高考化學(xué)江蘇專(zhuān)用二輪復(fù)習(xí)專(zhuān)項(xiàng)訓(xùn)練 專(zhuān)題九 有機(jī)推斷與合成

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1、專(zhuān)題九　有機(jī)推斷與合成 非選擇題 1. (2013·揚(yáng)泰南連淮三模)莫沙朵林是一種鎮(zhèn)痛藥，它的合成路線如下： (1) B中手性碳原子數(shù)為;化合物D中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為。? (2) C與新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式為。? (3) 寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。? Ⅰ. 核磁共振氫譜有4個(gè)峰 Ⅱ. 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng) Ⅲ. 能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) (4) 已知E+X→F為加成反應(yīng)，化合物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。? (5) 已知：。化合物是合成抗病毒藥阿昔洛韋的中間體，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案以和為原料合成該化合物(用合成路線流程圖表示，并注明反應(yīng)條件)

2、。合成路線流程圖示例如下： CH3CH2OHCH2CH2 2. (2013·鹽城二模)托卡朋是基于2012年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)的研究成果開(kāi)發(fā)的治療帕金森氏病藥物，《瑞士化學(xué)學(xué)報(bào)》公布的一種合成路線如下： (1) C→D的反應(yīng)類(lèi)型為。? (2) 化合物F中含氧官能團(tuán)有羥基、和(填官能團(tuán)名稱(chēng))。? (3) 寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。? ①能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)?、谑禽?)的衍生物，且取代基都在同一個(gè)苯環(huán)上?、墼谒嵝詶l件下水解生成的兩種產(chǎn)物都只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫 (4) 實(shí)現(xiàn)A→B的轉(zhuǎn)化中，叔丁基鋰[(CH3)3CLi]轉(zhuǎn)化為(CH3)2CCH2，同

3、時(shí)有LiBr生成，則X(分子式為C15H14O3)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。? (5) 是合成神經(jīng)興奮劑回蘇靈的中間體，請(qǐng)寫(xiě)出以CH3CH2CH2Br和為原料(原流程圖條件中的試劑及無(wú)機(jī)試劑任選)制備該化合物的合成路線流程圖。合成路線流程圖示例如下： CH2CH2CH3CH2OHCH3COOC2H5 3. (2013·鎮(zhèn)江期末)鹽酸阿立必利是一種強(qiáng)效止吐藥。它的合成路線如下： ABCD …鹽酸阿立必利 EF (1) 有機(jī)物D中含有的官能團(tuán)有酯基、、(填官能團(tuán)名稱(chēng))。? (2) 由E生成F的反應(yīng)類(lèi)型為。? (3) 在 C→D的反應(yīng)中，可能得到副產(chǎn)物H(分子式為C11H13NO4)。

4、H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。? (4) 寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。? ①屬于α氨基酸 ②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) ③分子中有一個(gè)手性碳原子，有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫 (5) 高聚物I由G通過(guò)肽鍵連接而成，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。? (6) 寫(xiě)出由C生成D的化學(xué)方程式：。? (7) 已知：。請(qǐng)寫(xiě)出以、CH3CH2CH2COCl、CH3OH為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用)。 合成路線流程圖示例如下： CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 4. (2013·連云港期末)普羅帕酮為廣譜高效膜抑制性抗心律失常藥。其合成路線如下： (1) 化合

5、物C的含氧官能團(tuán)為和(填官能團(tuán)的名稱(chēng))。? (2) 反應(yīng)①→④中屬于加成反應(yīng)的是(填序號(hào))。? (3) 寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。? Ⅰ. 分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一氯代物有兩種 Ⅱ. 與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) Ⅲ. 能發(fā)生銀鏡反應(yīng) (4) 產(chǎn)物普羅帕酮中會(huì)混有少量副產(chǎn)物F(分子式為C21H27O3N)。F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。? (5) 化合物3羥基戊二酸二乙酯()是一種醫(yī)藥中間體，請(qǐng)結(jié)合流程信息，寫(xiě)出以丙酮、乙醇和甲醛為原料，制備該化合物的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下： CH2 CH2CH3CH2BrCH3CH2OH

6、5. (2013·泰州期末)鹽酸氟西汀(商品名叫“百憂解”)是一種口服抗抑郁藥，用于治療抑郁癥、強(qiáng)迫癥及暴食癥，其合成路線如下： (1) 反應(yīng)②⑥中屬于還原反應(yīng)的是(填序號(hào))。? (2) 化合物F中含個(gè)手性碳原子;化合物F和G比較，水溶性較強(qiáng)的是。? (3) H為A的一種同分異構(gòu)體，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且核磁共振氫譜圖中有4種峰，寫(xiě)出H和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)的離子方程式：。? (4) 反應(yīng)①可視為兩步完成，第1步：HCHO先和HN(CH3)2反應(yīng);第2步：產(chǎn)物再和A發(fā)生取代反應(yīng)生成B。試寫(xiě)出第1步反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。? (5) 已知：(CH3)2NCH2CH3CH2CH2，寫(xiě)出以、

7、HCHO、HN(CH3)2為有機(jī)原料，合成的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下： CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 6. (2012·蘇中三市二模)有機(jī)物G是一種食品香料，其香氣強(qiáng)度為普通香料的34倍，有機(jī)物G的合成路線如下： 已知：R—CHCH2R—CHO+HCHO (1) 該香料長(zhǎng)期暴露于空氣中易變質(zhì)，其原因是。? (2) 寫(xiě)出A中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)：，由C到 D的反應(yīng)類(lèi)型為。? (3) 有機(jī)物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。? (4) 有機(jī)物G同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體有種。? ①與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色 ②可發(fā)生水解反應(yīng)，其中一種水解產(chǎn)物能

8、發(fā)生銀鏡反應(yīng) ③分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫 (5) 寫(xiě)出以為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下： CH3CH2OHCH2CH2 7. (2013·南師附中、海門(mén)中學(xué)、天一中學(xué)、淮陰中學(xué)聯(lián)考)下圖是一種治療關(guān)節(jié)炎止痛藥(F)的傳統(tǒng)合成法路線圖： (1) A→B的化學(xué)方程式為。? (2) C分子中手性碳原子數(shù)目為;D→E的反應(yīng)類(lèi)型為。? (3) E在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成F和無(wú)機(jī)鹽，該無(wú)機(jī)鹽中的陽(yáng)離子為。? (4) 比F少5個(gè)碳原子的同系物X有多種同分異構(gòu)體，其中滿足下列條件的X的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(任寫(xiě)一種)。? ①屬于芳香族化

9、合物?、诒江h(huán)上只有1個(gè)取代基?、蹖儆邗ヮ?lèi)化合物 (5) 改良法合成該關(guān)節(jié)炎止痛藥(F)是以2甲基1丙醇、苯為原料合成的，產(chǎn)率和原子利用率都比較高。試寫(xiě)出改良法合成該關(guān)節(jié)炎止痛藥(F)的合成路線圖(乙酸酐和其他無(wú)機(jī)試劑任選)。合成路線流程圖示例如下： CH3CH2OHCH2CH2Br—CH2CH2—Br 已知：①(R表示烴基) ②(R、R'表示烴基) 8. (2013·蘇州中學(xué)模擬) 加蘭他敏(Galantamine)廣泛用于阿爾茨海默病及重癥肌肉無(wú)力等疾病的治療。下面是它的一種合成路線(Ph—表示苯基C6H5—)： (1) A→B的反應(yīng)類(lèi)型是。? (2) I分子中含

10、氧官能團(tuán)為(填官能團(tuán)名稱(chēng))，手性碳原子的個(gè)數(shù)為。? (3) G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。? (4) E有多種同分異構(gòu)體，寫(xiě)出符合下列條件的E的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。? ①分子中含有2個(gè)苯環(huán)且每個(gè)苯環(huán)上都有2個(gè)互為對(duì)位的取代基 ②能發(fā)生水解反應(yīng)，且水解產(chǎn)物都能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) (5) 已知：RCH2COOH，寫(xiě)出以乙烯、苯酚為原料，制備α苯氧丙酸()的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下： H2CCH2CH3CH2BrCH3CH2OH 專(zhuān)題九　有機(jī)推斷與合成 1. (1) 3　酯基、羥基 (2) +2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O

11、(3) 或 (4) OCN—CH3 (5) 2. (1) 取代反應(yīng)　(2) 硝基　羰基 (3) 、、 、(任寫(xiě)一種) (4) (5) CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2OHCH3CH2CHO 3. (1) 醚鍵　氨基　(2) 取代反應(yīng) (3) (4) (5) (6) +2CH3OH+CH3COOCH3+H2O (7) 4. (1) 酚羥基　羰基　(2) ①③ (3) (4) (5) 5. (1) ②(2) 1G (3) +2OH- (4) (5) 6. (1) 香料分子中含有酚羥基,易被

12、氧化 (2) 醚鍵、酚羥基　加成反應(yīng) (3) (4) 2 (5) 7. (1) (2) 1　消去反應(yīng)　(3) N (4) 或 或 (5) 8. (1) 取代反應(yīng) (2) 羥基、醚鍵　3 (3) (4) 、 (5) CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH 內(nèi)容總結(jié) （1）專(zhuān)題九　有機(jī)推斷與合成 非選擇題 1. (2013·揚(yáng)泰南連淮三模)莫沙朵林是一種鎮(zhèn)痛藥，它的合成路線如下： (1) B中手性碳原子數(shù)為 （2）合成路線流程圖示例如下： CH2CH2CH3CH2OHCH3COOC2H5 3. (2013·鎮(zhèn)江期末)鹽酸阿立必利是一種強(qiáng)效止吐藥 （3）它的合成路線如下： ABCD