高中化學(xué)第3節(jié) 羧酸 酯課件人教版選修5

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1、 酯復(fù)習(xí)提問(wèn)復(fù)習(xí)提問(wèn):請(qǐng)寫出乙酸跟甲醇在有濃硫酸存在并加請(qǐng)寫出乙酸跟甲醇在有濃硫酸存在并加熱的條件下熱的條件下, 發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式程式 , 上述反應(yīng)叫做上述反應(yīng)叫做 反應(yīng)反應(yīng); 生成的有機(jī)生成的有機(jī)物名稱叫物名稱叫 , 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是是 , 生成物中的水是生成物中的水是由由 . 結(jié)合而成的結(jié)合而成的. 酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)乙酸甲酯乙酸甲酯 OCH3COCH3乙酸脫羥基甲醇脫羥基氫乙酸脫羥基甲醇脫羥基氫 O OCH3COH+HOCH3 CH3COCH3 + H2O濃H2SO41、定義：、定義：3、通式：、通式：酯是羧酸分子羧基中的酯是羧酸分子羧基中的-OH被被- OR取代后的

2、產(chǎn)物取代后的產(chǎn)物酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或一般通式酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或一般通式:4、物理性質(zhì)、物理性質(zhì):2、命名、命名:(R 可以是烴基或可以是烴基或H原子原子, 而而R只能是烴基只能是烴基,可與可與 R相同也可不同相同也可不同)某酸某酯某酸某酯酯酯(根據(jù)酸和醇的名稱來(lái)命名根據(jù)酸和醇的名稱來(lái)命名)RCOOR ORC-O-R低級(jí)酯有香味，密度比水小，不溶低級(jí)酯有香味，密度比水小，不溶 于水，易溶有機(jī)溶劑，可作溶劑于水，易溶有機(jī)溶劑，可作溶劑自然界中的有機(jī)酯自然界中的有機(jī)酯丁酸乙酯丁酸乙酯戊酸戊酯戊酸戊酯乙酸異戊酯乙酸異戊酯CH3(CH2)2COOCH2CH3CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3 CH3CH3

3、COO(CH2)2CHCH3資料卡片資料卡片 5 5、分類：根據(jù)酸的不同分為：有機(jī)酸、分類：根據(jù)酸的不同分為：有機(jī)酸酯和無(wú)機(jī)酸酯。酯和無(wú)機(jī)酸酯。 或根據(jù)羧酸分子中羧基的數(shù)目，分或根據(jù)羧酸分子中羧基的數(shù)目，分為：一元酸酯、二元酸酯（如乙二酸二為：一元酸酯、二元酸酯（如乙二酸二乙酯）、多元酸酯乙酯）、多元酸酯( (如油脂如油脂) )。飽和一元羧酸飽和一元羧酸酯的通式：酯的通式： CnH2nO2與飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體與飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體練習(xí)：寫出練習(xí)：寫出C4H8O2的各種同分異構(gòu)體的各種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式四、乙酸乙酯四、乙酸乙酯1 1、乙酸乙酯的分子組成和結(jié)構(gòu)、乙酸乙酯的

4、分子組成和結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3COOCH2CH3 化學(xué)式：化學(xué)式：C4H8O2乙酸乙酯（乙酸乙酯（C C4 4H H8 8O O2 2）的核磁共振氫譜圖）的核磁共振氫譜圖吸收強(qiáng)度4 3 2 1 0乙酸乙酯的乙酸乙酯的核磁共振氫核磁共振氫譜圖應(yīng)怎樣譜圖應(yīng)怎樣表現(xiàn)表現(xiàn)?科學(xué)探究科學(xué)探究 請(qǐng)你設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)，探討乙酸乙酯在中性、酸請(qǐng)你設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)，探討乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶液中，以及不同溫度下的水解速率性和堿性溶液中，以及不同溫度下的水解速率。環(huán)境環(huán)境中性中性酸性酸性堿性堿性溫度溫度常溫常溫加熱加熱常溫常溫加熱加熱常溫常溫加熱加熱相同時(shí)相同時(shí)間內(nèi)酯間內(nèi)酯層消失層消失速度速度結(jié)論結(jié)論無(wú)變化無(wú)變化

5、無(wú)明顯無(wú)明顯變化變化層厚層厚減小減小較慢較慢層厚層厚減小減小較快較快完全完全消失消失較快較快完全完全消失消失快快1 1、酯在堿性條件下水解速率、酯在堿性條件下水解速率最快最快，其次是酸性條件，中性條件，其次是酸性條件，中性條件下幾乎不水解；下幾乎不水解； 在強(qiáng)堿的溶液中酯水解趨于在強(qiáng)堿的溶液中酯水解趨于完全完全。2 2、溫度越高，酯水解程度、溫度越高，酯水解程度越大越大。 （水解反應(yīng)是吸熱反應(yīng)水解反應(yīng)是吸熱反應(yīng)） OCH3C-OH + H-OC2H5= OCH3C-O-C2H5 +H2O= 濃濃H2SO4 2 2、乙酸乙酯的水解、乙酸乙酯的水解 OCH3C-O-C2H5 +H2O= 稀稀H2S

6、O4 OCH3C-OH + C2H5OH= OCH3C-O-C2H5 +H2O=NaOH OCH3C-OH + C2H5OH= OCH3C-O-C2H5 + NaOH= OCH3C-ONa + C2H5OH= O O R-C-OR + H-OH R-COH+HOR無(wú)機(jī)酸RCOOR+NaOH RCOONa + ROH小結(jié)小結(jié): 1、酯在酸、酯在酸(或堿或堿)存在的條件下存在的條件下, 水解生成酸和醇。水解生成酸和醇。2、酯的水解和酸與醇的酯化反應(yīng)是、酯的水解和酸與醇的酯化反應(yīng)是可逆可逆的。的。3、在有堿存在時(shí)、在有堿存在時(shí), 酯的水解趨近于完全。酯的水解趨近于完全。 (用用化學(xué)平衡化學(xué)平衡知識(shí)解

7、釋知識(shí)解釋)延伸延伸:形成酯的酸可以是形成酯的酸可以是有機(jī)酸有機(jī)酸也可以是也可以是無(wú)機(jī)無(wú)機(jī)含氧酸含氧酸(如如:HNO3,H2SO4,H3PO4)。C2H5OH+HNO3C2H5ONO2+H2O練習(xí)練習(xí):1.膽固醇是人體必需的生物活性物質(zhì)膽固醇是人體必需的生物活性物質(zhì)，分子式為分子式為C27H46O 。一種一種膽固醇酯的膽固醇酯的液晶材料液晶材料，分子式為，分子式為C34H50O2 。合成合成這種膽固醇酯的羧酸是這種膽固醇酯的羧酸是( ) A. C6H13COOH B. C6H5COOH C. C7H15COOH D. C3H7COOHB2、1mol有機(jī)物有機(jī)物 與足量與足量NaOH 溶溶液充分

8、反應(yīng)，消耗液充分反應(yīng)，消耗NaOH 的物質(zhì)的量為（ ） A5mol B4mol C3mol D2molCOOCH3CH3COOCOOHB例2、一環(huán)酯化合物，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：試推斷：試推斷：. .該環(huán)酯化合物在酸性條件下水解的產(chǎn)物是什么？該環(huán)酯化合物在酸性條件下水解的產(chǎn)物是什么？ 寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；. .寫出此水解產(chǎn)物與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式；寫出此水解產(chǎn)物與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式；3.3.此水解產(chǎn)物是否可能與此水解產(chǎn)物是否可能與FeClFeCl3 3溶液發(fā)生變色反應(yīng)？溶液發(fā)生變色反應(yīng)？ 請(qǐng)寫出以水、空氣、乙烯為原料制取乙酸乙酯的請(qǐng)寫出以水、空氣、乙烯為原料制取乙酸乙酯的相關(guān)化學(xué)方程

9、式：相關(guān)化學(xué)方程式：練一練練一練CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH 高溫、高壓高溫、高壓催化劑催化劑CH3COOC2H5 +H2O 濃濃H2SO4 CH3COOH + C2H5OH催化劑催化劑 2CH3COOH（2CH2=CH2 + O2 2CH3CHO）高溫、高壓高溫、高壓 催化劑催化劑2、現(xiàn)有分子式為現(xiàn)有分子式為C3H6O2的四種有機(jī)物的四種有機(jī)物A、B、C、D，且分子內(nèi)均含有甲基，把它們分別進(jìn)行下，且分子內(nèi)均含有甲基，把它們分別進(jìn)行下列實(shí)驗(yàn)以鑒別之，其實(shí)驗(yàn)記錄如下：列實(shí)驗(yàn)以鑒別之，其實(shí)驗(yàn)記錄如下： NaOH溶溶液液銀氨溶液銀氨溶液 新制新制Cu(OH)2金屬鈉金屬鈉 A 中和反應(yīng)中和反應(yīng) 溶解溶解 產(chǎn)生氫氣產(chǎn)生氫氣 B 有銀鏡有銀鏡產(chǎn)生紅色沉淀產(chǎn)生紅色沉淀 產(chǎn)生氫氣產(chǎn)生氫氣 C 水解反應(yīng)水解反應(yīng) 有銀鏡有銀鏡產(chǎn)生紅色沉淀產(chǎn)生紅色沉淀 D 水解反應(yīng)水解反應(yīng) 則則A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：A： B： C： D： CH3CH2COOHCH3CH2OHCHOHCOOCH2CH3CH3COOCH3謝謝！