2018-2019版高中化學(xué) 第3章 重要的有機(jī)化合物 第2節(jié) 石油和煤 重要的烴 第2課時 煤的干餾 苯學(xué)案 魯科版必修2.doc

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第2課時　煤的干餾　苯 一、煤的干餾 1．煤的組成 2．煤的干餾 (1)概念：將煤隔絕空氣加強(qiáng)熱使其分解，叫做煤的干餾。 (2)主要產(chǎn)物及其用途 干餾產(chǎn)物 主要成分 主要用途 爐煤氣 焦?fàn)t氣 氫氣、甲烷、乙烯、一氧化碳 氣體燃料、化工原料 粗氨水 氨氣、銨鹽 氮肥 粗苯 苯、甲苯、二甲苯 炸藥、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥、合成材料 煤焦油 苯、甲苯、二甲苯 酚類、萘 醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥、合成材料 焦炭 瀝青 電極、筑路材料 碳 冶金、燃料、合成氨 (1)煤的干餾過程中主要發(fā)生化學(xué)變化。 (2)煤的干餾條件：一是要隔絕空氣，二是要加強(qiáng)熱。 例1　下列關(guān)于煤的干餾的敘述中，正確的是(　　) A．煤加強(qiáng)熱而分解的過程叫做煤的干餾 B．煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有機(jī)化合物 C．煤的干餾是化學(xué)變化，石油的分餾是物理變化 D．苯、甲苯、二甲苯等可由煤干餾得到，存在于干餾所得的焦?fàn)t氣中 答案　C 解析　A項(xiàng)，干餾需要隔絕空氣加強(qiáng)熱，錯誤；B項(xiàng)，煤本身不含苯、甲苯、二甲苯等有機(jī)物，這些有機(jī)物是煤的干餾產(chǎn)物，錯誤；C項(xiàng)，煤的干餾是化學(xué)變化，石油的分餾是物理變化，正確；D項(xiàng)，苯、甲苯等芳香烴主要存在于粗苯和煤焦油中，錯誤。 易錯警示 煤本身不含苯、甲苯、二甲苯、萘、蒽等有機(jī)物，這些有機(jī)物是煤的干餾產(chǎn)物。 二、苯的分子結(jié)構(gòu) (1)苯不與溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，說明苯分子中沒有與乙烯類似的碳碳雙鍵。 (2)研究表明： ①苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)。 ②分子中6個碳原子和6個氫原子共平面。 ③6個碳碳鍵完全相同，是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。 (1)苯不能使溴的四氯化碳溶液退色，但能使溴水退色，這是因?yàn)楸侥軐鍙匿逅休腿〕鰜怼? (2)苯的凱庫勒式為，不能認(rèn)為苯分子是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，苯分子中6個碳碳鍵完全相同。 例2　苯的結(jié)構(gòu)簡式可用來表示，下列關(guān)于苯的敘述中正確的是(　　) A．苯分子中處于對位的兩個碳原子及與它們相連的兩個氫原子，不可能在同一條直線上 B．苯中含有碳碳雙鍵，所以苯屬于烯烴 C．苯分子中的6個碳碳鍵可以分成兩類不同的化學(xué)鍵 D．苯分子中既不含有碳碳雙鍵，也不含有碳碳單鍵 答案　D 解析　苯分子處于對位的兩個碳原子及與它們相連的兩個氫原子，這四個原子共直線；苯分子中不含有碳碳雙鍵，苯不屬于烯烴；苯分子中的6個碳碳鍵完全相同，是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。故選D。 例3　下列物質(zhì)的所有原子，不可能處于同一平面上的是(　　) A．CH3CH==CH2 B．CH2==CH2 C． D. 答案　A 解析　乙烯和苯都屬于平面形結(jié)構(gòu)，所有原子都處于同一平面內(nèi)，而甲烷分子是正四面體結(jié)構(gòu)，故可以得出甲基中的原子不可能處于同一平面內(nèi)，A項(xiàng)含有甲基，所有原子不可能共面，C項(xiàng)可以看作是乙烯中的一個氫原子被苯環(huán)取代，推知C項(xiàng)中物質(zhì)的所有原子可能處于同一平面內(nèi)。 思維啟迪——有機(jī)物共面問題的解題規(guī)律 (1)甲烷、苯、乙烯分子中的H原子如果被其他原子所取代，則取代后的分子構(gòu)型基本不變。 (2)當(dāng)分子中出現(xiàn)碳原子與其他原子形成四個單鍵(即飽和碳原子)時，所有原子不可能共面。 (3)共價單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)，共價雙鍵不能旋轉(zhuǎn)。 三、苯的性質(zhì) 1．物理性質(zhì) 苯是一種無色、有特殊氣味、有毒的液體，密度比水小，不溶于水，是一種常用的有機(jī)溶劑。 2．化學(xué)性質(zhì) (1)氧化反應(yīng) ①苯可以在空氣中燃燒，生成二氧化碳和水，燃燒時火焰明亮伴有濃煙。 ②苯很難被強(qiáng)氧化劑氧化，在一般情況下不能使酸性高錳酸鉀溶液退色。 (2)取代反應(yīng) ①溴代反應(yīng)：在溴化鐵催化作用下，苯和液溴發(fā)生取代反應(yīng)，生成溴苯，反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。 ②硝化反應(yīng)：在濃硫酸作用下，苯在55～60 ℃時與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成硝基苯。反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。 (3)加成反應(yīng) 在一定條件下，苯能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，生成環(huán)己烷。反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。 苯的溴代反應(yīng)和硝化反應(yīng)的比較 反應(yīng)類型 溴代反應(yīng) 硝化反應(yīng) 反應(yīng)物 苯和液溴 苯和濃硝酸 催化劑 FeBr3 濃硫酸(催化、吸水) 反應(yīng)條件 不加熱(放熱反應(yīng)) 水浴加熱(55～60 ℃) 產(chǎn)物 一元取代物 一元取代物 產(chǎn)物的物理性質(zhì) 溴苯是無色液體(常因混有Br2而顯褐色)，密度大于水，不溶于水 硝基苯是一種帶有苦杏仁味，無色油狀液體(因溶有NO2而顯淡黃色)，密度大于水且有毒，不溶于水 例4　(2017邯鄲高一檢測)苯和乙烯相比較，下列敘述中正確的是(　　) A．都易與溴發(fā)生取代反應(yīng) B．都易發(fā)生加成反應(yīng) C．乙烯易發(fā)生加成反應(yīng)，苯不能發(fā)生加成反應(yīng) D．乙烯易被酸性高錳酸鉀溶液氧化，苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化 答案　D 解析　苯與溴易發(fā)生取代反應(yīng)，而乙烯與溴易發(fā)生加成反應(yīng)，A、B項(xiàng)錯誤；苯在一定條件下也可發(fā)生加成反應(yīng)，C項(xiàng)錯誤；苯分子中不含有碳碳雙鍵，不能被酸性KMnO4溶液氧化，D項(xiàng)正確。 思維啟迪 (1)苯分子中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵，故苯兼有烯烴的加成反應(yīng)和烷烴的取代反應(yīng)的特征，且比烯烴的加成反應(yīng)和烷烴的取代反應(yīng)困難。 (2)苯易發(fā)生取代反應(yīng)，能發(fā)生加成反應(yīng)，難被氧化(燃燒除外)，其化學(xué)性質(zhì)不同于烷烴和烯烴。 例5　(2017南平高一檢測)下列實(shí)驗(yàn)?zāi)塬@得成功的是(　　) A．用溴水可鑒別苯、乙醇、苯乙烯() B．加濃溴水，然后過濾可除去苯中少量己烯 C．用酸性高錳酸鉀溶液鑒別苯和正戊烷 D．可用分液漏斗分離硝基苯和苯 答案　A 解析　A項(xiàng)苯中加溴水后分層，上層為溴的苯溶液(橙紅色)，下層為無色水層，乙醇中加溴水不分層，苯乙烯()中加溴水，溴水退色，所以A項(xiàng)能成功；C項(xiàng)中兩者都不能反應(yīng)且分層，現(xiàn)象相同；D項(xiàng)中苯能溶解硝基苯。 例6　(2017鷹潭高一檢測)下列實(shí)驗(yàn)?zāi)塬@得成功的是(　　) A．苯與濃溴水用鐵做催化劑制溴苯 B．將苯與濃硝酸混合共熱制硝基苯 C．加入水后分液可除去溴苯中的溴 D．可用分液漏斗分離硝基苯和水 答案　D 解析　苯與液溴在FeBr3做催化劑時才能反應(yīng)生成溴苯，苯與濃溴水不反應(yīng)，A項(xiàng)錯誤；苯與濃硝酸和濃硫酸的混合液在水浴加熱時生成硝基苯，B項(xiàng)錯誤；溴在水中的溶解度比在苯中的溶解度小，除去溴苯中的溴，可以加入氫氧化鈉溶液后再分液，C項(xiàng)錯誤；硝基苯難溶于水，應(yīng)用分液法分離，D正確。 思維啟迪 除溴苯中的溴采用氫氧化鈉溶液分液法，不用蒸餾法。除去硝基苯中的硫酸也可采用此法。 1．判斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“”) (1)苯主要是以石油為原料進(jìn)行加工獲得的一種重要化工原料(　　) (2)苯分子中含有6個完全相同的碳碳鍵(　　) (3)苯與溴水混合振蕩后靜置，溴水層退色，證明苯分子中含有碳碳雙鍵(　　) (4)苯中含碳碳雙鍵，所以苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng)(　　) (5)苯不能使酸性高錳酸鉀溶液退色，說明苯不能發(fā)生氧化反應(yīng)(　　) (6)苯、濃硫酸和濃硝酸共熱制硝基苯(　　) (7)用溴水除去混在苯中的己烯(　　) (8)用水可以鑒別苯、酒精和溴苯(　　) 答案　(1)　(2)√　(3)　(4)　(5)　(6)√　(7)　(8)√ 2．下列關(guān)于煤的說法正確的是(　　) A．煤中含有碳，可看作是無機(jī)化合物 B．采用原煤脫硫技術(shù)，能減少污染 C．煤的干餾產(chǎn)物都是有機(jī)物 D．焦炭是煤干餾的一種重要產(chǎn)品，煤焦油是煤干餾所得的純凈物 答案　B 解析　煤是由無機(jī)化合物和有機(jī)化合物組成的復(fù)雜的混合物；采用煤脫硫技術(shù)，能減少二氧化硫的排放；煤的干餾產(chǎn)物也有無機(jī)物，如氨氣、氫氣等；焦炭和煤焦油都是煤干餾的產(chǎn)物，煤焦油是混合物。 3．(2018湖南衡陽八中檢測)在①丙烯(CH2==CHCH3) ②氯乙烯　③苯?、芗妆剿姆N有機(jī)化合物中，分子內(nèi)所有原子均在同一平面內(nèi)的是(　　) A．①② B．②③ C．③④ D．②④ 答案　B 解析　在①丙烯(CH2==CH—CH3)和④甲苯(C6H5—CH3)中，—CH3是空間立體結(jié)構(gòu)(與甲烷類似)，這四個原子不在同一平面上；②氯乙烯和乙烯相似，是六原子共面結(jié)構(gòu)；③苯是十二個原子共面結(jié)構(gòu)。 4．(2017合肥高一檢測)下列關(guān)于苯的敘述正確的是(　　) A．反應(yīng)①常溫下不能進(jìn)行 B．反應(yīng)②不發(fā)生，但是仍有分層現(xiàn)象，紫色層在下層 C．反應(yīng)③為加成反應(yīng)，產(chǎn)物是無色液體 D．反應(yīng)④能發(fā)生，從而證明苯中是單雙鍵交替結(jié)構(gòu) 答案　B 解析　在溴化鐵做催化劑的條件下，苯與液溴在常溫下能夠發(fā)生取代反應(yīng)，故A項(xiàng)錯誤；苯難溶于水，密度小于水，所以苯與酸性高錳酸鉀溶液混合后分層，苯在上層，高錳酸鉀溶液在下層，下層為紫色，故B項(xiàng)正確；反應(yīng)③為取代反應(yīng)，即苯的硝化反應(yīng)，故C錯誤；苯中沒有碳碳雙鍵存在，故D項(xiàng)錯誤。 5．(2017蘭州一中期末)下列有關(guān)苯的敘述中，錯誤的是(　　) A．苯在催化劑作用下能與液溴發(fā)生取代反應(yīng) B．在一定條件下，苯能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng) C．在苯中加入酸性高錳酸鉀溶液，振蕩并靜置后下層液體為紫色 D．在苯中加入溴水，振蕩并靜置后下層液體為橙紅色 答案　D 解析　苯環(huán)中的碳碳鍵是介于單鍵與雙鍵之間的一種獨(dú)特的鍵，故苯在催化劑作用下能與液溴發(fā)生取代反應(yīng)，能在一定條件下與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。苯難溶于水，密度比水小，更易溶解Br2，故苯層與酸性高錳酸鉀溶液層的位置關(guān)系是苯層在上，Br2的苯溶液層與水層的位置關(guān)系是水層在下。 6．現(xiàn)在同學(xué)們學(xué)過了取代反應(yīng)、加成反應(yīng)，請將下列物質(zhì)能夠發(fā)生的反應(yīng)類型填寫在下表中： ①由乙烯制取氯乙烷?、谝彝榕c氯氣，光照　③乙烯使溴的四氯化碳溶液退色?、芤蚁┩ㄈ胨嵝愿咤i酸鉀溶液 ⑤由苯制取溴苯　⑥乙烷在空氣中燃燒?、哂杀街迫∠趸健、嘤杀街迫…h(huán)己烷 反應(yīng)類型 取代反應(yīng) 加成反應(yīng) 反應(yīng) 答案　②⑤⑦?、佗邰? 7．苯是一種重要的化工原料，也是一種重要的溶劑。 請回答下列問題： (1)下圖是某些有機(jī)物的填充模型，其中表示苯的是____________(填字母)。 (2)把苯加入到盛有溴水的試管中，液體會出現(xiàn)分層現(xiàn)象，充分振蕩、靜置，出現(xiàn)橙紅色液體的一層在________(填“上”或“下”)層；把苯加入到盛有少量酸性高錳酸鉀溶液的試管中，振蕩后，酸性高錳酸鉀溶液不退色，說明苯分子中________(填“有”或“沒有”)碳碳雙鍵；在濃硫酸作用下，苯在55～60 ℃可以與濃硝酸反應(yīng)生成硝基苯，反應(yīng)類型為____________。 (3)曾有人提出兩種立體結(jié)構(gòu)(如圖)：就該兩種立體結(jié)構(gòu)回答下列有關(guān)問題： 若苯的結(jié)構(gòu)為(Ⅰ)，則一氯代物有________種，若苯的結(jié)構(gòu)為(Ⅱ)，則下列說法正確的是________(填字母)。 A．能使酸性高錳酸鉀溶液退色 B．燃燒時產(chǎn)生濃煙 C．能使溴水退色 答案　(1)D　(2)上　沒有　取代反應(yīng)　(3)1　ABC 解析　(1)苯分子是由6個碳原子和6個氫原子構(gòu)成的平面分子。(2)苯的密度比水小，橙紅色在上層，苯分子中不含碳碳雙鍵，不能使酸性高錳酸鉀溶液退色。(3)結(jié)構(gòu)(Ⅰ)只有一種氫原子，一氯代物只有一種；結(jié)構(gòu)(Ⅱ)中含碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水退色，含碳量高，燃燒有濃煙。 [對點(diǎn)訓(xùn)練] 題組一　苯的分子結(jié)構(gòu) 1．(2017內(nèi)蒙古包頭九原區(qū)校級期末考試)下列關(guān)于苯的說法正確的是(　　) A．苯的分子式為C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液退色，屬于飽和烴 B．78 g苯中含有的碳碳雙鍵數(shù)為3NA C．在催化劑作用下，苯與液溴反應(yīng)生成溴苯，發(fā)生了加成反應(yīng) D．苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，6個碳原子之間的化學(xué)鍵完全相同 答案　D 解析　從苯的分子式C6H6看，其氫原子數(shù)未達(dá)到飽和，應(yīng)屬于不飽和烴，而苯不能使酸性KMnO4溶液退色，是由于苯分子中的碳碳鍵是介于單鍵與雙鍵之間的獨(dú)特的鍵；苯的凱庫勒式并未反映出苯的真實(shí)結(jié)構(gòu)，不能由此認(rèn)定苯分子中含有碳碳雙鍵；在催化劑的作用下，苯與液溴反應(yīng)生成溴苯，發(fā)生的是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)；苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，其分子中6個碳原子之間的化學(xué)鍵完全相同。 2．苯的結(jié)構(gòu)簡式可用來表示，下列關(guān)于苯的敘述中正確的是(　　) A．如用冰冷卻，苯可凝成白色晶體 B．苯分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，但化學(xué)性質(zhì)上不同于乙烯 C．苯分子中六個碳原子、六個氫原子完全等價，所有原子位于同一平面上 D．苯是一種易揮發(fā)、無毒的液態(tài)物質(zhì) 答案　C 解析　A項(xiàng)，苯凝固后成為無色晶體，錯誤；B項(xiàng)，苯分子中無碳碳雙鍵，錯誤；D項(xiàng)，苯有毒，錯誤。 3．下列能說明苯與一般的烯烴性質(zhì)不同的事實(shí)是(　　) A．苯分子是高度對稱的平面形分子 B．苯能燃燒 C．苯不與酸性KMnO4溶液反應(yīng) D．1 mol苯在一定條件下可與3 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng) 答案　C 解析　含有碳碳雙鍵的烯烴也可以形成高度對稱的平面形分子，所以A項(xiàng)不能說明；大多數(shù)有機(jī)物都易燃燒，B項(xiàng)不能說明；根據(jù)苯的結(jié)構(gòu)簡式可知，1 mol苯恰好可與3 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，而烯烴也可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，D項(xiàng)不能說明；烯烴可以使酸性KMnO4溶液退色，但苯中不含碳碳雙鍵，不具備這種性質(zhì)，所以C項(xiàng)能說明。 題組二　苯的性質(zhì) 4．(2017青島高一檢測)下列物質(zhì)在一定條件下，可與苯發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的是(　　) ①濃硝酸　②溴水?、垆宓乃穆然既芤骸、芩嵝訩MnO4溶液?、菅鯕? A．①⑤ B．②④ C．②③⑤ D．③④⑤ 答案　A 解析?、俦皆?5～60 ℃并有濃硫酸存在時能夠與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)；②苯不含碳碳雙鍵，不能與溴水反應(yīng)；③苯不含碳碳雙鍵，不能與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)；④苯不含碳碳雙鍵，不能被酸性高錳酸鉀氧化；⑤苯能夠在氧氣中燃燒，被氧氣氧化，所以能夠與苯發(fā)生反應(yīng)的有①⑤。 5．下列物質(zhì)用苯做原料不能通過一步反應(yīng)制取的是(　　) A．己烷 B．環(huán)己烷 C．溴苯 D．硝基苯 答案　A 解析　苯與H2在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷而非己烷；苯與液溴在FeBr3做催化劑條件下反應(yīng)生成溴苯；苯與濃HNO3、濃H2SO4共熱可生成硝基苯。 6．下列實(shí)驗(yàn)中，不能獲得成功的是(　　) A．用水檢驗(yàn)苯和溴苯 B．苯、濃硫酸、濃硝酸共熱制硝基苯 C．用溴水除去混在苯中的己烯 D．苯、液溴、溴化鐵混合制溴苯 答案　C 解析　苯和溴苯均不溶于水，苯的密度比水小在上層，溴苯的密度比水大在下層，可以檢驗(yàn)；在濃H2SO4催化作用下，苯與濃硝酸反應(yīng)生成硝基苯；溴與己烯加成后生成的產(chǎn)物仍能溶在苯中，不能用溴水除去苯中的己烯；苯和液溴在溴化鐵催化下能反應(yīng)生成溴苯。 7．下列敘述中，錯誤的是(　　) A．苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持55～60 ℃反應(yīng)生成硝基苯 B．苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷 C．乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)可生成1,2二溴乙烷 D．甲苯與氯氣在光照下反應(yīng)主要生成2,4二氯甲苯 答案　D 解析　甲苯與氯氣在光照下主要發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應(yīng)，生成C6H5CH2Cl，D項(xiàng)錯誤。 題組三　苯的性質(zhì)相關(guān)實(shí)驗(yàn) 8．用分液漏斗可以分離的一組混合物是(　　) A．溴和CCl4 B．苯和溴苯 C．硝基苯和水 D．汽油和苯 答案　C 解析　A、B、D項(xiàng)的物質(zhì)可以互溶，不會分層，不能用分液漏斗分離。 9．在實(shí)驗(yàn)室中，下列除雜的方法中正確的是(　　) A．溴苯中混有溴，加入KI溶液，振蕩，用汽油萃取出溴苯 B．乙烷中混有乙烯，通入H2在一定條件下反應(yīng)，使乙烯轉(zhuǎn)化為乙烷 C．硝基苯中混有濃硫酸和濃硝酸，將其倒入NaOH溶液中，靜置、分液 D．乙烯中混有CO2和SO2，將其通入酸性KMnO4溶液中洗氣 答案　C 解析　A項(xiàng)，生成的I2溶于溴苯；B項(xiàng)，無法控制H2的量，且反應(yīng)比較困難。 題組四　苯與相關(guān)物質(zhì)性質(zhì)的綜合 10．(2017宣城高一檢測)下列物質(zhì)中，既能因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)使溴水退色，又能使酸性KMnO4溶液退色的是(　　) ①SO2?、贑H3CH2CH==CH2　③?、蹸H3CH3 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 A．①②③④ B．③④ C．①②④ D．①② 答案　D 解析　SO2具有還原性，能將強(qiáng)氧化劑Br2及酸性KMnO4溶液還原而使其退色；CH3—CH2—CH==CH2中有碳碳雙鍵，遇Br2能發(fā)生加成反應(yīng)，遇酸性KMnO4溶液能被氧化，從而使溴水及酸性KMnO4溶液退色；苯結(jié)構(gòu)穩(wěn)定，不能被酸性KMnO4溶液氧化，但可萃取溴水中的Br2，使溴水退色，此過程屬物理變化過程；CH3CH3既不能使溴水退色，也不能使酸性KMnO4溶液退色。 11．(2017?？诟咭粰z測)下列關(guān)于乙烯和苯的敘述中，錯誤的是(　　) A．乙烯能使溴的四氯化碳溶液退色 B．乙烯可以燃燒 C．苯能使酸性高錳酸鉀溶液退色 D．苯可以燃燒 答案　C 解析　乙烯含有碳碳雙鍵，能使溴的四氯化碳溶液退色，A項(xiàng)正確；乙烯可以燃燒生成二氧化碳和水，B項(xiàng)正確；苯不能使酸性高錳酸鉀溶液退色，C項(xiàng)錯誤；苯可以燃燒生成二氧化碳和水，D項(xiàng)正確。 12．(2017廣西欽州欽南區(qū)期末)對于苯乙烯()有下列敘述：①能使酸性KMnO4溶液退色；②能使溴的四氯化碳溶液退色；③可溶于水；④可溶于苯；⑤能與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)；⑥所有的原子可能共平面。其中正確的是(　　) A．①②④⑤⑥ B．①②③④⑤ C．①②⑤⑥ D．全部正確 答案　A 解析?、俦揭蚁┲泻斜江h(huán)和碳碳雙鍵，故應(yīng)具有苯和乙烯的性質(zhì)，碳碳雙鍵可使酸性KMnO4溶液退色，故正確；②苯乙烯同樣可使溴的四氯化碳溶液退色，故正確；③苯乙烯屬于烴類，而烴大都難溶于水，故錯誤；④烴易溶于有機(jī)溶劑(如苯、CCl4)中，故正確；⑤苯能與硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)(取代反應(yīng))，故正確；⑥從分子結(jié)構(gòu)上看，苯乙烯是苯和乙烯兩個平面結(jié)構(gòu)的組合，因此這兩個平面有可能重合，故正確。綜上分析，A項(xiàng)正確。 [綜合強(qiáng)化] 13．(2017杭州高一檢測)從石油和煤中提煉出化工原料A和B，A是一種果實(shí)催熟劑，它的產(chǎn)量用來衡量一個國家的石油化工發(fā)展水平。B是一種比水輕的油狀液體，B僅由碳、氫兩種元素組成，碳元素與氫元素的質(zhì)量比為12∶1，B的相對分子質(zhì)量為78?；卮鹣铝袉栴}： (1)A的電子式為____________________，B的結(jié)構(gòu)簡式為____________________。 (2)在碘水中加入B，振蕩、靜置后的現(xiàn)象為 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)等質(zhì)量的A、B完全燃燒時消耗O2的物質(zhì)的量________(填“A＞B”“A＜B”或“A＝B”)。 答案　(1) 　 (2)溶液分層，下層無色，上層紫紅色 (3)A＞B 解析　A是一種果實(shí)催熟劑，它的產(chǎn)量用來衡量一個國家的石油化工發(fā)展水平，則A為CH2===CH2，B是一種比水輕的油狀液體，僅由碳、氫兩種元素組成，碳元素與氫元素的質(zhì)量比為12∶1，則碳、氫原子個數(shù)之比為1∶1，B的相對分子質(zhì)量為78，則12n＋n＝78，解得n＝6，所以B為苯。 14．(2017惠州期末)已知：①R—NO2R—NH2；②苯環(huán)上原有的取代基對新導(dǎo)入的取代基進(jìn)入苯環(huán)的位置有顯著影響。以下是用苯做原料制備一系列化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖： (1)A轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式是 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (2)圖中“苯→①→②”省略了反應(yīng)條件，請寫出①、②物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：①____________________，②____________________。 (3)苯的二氯代物有________種同分異構(gòu)體。 (4)有機(jī)物CH3NO2的所有原子________(填“是”或“不是”)在同一平面上。 答案　(1) ＋CH3Cl＋HCl (2) (或)　(或) (3)3　(4)不是 解析　(1)A為硝基苯，根據(jù)信息①可知B為，根據(jù)A、B的結(jié)構(gòu)可知，甲基取代硝基苯苯環(huán)上硝基間位的H原子生成B，化學(xué)方程式為＋CH3Cl＋HCl。(2)②與水反應(yīng)生成，根據(jù)信息可知 ②為或。由轉(zhuǎn)化關(guān)系圖可知硝基苯發(fā)生間位取代，鹵苯發(fā)生對位取代，所以①為鹵苯或。(3)苯的二氯代物有鄰位、間位和對位3種。(4) 中甲基為四面體結(jié)構(gòu)，所以所有原子不是在同一平面上。 15．苯和溴反應(yīng)制取溴苯的實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示，其中A為由具支試管改制成的反應(yīng)容器，在其下端開了一小孔，塞好石棉絨，再加入少量鐵屑粉。填寫下列空白： (1)向反應(yīng)容器A中逐滴加入溴和苯的混合液，幾秒內(nèi)就發(fā)生反應(yīng)。寫出A中所發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式(有機(jī)物寫結(jié)構(gòu)簡式)：_________________________________________________。 (2)B中NaOH溶液的作用是______________________________________________________。 (3)試管C中苯的作用是_________________________________________________________。 反應(yīng)開始后，觀察D和E兩試管，看到的現(xiàn)象為______________________________________， 此現(xiàn)象可以驗(yàn)證苯和液溴的反應(yīng)為________________(填反應(yīng)類型)。 答案　(1)＋Br2＋HBr (2)除去溶于溴苯中的溴 (3)除去HBr氣體中混有的溴蒸氣　D試管中紫色石蕊溶液慢慢變紅，并在導(dǎo)管口有白霧產(chǎn)生，然后E試管中出現(xiàn)淺黃色沉淀　取代反應(yīng) 解析　苯與液溴反應(yīng)劇烈，生成和HBr氣體，從導(dǎo)管出來的氣體中會混有一定量的溴蒸氣，混合氣體進(jìn)入C可將氣體中的溴蒸氣除去(利用相似相溶原理)。B中NaOH溶液的作用是除去溶于溴苯中的溴，氣體在經(jīng)D、E兩裝置時，分別可以觀察到紫色石蕊溶液變紅，AgNO3溶液中有淺黃色沉淀生成，可證明此反應(yīng)為取代反應(yīng)。裝置F是尾氣吸收裝置，以防污染環(huán)境。