2018-2019版高中化學(xué) 第二章 官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng) 烴 第2節(jié) 醇和酚 第1課時學(xué)案 魯科版選修5.doc

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第1課時　醇 [學(xué)習(xí)目標(biāo)定位]　1.了解醇的物理性質(zhì)、用途和一些常見的醇，能夠用系統(tǒng)命名法對簡單的醇進(jìn)行命名。2.能夠根據(jù)飽和一元醇的結(jié)構(gòu)特征舉例說明醇的反應(yīng)機(jī)理(斷鍵和成鍵規(guī)律)，并且會設(shè)計醇到烯烴、鹵代烴、醛、酮、酯的轉(zhuǎn)化路線。 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 一、醇類概述 1．概念 烴分子中飽和碳原子上的一個或幾個氫原子被羥基取代的產(chǎn)物稱為醇。 2．分類 (1) 按烴基是否飽和分 (2) 按羥基數(shù)目分 (3) 按烴基是否含苯環(huán)分 3．醇的通式 (1)烷烴的通式為CnH2n＋2，則飽和一元醇的通式為CnH2n＋1OH(或CnH2n＋2O)，飽和x元醇的通式為CnH2n＋2Ox。 (2)烯烴的通式為CnH2n，則相應(yīng)的一元醇的通式為CnH2nO。 4．三種重要的醇 名稱 俗名 色、味、態(tài) 毒性 水溶性 用途 甲醇 木醇 無色、特殊氣味、易揮發(fā)液體 有毒 互溶 燃料、化工原料 乙二醇 甘醇 無色、無臭、具有甜味、黏稠液體 無毒 互溶 防凍劑、合成滌綸 丙三醇 甘油 無色、無臭、具有甜味、黏稠液體 無毒 互溶 制日用化妝品、制硝化甘油 5.物理性質(zhì) (1)沸點 ①相對分子質(zhì)量接近的飽和一元醇和烷烴或烯烴相比，飽和一元醇的沸點遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴或烯烴。 ②飽和一元醇，隨分子中碳原子數(shù)的增加沸點逐漸升高。 ③碳原子數(shù)相同時，羥基個數(shù)越多，沸點越高。 (2)溶解性 ①碳原子數(shù)為1～3的飽和一元醇和多元醇能與水以任意比例互溶。碳原子數(shù)為4～11的飽和一元醇為油狀液體，僅可部分溶于水。碳原子數(shù)目更多的高級醇為固體，不溶于水。 ②含羥基較多的醇易溶于水。 6．醇的命名 (1)普通命名法：用于結(jié)構(gòu)簡單的一元醇的命名。方法是在“醇”字前加上烴基名稱，通常“基”字可省略。例如：CH3CH2CH2CH2OH，(CH3)2CHCH2OH 　 正丁醇　　　　　　異丁醇 (2)系統(tǒng)命名法 — ↓ — ↓ — 例如：的名稱為5,5-二甲基-4-乙基-2-己醇。 1．醇的熔沸點與水溶性的理解 醇的沸點高于相對分子質(zhì)量接近的烷烴、烯烴的主要原因是醇分子間形成氫鍵，低級醇與水以任意比例互溶的原因是醇與水分子間形成氫鍵。 2．醇的同分異構(gòu)現(xiàn)象 (1)—OH位置不同產(chǎn)生的位置異構(gòu)。如：CH3CH2CH2OH和。 (2)碳鏈的長短不同產(chǎn)生的碳鏈異構(gòu)。如：CH3CH2CH2CH2OH和。 (3)官能團(tuán)不同產(chǎn)生的類別異構(gòu)(醇和醚)。如：CH3CH2OH和CH3—O—CH3。 (4)芳香醇的同分異構(gòu)體更廣泛。 如、與互為同分異構(gòu)體。 例1　(2017鄭州高二期末)下列物質(zhì)中既屬于芳香化合物又屬于醇的是(　　) A． B． C． D．CH3CH2OH 答案　B 解析　A、D項分子中均無苯環(huán)，不屬于芳香化合物；C項分子為苯酚。 【考點】　醇的概念、分類 【題點】　醇的概念 易錯警示　苯環(huán)上的一個或幾個氫原子被羥基取代的產(chǎn)物為酚，而苯環(huán)側(cè)鏈上的氫原子、脂環(huán)烴的氫原子和鏈烴分子中的氫原子被羥基取代后的產(chǎn)物為醇。 例2　下列說法正確的是(　　) A．的名稱為2-甲基-2-丙醇 B．的名稱為2-甲基-3,6-己二醇 C．的名稱為4-甲基-3,4-己二醇 D．的名稱為3,6-二己基1--庚醇 答案　A 解析　B的名稱為5-甲基-1,4-己二醇，C的名稱為3-甲基-3,4-己二醇，D的名稱為6-甲基-3-乙基-1-辛醇。 【考點】　醇的命名 【題點】　由結(jié)構(gòu)確定正確的名稱 易錯警示　(1)含有兩個羥基的醇稱為“某二醇”，不能叫“二某醇”。 (2)醇命名時從靠近—OH的一端編號，—OH距兩端同樣近時再從近支鏈端編號。 例3　分子式為C5H12O的醇類物質(zhì)的同分異構(gòu)體有(　　) A．6種 B．7種 C．8種 D．9種 答案　C 解析　先寫C5H12的碳鏈異構(gòu)，再寫—OH的位置異構(gòu)。 共8種。 【考點】　同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目的判斷 【題點】　一元醇同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目的判斷 方法規(guī)律　醇的同分異構(gòu)體的寫法 書寫一般按官能團(tuán)異構(gòu)―→碳鏈異構(gòu)―→官能團(tuán)位置異構(gòu)。如C4H10O，按官能團(tuán)異構(gòu)為醇和醚，然后各自發(fā)生碳鏈異構(gòu)和官能團(tuán)位置異構(gòu)。 二、醇的化學(xué)性質(zhì) 1．醇分子的結(jié)構(gòu)特點 (1)氧元素的電負(fù)性比氫元素和碳元素的電負(fù)性都大，醇分子中羥基上的氧原子對共用電子的吸引能力強(qiáng)，共用電子偏向氧原子，從而使碳氧鍵和氫氧鍵都顯出極性，容易斷裂。 (2)由于醇分子中羥基上氧原子的強(qiáng)吸電子作用，使α-H和β-H都較為活潑。 2．化學(xué)性質(zhì)(以乙醇為例) 反應(yīng)物及條件 斷鍵位置 反應(yīng)類型 化學(xué)方程式 Na ① 置換反應(yīng) 2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑ HBr ② 取代反應(yīng) CH3CH2OH＋HBr→CH3CH2Br＋H2O O2(Cu)，△ ①③ 氧化反應(yīng) 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 濃硫酸，170 ℃/140 ℃ ②④ 消去反應(yīng) CH3CH2OH CH2===CH2↑＋H2O ①② 取代反應(yīng) 2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3＋H2O CH3COOH， 濃硫酸△ ① 酯化反應(yīng) CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O 1.醇脫水反應(yīng)的比較(乙醇為例) 分子內(nèi)脫水 分子間脫水 反應(yīng)類型 消去反應(yīng) 取代反應(yīng) 結(jié)構(gòu)特點 與羥基相連碳原子的相鄰碳原子上有氫原子 有醇羥基 反應(yīng)條件 濃硫酸，170 ℃ 濃硫酸，140 ℃ 反應(yīng)原理 2.醇的催化氧化的機(jī)理 醇能否發(fā)生催化氧化及氧化生成何種物質(zhì)取決于醇分子中是否有α-H(與羥基相連的碳原子上的氫原子)及α-H的個數(shù)： 例4　乙醇、乙二醇(HOCH2CH2OH)、甘油(丙三醇：HOCH2CHOHCH2OH)分別與足量金屬鈉作用，產(chǎn)生等量的氫氣，則三種醇的物質(zhì)的量之比為(　　) A．6∶3∶2 B．1∶2∶3 C．3∶2∶1 D．4∶3∶2 答案　A 解析　醇與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣的量主要取決于羥基的量，1 mol羥基可以產(chǎn)生0.5 mol H2，三種醇產(chǎn)生等量的氫氣，說明三種醇中羥基的物質(zhì)的量相等，所以乙醇、乙二醇、丙三醇三者的物質(zhì)的量之比為1∶(1/2)∶(1/3)＝6∶3∶2。 【考點】　醇與鈉反應(yīng) 【題點】　醇與鈉反應(yīng)的簡單計算 方法規(guī)律　醇與鈉反應(yīng)的定量關(guān)系：—OH～Na～H2。 例5　(2017青島高二檢測)以下是丁醇的四種同分異構(gòu)體： A．CH3CH2CH2CH2—OH B． C． D． 請根據(jù)乙醇在消去反應(yīng)、催化氧化反應(yīng)中變化的結(jié)構(gòu)特點，回答以下問題(以下各問只需填寫字母)： (1)在消去反應(yīng)中能夠得到兩種消去產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)有__________________________。 (2)只得到一種消去產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)是____________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)能被氧化為含相同碳原子數(shù)的醛的結(jié)構(gòu)是____________________________________。 (4)不能被灼熱的CuO氧化的醇的結(jié)構(gòu)是_____________________________________ ________________________________________________________________________。 答案　(1)B　(2)A、C、D　(3)A、C　(4)D 【考點】　醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 【題點】　醇結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的綜合 1．(2017湖南湘陰一中高二月考)某醇與足量的金屬鈉反應(yīng)，產(chǎn)生的氫氣與醇的物質(zhì)的量之比為1∶1，則該醇可能是(　　) A．甲醇 B．乙醇 C．乙二醇 D．丙三醇 答案　C 解析　金屬與醇反應(yīng)，醇中—OH中的氫原子被還原生成氫氣，根據(jù)—OH～H2，n(—OH)＝n(H2)，產(chǎn)生的氫氣與醇的物質(zhì)的量之比為1∶1，則說明該醇中含有兩個羥基，C項正確。 【考點】　醇與鈉反應(yīng) 【題點】　醇與鈉反應(yīng)的簡單計算 2．丙烯醇(CH2===CH—CH2OH)可發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)有(　　) ①加成?、谘趸、廴紵、芗泳邸、萑〈? A．①②③ B．①②③④ C．①②③④⑤ D．①③④ 答案　C 解析　物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)由其結(jié)構(gòu)決定，關(guān)鍵是找出物質(zhì)所含的官能團(tuán)。丙烯醇中含有兩種官能團(tuán)“”和“—OH”，因此上述五種反應(yīng)均能發(fā)生。 【考點】　醇的化學(xué)性質(zhì)綜合 【題點】　醇的化學(xué)性質(zhì)綜合 3．今有四種有機(jī)物：①丙三醇；②丙烷；③乙二醇；④乙醇。它們的沸點由高到低排列順序正確的是(　　) A．①②③④ B．④③②① C．①③④② D．①③②④ 答案　C 解析　醇的羥基之間易形成較強(qiáng)的相互作用，故醇的沸點比同碳原子數(shù)的烴要高，醇中碳原子數(shù)越多，其沸點越高，碳原子數(shù)相同的醇，所含羥基數(shù)目越多，其沸點越高，故四種物質(zhì)的沸點由高到低的順序為①③④②，C項正確。 【考點】　醇的物理性質(zhì) 【題點】　醇的沸點比較 4．(2017吉林東北師大附屬實驗中學(xué)高二期末)下列醇既能被催化氧化生成醛，又能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴的是(　　) A．CH3OH B． C． D． 答案　D 解析　CH3OH不能發(fā)生消去反應(yīng)，能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成甲醛，故A錯誤；可以發(fā)生消去反應(yīng)生成丙稀，能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成丙酮，故B錯誤；不能發(fā)生消去反應(yīng)，能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成2,2-二甲基丙醛，故C錯誤；既能發(fā)生消去反應(yīng)生成2,3-二甲基-1-丁烯，又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成2,3-二甲基丁醛，故D正確。 【考點】　醇的化學(xué)性質(zhì)綜合 【題點】　醇的化學(xué)性質(zhì)綜合 5．(2017安徽六安一中高二月考)芳樟醇常用于合成香精，香葉醇存在于香茅油、香葉油、香草油、玫瑰油等物質(zhì)中，有玫瑰花和橙花香氣。它們的結(jié)構(gòu)簡式如下： 下列說法不正確的是(　　) A．兩種醇都能與溴水反應(yīng) B．兩種醇互為同分異構(gòu)體 C．兩種醇在銅催化的條件下，均可被氧化為相應(yīng)的醛 D．兩種醇在濃H2SO4存在下加熱，均可與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng) 答案　C 解析　兩種醇都含有碳碳雙鍵，均能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，故A正確；兩種物質(zhì)的分子式相同，但結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，故B正確；芳樟醇中的羥基連接的碳上沒有氫，不能被催化氧化，香葉醇羥基連接的碳上有2個氫，能被催化氧化為醛，故C錯誤；兩種醇都含羥基，能與乙酸在濃硫酸、加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)，故D正確。 【考點】　醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 【題點】　醇結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的綜合 6．(2017黑龍江鐵人中學(xué)高二段考)乙醇是一種重要的化工原料，由乙醇衍生出的部分化工產(chǎn)品如圖所示： 回答下列問題： (1)C中含有的官能團(tuán)名稱是________。 (2)E是一種常見的塑料，其化學(xué)名稱是________。 (3)由乙醇生產(chǎn)F的化學(xué)反應(yīng)類型為________。 (4)由乙醇生成G的化學(xué)方程式為__________________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)寫出由A生成B的化學(xué)方程式：_________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案　(1)羥基、氯原子　(2)聚氯乙烯　(3)消去反應(yīng) (4)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O (5)CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O 解析　乙醇在濃硫酸、加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到的F為CH2===CH2；根據(jù)G的分子式可知，乙醇與氧氣在Cu催化作用下反應(yīng)得到的G為CH3CHO；根據(jù)A的分子式可知，乙醇被氧化得CH3COOH(A)，CH3COOH與C2H5OH發(fā)生酯化反應(yīng)得CH3COOCH2CH3(B)，乙醇與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)得CH2ClCH2OH(C)，CH2ClCH2OH在濃硫酸的作用下發(fā)生消去反應(yīng)得CH2===CHCl(D)，CH2===CHCl發(fā)生加聚反應(yīng)得 (1)C為CH2ClCH2OH，含有的官能團(tuán)有羥基和氯原子。(2)E為，化學(xué)名稱為聚氯乙烯。 (3)F為CH2===CH2，乙醇生產(chǎn)乙烯是乙醇在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)。 (4)G為CH3CHO，可以由乙醇發(fā)生催化氧化生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。 (5)B為CH3COOCH2CH3，可以由乙醇和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O。 【考點】　醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 【題點】　醇的性質(zhì)與有機(jī)合成推斷的綜合 [對點訓(xùn)練] 題組1　醇的概念、分類及命名 1．下列物質(zhì)不屬于醇的是(　　) A．CH3CH2OH B． C． D． 答案　C 【考點】　醇的概念 【題點】　醇的判斷 2．下列各組有機(jī)物中，互為同分異構(gòu)體且都屬于醇類的是(　　) A．乙二醇和丙三醇 B．和 C．2-丙醇和1-丙醇 D．2-丁醇和2-丙醇 答案　C 解析　A項，兩種有機(jī)物的分子式不同，錯誤；B項，兩種有機(jī)物屬于同分異構(gòu)體，但前者是酚，后者是醇，錯誤；C項，兩種有機(jī)物屬于官能團(tuán)位置異構(gòu)，正確；D項，兩種有機(jī)物屬于同系物，錯誤。 【考點】　醇的概念 【題點】　醇的概念與分類 3．分子式為C5H12O的有機(jī)物，它的同分異構(gòu)體中，經(jīng)氧化可生成醛的有(　　) A．4種 B．6種 C．5種 D．7種 答案　A 解析　能被氧化成醛的戊醇，必須具有的結(jié)構(gòu)是C4H9—CH2OH，—C4H9具有4種結(jié)構(gòu)： CH3CH2CH2CH2—、、所以能被氧化成醛的戊醇有4種同分異構(gòu)體。 【考點】　醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 【題點】　醇的催化氧化反應(yīng) 4．結(jié)構(gòu)簡式為CH3(CH2)2C(CH2CH3)2OH的名稱是(　　) A．1,1-二乙基-1-丁醇 B．4-乙基-4-己醇 C．3-乙基-3-己醇 D．3-丙基-3-戊醇 答案　C 解析　將所給的結(jié)構(gòu)簡式寫成具有支鏈的形式為依據(jù)系統(tǒng)命名原則應(yīng)為3-乙基-3-己醇。 【考點】　醇的命名 【題點】　由醇的結(jié)構(gòu)確定正確的名稱 題組2　醇的物理性質(zhì) 5．用分液漏斗可以分離的一組混合物是(　　) A．溴苯和水 B．甘油和水 C．乙醇和乙二醇 D．乙酸和乙醇 答案　A 解析　能用分液漏斗分離的是互不相溶的兩種液體。B、C、D 中的兩種物質(zhì)均互溶。 【考點】　醇的物理性質(zhì) 【題點】　醇的溶解性與分液 6．(2017浙江余姚中學(xué)高二月考)下列關(guān)于乙二醇和丙三醇的說法中，不正確的是(　　) A．乙二醇的水溶液凝固點很低，可作汽車發(fā)動機(jī)的抗凍劑 B．丙三醇的沸點比乙二醇的沸點高，可用于配制化妝品 C．這兩種多元醇都易溶于水，但難溶于有機(jī)溶劑 D．丙三醇可以制造炸藥，乙二醇是制滌綸的主要原料 答案　C 解析　兩種多元醇都易溶于水，且易溶于有機(jī)溶劑。 【考點】　常見醇的物理性質(zhì)及應(yīng)用 【題點】　多元醇的物理性質(zhì)及應(yīng)用 題組3　醇的化學(xué)性質(zhì) 7．1 mol某物質(zhì)與足量金屬鈉作用，產(chǎn)生2.5 mol H2，則該物質(zhì)可能是(　　) A．乙醇 B．乙二醇 C．甘油 D．葡萄糖 答案　D 解析　葡萄糖分子中含有5個羥基，相當(dāng)于五元醇，故與Na反應(yīng)時：2CH2OH(CHOH)4CHO＋10Na―→＋5H2↑ONa。 【考點】　醇與鈉的反應(yīng) 【題點】　醇與鈉反應(yīng)的簡單計算 8．乙醇分子中各種化學(xué)鍵如圖所示，關(guān)于乙醇在各種反應(yīng)中斷裂鍵的說法不正確的是(　　) A．和金屬鈉反應(yīng)時鍵①斷裂 B．和濃H2SO4共熱到170 ℃時鍵②和⑤斷裂 C．和濃H2SO4共熱到140 ℃時僅有鍵②斷裂 D．在Ag催化下與O2反應(yīng)時鍵①和③斷裂 答案　C 解析　根據(jù)乙醇在發(fā)生反應(yīng)時的實質(zhì)進(jìn)行分析。A選項乙醇與鈉反應(yīng)生成乙醇鈉，是乙醇羥基中O—H鍵斷裂，正確；B選項是乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯和水，是②和⑤鍵斷裂，正確；C選項發(fā)生分子間脫水生成醚，其中一分子乙醇斷鍵①，另一分子乙醇斷鍵②，錯誤；D選項是乙醇催化氧化為乙醛，斷鍵為①和③，正確。 【考點】　醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 【題點】　乙醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合 9．(2017河南開封高中高二檢測)下列說法正確的是(　　) A．乙醇分子中的氫原子均可被金屬鈉置換 B．烴分子中的氫原子被羥基取代后的衍生物都屬于醇 C．甲醇是最簡單的醇，它不能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴 D．某一元醇在濃硫酸存在下加熱可以生成丙烯，該一元醇一定是1-丙醇 答案　C 解析　乙醇分子中只有羥基上的氫原子可以被金屬鈉置換，故A錯誤；苯環(huán)上的氫原子被羥基取代之后形成酚，故B錯誤；甲醇分子中只有一個碳原子，不符合消去反應(yīng)的條件，故C正確；2-丙醇發(fā)生消去反應(yīng)也能生成丙烯，故D錯誤。 【考點】　醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 【題點】　乙醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合 10．下列各物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng)又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，并且催化氧化的產(chǎn)物為醛的是(　　) 答案　D 解析　能發(fā)生消去反應(yīng)，羥基碳的鄰位碳上必須有氫，催化氧化產(chǎn)物為醛的醇中須含有—CH2OH結(jié)構(gòu)，符合此條件的為D選項。 【考點】　醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 【題點】　醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的綜合 11．分子式為C5H12O的某醇與氫溴酸混合加熱得鹵代烴，該鹵代烴與強(qiáng)堿醇溶液共熱后，不發(fā)生消去反應(yīng)，該醇可能是(　　) A．1-戊醇 B．3-戊醇 C．2,2-二甲基-1-丙醇 D．2-甲基-2-丁醇 答案　C 解析　分子式為C5H12O的某醇與氫溴酸混合加熱得鹵代烴，該鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)，則醇也不能發(fā)生消去反應(yīng)，說明與羥基相連的碳原子的相鄰碳原子上不含H原子；則中間的碳原子上連接3個—CH3和1個—CH2OH，所以其結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)3CCH2OH，其名稱為2,2-二甲基-1-丙醇，C項正確。 【考點】　醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 【題點】　醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的綜合 12．人類利用太陽能已有三千多年的歷史，近些年太陽能科技突飛猛進(jìn)。塑晶學(xué)名為新戊二醇(NPG)，它和液晶相似，塑晶在恒溫44 ℃時，白天吸收太陽能而貯存熱能，晚上則放出白天貯存的熱能。已知：NPG的鍵線式如圖，有關(guān)NPG說法錯誤的是(　　) A．NPG與乙二醇互為同系物 B．NPG可命名為2,2-二甲基-1,3-丙二醇 C．NPG一定條件下能發(fā)生消去反應(yīng) D．NPG能發(fā)生催化氧化 答案　C 解析　NPG中連接2個—CH2OH的碳原子上沒有氫原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，C選項錯誤。 【考點】　醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 【題點】　醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的綜合 [綜合強(qiáng)化] 13．回答有關(guān)以通式CnH2n＋1OH所表示的一元醇的下列問題： (1)出現(xiàn)同類同分異構(gòu)體的最小n值是________。 (2)n＝4的同分異構(gòu)體中，氧化后能生成醛的醇有__________種，其結(jié)構(gòu)簡式是___________________，其系統(tǒng)命名分別為______________________。 (3)具有同類同分異構(gòu)體的醇跟濃硫酸混合加熱時，只能得到一種不飽和烴(烯烴類)，符合這一結(jié)果的醇的n值是________。 答案　(1)3 (2)2　CH3CH2CH2CH2OH、(CH3)2CHCH2OH　1-丁醇、2-甲基-1-丙醇 (3)3 解析　(1)由于—CH3和—C2H5無異構(gòu)現(xiàn)象，故甲醇、乙醇沒有同分異構(gòu)體，—C3H7有兩種結(jié)構(gòu)，為正丙基(—CH2CH2CH3)和異丙基()，丙醇出現(xiàn)1-丙醇和2-丙醇，所以飽和一元醇出現(xiàn)同類同分異構(gòu)體的n值最小為3。 (2)當(dāng)n＝4時，C3H7—CH2OH可氧化為醛，而—C3H7只有兩種結(jié)構(gòu)—CH2CH2CH3和—CH(CH3)2，故n＝4的飽和一元醇中能氧化為醛的醇只有2種，其結(jié)構(gòu)簡式分別為CH3CH2CH2CH2OH和(CH3)2CHCH2OH。其名稱分別為1-丁醇、2-甲基-1-丙醇。 (3)n值應(yīng)為3。當(dāng)n＞3時，醇發(fā)生消去反應(yīng)所得的烯烴具有同分異構(gòu)體。如n＝4時，發(fā)生消去反應(yīng)可得CH2===CHCH2CH3或 CH3—CH===CH—CH3兩種互為同分異構(gòu)體的烯烴。 【考點】　醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 【題點】　醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合 14．由丁炔二醇可以制備1,3-丁二烯。請根據(jù)下面的合成路線圖填空： (1)寫出各反應(yīng)的反應(yīng)條件及試劑名稱： X______________________；Y________________________________________________； Z______________________。 (2)寫出A、B的結(jié)構(gòu)簡式： A_____________________；B__________________________________________________。 答案　(1)Ni做催化劑、H2　濃氫溴酸　NaOH的乙醇溶液、加熱 (2) 　CH2BrCH2CH2CH2Br 解析　烯烴可以由醇脫水或鹵代烴與NaOH的醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)制得。飽和一元醇脫水可得到只有一個雙鍵的單烯烴，若制取二烯烴，則應(yīng)用二元醇脫水制得。涉及的各步反應(yīng)為 ＋2HBr＋2H2O ＋2NaOHCH2===CH—CH===CH2↑＋2NaBr＋2H2O CH2===CH—CH===CH2↑＋2H2O 【考點】　醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 【題點】　醇的性質(zhì)與有機(jī)合成推斷的綜合 15．有機(jī)物A是生產(chǎn)某新型工程塑料的基礎(chǔ)原料之一，分子式為C10H10O2，其分子結(jié)構(gòu)模型如下圖所示(圖中球與球之間連線代表單鍵或雙鍵)。 (1)根據(jù)分子結(jié)構(gòu)模型寫出A的結(jié)構(gòu)簡式：________。 (2)擬從芳香烴()出發(fā)來合成A，其合成路線如下： 已知：A在酸性條件下水解生成有機(jī)物B和甲醇。 a．寫出反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型：_______________________________________________。 b．寫出H的結(jié)構(gòu)簡式：____________________________________________________。 c．已知F分子中含有“—CH2OH”結(jié)構(gòu)，通過F不能有效、順利地獲得B，其原因是________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 d．寫出下列反應(yīng)方程式(注明必要的條件)： 反應(yīng)⑥：_________________________________________________________________； 反應(yīng)⑦：_________________________________________________________________。 答案　(1) (2)消去反應(yīng)　 F中含碳碳雙鍵，氧化羥基時可能會同時氧化碳碳雙鍵 d．＋CH3OH＋H2O ＋H2O 解析　(1)由結(jié)構(gòu)模型圖知A是芳香酯()。 (2)反應(yīng)①是加成反應(yīng)，反應(yīng)②是水解反應(yīng)，生成二元醇E()，E被催化氧化時生成G()，G再氧化得到H()，H發(fā)生消去反應(yīng)得到B()，最后B與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到A。由E、F的分子組成可知，反應(yīng)⑦是消去反應(yīng)，F(xiàn)中存在碳碳雙鍵，氧化F中的羥基時，碳碳雙鍵也可能會被氧化，所以通過F不能有效、順利地獲得B。 【考點】　醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 【題點】　醇的性質(zhì)與有機(jī)合成推斷的綜合