2018-2019版高中化學(xué) 第3章 重要的有機(jī)化合物 第3節(jié) 飲食中的有機(jī)化合物 第3課時(shí) 酯和油脂學(xué)案 魯科版必修2.doc

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第3課時(shí)　酯和油脂 一、酯 1．定義：酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成的一類有機(jī)物。 2．結(jié)構(gòu)：，官能團(tuán)是。 3．物理性質(zhì) (1)溶解性：難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。 (2)密度：比水小。 (3)氣味：相對(duì)分子質(zhì)量較小的酯大都有芳香氣味。 4．化學(xué)性質(zhì) 實(shí)驗(yàn)操作 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 芳香氣味很濃 芳香氣味較淡 芳香氣味消失 實(shí)驗(yàn)結(jié)論 中性條件下乙酸乙酯幾乎不水解 酸性條件下乙酸乙酯部分水解 堿性條件下乙酸乙酯完全水解 (1)寫出上述實(shí)驗(yàn)中反應(yīng)的化學(xué)方程式： ①CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH； ②CH3COOCH2CH3＋NaOHCH3COONa＋CH3CH2OH。 (2)酯在酸性條件下水解程度比在堿性條件下水解程度小，理由是：酯水解生成酸和醇，堿能與生成的酸發(fā)生中和反應(yīng)，減小了酸的濃度，使水解平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)，促進(jìn)了酯的水解，可使水解趨于完全。 (1)酯在酸性和堿性條件下水解的產(chǎn)物和水解程度 ①酯的官能團(tuán)為“”，在酸性條件下水解生成RCOOH，在堿性條件下水解生成R—COONa。 ②酯在酸性條件下的水解反應(yīng)是可逆反應(yīng)，化學(xué)方程式用“”；酯在堿性條件下，由于生成的酸與堿反應(yīng)，促使酯完全水解，化學(xué)方程式用“―→”。 (2)酯化反應(yīng)與酯的水解反應(yīng)的比較 酯化反應(yīng) 水解反應(yīng) 斷鍵方式 催化劑 濃硫酸 稀硫酸或 NaOH溶液 催化劑的 其他作用 吸水，提高CH3COOH和C2H5OH的反應(yīng)速率 NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率 加熱方式 酒精燈加熱 水浴加熱 反應(yīng)類型 酯化反應(yīng)，取代反應(yīng) 水解反應(yīng)，取代反應(yīng) 例1　下列關(guān)于乙酸乙酯水解反應(yīng)與乙酸和乙醇酯化反應(yīng)的比較中正確的是(　　) A．兩個(gè)反應(yīng)均可采用水浴加熱 B．兩個(gè)反應(yīng)使用的硫酸作用完全相同 C．兩個(gè)反應(yīng)均可看做取代反應(yīng) D．兩個(gè)反應(yīng)一定都是可逆反應(yīng) 答案　C 解析　酯化反應(yīng)溫度較高，需要采用酒精燈加熱， A項(xiàng)錯(cuò)誤；酯化反應(yīng)中使用的是濃硫酸，作用為催化劑和吸水劑，而酯的水解反應(yīng)中使用的是稀硫酸，作用只是催化劑， B項(xiàng)錯(cuò)誤；酯在堿性條件下的水解反應(yīng)不是可逆反應(yīng)， D項(xiàng)錯(cuò)誤。 易錯(cuò)警示 酯的水解反應(yīng)用稀硫酸，只做催化劑，酯化反應(yīng)中濃硫酸做催化劑和吸水劑。 例2　有機(jī)物 是一種酯。參照乙酸乙酯水解中化學(xué)鍵變化的特點(diǎn)分析判斷，這種酯在酸性條件下水解生成______種新物質(zhì)。這些物質(zhì)再每?jī)蓚€(gè)分子一組進(jìn)行酯化反應(yīng)，最多可生成__________種酯。在新生成的酯中，相對(duì)分子質(zhì)量最大的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______________________________________________________________________。 答案　3　5　 解析　酯水解時(shí)酯分子里斷裂的化學(xué)鍵是中的碳氧單鍵，原有機(jī)物分子里有2個(gè)這樣的原子團(tuán)，故它水解生成3種新物質(zhì)：① ②HOCH2CH2OH　③。這3種物質(zhì)按題意重新酯化有：①與①生成鏈狀酯，①與①生成環(huán)狀酯，①與②生成鏈狀酯，①與③生成鏈狀酯，②與③生成鏈狀酯。水解生成的新物質(zhì)中①的相對(duì)分子質(zhì)量最大，并且①與①生成鏈狀酯分子時(shí)脫去1個(gè)水分子，①與①生成環(huán)狀酯分子時(shí)脫去2個(gè)水分子。 規(guī)律總結(jié)　 酯化反應(yīng)的成鍵之處就是酯水解的斷鍵之處。酯水解時(shí)，中的C—O鍵斷裂，C原子接羥基形成羧酸，O原子接H原子形成醇。 例3　某羧酸酯的分子式為C18H26O5，1 mol 該酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，該羧酸的分子式為(　　) A．C14H18O5 B．C14H16O4 C．C16H22O5 D．C16H20O5 答案　A 解析　1 mol分子式為C18H26O5的酯完全水解可得到1 mol 羧酸和2 mol乙醇，說明該羧酸酯分子中含有2個(gè)酯基，則C18H26O5＋2H2O―→羧酸＋2C2H5OH，由原子守恒定律推知該羧酸的分子式為C14H18O5，A項(xiàng)正確。 規(guī)律總結(jié) 對(duì)于羧基與羥基生成的酯，酯水解時(shí)存在定量關(guān)系如下： 1 mol ＋1 mol H2O1 mol —COOH＋1 mol —OH。 二、油脂 1．組成特點(diǎn)及分類 元素組成 代表物 代表物分子組成 油 C、H、O 植物油 不飽和高級(jí)脂肪酸甘油酯 脂肪 動(dòng)物脂肪 飽和高級(jí)脂肪酸甘油酯 2.油脂結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 3．油脂在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用 “油”和“脂”都是高級(jí)脂肪酸甘油酯。“油”一般不飽和程度較高，熔點(diǎn)較低，室溫下為液態(tài)；“脂”一般飽和程度較高，熔點(diǎn)較高，室溫下為固態(tài)，又稱為“脂肪”。油通過氫化可以轉(zhuǎn)化為脂肪。另外，油脂是混合物。 例4　(2017西安高一檢測(cè))下列關(guān)于油脂的敘述不正確的是(　　) A．油脂屬于酯類 B．天然油脂沒有固定的熔、沸點(diǎn) C．油脂是高級(jí)脂肪酸的甘油酯 D．油脂不能使酸性高錳酸鉀溶液退色 答案　D 解析　油脂是高級(jí)脂肪酸與甘油形成的酯，屬于酯類化合物，但自然界中的油脂是多種物質(zhì)的混合物，因此沒有固定的熔、沸點(diǎn)；油脂分為油和脂肪，其中形成油的高級(jí)脂肪酸的烴基中含有碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液退色。 規(guī)律總結(jié) 油脂中含有碳碳雙鍵，能使溴水和酸性KMnO4溶液退色，并且能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。 例5　(2017石家莊月考)區(qū)別植物油和礦物油的正確方法是(　　) A．加水振蕩，觀察是否有分層現(xiàn)象 B．加溴水振蕩，觀察溴水是否退色 C．加酸性KMnO4溶液，振蕩，觀察是否退色 D．加入NaOH溶液并煮沸，觀察有機(jī)物是否溶解 答案　D 解析　植物油是高級(jí)脂肪酸甘油酯，礦物油的主要成分是烴類物質(zhì)，無論是酯還是烴，都不溶于水，加水后都會(huì)出現(xiàn)分層現(xiàn)象，無法區(qū)別，A項(xiàng)錯(cuò)誤；植物油和礦物油中都含有碳碳雙鍵，都能使溴水和酸性KMnO4溶液退色，所以利用溴水或酸性KMnO4溶液不能區(qū)別，B、C兩項(xiàng)錯(cuò)誤；油脂在NaOH溶液中可以發(fā)生水解反應(yīng)，生成易溶于水的高級(jí)脂肪酸鈉和甘油，礦物油在此條件下不能水解，利用此方法可以區(qū)別植物油和礦物油，D項(xiàng)正確。 思維啟迪——油脂和礦物油的比較 物質(zhì) 油脂 礦物油 脂肪 油 組成 多種高級(jí)脂肪酸的甘油酯 多種烴(石油及其分餾產(chǎn)品) 含飽和烴基多 含不飽和烴基多 性質(zhì) 固態(tài)或半固態(tài) 液態(tài) 具有烴的性質(zhì)，不能水解 能水解并部分兼有烯烴的性質(zhì) 鑒別 加含酚酞的NaOH溶液，加熱，紅色變淺 加含酚酞的NaOH溶液，加熱，無變化 例6　某油脂常溫下呈液態(tài)，其中一種成分的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (1)該油脂能否使溴水退色？________(填“能”或“不能”)。 (2)寫出該油脂在氫氧化鈉溶液中水解的幾種產(chǎn)物：____________、____________、____________、____________。 答案　(1)能　(2)C17H35COONa　C17H33COONa C15H31COONa　 解析　(1)含有17個(gè)C原子和15個(gè)C原子的飽和烴基分別是C17H35—和C15H31—。烴基C17H33—含有碳碳雙鍵，因此該液態(tài)油脂能使溴水退色。 (2)油脂水解時(shí)，酯基碳氧單鍵斷開，堿性條件下： ＋3NaOHC17H35COONa＋C17H33COONa＋C15H31COONa＋C3H5(OH)3 1．判斷正誤(正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“”) (1)酯在酸性和堿性條件下水解的產(chǎn)物相同(　　) (2)酯在堿性條件下的水解程度比在酸性條件下的水解程度大(　　) (3)酯的水解反應(yīng)屬于取代反應(yīng)(　　) (4)油脂和乙酸乙酯都能使溴水退色，都是具有香味的液體(　　) (5)植物油氫化過程中發(fā)生了加成反應(yīng)(　　) (6)乙酸和甲酸甲酯互為同分異構(gòu)體(　　) (7)乙酸乙酯、花生油在堿性條件下的水解反應(yīng)均為皂化反應(yīng)(　　) (8)維生素C()能發(fā)生加成反應(yīng)、酯化反應(yīng)、水解反應(yīng)和氧化反應(yīng)(　　) (9)油脂的皂化反應(yīng)屬于加成反應(yīng)(　　) (10)牛油在堿性條件下可制得肥皂和甘油(　　) 答案　(1)　(2)√　(3)√　(4)　(5)√　(6)√　(7)　(8)√　(9)　(10)√ 2．下列物質(zhì)屬于油脂的是(　　) A． B．CH3COOC2H5 C． D． 答案　C 解析　油脂是由高級(jí)脂肪酸和甘油()形成的酯。 3．乙酸乙酯在NaOH的重水(D2O)溶液中加熱水解，其產(chǎn)物是(　　) A．CH3COOD、C2H5OD B．CH3COONa、C2H5OD、HOD C．CH3COONa、C2H5OH、HOD D．CH3COONa、C2H5OD、H2O 答案　B 解析　乙酸乙酯的堿性水解可分為兩步，乙酸乙酯先與D2O反應(yīng)，生成CH3COOD和C2H5OD，然后CH3COOD再與NaOH反應(yīng)，生成物為CH3COONa和HOD。 4．下列有機(jī)物中，剛開始滴入NaOH溶液會(huì)出現(xiàn)分層現(xiàn)象，用水浴加熱后分層現(xiàn)象消失的是(　　) A．乙酸 B．乙酸乙酯 C．甲苯 D．汽油 答案　B 解析　A項(xiàng)，乙酸與NaOH溶液反應(yīng)，不分層；B項(xiàng)，乙酸乙酯與NaOH在水浴加熱條件下水解生成CH3COONa和乙醇，二者都溶于水；C和D兩項(xiàng)，甲苯、汽油與NaOH溶液互不相溶，分層，加熱時(shí)分層現(xiàn)象不消失。 5．某有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，它在一定條件下發(fā)生水解反應(yīng)，產(chǎn)生一種醇和一種酸，在水解時(shí)發(fā)生斷裂的鍵是(　　) A．①④ B．③⑤ C．②⑥ D．②⑤ 答案　B 解析　酯化反應(yīng)中羧酸脫去羥基(—OH)，與醇中羥基上的氫原子結(jié)合生成水，形成新化學(xué)鍵。酯水解時(shí)，同樣在α鍵處斷裂，即上述有機(jī)物水解時(shí)，斷裂的鍵應(yīng)是③⑤。 6．(2017濟(jì)南一中高一期末)某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，關(guān)于其性質(zhì)的描述正確的是(　　) ①能發(fā)生加成反應(yīng)?、谀苋芙庥贜aOH溶液中?、勰馨l(fā)生取代反應(yīng)?、懿荒苁逛逅松? ⑤能發(fā)生酯化反應(yīng)　⑥有酸性 A．①②③ B．②③⑤ C．僅⑥ D．全部正確 答案　D 解析　含有苯環(huán)，能發(fā)生加成反應(yīng)，①正確；含有羧基，能與NaOH溶液反應(yīng)，則能溶解在NaOH溶液中，②正確；含有酯基和羧基，能發(fā)生取代反應(yīng)，③正確；分子中不含碳碳雙鍵，則不能使溴水退色，④正確；含有羧基，能發(fā)生酯化反應(yīng)，⑤正確；含有羧基，有酸性，⑥正確。所以D項(xiàng)正確。 [對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練] 題組一　酯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 1．下列性質(zhì)屬一般酯的共性的是(　　) A．具有香味 B．易溶于水 C．易溶于有機(jī)溶劑 D．密度比水大 答案　C 解析　酯類一般易溶于有機(jī)溶劑，密度比水小，不溶于水，低級(jí)酯具有芳香氣味。 2．在乙酸乙酯、乙醇、乙酸、稀H2SO4水溶液共存的化學(xué)平衡體系中加入重水D2O，經(jīng)過足夠長(zhǎng)的時(shí)間后(稍加熱)，可以發(fā)現(xiàn)，除水外體系中含有重氫D的化合物是(　　) A．只有乙醇 B．只有乙酸 C．只有乙酸乙酯 D．乙醇、乙酸 答案　D 解析　乙酸乙酯在水解時(shí)，碳氧單鍵容易斷裂，斷鍵后酸上加羥基，醇上加氫。若向平衡體系中加入重水(D—OD)，反應(yīng)如下：＋D—OD ＋D—O—CH2CH3。 3．膽固醇是人體必需的生物活性物質(zhì)，分子式為C27H46O，有一種膽固醇酯是液晶材料，分子式為C34H50O2，生成這種膽固醇酯的羧酸是(　　) A．C6H13COOH B．C6H5COOH C．C7H15COOH D．C6H5CH2COOH 答案　B 解析　膽固醇的分子式只有一個(gè)氧原子，應(yīng)是一元醇，而題給的膽固醇酯只有2個(gè)氧原子，應(yīng)為一元酯，據(jù)此可寫出該酯化反應(yīng)的通式(用M表示羧酸)：C27H46O＋M―→C34H50O2＋H2O，再由元素守恒可求得該羧酸的分子式為C7H6O2，B項(xiàng)正確。 4．阿司匹林可看做一種酯，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。阿司匹林在酸性和水浴加熱條件下反應(yīng)一段時(shí)間后，反應(yīng)體系中含有的物質(zhì)是(　　) ①CH3COOH?、贑H3CH2OH?、? ④?、? A．①④⑤ B．②④⑤ C．①③④ D．②③⑤ 答案　A 解析　水解時(shí)，中的C—O鍵從虛線處斷裂，故水解產(chǎn)物為乙酸和，又因酯的酸性水解反應(yīng)為可逆反應(yīng)，故反應(yīng)后體系中含有乙酸、和，故A項(xiàng)正確。 題組二　油脂的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和應(yīng)用 5．下列物質(zhì)中，由酯類物質(zhì)組成的是(　　) A．甘油 B．礦物油 C．煤油 D．牛油 答案　D 解析　甘油是一種三元醇(含有3個(gè)—OH)；礦物油、煤油都屬于烴類；牛油屬于油脂，是酯類。 6．下列各項(xiàng)屬于油脂用途的是(　　) ①做人類的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)?、谥迫「视汀、壑迫》试怼、苤苽涓呒?jí)脂肪酸?、葜苽涞V物油 A．①②③④ B．①③⑤ C．①②④⑤ D．①②③ 答案　A 解析　油脂是油和脂肪的統(tǒng)稱，植物油和動(dòng)物脂肪都是油脂。油脂是人類重要的食物之一；油脂在酸性條件下水解可制高級(jí)脂肪酸和甘油；利用油脂在堿性條件下水解可制取肥皂和甘油；礦物油是各種烴的混合物，是石油的分餾產(chǎn)品，不能由油脂制取。 7．食品店里出售的冰淇淋是硬化油，它是以多種植物油為原料來制取的，制作過程發(fā)生的反應(yīng)是(　　) A．水解反應(yīng) B．取代反應(yīng) C．加成反應(yīng) D．氧化反應(yīng) 答案　C 解析　植物油是液態(tài)油，冰淇淋是硬化油，是固態(tài)的，液態(tài)的油變成固態(tài)的脂肪(硬化油)需要將不飽和烴基和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成飽和烴基。 8．下列說法不正確的是(　　) A．乙酸乙酯屬于油脂 B．油脂在一定條件下均可以水解 C．植物油的沸點(diǎn)比動(dòng)物脂肪的沸點(diǎn)低 D．用熱的純堿溶液可以清洗油污 答案　A 解析　油脂是高級(jí)脂肪酸與甘油生成的酯，A項(xiàng)錯(cuò)誤；油脂在一定條件下發(fā)生水解，B項(xiàng)正確；植物油常溫下為液態(tài)，動(dòng)物脂肪常溫下為固態(tài)，C項(xiàng)正確；純堿溶液呈堿性，D項(xiàng)正確。 9．下列有關(guān)油脂的敘述中錯(cuò)誤的是(　　) A．植物油不能使KMnO4(H＋)溶液退色 B．用熱的燒堿溶液可區(qū)別植物油和礦物油 C．油脂可以在堿性條件下水解 D．從溴水中提取溴不可用植物油做萃取劑 答案　A 解析　植物油中含有碳碳雙鍵，能使酸性KMnO4溶液退色，A項(xiàng)錯(cuò)誤；植物油屬于酯，在NaOH作用下可水解不分層，而礦物油屬于烴類，不與NaOH溶液反應(yīng)，B項(xiàng)正確、C項(xiàng)正確；植物油中不飽和鍵與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，D項(xiàng)正確。 題組三　酯與羧酸、醇多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)綜合 10．某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列敘述正確的是(　　) A．其分子式為C12H12O5 B．A中含有2種含氧官能團(tuán) C．A能夠發(fā)生加成、取代和水解反應(yīng) D．1 mol A和足量的NaOH溶液反應(yīng)，可以消耗3 mol NaOH 答案　C 解析　A項(xiàng)，分子式應(yīng)為C12H14O5；B項(xiàng)，含有—COOH、、—OH三種含氧官能團(tuán)；D項(xiàng)，1 mol A 最多可消耗2 mol NaOH。 11．普伐他汀是一種調(diào)節(jié)血脂的藥物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示(未表示出其空間構(gòu)型)。下列關(guān)于普伐他汀的描述正確的是(　　) A．分子中含有3種官能團(tuán) B．可發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng) C．在水溶液中羧基和羥基均能電離出H＋ D．1 mol該物質(zhì)最多可與1 mol NaOH溶液反應(yīng) 答案　B 解析　A項(xiàng)，該分子中含羥基、羧基、酯基、碳碳雙鍵4種官能團(tuán)；C項(xiàng)，羥基不發(fā)生電離；D項(xiàng)，—COOH和均可與NaOH反應(yīng)，故1 mol該物質(zhì)最多可與2 mol NaOH溶液反應(yīng)。 12．某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，它在一定條件下可發(fā)生的反應(yīng)為(　　) ①酯化反應(yīng)?、谘趸磻?yīng)?、鬯夥磻?yīng)?、苋〈磻?yīng) ⑤加成反應(yīng) A．②③④ B．①②③ C．①②③④⑤ D．③④ 答案　C 解析　該分子中含有—OH、—COOH、3種官能團(tuán)，故具有3種官能團(tuán)的性質(zhì)。羥基和羧基均能發(fā)生酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))，酯基能發(fā)生水解反應(yīng)(取代反應(yīng))，另外還有苯環(huán)上的取代反應(yīng)和加成反應(yīng)。 [綜合強(qiáng)化] 13．回答下列問題： (1)石蠟油是從原油________(填分離操作的名稱)中所得到的無色無味的混合物。 (2)食用油和石蠟油雖然都稱做“油”，但從化學(xué)組成和分子結(jié)構(gòu)看，它們是完全不同的。食用油的主要成分屬于______(填有機(jī)物類別，下同)類，石蠟油屬于______類。 (3)如何用化學(xué)方法鑒別食用油和石蠟油(簡(jiǎn)述所用的試劑、操作步驟、實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象和結(jié)論)？________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案　(1)分餾　(2)酯　烴　(3)分別取少量食用油和石蠟油于潔凈的試管中，加入NaOH溶液，加熱，溶解的是食用油，不溶解且出現(xiàn)分層現(xiàn)象的是石蠟油 解析　食用油的主要成分屬于酯類，石蠟油屬于烴類，可以利用它們性質(zhì)的差異來鑒別：食用油能夠發(fā)生水解而石蠟油不能。 14．(1)某種具有水果香味的物質(zhì)的分子式為C4H8O2，則該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)可能有_______種。 (2)A是一種酯，分子式也為C4H8O2，A可以由醇B與酸C發(fā)生酯化反應(yīng)得到，B氧化可得C。A、B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為A____________，B__________，C__________，A在堿性條件下水解的化學(xué)方程式為_______________________________________________________。 答案　(1)4　(2)CH3COOCH2CH3　CH3CH2OH　CH3COOH　CH3COOCH2CH3＋NaOHCH3COONa＋CH3CH2OH 解析　(1)據(jù)題意可知該物質(zhì)屬于酯類，可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有：HCOOC3H7(2種)、CH3COOC2H5、CH3CH2COOCH3共4種。 (2)醇B氧化可得到酸C，說明B與C所含有的碳原子數(shù)相等，則可得出B為C2H5OH，C為CH3COOH，A為CH3COOC2H5。 15．某有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下： (1)A的分子式是________________。 (2)A在NaOH水溶液中加熱反應(yīng)得到B和C，C中含有苯環(huán)，B和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是________________________________________________________________________、 ____________________________。該反應(yīng)屬于________________(寫反應(yīng)類型)反應(yīng)。 (3)室溫下，C用稀鹽酸酸化得到E，E分子中官能團(tuán)的名稱是__________________，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________。 (4)在下列物質(zhì)中，不能與E發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的是__________________(填序號(hào))。 ①濃H2SO4和濃HNO3的混合液　②CH3CH2OH(酸催化) ③CH3CH2CH2CH3?、躈a?、軨H3COOH(酸催化) 答案　(1)C16H21O4N (2) 　水解(或取代) (3)羧基、羥基　　(4)③ 解析　(1)分子中C、O、N原子個(gè)數(shù)分別為16、4、1，H原子個(gè)數(shù)可以數(shù)出，也可以根據(jù)分子通式計(jì)算，含有兩個(gè)環(huán)(少22＝4個(gè)H)、一個(gè)C==O(少2個(gè)H)、一個(gè)苯環(huán)(少8個(gè)H)，比飽和有機(jī)物共少14個(gè)H。分子中最多含H的總數(shù)為216＋2＋1(多一個(gè)N原子，則多一個(gè)H)＝35，所以化合物A中含H的總數(shù)為35－14＝21。 (2)A含有酯基，在堿性條件下水解生成醇和羧酸鹽，C含有苯環(huán)，則B為，C為。 (3)羧酸鹽C與鹽酸反應(yīng)得到E，則E為。 (4)因E中含有苯環(huán)，所以可與濃H2SO4和濃HNO3的混合物發(fā)生硝化反應(yīng)；含羧基可與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)，可與Na反應(yīng)生成H2；含有醇羥基，可與CH3COOH發(fā)生酯化反應(yīng)，可與Na反應(yīng)生成H2。故選③。 16．苯甲酸苯甲酯()的一種合成路線如下所示： 回答下列問題： (1) 的一氯代物有______種。 (2)①的反應(yīng)類型是____________。 (3)A和C的官能團(tuán)的名稱分別是________、_________。 (4)A→B的化學(xué)反應(yīng)方程式為_____________________________________________________。 (5)苯甲酸苯甲酯在NaOH溶液中水解的化學(xué)方程式為 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案　(1)4　(2)取代反應(yīng)　(3)羥基　羧基 (4)2＋O22＋2H2O (5)＋NaOH