新編高中化學(xué)江蘇專(zhuān)版必修二講義:專(zhuān)題3 第三單元 人工合成有機(jī)化合物 Word版含答案
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1、新編化學(xué)精品資料 第三單元 人工合成有機(jī)化合物 [課標(biāo)要求] 1.通過(guò)乙酸乙酯合成路線的分析,學(xué)會(huì)簡(jiǎn)單有機(jī)合成的基本方法思路。 2.會(huì)分析、評(píng)價(jià)、選擇有機(jī)物合成的最佳路線及合成過(guò)程中反應(yīng)類(lèi)型的判斷。 3.知道常見(jiàn)的有機(jī)高分子化合物和三大合成材料。 4.熟知加聚反應(yīng)的原理,會(huì)書(shū)寫(xiě)加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式,會(huì)判斷加聚反應(yīng)的單體。 1.常見(jiàn)有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型:取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和聚合反應(yīng)。 2.由乙烯合成乙酸乙酯的反應(yīng)流程: 3.加聚反應(yīng)的條件和特點(diǎn): (1)條件:?jiǎn)误w必有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵等不飽和鍵; (2)特點(diǎn):產(chǎn)物只有高聚物; (3)實(shí)例:nCH2==
2、=CH2―→CH2—CH2, 4.CH2CH2中單體是CH2===CH2,鏈節(jié)是, 聚合度是n。 簡(jiǎn)單有機(jī)物的合成 1.有機(jī)合成 有機(jī)合成是利用簡(jiǎn)單、易得的原料,通過(guò)有機(jī)反應(yīng),生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物的過(guò)程。 如利用石油化工產(chǎn)品乙烯可合成下列有機(jī)物,寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式。 (1)乙烯水合法制乙醇: CH2===CH2+H2OCH3CH2OH。 (2)乙烯氧化制乙醛: 2CH2===CH2+O22CH3CHO。 (3)乙烯氧化制乙酸: CH2===CH2+O2CH3COOH。 2.以乙烯為原料合成乙酸乙酯 若合成
3、路線如下,請(qǐng)?jiān)诜娇騼?nèi)填寫(xiě)相應(yīng)物質(zhì)的名稱(chēng)。 寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式,并注明反應(yīng)類(lèi)型。 ①CH2===CH2+H2OCH3CH2OH,加成反應(yīng); ②2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O,氧化反應(yīng); ③2CH3CHO+O22CH3COOH,氧化反應(yīng); ④CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O,酯化反應(yīng)。 3.乙酸乙酯的合成途徑 (1)合成路線一 (2)合成路線二 (3)合成路線三 1.制取氯乙烷有以下兩種方案: 方案一:乙烷與Cl2光照下發(fā)生取代反應(yīng)生成CH3CH2Cl。 方案二:乙烯與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CH2Cl
4、。 試評(píng)價(jià)哪種方案更適合氯乙烷的制備?為什么? 提示:方案二更適合氯乙烷的制備;原因是方案一得到的是乙烷的各種氯代物的混合物,產(chǎn)品純度低;方案二產(chǎn)物唯一,產(chǎn)品純度高。 2.設(shè)計(jì)方案,以玉米為原料,合成乙酸乙酯,寫(xiě)出物質(zhì)轉(zhuǎn)化過(guò)程流程。 提示:合成路線如下: 3.若甲酸(HCOOH)、乙酸(CH3COOH)、甲醇(CH3OH)和乙醇(CH3CH2OH)在一定條件下同一反應(yīng)體系中發(fā)生酯化反應(yīng),則理論上能形成幾種酯?其中哪些是同分異構(gòu)體? 提示:能形成四種酯,分別為:甲酸甲酯(HCOOCH3)、甲酸乙酯(HCOOC2H5)、乙酸甲酯(CH3COOCH3)、乙酸乙酯(CH3COOC2H5
5、),其中甲酸乙酯與乙酸甲酯互為同分異構(gòu)體。 1.合成有機(jī)物的思路 (1)依據(jù)被合成物質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn),選擇合適的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)和起始原料。 (2)設(shè)計(jì)并選擇合成方法和路線。 (3)綜合考慮:原料來(lái)源、反應(yīng)物利用率、反應(yīng)速率、設(shè)備和技術(shù)條件、是否有污染物排放、生產(chǎn)成本,選擇最佳合成路線。 2.有機(jī)合成的基本原則 3.分析有機(jī)合成的常用方法 (1)正向思維法:采用正向思維,從已知原料入手,找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物,逐步推向目標(biāo)合成有機(jī)物,其思維程序是:原料→中間產(chǎn)物→產(chǎn)品。 (2)逆向思維法:采用逆向思維方法,從目標(biāo)合成有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)入手,找出合成所需
6、的直接或間接的中間產(chǎn)物,逐步推向已知原料,其思維程序是:產(chǎn)品→中間產(chǎn)物→原料。 (3)綜合比較法:此法采用綜合思維的方法,將正向或逆向推導(dǎo)出的幾種合成途徑進(jìn)行比較,得出最佳合成路線。 1.由乙烯和其他無(wú)機(jī)原料合成環(huán)狀化合物E,請(qǐng)寫(xiě)出下圖所示方框內(nèi)化合物的結(jié)構(gòu) 簡(jiǎn)式: 已知:CH3CH2BrCH3CH2OH A:________________________,B:________________, C:________________________,D:________________。 解析:采用正向思維和逆向思維相結(jié)合的分析方法。由乙烯為原料合成環(huán)狀化合物乙二酸乙二
7、酯,由最終產(chǎn)物E和圖示合成路線可推出B、D分別為乙二醇(HOCH2—CH2OH)和乙二酸(HOOC—COOH),乙二醇是由乙烯和溴的加成產(chǎn)物1,2-二溴乙烷水解得到的。 答案:BrCH2CH2Br HOCH2CH2OH HOCH2—COOH(或HOCH2—CHO、OHCCHO、 HOOC—CHO) HOOC—COOH 2.怎樣以H2O、HO、空氣、乙烯為原料制?。繉?xiě)出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。 解析:解題時(shí),可采用逆推法從最終的目標(biāo)產(chǎn)物逆推出起始原料(或中間產(chǎn)物),圖示思路如下: 答案: 有機(jī)高分子的合成 1.合成反應(yīng) (1)加聚反應(yīng) ①概念: 含有碳碳雙鍵(
8、或碳碳叁鍵)的相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子,在一定條件下,互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)。 ②實(shí)例: 乙烯、苯乙烯、氯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為 a.乙烯:nCH2===CH2―→CH2—CH2; b.苯乙烯:。 c.氯乙烯:nCH2===CHCl―→CH2—CHCl ③鏈節(jié)、單體和聚合度(以合成聚乙烯為例): 單體:CH2===CH2,鏈節(jié):—CH2—CH2—,聚合度:n。 (2)縮聚反應(yīng) ①概念: 相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物在一定條件下生成高分子化合物的同時(shí)還生成了小分子化合物的反應(yīng)。 ②實(shí)例: 2.有機(jī)高分子合成領(lǐng)域中著力解決的課題 (1)重要
9、的通用高分子材料進(jìn)行改進(jìn)和推廣。 (2)研制具有特殊功能的材料。 (3)研制用于物質(zhì)分離、能量轉(zhuǎn)換的高分子膜。 (4)研制易分解的新型合成材料,防治“白色污染”。 1.三大合成材料都是有機(jī)高分子材料,其具體包括哪些? 提示:塑料、合成纖維、合成橡膠。 2.加聚反應(yīng)與縮聚反應(yīng)的主要區(qū)別是什么? 提示:從反應(yīng)物看,加聚反應(yīng)的反應(yīng)物分子中一般含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵,縮聚反應(yīng)的反應(yīng)物往往含有至少兩個(gè)相同或不同的官能團(tuán);從生成物看,加聚反應(yīng)只生成高分子化合物,縮聚反應(yīng)除生成高分子化合物外,還生成小分子化合物。 1.高分子化合物的組成 nCH2===CH2CH2—CH2 C
10、H2===CH2 被稱(chēng)為單體,其組成成分為純凈物 被稱(chēng)為鏈節(jié) n 被稱(chēng)為聚合度,指高分子鏈節(jié)的重復(fù)次數(shù) CH2—CH2 被稱(chēng)為高分子化合物,簡(jiǎn)稱(chēng)高分子,又叫高聚物。一塊高分子材料是混合物 2.聚合反應(yīng)的分類(lèi) 3.加聚產(chǎn)物單體的判斷 已知加聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,可用“單雙鍵互換法”巧斷合成它的單體,其步驟如下: (1)去掉結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式兩端的“”和“”。 (2)將高分子鏈節(jié)中主鏈上的碳碳單鍵改為碳碳雙鍵,碳碳雙鍵改為碳碳單鍵。 (3)從左到右檢查高分子鏈節(jié)中各碳原子的價(jià)鍵,將碳原子價(jià)鍵超過(guò)四價(jià)的碳原子找出來(lái),用“Δ”號(hào)標(biāo)記上。 (4)去掉不符合四價(jià)的碳原子
11、間的價(jià)鍵(一般為雙鍵),即得合成該加聚產(chǎn)物的單體。如 判斷 1.將下列物質(zhì)及其對(duì)應(yīng)的化學(xué)式與結(jié)構(gòu)單元用線連起來(lái)。 答案:A-②-a;B-①-b;C-④-c;D-③-d 2.如何由乙炔合成聚氯乙烯塑料?寫(xiě)出各步反應(yīng)的化學(xué)方程式。 答案:CHCHCH2===CHClCH2—CHCl。 CHCH+HClCH2CHCl nCH2===CHClCH2—CHCl [三級(jí)訓(xùn)練·節(jié)節(jié)過(guò)關(guān)] 1.下列物質(zhì)屬于高分子化合物的是( ) ①蛋白質(zhì) ②氨基酸?、塾椭、艿矸邸、萋纫蚁? ⑥纖
12、維素?、呔垡蚁? A.只有①⑦ B.除②外都是 C.只有①④⑥⑦ D.只有①③ 解析:選C 高分子化合物的相對(duì)分子質(zhì)量很大,通常是幾萬(wàn)到幾十萬(wàn),②③⑤的相對(duì)分子質(zhì)量較小,不屬于高分子化合物。 2.某高分子化合物的部分結(jié)構(gòu)如下: 下列說(shuō)法中不正確的是( ) B.聚合物的分子式為(C2H2Cl2)n C.聚合物的單體是CHCl===CHCl D.若n為聚合度,則其相對(duì)分子質(zhì)量為97n 解析:選A 因?yàn)楦叻肿又麈溕暇鶠樘荚?,是重?fù)的結(jié)構(gòu)單元,所以鏈節(jié)是,單體是CHCl===CHCl,聚合物為CHCl—CHCl,分子式可寫(xiě)為(C2H2Cl2)n,若n為聚
13、合度,則其相對(duì)分子質(zhì)量為97n,A不正確。 3.食品保鮮膜按材質(zhì)分為聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等種類(lèi)。PE保鮮膜可直接接觸食品,PVC保鮮膜則不能直接接觸食品,它對(duì)人體有潛在危害。下列有關(guān)敘述不正確的是( ) A.PE、PVC都屬于高分子化合物,分子中不含碳碳雙鍵 B.PE、PVC的單體都是不飽和烴,能使溴水褪色 C.焚燒PVC保鮮膜會(huì)放出有毒氣體如HCl D.廢棄的PE和PVC均可回收利用以減少白色污染 解析:選B A項(xiàng),PE、PVC分別是CH2—CH2,CH2—CHCl,分子中不含碳碳雙鍵,正確;B項(xiàng),PVC的單體是CH2===CHCl,不屬于烴類(lèi),錯(cuò)誤;C項(xiàng)
14、,PVC中含有氯元素,在燃燒過(guò)程中會(huì)產(chǎn)生HCl,對(duì)人體有害,正確;D項(xiàng),廢棄塑料可造成白色污染,回收利用可減少對(duì)環(huán)境污染,正確。 4.下圖是一些常見(jiàn)有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系,關(guān)于反應(yīng)①~⑦的說(shuō)法不正確的是( ) A.反應(yīng)①是加成反應(yīng) B.只有反應(yīng)②是加聚反應(yīng) C.只有反應(yīng)⑦是取代反應(yīng) D.反應(yīng)④⑤⑥是取代反應(yīng) 解析:選C A項(xiàng),乙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二溴乙烷,正確;B項(xiàng),乙烯生成聚乙烯是加聚反應(yīng),正確;C項(xiàng),④⑤⑥也屬于取代反應(yīng),錯(cuò)誤;D正確。 5.已知有機(jī)物A既是一種重要的化工原料,也是一種水果催熟劑。由A為原料衍生出的部分化工產(chǎn)品如下圖所示?;卮鹣铝袉?wèn)題:
15、 (1)A中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)______________________________________________。 (2)寫(xiě)出下列反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型:A―→B________________________________________, B―→F____________。 (3)寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式 ①A―→E:_____________________________________________________________; ②C―→D:____________________________________________________________
16、__。 (4)由B生成C也可通過(guò)兩步反應(yīng)完成:BC2H4OC,寫(xiě)出其中反應(yīng)①的化學(xué)方程式:________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)E和H是兩種常見(jiàn)的塑料,其中一種塑料可作食品袋,該塑料的化學(xué)名稱(chēng)是____________。 解析:有機(jī)物A既是一種重要的化工原料,也是一種水果催熟劑,則A是乙烯,E是聚乙烯,B是乙醇,C是乙酸,D是乙
17、酸乙酯。乙醇和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成F,則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為ClCH2 CH2OH,因G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 答案:(1)碳碳雙鍵 (2)加成反應(yīng) 取代反應(yīng) (3)①nCH2===CH2CH2—CH2 ②CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O (4)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O (5)聚乙烯 1.下列物質(zhì)中,不屬于合成材料的是( ) A.塑料 B.合成纖維 C.陶瓷 D.合成橡膠 解析:選C 陶瓷不屬于合成材料。 2.下列說(shuō)法中,不正確的是( ) A.包裝食品常用聚乙烯和聚氯乙烯
18、 B.聚乙烯是高分子化合物 C.乙烯和聚乙烯的最簡(jiǎn)式相同 D.聚乙烯的生成是加聚反應(yīng) 解析:選A A項(xiàng)錯(cuò)誤,食品包裝袋要求無(wú)毒,聚氯乙烯有毒。 3.下列對(duì)聚乙烯的描述錯(cuò)誤的是( ) A.聚乙烯的分子長(zhǎng)鏈?zhǔn)怯蒀—C鍵連接而成的 B.聚乙烯分子的長(zhǎng)鏈上不含支鏈 C.聚乙烯每個(gè)鏈節(jié)上有2個(gè)碳原子 D.聚乙烯能使溴水褪色 解析:選D 聚乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2CH2,故聚乙烯分子中全為C—C單鍵,無(wú)支鏈,鏈節(jié)為—CH2—CH2—,因無(wú)碳碳雙鍵,故不能與Br2加成,D錯(cuò)誤。 4.若按以下路線從乙烯合成乙酸乙酯,則經(jīng)歷的反應(yīng)類(lèi)型應(yīng)為( ) A.加成—氧化—氧化—酯化 B
19、.氧化—加成—氧化—酯化 C.取代—氧化—氧化—酯化 D.加成—還原—氧化—取代 解析:選A 乙烯與水加成生成乙醇,乙醇經(jīng)氧化得乙醛,乙醛再經(jīng)氧化得乙酸,乙醇與乙酸通過(guò)酯化反應(yīng)得乙酸乙酯。 5.生活中使用的塑料食品盒、水杯等通常由聚苯乙烯制成,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ,根據(jù)所學(xué)知識(shí),可以判斷 ( ) A.聚苯乙烯能使溴水褪色 B.聚苯乙烯是一種天然高分子化合物 C.聚苯乙烯可由苯乙烯通過(guò)化合反應(yīng)制得 D.聚苯乙烯單體的分子式為C8H8 解析:選D 聚苯乙烯的單體為苯乙烯,分子式為C8H8,形成聚合物后結(jié)構(gòu)中不再含有碳碳雙鍵,因此不能使溴水褪色;聚苯乙烯是人工合成的高分子聚合物
20、;聚苯乙烯是由苯乙烯通過(guò)加成聚合反應(yīng)制得的。 6.合成人造羊毛的單體正確的是( ) 解析:選C 合成人造羊毛是由CH2===CHCN發(fā)生加聚反應(yīng)產(chǎn)生的,因此單體是CH2===CHCN。 7.維通橡膠是一種耐腐蝕、耐油、耐高溫、耐寒性能都特別好的氟橡膠。它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。合成它的單體為( ) A.CH2===CHF和CF2===CF—CF3 B.CH2===CF2和CF2===CF—CF3 C.CH2===CH—CF===CF—CF3 解析:選B 按照“單雙鍵互換法”判斷,合成維通橡膠的單體為CH2===CF2和CF2===CF—CF3。 8.天然橡膠的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,如果
21、聚合度n=4 000,則天然橡膠的相對(duì)分子質(zhì)量約為( ) A.4 000 B.272 000 C.68 D.59 解析:選B 相對(duì)分子質(zhì)量為鏈節(jié)的式量乘聚合度: 68×4 000=272 000。 9.已知A是一種重要的化工原料,A的產(chǎn)量可以用來(lái)衡量一個(gè)國(guó)家石油化工發(fā)展水平的標(biāo)志,E是具有果香氣味的有機(jī)物。A、B、C、D、E在一定條件下存在如下轉(zhuǎn)換關(guān)系(部分反應(yīng)條件、產(chǎn)物被省略)。 (1)工業(yè)上,由石油獲得重油的方法是________;圖中碎瓷片的作用是________。 (2)寫(xiě)出B和D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式:___________________
22、________________ ________________________________________________________________________。 解析:由A的產(chǎn)量可以用來(lái)衡量一個(gè)國(guó)家石油化工發(fā)展水平的標(biāo)志,則A是乙烯(CH2===CH2);CH2===CH2和水發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CH2OH;CH3CH2OH催化氧化生成CH3CHO;CH3CHO氧化生成CH3COOH,乙醇和乙酸在濃硫酸存在時(shí),加熱,發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH3COOCH2CH3和水。(1)工業(yè)上,由石油獲得重油的方法是分餾。圖中碎瓷片的作用是作石油裂化的催化劑。(2)B和D反應(yīng)生成E的化學(xué)
23、方程式是CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O。 答案:(1)分餾 催化劑 (2)CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O 10.合成有機(jī)玻璃的化學(xué)方程式如下: (1)該反應(yīng)的類(lèi)型為_(kāi)_______反應(yīng)。 (2)其中單體是____________,高分子化合物的鏈節(jié)為_(kāi)_______,n值叫________。 (3)有機(jī)玻璃屬________ (填“純凈物”或“混合物”)。 解析:碳碳雙鍵斷開(kāi)一個(gè)鍵,分子間彼此加成相互結(jié)合成高聚物,是加聚反應(yīng);該高分子化合物的鏈節(jié)是,n值為聚合度;所得高聚物因n值不確定,所以為混合物。 答案:(1)加聚 (
24、2) 聚合 度 (3)混合物 1.下列敘述中不正確的是( ) A.乙烯和聚乙烯性質(zhì)不相同下列生產(chǎn) B.聚乙烯和乙烯均為純凈物 C.同質(zhì)量的乙烯和聚乙烯完全燃燒后生成的CO2的質(zhì)量相等 D.乙烯和聚乙烯的最簡(jiǎn)式相同 解析:選B 乙烯與其高聚物聚乙烯的結(jié)構(gòu)不同,性質(zhì)不同;乙烯與其高聚物的最簡(jiǎn)式均為CH2,元素百分含量相同,故同質(zhì)量時(shí)乙烯與其高聚物完全燃燒產(chǎn)生CO2的量相同,乙烯為純凈物,聚乙烯為混合物。 2.今有高聚物: 對(duì)此分析正確的是( ) 解析:選D 由結(jié)構(gòu)可以看出,重復(fù)單元即鏈節(jié)是 ,單體是CH2===CH—COOC2H5,是加聚反應(yīng)的產(chǎn)物。 3
25、.國(guó)家游泳中心(水立方)的建筑采用了膜材料ETFE,該材料為四氟乙烯與乙烯的共聚物,四氟乙烯也可與六氟丙烯共聚成全氟乙丙烯。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是( ) A.ETFE分子中可能存在“—CH2—CH2—CF2—CF2—”的連接方式 B.合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反應(yīng)均為加聚反應(yīng) C.聚全氟乙丙烯分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為 CF2—CF2—CF2—CF2—CF2 D.四氟乙烯能發(fā)生加成反應(yīng) 解析:選C ETFE為四氟乙烯與乙烯的共聚物,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2—CH2—CF2—CF2,A正確;四氟乙烯(CF2===CF2)與六氟丙烯(CF2===CF—CF3)共聚生成的全氟乙丙烯應(yīng)帶有支鏈
26、—CF3,B正確,C錯(cuò)誤;四氟乙烯中含有碳碳雙鍵,能發(fā)生加成反應(yīng),D正確。 4.某石油化工產(chǎn)品X的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖,下列判斷錯(cuò)誤的是( ) A.X可以發(fā)生加聚反應(yīng) B.Z與CH3OCH3互為同分異構(gòu)體 C.Y能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣 D.W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOC2H5 解析:選B 根據(jù)題目中的轉(zhuǎn)化關(guān)系,由乙酸逆推可知:Z為CH3CHO,Y為CH3CH2OH,X為CH2===CH2,則W為CH3COOC2H5。A項(xiàng),X為乙烯,含有碳碳雙鍵,可以發(fā)生加聚反應(yīng),正確;B項(xiàng),Z為乙醛,與二甲醚的分子式不同,不是同分異構(gòu)體,錯(cuò)誤;C項(xiàng),Y是乙醇,含有羥基,能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣,正確;D項(xiàng),
27、乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOC2H5,正確。 5.用乙炔(CHCH)為原料制取CH2Br—CHBrCl,可行的反應(yīng)途徑是( ) A.先加Cl2,再加Br2 B.先加Cl2,再加HBr C.先加HCl,再加HBr D.先加HCl,再加Br2 解析:選D 先與HCl反應(yīng)生成CH2===CHCl,CH2===CHCl再與Br2加成即可生成目標(biāo)產(chǎn)物 CH2Br—CHBrCl。 6.已知苯與一鹵代烷在催化劑作用下可生成苯的同系物: (甲苯)+HX,在催化劑存在下,由苯和下列各組物質(zhì)合成乙苯,最好應(yīng)選用的是( ) A.CH3—CH3和Cl2 B.CH2===CH2和Cl2
28、C.CH2===CH2和HCl D.CH3CH3和HCl 解析:選C 制取甲苯的原料是和CH3X,由此可知制取乙苯的原料是和CH3CH2Cl,而制取純凈CH3CH2Cl的方法是利用CH2===CH2和HCl發(fā)生加成反應(yīng)。 7.1,4-二氧六環(huán)是一種常見(jiàn)的有機(jī)溶劑。它可以通過(guò)下列合成路線制得: 。 ( ) A.乙烯 B.乙醇 C.CH2CHCHCH2 D.乙醛 解析:選A 據(jù)最終產(chǎn)物可逆推出C為 HO—CH2—CH2—OH,則結(jié)合信息知B為 Br—CH2—CH2—Br,A為CH2===CH2。 8.下列由CH≡CH獲得CH2ClCH2Cl的
29、途徑中,最好的是( ) A.CH≡CHCH2===CHClCH2ClCH2Cl B.CH≡CHCH3CH3CH2ClCH2Cl C.CH≡CHCH2===CH2CH2ClCH2Cl D.CH≡CHCH2===CH2CH3CH2ClCH2ClCH2Cl 解析:選C A中CH2===CHCl與HCl加成,HCl中的氯原子不一定加在沒(méi)有氯原子的碳上,若加在有氯原子的碳上則得到CH3CHCl2;B中CH3CH3與Cl2光照取代生成多種產(chǎn)物;D中CH3CH2Cl與Cl2光照取代在兩個(gè)碳原子上都會(huì)發(fā)生。 9.由石油裂化和裂解得到的乙烯、丙烯來(lái)合成丙烯酸乙酯的路線如下: 根據(jù)以上材料和所
30、學(xué)的化學(xué)知識(shí)回答下列問(wèn)題。 (1)由CH2===CH2制得有機(jī)物A的化學(xué)方程式是________________________________ ______________________,反應(yīng)類(lèi)型是_______________________________________。 (2)由A與B合成丙烯酸乙酯的化學(xué)方程式是__________________________________ ______________________,反應(yīng)類(lèi)型是_______________________________________。 (3)由石油裂解產(chǎn)物乙烯合成聚乙烯塑料的化學(xué)方程式是__
31、_______________________。 解析:類(lèi)比制取乙酸乙酯的反應(yīng)可知有機(jī)物A為CH3CH2OH,B為CH2===CHCOOH,故A為乙烯與H2O發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物。聚乙烯是以乙烯為單體,通過(guò)加聚反應(yīng)制得的,故合成聚乙烯塑料的化學(xué)方程式為 nCH2===CH2―→CH2—CH2。 答案:(1)CH2===CH2+H2OCH3CH2OH 加成反應(yīng) (2)CH2===CHCOOH+CH3CH2OH CH2===CHCOOCH2CH3+H2O 取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng)) (3)nCH2===CH2―→CH2—CH2 10.有機(jī)物合成高分子涂料黏膠劑I的過(guò)程如下:
32、 請(qǐng)回答下列問(wèn)題: (1)A的結(jié)構(gòu)式 。 (2)G分子中不含氧原子的官能團(tuán)名稱(chēng)是 。 (3)寫(xiě)出反應(yīng)①的化學(xué)方程式:______________________________________________, 指出②的反應(yīng)類(lèi)型 。 (4)寫(xiě)出反應(yīng)③的化學(xué)方程式:_______________________________________________。 解析:B和丙酸反應(yīng)生成5個(gè)C原子的酯,說(shuō)明B是乙醇,A是乙烯。(1)乙烯的結(jié)構(gòu)式為。(2)G是CH2===CHCOOCH3,不含氧原子的官能團(tuán)是碳碳雙鍵。(3)丙酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成丙酸乙酯和水,化學(xué)方程式為CH3CH2COOH+C2H5OHCH3CH2COOC2H5+H2O;反應(yīng)②是加成反應(yīng)。(4)反應(yīng)③是加聚反應(yīng),化學(xué)方程式為 答案: (2)碳碳雙鍵
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