核加成. R-MgX + C=O伯醇伯醇例例1： 10.2.4 從格利雅試劑制備從格利雅試劑制備甲醛甲醛+-+-下頁退出上頁例例2：例例3：仲醇仲醇叔醇叔醇醛醛酮酮下頁退出上頁 把連接醇羥基碳上的三個(gè)基團(tuán)拆分為把連接醇羥基碳上的三個(gè)基團(tuán)拆分為Grignard試劑與醛或酮：試劑與醛或酮：2-甲基甲基-2-己醇己醇2-甲基甲基-2-己醇己醇正丁基溴化鎂正丁基溴化鎂丙酮丙酮2-己酮己酮甲基溴化鎂甲基溴化鎂 利用格利雅試劑，可由簡(jiǎn)單的醇合成復(fù)雜的醇。利用格利雅試劑，可由簡(jiǎn)單的醇合成復(fù)雜的醇。例如：例如：下頁退出 用三種不同的路線合成：用三種不同的路線合成： OH P
12、hCH2CCH2CH3 CH3 2-2-甲基甲基-1-1-苯基苯基-2-2-丁醇丁醇 PhCH2COCH3+ CH3CH2MgBrPhCH2COCH2CH3+ CH3MgBr CH3CH2COCH3+ PhCH2MgBr無水乙醚無水乙醚 H3+OTM下頁退出上頁 多數(shù)鹵化物是由醇制得的，此外鹵烷水解過程多數(shù)鹵化物是由醇制得的，此外鹵烷水解過程中還因?yàn)橄磻?yīng)產(chǎn)生烯烴。所以只使用容易得到的中還因?yàn)橄磻?yīng)產(chǎn)生烯烴。所以只使用容易得到的鹵烴的水解來制備醇鹵烴的水解來制備醇.例如：例如：烯丙基氯烯丙基氯（易從丙烯高溫氯化得到易從丙烯高溫氯化得到）烯丙醇烯丙醇芐氯芐氯（甲苯高溫氯化甲苯高溫氯化）芐醇芐
13、醇10.2.5 從鹵烷水解從鹵烷水解下頁退出上頁 低級(jí)醇為具有酒味的無色液體，正十二醇以上為固體。直鏈飽和一元醇的沸點(diǎn)比相應(yīng)的烴高得多。 低級(jí)醇（如甲醇、乙醇、丙醇）在常溫下能與水混溶，隨碳原子數(shù)增加，溶解度逐漸降低。高級(jí)醇和烷烴相似，不溶于水，可溶于某些烴類（如石油醚）溶劑。 脂肪醇的相對(duì)密度大于烷烴，但小于1。芳香醇的相對(duì)密度大于1。返回下頁退出上頁 醇在物理性質(zhì)上的特點(diǎn)，主要是由分子中的羥基引起的。ORHHORHHORHOROR醇分子和水分子之醇分子和水分子之間也能生成氫鍵間也能生成氫鍵: :HOHHORHOHHORHOH醇分子之間醇分子之間能生成氫鍵能生成氫鍵: :返回下頁退出上頁溶解
14、性：溶解性： 低級(jí)醇：低級(jí)醇：都能與水混溶（醇與水分子間氫鍵締合都能與水混溶（醇與水分子間氫鍵締合),從正丁醇開始從正丁醇開始,隨著烴基的增大隨著烴基的增大,親脂性增強(qiáng)，在水中的親脂性增強(qiáng)，在水中的溶解度降低。故高級(jí)醇的溶解性質(zhì)與烴相似溶解度降低。故高級(jí)醇的溶解性質(zhì)與烴相似. 多元醇：多元醇：分子中所含羥基越多，沸點(diǎn)越高，在水中分子中所含羥基越多，沸點(diǎn)越高，在水中的溶解度也越大。的溶解度也越大。 下頁退出醇羥基化合物的紅外吸收光譜醇羥基化合物的紅外吸收光譜下頁退出上頁 乙醇的紅外吸收光譜（液膜法）乙醇的紅外吸收光譜（液膜法）下列醇類下列醇類CO鍵伸縮振動(dòng)吸收波數(shù)逐步增加：鍵伸縮振動(dòng)吸收波數(shù)逐步
15、增加：伯醇伯醇1050cm-1; 仲醇仲醇1100cm-1；叔醇；叔醇1150cm-1. 如何解釋？如何解釋？下頁退出上頁 醇的化學(xué)性質(zhì)主要是由官能團(tuán)羥基所決定，同時(shí)也受到烴基的一些影響。從化學(xué)鍵來看C-O和O-H都是極性鍵；因此，醇容易發(fā)生反應(yīng)的部位如虛線所示：返回RCOH下頁退出上頁（1） 與活潑金屬的反應(yīng)與活潑金屬的反應(yīng) 醇分子中含有羥基，與水相似，醇也顯示一定的酸性，可與活潑金屬反應(yīng)生成氫氣。ROHNaRONaH+21/2HOHNaNaOHH+21/2(CH3)2CHOHAl(CH3)2CHO3AlH+23/23C2H5OHKC2H5OKH+21/2反應(yīng)隨著醇分子烴基的加大而反應(yīng)速率減
16、慢。醇的活性為：反應(yīng)隨著醇分子烴基的加大而反應(yīng)速率減慢。醇的活性為：甲醇伯醇仲醇叔醇甲醇伯醇仲醇叔醇返回下頁退出上頁 醇的酸性比水弱，故醇鈉遇水即分解成原來的醇和氫氧化鈉。RONaOH2ROHNaOH+這是一個(gè)可逆反應(yīng)，平衡有利于醇鈉的水解。這是一個(gè)可逆反應(yīng)，平衡有利于醇鈉的水解。返回下頁退出上頁CH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3OH2H+有機(jī)酸酯有機(jī)酸酯酯的生成酯的生成 醇與羧酸作用，分子間脫水生成酯的反應(yīng)叫酯化反應(yīng)。例如:返回下頁退出上頁CH3OHH2SO4CH3OSO3HOH2+CH3OSO3H(CH3O)2SO2H2SO42+減 壓 蒸 餾硫酸二甲酯硫酸二甲酯無機(jī)酸
17、酯無機(jī)酸酯返回下頁退出上頁 醇與硝酸作用生成硝酸酯。多元醇的硝酸酯受熱分解可引起爆炸；因此常用來制造烈性炸藥。CH2OHCHOHCH2OHHNO3H2SO4OH2CH2ONO2CHONO2CH2ONO2+3_3甘油甘油甘油三硝酸酯（俗稱硝化甘油）甘油三硝酸酯（俗稱硝化甘油）無機(jī)酸酯無機(jī)酸酯返回下頁退出上頁（3） 鹵代烴的生成鹵代烴的生成 醇與氫鹵酸作用，醇中的羥基被鹵素原子取代生成鹵代烴和水。ROHHXOH2RX+ 不同氫鹵酸的活潑順序?yàn)椋翰煌瑲潲u酸的活潑順序?yàn)椋?氫碘酸氫碘酸 氫溴酸鹽酸氫溴酸鹽酸 這是一個(gè)可逆反應(yīng)，為了有利于鹵代烷的生成，通常可使一種反應(yīng)物過量，或從反應(yīng)體系中移去一種產(chǎn)物。
18、返回下頁退出上頁 由伯醇制備相應(yīng)的溴代烴和碘代烴，常用比較便宜的溴化鈉加硫酸或碘化鈉加磷酸作試劑。例如: CH3CH2CH2CH2OHNaBrH2SO4CH3CH2CH2CH2BrNaHSO4OH2+返回下頁退出上頁 用濃鹽酸與無水氯化鋅混合所配制的溶液稱作盧卡斯（Lucas）試劑分別與伯、仲、叔醇在常溫下作用，叔醇最快，仲醇次之，伯醇最慢。由于反應(yīng)中生成的鹵代烷不溶于水而出現(xiàn)渾濁或分層現(xiàn)象；觀察反應(yīng)物分層或渾濁的快慢，就可區(qū)別伯、仲、叔醇。如：CH3CH2CHCH3ClHZnCl2OH2OHCH3CH2CHCH3Cl+10分鐘變渾濁分鐘變渾濁2020(CH3)3COHClHZnCl2(CH3
19、)3CClOH2+分鐘變渾濁分鐘變渾濁20（不反應(yīng)）CH3CH2CH2CH2OHHCl-ZnCl2CH3CH2CH2CH2ClOH2+加熱后才反應(yīng)加熱后才反應(yīng)返回下頁退出上頁 有些醇（除大多數(shù)伯醇）與氫鹵酸反應(yīng)，常有重排產(chǎn)物生成。CH3CCH3HCH3OHHH+CH3CCH3HCH3OH2HOH2CH3CCH3HCH3HC+C+C+CH3CCH3HCH3HClCH3CCH3ClCH3HH重 排C+CCH3CCH3HCH3OHHClHCH3CCH3ClCH3OHHCH3CCH3HCH3ClHCCC不是機(jī)理：返回下頁退出上頁CH3CCH3CH3CH2OHBrHCH3CCH3BrCH2CH3CH3C
20、CH3CH3CH2Br+CH3CCH3CH3CH2CH3CCH3CH3CH2BrBr+主要產(chǎn)物機(jī)理：H+CH3CCH3CH3CH2OH2OH2CH3CCH3CH3CH2CH3CCH3CH3CH2OH+極不穩(wěn)定CH3CCH3CH2CH3BrCH3CCH3BrCH2CH3+重 排較穩(wěn)定較穩(wěn)定主要產(chǎn)物返回下頁退出上頁CH3CCH3CH3CH2OHPBr3CH3CCH3CH3CH2BrP(OH)3+33+（3） 鹵代烴的生成鹵代烴的生成 用亞硫酰氯或三鹵化磷與醇作用，也可以以制備鹵代烴。例如:CH3CH2CH2CH2OHSOCl2CH3CH2CH2CH2ClSO2ClH+不發(fā)生重排不發(fā)生重排返回下頁退
21、出上頁（4） 脫水反應(yīng)脫水反應(yīng) 醇的脫水反應(yīng)有兩種方式，一種為分子內(nèi)脫水，另一種為分子間脫水。例如: RCHCH2HOHRCHCH2OH2+分子 內(nèi) 脫水消除反應(yīng)ROHORR2分子 間 脫水親核取代反應(yīng)催化劑可加速脫水反應(yīng)的進(jìn)行。常用的催化劑有催化劑可加速脫水反應(yīng)的進(jìn)行。常用的催化劑有H H2 2SOSO4 4、H H3 3POPO4 4、AlAl2 2O O3 3。 返回下頁退出上頁 過量的酸和高溫有利于烯烴的生成，過量的醇和較低的溫度下有利于醚的生成。叔醇脫水只生成烯烴。例如：OH2(CH3)3COH(CH3)2CCH2+46H2SO487CH3CH2OHOH2CH3CH2OCH2CH3+
22、2濃H2SO4，140或Al2O3，240CH3CH2OHCH2CH2OH2+濃H2SO4，170或Al2O3，360返回下頁退出上頁 用氧化鋁作脫水劑時(shí)反應(yīng)溫度要求較高（360），但它的優(yōu)點(diǎn)是脫水劑經(jīng)再生后可重復(fù)使用，且反應(yīng)過程中很少有重排現(xiàn)象發(fā)生。用質(zhì)子性酸作脫水劑時(shí)常有重排現(xiàn)象發(fā)生。CH3CH2CH2CH2OHH2SO4Al2O3CH3CH=CHCH3CH3CH2CH=CH275%140350400（主要產(chǎn)物）（無其他產(chǎn)物）返回下頁退出上頁CH3CH2CHCH2OHCH3H+CH3CH2CHCH2OH2CH3OH2CH3CH2CHCH2CH3+CH3CH2CHCH2CH3CH3CH2CC
23、H3CH3+1,2-氫 遷移H+CH3CH2C=CH2CH3CH3CH=CCH3CH3H+主要產(chǎn)物極不穩(wěn)定重排成穩(wěn)定的正碳離子1，2-遷移是指重排反應(yīng)中遷移的基團(tuán)從相鄰的一個(gè)原子移向相鄰的另一個(gè)原子。1，2-氫遷移返回下頁退出上頁H+OH2CH3CCH3CH3CH3OHHCH3CCH3CH3CH3OH2HCH3CCH3CH3CH3H+CC+C1，2-烷基遷移H+CH3CCH3CH3HCH3CCCH3CH3CH3CH31,2-烷基遷移+C -消 除主要產(chǎn)物重排成更穩(wěn)定重排成更穩(wěn)定的叔正碳離子的叔正碳離子仲正碳離子仲正碳離子返回下頁退出上頁 仲醇和叔醇分子內(nèi)脫水時(shí)，遵循查依采夫規(guī)則，即脫去的氫原子
24、主要是含氫較少的碳原子上的氫原子。例如：OH2CH3CH2CH2CHCH3OHCH3CH2CHCHCH3+62H2SO48780OH2CH3CH2CCH3CH3OHCH3CHCCH3CH3+8746H2SO484返回下頁退出上頁（5） 氧化與脫氫反應(yīng)氧化與脫氫反應(yīng)在有機(jī)化合物的分子中加入氧或脫去氫的反應(yīng)都叫做氧化反應(yīng)。 CH3CH2CH2OHCH3CH2CHOCH3CH2COOHOK2CrO7-H2SO4仲醇氧化生成酮，酮不易被繼續(xù)氧化仲醇氧化生成酮，酮不易被繼續(xù)氧化 。OCH3CHCH3OHCH3CCH3O伯醇氧化生成醛，醛進(jìn)一步氧化生成酸。例如伯醇氧化生成醛，醛進(jìn)一步氧化生成酸。例如 :
25、:返回下頁退出上頁 叔醇在強(qiáng)烈的的氧化條件下，可發(fā)生碳碳鍵的斷叔醇在強(qiáng)烈的的氧化條件下，可發(fā)生碳碳鍵的斷裂，生成小分子的氧化產(chǎn)物。例如裂，生成小分子的氧化產(chǎn)物。例如: :OCCH3CH3CH3OHHNO3CH3CH3COCO2CH3COOHOH2HCOOHOCO2OH2+返回下頁退出上頁 將伯醇或仲醇的蒸汽在高溫下通過活性銅（或銀、鎳等）催化劑，則發(fā)生脫氫反應(yīng)，生成相應(yīng)的醛或酮。例如：CH3CH2OHCH3CHOHCu2+250350HCuCH3CHCH3OHCH3CCH3O2+400500 若同時(shí)通入氧氣，則氫氣被氧化成水，反應(yīng)可以進(jìn)行若同時(shí)通入氧氣，則氫氣被氧化成水，反應(yīng)可以進(jìn)行到底。例如
26、到底。例如OH2CH3CH2OHCH3CHOCuAg+或550（5） 氧化與脫氫反應(yīng)氧化與脫氫反應(yīng)返回下頁退出上頁（1） 甲醇甲醇甲醇為無色透明液體具有類似酒精的氣味，沸點(diǎn)65 ，能與水、乙醇、乙醚等混溶。甲醇具有麻醉作用，且毒性很強(qiáng)。近代主要以水煤氣為原料制取。COCuO,ZnO,Cr2O3CH3OH+2H2300，20MPa返回下頁退出上頁（2） 乙醇乙醇 乙醇俗稱酒精，是具有酒味的無色透明液體，沸點(diǎn)78.5，相對(duì)密度0.789，可與水混溶。 工業(yè)上用乙烯為原料生產(chǎn)乙醇，也可用發(fā)酵的方法生產(chǎn)。 乙醇能與CaCl2或MgCl2形成結(jié)晶絡(luò)合物，稱為結(jié)晶醇。 乙醇的用途極廣，是重要的工業(yè)原料及常
27、用的溶劑，也是制酒工業(yè)的原料。返回下頁退出上頁（3） 乙二醇乙二醇 乙二醇是最簡(jiǎn)單的二元醇，無色有甜味的液體，俗稱甘醇。它的熔點(diǎn)為-11.5，沸點(diǎn)198，相對(duì)密度1.1088，能與水、乙醇、丙酮等互溶，微溶于乙醚。工業(yè)上由乙烯合成乙二醇。CH2CH2O2AgOCH2CH2OH2H+CH2CH2OHOH+,230280CH2CH2CH2CH2CH2CH2OHOHCl2,H2OOHClNaHCO3,H2O2080105110返回下頁退出上頁（4） 丙三醇丙三醇 丙三醇俗名甘油，為無色有甜味的粘稠液體，沸點(diǎn)290，相對(duì)密度1.260，能溶于水，但不溶于醚及氯仿等有機(jī)溶劑。甘油有吸濕性，能吸收空氣中的
28、水分。近代工業(yè)利用石油裂解氣中的丙烯為原料制備，反應(yīng)式如下：CH2CH=CH2CH3CH=CH2ClCl2,H2OCH2CHCH2ClOHClCl25002530Ca(OH)2CH2CHCH2ClONa2CO3,H2OCH2CHCH2OHOHOH6090100150返回下頁退出10.6硫醇硫醇1。硫原子的成鍵特征。硫原子的成鍵特征 電子結(jié)構(gòu)電子結(jié)構(gòu) S：1s22s22p63s23p43d0；O：1s22s22p4 由于外層價(jià)電子與由于外層價(jià)電子與O相似，故其形成的相似，故其形成的共價(jià)化合物也相似。共價(jià)化合物也相似。如：如：R-OH（醇），（醇），R-SH（硫醇）（硫醇） 但因但因S的體積大、電
29、負(fù)性小、價(jià)電子離核的體積大、電負(fù)性小、價(jià)電子離核遠(yuǎn)，故表現(xiàn)出一些不同性質(zhì)：遠(yuǎn)，故表現(xiàn)出一些不同性質(zhì)：下頁退出1)不能形成穩(wěn)定的不能形成穩(wěn)定的p-pp鍵鍵; O: C=O、O=O十分穩(wěn)十分穩(wěn)定；而定；而一般不穩(wěn)定而常常二、三聚一般不穩(wěn)定而常常二、三聚成為成為s鍵化合物。鍵化合物。2) S化合物中化合物中, d軌道參與成軌道參與成鍵鍵;S: sp3d2雜化為六價(jià)，如雜化為六價(jià)，如SF6.形成形成d-p p鍵鍵+dxzpd-p bond下頁退出(3) 含硫化合物一般采含硫化合物一般采用用sp3雜化，為四面體構(gòu)雜化，為四面體構(gòu)型。型。RSHRSRRSRRRSOR下頁退出2. 分類與命名分類與命名 因電
30、子結(jié)構(gòu)與氧相似，故可依照含氧化合物來進(jìn)行命名。因電子結(jié)構(gòu)與氧相似，故可依照含氧化合物來進(jìn)行命名。R-SH硫醇硫醇CH3-S- CH3二甲硫醚二甲硫醚CH3CH2-SH 乙硫醇乙硫醇-SH巰基巰基R-S-R硫醚硫醚CH3-SH甲硫醇甲硫醇CH3-S-CH2CH3甲乙硫醚甲乙硫醚R3S+X-锍鹽锍鹽R-S-S-R二硫化物二硫化物C6H5-S-S-C6H5二苯基二硫二苯基二硫RSROCH3SOCH3RSROOCH3SOCH3O亞砜亞砜二甲基亞砜二甲基亞砜砜砜二甲基砜二甲基砜下頁退出R-SOH次磺酸次磺酸R-SO2H亞磺酸亞磺酸R-SO3H磺酸磺酸CH3SO3H對(duì)甲苯磺酸對(duì)甲苯磺酸其它重要的含硫有機(jī)物
31、其它重要的含硫有機(jī)物H2NCNH2SRNCSROCSSR硫脲硫脲異硫氰酸酯異硫氰酸酯原磺酸酯原磺酸酯下頁退出3. 硫醇的硫醇的 物性物性 硫醇沸點(diǎn)較分子量相近的烷烴高，但較分子量相近的醇硫醇沸點(diǎn)較分子量相近的烷烴高，但較分子量相近的醇低低, 表明硫醇的締合作用小，故水溶性也較差表明硫醇的締合作用小，故水溶性也較差. 硫醇與硫酚都具有強(qiáng)烈而令人討厭的氣味。硫醇與硫酚都具有強(qiáng)烈而令人討厭的氣味。 空氣中含量為空氣中含量為0.25x10-11g/L時(shí)即可被人察覺。隨著分子時(shí)即可被人察覺。隨著分子量的增大，其臭味逐漸下降，量的增大，其臭味逐漸下降，C9的硫醇有令人愉快的的硫醇有令人愉快的氣味。低級(jí)硫醇
32、有毒！氣味。低級(jí)硫醇有毒！下頁退出4硫醇化學(xué)性質(zhì)硫醇化學(xué)性質(zhì)酸性酸性: 硫醇和硫酚的酸性都比相應(yīng)的含氧化合物硫醇和硫酚的酸性都比相應(yīng)的含氧化合物(即醇、酚即醇、酚)的強(qiáng)的強(qiáng).R S H + N aO HR S N a + H2ORSH + Na2CO3RSNa CO2H2OSH + H2CO3+ NaHCO3SNa所以所以, 酸性酸性 :硫酚硫酚 碳酸碳酸 硫醇硫醇 醇醇下頁退出B. 強(qiáng)氧化劑強(qiáng)氧化劑: 使硫醇、酚氧化成磺酸。使硫醇、酚氧化成磺酸。C2H5SHKMnO4H+C2H5SO3HSHHNO3SO3H(3) 親核性親核性: 硫醇的酸性較硫醇的酸性較ROH的強(qiáng)的強(qiáng), 故其共軛堿故其共軛堿
33、RS-的堿性應(yīng)較的堿性應(yīng)較RO-的的弱弱; 但是實(shí)驗(yàn)表明但是實(shí)驗(yàn)表明RS-的親核性卻比的親核性卻比RO-大的多大的多,是一類親核性是一類親核性與堿性不一致的典型例子與堿性不一致的典型例子A. 親核取代反應(yīng)親核取代反應(yīng) C2H5SH + (CH3)2CHCH2BrH2O/-OH(CH3)2CHCH2SC2H595%SN2下頁退出B. 親核加成反應(yīng)親核加成反應(yīng)CH3COCl + C2H5SHCH3COSC2H5 + HCl乙酰硫代乙酯乙酰硫代乙酯CH3CO + 2 C2H5SHCH3ZnCl2H+CH3CCH3SC2H5SC2H5丙酮縮二乙硫醇丙酮縮二乙硫醇此反應(yīng)可用做羰基的保護(hù)：此反應(yīng)可用做羰基
34、的保護(hù)：RCORSH SHH+RCRSSH2OHgCl2RCOR下頁退出上頁主要官能團(tuán)的優(yōu)先次序主要官能團(tuán)的優(yōu)先次序類別類別官能團(tuán)官能團(tuán)類別類別官能團(tuán)官能團(tuán)類別類別官能團(tuán)官能團(tuán)羧酸羧酸-COOH醛醛-CHO炔烴炔烴-CC-磺酸磺酸-SO3H酮酮C=O烯烴烯烴-C=C-羧酸酯羧酸酯-COOR醇醇-OH醚醚-OR酰氯酰氯-COCl酚酚-OH氯化物氯化物-Cl酰胺酰胺-CONH2硫醇硫醇-SH 硝基硝基化合物化合物-NO2腈腈-CN胺胺-NH2返回下頁退出上頁（1） 醚的分類醚的分類 醚可以看作是醇羥基或酚羥基上的氫原子被烴基取代后的生成物。通式是R-O-R、Ar-O-Ar 。與氧相連的兩個(gè)烴基相同
35、，稱作與氧相連的兩個(gè)烴基相同，稱作單醚單醚如如 C2H5-O-C2H5與氧相連的兩個(gè)烴基不同時(shí)，稱作與氧相連的兩個(gè)烴基不同時(shí)，稱作混醚混醚如如 CH3-O-C2H5返回下頁退出上頁 根據(jù)醚鍵（-O-）所連接的烴基結(jié)構(gòu)的不同，可分為飽和醚、不飽和醚、芳醚和環(huán)醚。例如：CH3CH2OCH2CH3乙醚（飽和醚）乙醚（飽和醚）C2H5OCH=CH2乙基乙烯基醚（不飽和醚）乙基乙烯基醚（不飽和醚）OCH3苯甲醚（芳醚）苯甲醚（芳醚）CH2CH2O環(huán)氧乙烷（環(huán)醚）環(huán)氧乙烷（環(huán)醚）（1） 醚的分類醚的分類返回下頁退出上頁 （2） 醚的構(gòu)造醚的構(gòu)造返回動(dòng)畫下頁退出上頁（3） 醚的命名醚的命名 對(duì)于簡(jiǎn)單的醚，常
36、采用習(xí)慣命名法；通常是先寫出與氧相連的兩個(gè)烴基的名稱，再加上“醚”字。例如：CH3OCH3二甲醚（甲醚）二甲醚（甲醚）CH3OC(CH3)3甲基叔丁基醚甲基叔丁基醚CH2CHCHCH2O二乙烯基醚（乙烯醚）二乙烯基醚（乙烯醚）返回下頁退出上頁 結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜的醚可以看作烴的烴氧基衍生物，用系統(tǒng)命名法來命名。將碳鏈最長(zhǎng)的烴基看作母體，把烴氧基作為取代基，成為“某”烴氧基“某”烴。例如 ：CH3CHCHCHCH2CH3O CH34-甲氧基甲氧基-2-己烯己烯CH3CH2CHCHCH3OHOC2H52-乙氧基乙氧基-3-戊醇戊醇（3） 醚的命名醚的命名返回下頁退出上頁 環(huán)醚一般叫做環(huán)氧“某”烴或按雜環(huán)
37、化合物的命名方法命名。例如:CH3CHCH2O1，2-環(huán)氧丙烷環(huán)氧丙烷CH2CHCH2OCl3-氯氯-1，2-環(huán)氧丙烷環(huán)氧丙烷OCH2CH2CH2CH21，4-環(huán)氧丁烷（四氫呋喃）環(huán)氧丁烷（四氫呋喃）CH2CH2CH2CH2OO1，4-二氧六環(huán)（二噁烷）二氧六環(huán)（二噁烷）（3） 醚的命名醚的命名返回下頁退出上頁 多元醚（多元醇的烴衍生物）命名時(shí)，首先寫出多元醇的名稱，再寫出烴基的數(shù)目和名稱，最后寫上“醚”字。例如：CH2O CH3CH2OH乙二醇一甲醚乙二醇一甲醚CH2OC2H5CH2OC2H5乙二醇二乙醚乙二醇二乙醚（3） 醚的命名醚的命名返回下頁退出上頁 醇分子間脫水醇分子間脫水10.8
38、醚的制法醚的制法2ROH ROR + H2O H2SO4催化劑：硫酸、芳香族磺酸、氯化鋅、氯化鋁、氟化硼等催化劑：硫酸、芳香族磺酸、氯化鋅、氯化鋁、氟化硼等.溫溫 度：度： 150以下以下(高于高于170 則分子內(nèi)脫水生成烯烴則分子內(nèi)脫水生成烯烴).范范 圍：伯醇（叔醇主要是分子內(nèi)脫水得到烯烴）圍：伯醇（叔醇主要是分子內(nèi)脫水得到烯烴）. 工業(yè)上也可將醇的蒸汽通過加熱的氧化鋁催化劑工業(yè)上也可將醇的蒸汽通過加熱的氧化鋁催化劑來制取醚來制取醚. 例如例如:2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2OAl2O3300下頁退出上頁 威廉姆森威廉姆森(Williamson)合成法合成法: 由
39、鹵代烴與強(qiáng)親核試劑醇鈉或酚鈉作用制備醚的方由鹵代烴與強(qiáng)親核試劑醇鈉或酚鈉作用制備醚的方法法,這是一個(gè)雙分子親核取代反應(yīng)這是一個(gè)雙分子親核取代反應(yīng):CH3CH2CH2Cl + (CH3)3C-ONa (CH3)3C-OCH2CH2CH3 + NaCl從鹵烷與醇金屬作用從鹵烷與醇金屬作用(威廉姆森合成法威廉姆森合成法) 制備叔烴基的混醚時(shí)制備叔烴基的混醚時(shí),應(yīng)采用叔醇鈉與伯鹵烷作用：應(yīng)采用叔醇鈉與伯鹵烷作用：C2H5O-Na+ + CH3I CH3OC2H5 + NaI為什么不用叔鹵烷與醇鈉作用？為什么不用叔鹵烷與醇鈉作用？ 制備芳香族混醚時(shí)制備芳香族混醚時(shí),應(yīng)采用酚鈉應(yīng)采用酚鈉:下頁退出上頁例如
40、例如:消除產(chǎn)物烯烴消除產(chǎn)物烯烴取代產(chǎn)物醚取代產(chǎn)物醚 叔鹵烷叔鹵烷在強(qiáng)堿醇鈉中發(fā)生消除反應(yīng)（脫鹵化氫）在強(qiáng)堿醇鈉中發(fā)生消除反應(yīng)（脫鹵化氫）而生成烯烴而生成烯烴.甲基叔丁基醚甲基叔丁基醚2-甲基丙烯甲基丙烯下頁退出上頁 在常溫下除甲醚和甲乙醚為氣體外，大多數(shù)醚為易燃的液體，有特殊氣味，相對(duì)密度小于1。低級(jí)醚的沸點(diǎn)比相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇的沸點(diǎn)低得多。 醚一般微溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。由于醚的化學(xué)性質(zhì)不活潑，因此是良好的溶劑，常用來提取有機(jī)物或作有機(jī)反應(yīng)的溶劑。返回下頁退出上頁 醚鍵（C-O-C）是醚的官能團(tuán)，比較穩(wěn)定，所以醚對(duì)堿、氧化劑、還原劑都很穩(wěn)定；在常溫下醚也不與金屬鈉作用。但是在一定條件下，
41、醚也以發(fā)生某些化學(xué)反應(yīng)。返回下頁退出上頁（1）醚的弱堿性）醚的弱堿性 醚的氧原子上有未共用電子對(duì)，是一個(gè)路易斯堿，可與強(qiáng)酸作用，接受質(zhì)子。ORR.ClH. R O R HClOH2ORRH3OCl. R O R HCl+钅羊鹽的生成钅羊鹽的生成返回下頁退出上頁 醚還可以將氧上的未共用電子對(duì)與缺電子的試劑如BF3、AlCl3、 RMgX等形成相應(yīng)的絡(luò)合物。ORR.BF3ORRBF3+(CH3CH2)2OAlCl3(CH3CH2)2OAlCl3+(CH3CH2)2ORMgX(CH3CH2)2O(CH3CH2)2OMgRX+2（1）醚的弱堿性）醚的弱堿性返回下頁退出上頁（2）醚鍵的斷裂）醚鍵的斷裂
42、醚與濃氫鹵酸（一般用氫碘酸）在常溫下作用，醚鍵可以斷裂生成鹵代烷和醇。CH3CH2OCH2CH3IHCH3CH2OHCH3CH2I+IHCH3CH2IOH2+ 如果氫鹵酸過量，生成的醇進(jìn)一步反應(yīng)生成鹵代烷。返回下頁退出上頁 混醚與氫碘酸作用時(shí)，一般是較小的烴基生成碘代烷，較大的烴基生成醇或酚。(CH3)2CH O CH3IH(CH3)2CHOHCH3I+IHOCH3OHCH3I+返回下頁退出上頁叔烷基醚與氫碘酸作用，生成烯烴和醇。IH(CH3)3COC(CH3)3(CH3)2C=CH2(CH3)2COH+兩個(gè)烴基都是芳基的醚，其醚鍵非常穩(wěn)定，兩個(gè)烴基都是芳基的醚，其醚鍵非常穩(wěn)定，不易斷裂。如二
43、苯醚，可作為載熱體。不易斷裂。如二苯醚，可作為載熱體。返回下頁退出上頁（3）過氧化物的生成）過氧化物的生成 醚對(duì)氧化劑較穩(wěn)定，但長(zhǎng)期與空氣接觸可被空氣中的氧氧化為有機(jī)過氧化物。氧化過程比較復(fù)雜，可能是先生成-氫過氧化物，然后再轉(zhuǎn)變?yōu)楦鼜?fù)雜的過氧化物。CH3CHOCHCH2O2CH3COOHOCHCH3CH3CH3CH3CH3+返回下頁退出上頁（4） 環(huán)氧乙烷的化學(xué)性質(zhì)環(huán)氧乙烷的化學(xué)性質(zhì) 環(huán)氧乙烷又叫氧化乙烯，是重要的環(huán)醚。它是無色液體，沸點(diǎn)10.7，能溶于水、醇和醚。制備方法：CH2CH2O2AgCH2CH2O+1/2CH2CH2CH2CH2OHOClHOCH2CH2ClCa(OH)2CaCl
44、2OH2+催化氧化法催化氧化法氯乙醇法：氯乙醇法：返回下頁退出上頁 環(huán)氧乙烷是三元環(huán)，張力大，易開環(huán)，性質(zhì)非?；顫?；在酸或堿催化下可以與許多含活潑氫的試劑（如水、氫鹵酸、醇、氨等）發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，用通式表示如下：CH2CH2OHACH2CH2OHA+式中：式中：A A代表代表-OH-OH，-X-X，-OR-OR，-NH-NH2 2等。等。（4） 環(huán)氧乙烷的化學(xué)性質(zhì)環(huán)氧乙烷的化學(xué)性質(zhì)返回下頁退出上頁 與水反應(yīng)與水反應(yīng) 在少量酸催化下，環(huán)氧乙烷與水作用，開環(huán)生成乙二醇。CH2CH2OOH2CH2CH2OHOHH+（4） 環(huán)氧乙烷的化學(xué)性質(zhì)環(huán)氧乙烷的化學(xué)性質(zhì)返回 乙二醇與環(huán)氧乙烷繼續(xù)作用，生成一縮二乙
45、二醇（二甘醇）、二縮三乙二醇（三甘醇），最終生成聚乙二醇。CH2CH2OCH2CH2OHOHCH2CH2OCH2CH2OHOH+一縮二乙二醇（二甘醇）一縮二乙二醇（二甘醇）CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHOHCH2CH2OHOCH2CH2OCH2CH2OH+二縮三乙二醇（三甘醇）二縮三乙二醇（三甘醇）CH2CH2OCH2CH2OHO ( CH2CH2 O ) Hn聚乙二醇聚乙二醇下頁退出上頁返回下頁退出上頁 與醇反應(yīng)與醇反應(yīng) 在少量酸催化下，環(huán)氧乙烷與醇作用生成乙二醇單烷基醚。CH2CH2OROHH+ROCH2CH2OH+（4） 環(huán)氧乙烷的化學(xué)性質(zhì)環(huán)氧乙烷的化學(xué)性質(zhì)返回 乙二醇單烷
46、基醚繼續(xù)與環(huán)氧乙烷作用，逐步生成二甘醇單烷基醚、三甘醇單烷基醚等。CH2CH2OCH2CH2OROHCH2CH2OCH2CH2OROH+二甘醇單烷基醚二甘醇單烷基醚CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHOR三甘醇單烷基醚三甘醇單烷基醚CH2CH2OCH2CH2OH ( OCH2CH2 ) ORn聚乙二醇單烷基醚聚乙二醇單烷基醚下頁退出上頁返回下頁退出上頁三乙醇胺三乙醇胺CH2CH2O(HOCH2CH2)3N 與氨反應(yīng)與氨反應(yīng) 環(huán)氧乙烷與氨作用，首先生成乙醇胺（或稱-羥基乙胺），乙醇胺繼續(xù)與環(huán)氧乙烷作用，生成二乙醇胺和三乙醇胺。CH2CH2ONH3HOCH2CH2NH2+乙醇
47、胺乙醇胺CH2CH2OH2NCH2CH2OH(HOCH2CH2)2NH+二乙醇胺二乙醇胺（4） 環(huán)氧乙烷的化學(xué)性質(zhì)環(huán)氧乙烷的化學(xué)性質(zhì)返回下頁退出上頁 與格氏試劑作用與格氏試劑作用 環(huán)氧乙烷與格氏試劑反應(yīng)的產(chǎn)物經(jīng)水解后可得到增加兩個(gè)碳原子的伯醇。例如：OH2H+CH2CH2ORMgXRCH2CH2OMgXRCH2CH2OH+無水乙醚無水乙醚 此反應(yīng)在有機(jī)合成中用于增長(zhǎng)碳鏈此反應(yīng)在有機(jī)合成中用于增長(zhǎng)碳鏈（4） 環(huán)氧乙烷的化學(xué)性質(zhì)環(huán)氧乙烷的化學(xué)性質(zhì)返回下頁退出上頁例例1：在有機(jī)合成中的重要用途在有機(jī)合成中的重要用途CH2=CHCH3Cl2CH2=CHCH2Cl500CH2=CHCH2MgClOH3O
48、+Mg干醚CH2=CHCH2CH2CH2OH返回下頁退出上頁以乙烯為原料合成例例2：CH3(CH2)4CH2OHO2MgCH2CH2OCH2CH2BrHCH3CH2BrCH3CH2MgBr250干醚AgOH3OCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2MgBr+MgBrHCH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH2CH2MgBr干醚CH3(CH2)4CH2OHOH3O+返回下頁退出上頁（1）乙醚）乙醚 乙醚是最常見的和最重要的醚。它是易揮發(fā)的無色透明液體，沸點(diǎn)34.5，比水輕，微溶于水。易燃，其蒸汽比空氣重2.5倍。 在工業(yè)上，乙醚是用乙醇以硫酸或氧化鋁為脫水劑脫水制得。返回下頁退出上頁 冠醚是含有多個(gè)氧原子的大環(huán)醚，也可以看作是多分子乙二醇縮聚而成的大環(huán)化合物。由于它們的結(jié)構(gòu)形似皇冠，因此稱為冠醚。例如：OOOOO15-冠冠-5OOOOOO18-冠冠-6返回下頁退出上頁OOOOOOOHOOOHOClClOKOH , THF+18h18-冠-6的制備：返回 在冠醚的大環(huán)結(jié)構(gòu)中有空穴，且由于氧原子上含有未共用電子對(duì)，因此，可和金屬正離子形成絡(luò)合離子。各種冠醚的空穴大小不同，只有和空穴大小相當(dāng)?shù)慕饘匐x子才能進(jìn)入空穴，因而其對(duì)金屬離子的絡(luò)合具有很高的選擇性。例如：OOOOOOKMnO4+-空穴為0.260.32nm鉀離子半徑為0.133nm返回上頁退出個(gè)人觀點(diǎn)供參考，歡迎討論
有機(jī)化學(xué)第二版徐壽昌主編下冊(cè)PPT課件
