廣東省高考化學二輪專題復習 第一部分專題四有機化學基礎第3講有機綜合推斷與合成課件

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1、優(yōu)化方案優(yōu)化方案 2012高考化學二輪專題高考化學二輪專題復習（廣東專用）課件復習（廣東專用）課件 第一部分第一部分 專題四專題四 有機化學基礎有機化學基礎 第第3講講 有機有機綜合推斷與合成綜合推斷與合成第第3講有機綜合推斷與合成講有機綜合推斷與合成高考點擊高考點擊1.了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及其了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及其應用。應用。2舉例說明烴類物質(zhì)在有機合成和有機化工中的舉例說明烴類物質(zhì)在有機合成和有機化工中的重要作用。重要作用。3了解鹵代烴、醇、酚、羧酸、酯的典型代表物了解鹵代烴、醇、酚、羧酸、酯的典型代表物之間的相互聯(lián)系。之間的相互聯(lián)系。4結合實際了解某

2、些有機化合物對環(huán)境和健康可結合實際了解某些有機化合物對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，關注有機化合物的安全使用問題。能產(chǎn)生的影響，關注有機化合物的安全使用問題。5了解化學科學在生命科學發(fā)展中所起的重要了解化學科學在生命科學發(fā)展中所起的重要作用。作用。6了解合成高分子的組成與結構特點，能依據(jù)了解合成高分子的組成與結構特點，能依據(jù)簡單合成高分子的結構分析其鏈節(jié)和單體。簡單合成高分子的結構分析其鏈節(jié)和單體。7了解加聚反應和縮聚反應的特點。了解加聚反應和縮聚反應的特點。8了解新型高分子材料和性能及其在高新技術了解新型高分子材料和性能及其在高新技術領域中的應用。領域中的應用。9了解合成高分子化合物在發(fā)展經(jīng)濟、

3、提高生了解合成高分子化合物在發(fā)展經(jīng)濟、提高生活質(zhì)量方面的貢獻?；钯|(zhì)量方面的貢獻。重點知識整合重點知識整合一、有機推斷題解題思路和突破口一、有機推斷題解題思路和突破口1解題思路解題思路2突破口突破口(1)特殊條件特殊條件反應條件反應條件反應類型反應類型X2、光照、光照烷烴、不飽和烴烷烴、不飽和烴(或芳香烴或芳香烴)烷基上的鹵代烷基上的鹵代反應反應Br2、Fe粉粉(FeBr3)苯環(huán)上的取代反應苯環(huán)上的取代反應溴水或溴水或Br2的的CCl4溶液溶液含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和有機物的含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和有機物的加成反應加成反應濃溴水濃溴水苯酚的取代反應苯酚的取代反應H2、催化劑、催化劑(如如

4、Ni)不飽和有機物的加成反應不飽和有機物的加成反應(含碳碳雙鍵、含碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)、醛基、羰基的物質(zhì)，注碳碳三鍵、苯環(huán)、醛基、羰基的物質(zhì)，注意羧基和酯基不能與意羧基和酯基不能與H2加成加成)反應條件反應條件反應類型反應類型濃濃H2SO4、加熱、加熱酯化反應或苯環(huán)上硝化、磺化反應酯化反應或苯環(huán)上硝化、磺化反應濃濃H2SO4、170 醇的消去反應醇的消去反應濃濃H2SO4、140 醇生成醚的取代反應醇生成醚的取代反應稀稀H2SO4、加熱、加熱酯的可逆水解或二糖、多糖的水解酯的可逆水解或二糖、多糖的水解反應反應NaOH水溶液、加熱水溶液、加熱鹵代烴或酯類的水解反應鹵代烴或酯類的水解反應反應條

5、件反應條件反應類型反應類型NaOH醇溶液、加熱醇溶液、加熱鹵代烴的消去反應鹵代烴的消去反應鐵、鹽酸鐵、鹽酸硝基還原為氨基硝基還原為氨基O2、Cu或或Ag、加熱、加熱醇的催化氧化反應醇的催化氧化反應銀氨溶液或新制銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液懸濁液醛的氧化反應醛的氧化反應水浴加熱水浴加熱苯的硝化、銀鏡反應、制酚醛樹脂、苯的硝化、銀鏡反應、制酚醛樹脂、酯類和二糖的水解酯類和二糖的水解加熱與新制加熱與新制Cu(OH)2懸濁液反應產(chǎn)生紅色沉淀懸濁液反應產(chǎn)生紅色沉淀或加熱條件下與銀氨溶液反應產(chǎn)生銀鏡的物質(zhì)或加熱條件下與銀氨溶液反應產(chǎn)生銀鏡的物質(zhì)中含有醛基中含有醛基(可能是醛類、甲酸、甲酸鹽、甲酸可能

6、是醛類、甲酸、甲酸鹽、甲酸某酯、葡萄糖、麥芽糖某酯、葡萄糖、麥芽糖)顯酸性的有機物可能含有：羧基、酚羥基顯酸性的有機物可能含有：羧基、酚羥基能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的物質(zhì)可能含有：能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的物質(zhì)可能含有：碳碳雙鍵、碳碳三鍵、含苯環(huán)且連苯環(huán)的碳上有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、含苯環(huán)且連苯環(huán)的碳上有氫原子、醇氫原子、醇OH、酚、酚OH、醛基。、醛基。顯堿性的有機物可能含有顯堿性的有機物可能含有NH2或或NH或或N。既能與酸又能與堿反應的有機物可能是：既能與酸又能與堿反應的有機物可能是：由消去反應的產(chǎn)物確定由消去反應的產(chǎn)物確定OH、X的位置。的位置。如：某醇如：某醇(或一鹵代烴或一鹵代烴)消

7、去僅生成惟一的一種產(chǎn)消去僅生成惟一的一種產(chǎn)物物 C H2= = = C H C H2 C H3則 醇 為 ：則 醇 為 ：C H2O H C H2C H2C H3( 或 一 鹵 代 烴 為或 一 鹵 代 烴 為CH2XCH2CH2CH3)。從取代產(chǎn)物確定碳鏈結構。從取代產(chǎn)物確定碳鏈結構。如如C5H1 2的一取代物僅一種，則其結構為的一取代物僅一種，則其結構為C(CH3)4。由加由加H2后的碳的骨架確定碳碳雙鍵或碳碳三后的碳的骨架確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。如：鍵的位置。如：(CH3)3CCH2CH3對應的烯烴為：對應的烯烴為：(CH3)3CCH=CH2，炔烴為：，炔烴為：(CH3)3CCCH

8、。由有機物發(fā)生酯化反應生成酯的結構，可以由有機物發(fā)生酯化反應生成酯的結構，可以推斷反應物中羧基和羥基的位置：由有機物發(fā)推斷反應物中羧基和羥基的位置：由有機物發(fā)生成肽反應生成肽的結構，可以推斷反應物中生成肽反應生成肽的結構，可以推斷反應物中羧基和氨基的位置。羧基和氨基的位置。(4)“定量關系定量關系”烴和鹵素的取代反應，被取代的烴和鹵素的取代反應，被取代的H原子和消耗原子和消耗的鹵素分子之間的數(shù)值關系的鹵素分子之間的數(shù)值關系(11)。不飽和烴分子與不飽和烴分子與H2、Br2、HCl等分子加成反等分子加成反應中，應中， 與無機物分子的個數(shù)比關與無機物分子的個數(shù)比關系系(1 1)、(1 2)。含含O

9、H結構的有機物與結構的有機物與Na的反應中，的反應中，OH與生成的氫分子的個數(shù)比關系與生成的氫分子的個數(shù)比關系(2 1)。CHO與生成的與生成的Ag(1 2)，或，或Cu2O(1 1)的物質(zhì)的量比關系。的物質(zhì)的量比關系。酯化反應中酯基與生成的水分子的個數(shù)比關酯化反應中酯基與生成的水分子的個數(shù)比關系系(1 1)。醇和乙酸發(fā)生酯化反應，生成酯的相對分子醇和乙酸發(fā)生酯化反應，生成酯的相對分子質(zhì)量比一元醇的相對分子質(zhì)量大質(zhì)量比一元醇的相對分子質(zhì)量大42n(n代表醇中代表醇中羥基的個數(shù)羥基的個數(shù))。(5)“轉化關系轉化關系”二、有機合成的解題思路與官能團的轉化方法二、有機合成的解題思路與官能團的轉化方法

10、1解題思路解題思路2官能團的轉化方法官能團的轉化方法(1)官能團的引入官能團的引入命題熱點演練命題熱點演練利用有機物的衍變關系進行綜利用有機物的衍變關系進行綜合推斷合推斷 ( 2 0 11 年 高 考 山 東 卷年 高 考 山 東 卷 ) 美 國 化 學 家美 國 化 學 家R.F.Heck因發(fā)現(xiàn)如下因發(fā)現(xiàn)如下Heck反應而獲得反應而獲得2010年年諾貝爾化學獎。諾貝爾化學獎?；卮鹣铝袉栴}：回答下列問題：(1)M可發(fā)生的反應類型是可發(fā)生的反應類型是_。a取代反應取代反應b酯化反應酯化反應c縮聚反應縮聚反應 d加成反應加成反應(2)C與濃與濃H2SO4共熱生成共熱生成F，F(xiàn)能使酸性能使酸性KMn

11、O4溶液褪色，溶液褪色，F(xiàn)的結構簡式是的結構簡式是_。D在一在一定條件下反應生成高分子化合物定條件下反應生成高分子化合物G，G的結構簡的結構簡式是式是_。(3)在在A B的反應中，檢驗的反應中，檢驗A是否反應完全的是否反應完全的試劑是試劑是_。(4)E的一種同分異構體的一種同分異構體K符合下列條件：苯環(huán)上符合下列條件：苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境有兩個取代基且苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫，與的氫，與FeCl3溶液作用顯紫色。溶液作用顯紫色。K與過量與過量N a O H 溶 液 共 熱 ， 發(fā) 生 反 應 的 方 程 式 為溶 液 共 熱 ， 發(fā) 生 反 應 的 方 程 式

12、為_。變式訓練變式訓練1(2011年高考廣東卷年高考廣東卷)直接生成碳直接生成碳碳鍵的反應是實現(xiàn)高效、綠色有機合成的重要碳鍵的反應是實現(xiàn)高效、綠色有機合成的重要途徑。交叉脫氫偶聯(lián)反應是近年備受關注的一途徑。交叉脫氫偶聯(lián)反應是近年備受關注的一類直接生成碳類直接生成碳碳單鍵的新型反應，例如：碳單鍵的新型反應，例如：(1)化合物化合物的分子式為的分子式為_，其，其完全水解的化學方程式為完全水解的化學方程式為_(注明條件注明條件)。(2)化合物化合物與足量濃氫溴酸反應的化學方程式與足量濃氫溴酸反應的化學方程式為為_(注明條件注明條件)。(3)化合物化合物沒有酸性，其結構簡式為沒有酸性，其結構簡式為_，

13、的一種同分異構體的一種同分異構體能與飽和能與飽和NaHCO3溶液溶液反應放出反應放出CO2，化合物，化合物的結構簡式為的結構簡式為_。(4)反應反應中中1個脫氫劑個脫氫劑(結構簡式見右下圖結構簡式見右下圖)分分子獲得子獲得2個氫原子后，轉變成個氫原子后，轉變成1個芳香族化合物個芳香族化合物分子，該芳香族化合物分子的結構簡式為分子，該芳香族化合物分子的結構簡式為_。解析：化合物解析：化合物的分子式為的分子式為C3H8O2，由其飽和，由其飽和度可知該有機物飽和，則可能為醇或醚，又由度可知該有機物飽和，則可能為醇或醚，又由后面的反應歷程可推知為醇，被氧化為醛，再后面的反應歷程可推知為醇，被氧化為醛，

14、再與與Ag(NH3)2OH反應生成羧酸銨，酸化生成羧酸，反應生成羧酸銨，酸化生成羧酸，再與甲醇發(fā)生酯化反應生成酯。再與甲醇發(fā)生酯化反應生成酯。 (2010年高考福建卷年高考福建卷)從樟科植物枝葉提從樟科植物枝葉提取的精油中含有下列甲、乙、丙三種成分：取的精油中含有下列甲、乙、丙三種成分：利用新信息進行綜合推斷利用新信息進行綜合推斷分子式分子式C16H14O2部分性質(zhì)部分性質(zhì)能使能使Br2/CCl4褪色褪色能在稀能在稀H2SO4中水解中水解(丙丙)(1)甲中含氧官能團的名稱為甲中含氧官能團的名稱為_。(2)由甲轉化為乙需經(jīng)下列過程由甲轉化為乙需經(jīng)下列過程(已略去各步反應已略去各步反應的無關產(chǎn)物，

15、下同的無關產(chǎn)物，下同)：其中反應其中反應的反應類型為的反應類型為_，反應，反應的化的化學方程式為學方程式為_(注明反應條件注明反應條件)。D有多種同分異構體，任寫其中一種能同時有多種同分異構體，任寫其中一種能同時滿足下列條件的異構體的結構簡式滿足下列條件的異構體的結構簡式_。a苯環(huán)上連接三種不同官能團苯環(huán)上連接三種不同官能團b能發(fā)生銀鏡反應能發(fā)生銀鏡反應c能與能與Br2/CCl4發(fā)生加成反應發(fā)生加成反應d遇遇FeCl3溶液顯示特征顏色溶液顯示特征顏色綜上分析，丙的結構簡式為綜上分析，丙的結構簡式為_。變式訓練變式訓練2(2010年高考北京卷年高考北京卷)鎮(zhèn)痙藥物鎮(zhèn)痙藥物C、化合物化合物N以及高

16、分子樹脂以及高分子樹脂( )的合成路線如下：的合成路線如下：(1)A的含氧官能團的名稱是的含氧官能團的名稱是_。(2)A在催化劑作用下可與在催化劑作用下可與H2反應生成反應生成B。該反應。該反應的反應類型是的反應類型是_。(3)酯類化合物酯類化合物C的分子式是的分子式是C15H14O3，其結構，其結構簡式是簡式是_。( 4 ) A 發(fā) 生 銀 鏡 反 應 的 化 學 方 程 式 是發(fā) 生 銀 鏡 反 應 的 化 學 方 程 式 是_。(5)扁桃酸扁桃酸( )有多種同分異構體，其有多種同分異構體，其中屬于甲酸酯且含酚羥基的同分異構體共有中屬于甲酸酯且含酚羥基的同分異構體共有_種，寫出其中一種含亞甲基種，寫出其中一種含亞甲基(CH2)的的同分異構體的結構簡式同分異構體的結構簡式_。(6)F與與M合成高分子樹脂的化學方程式是合成高分子樹脂的化學方程式是_。(7)N在在NaOH溶液中發(fā)生水解反應的化學方程式溶液中發(fā)生水解反應的化學方程式是是_。知能優(yōu)化訓練知能優(yōu)化訓練專題針對訓練專題針對訓練本部分內(nèi)容講解結束本部分內(nèi)容講解結束按按ESC鍵退出全屏播放鍵退出全屏播放