高三二輪復習 專題12常見有機化合物 （講）原卷版

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1、專題12常見有機化合物 【考情探究】 1. 了解有機化合物中碳的成鍵特征。 2. 了解有機化合物的同分異構現(xiàn)象，能正確書寫簡單有機化合物的同分異構體。 3. 掌握常見有機反應類型。 4. 了解甲烷、乙烯、苯等有機化合物的主要性質及應用。 5. 了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生產(chǎn)中的重要作用。 6. 了解乙酬、乙酸的結構和主要性質及重要應用。 7. 了解糖類、油脂、蛋白質的組成和主要性質及重要應用。 8. 了解常見高分子材料的合成及重要應用。 【高頻考點】 高頻考點一有機物的結構與同分異構現(xiàn)象 1.典型有機物的分子結構特征、球棍模型、比例模型，會“拆分"比對結構模板，"合

2、成”確定共線、共面原子 數(shù)目。 （1）明確三類結構模板 結構 正四面體形 平面形 直線形 模板 甲烷分子為正四面 體結構，最多有3 個原子共平面，鍵 角為 109°28, 乙烯分子中所有原子（6個）共平 面，鍵角為120°；苯分子中所有 原子（12個）共平面，鍵角為 120°；甲醛分子是三角形結構，4 個原子共平面，鍵角約為120。 乙煥分子中所有原子（4 個）共直線，鍵角為 180° （2）對照模板定共線、共面原子數(shù)目 【舉一反三】（2019-全國卷口，8）關于化合物2-苯基丙烯（ ）,下列說法正確的是（） A. 不能使稀高鎰酸鉀溶液褪色

3、 B. 可以發(fā)生加成聚合反應 C. 分了中所有原了共平面 D. 易溶于水及甲苯 C.只含二種官能團 D. Imol該物質與足量NaOH溶液反應，最多可消耗ImolNaOH A. B. 實驗中裝置b中的液體逐漸變?yōu)闇\紅色 C. 裝置c中碳酸鈉溶液的作用是吸收溟化氫 D. 反應后的混合液經(jīng)稀堿溶液洗滌、結晶，得到漠苯 題型四有機化學實驗 例4. （2019-全國卷門，9）實驗室制備漠苯的反應裝置如圖所示，關于實驗操作或敘述錯誤的是（） 向圓底燒瓶中滴加苯和漠的混合液前需先打開K 【變式探究】（2018-全國卷口，9）實驗室中用如圖所示的裝

4、置進行甲烷與氯氣在光照下反應的實驗。 光照下反應一段時間后，下列裝置示意圖中能正確反映實驗現(xiàn)象的是（） 題型五陌生有機物性質判斷及計算 例5. （2020-新課標口）紫花前胡酬 又可從中藥材當歸和白芷中提取得到，能提高人 體免疫力。有關該化合物，下列敘述錯誤的是 A. 分子式為C14H14O4 B. 不能使酸性重銘酸鉀溶液變色 C. 能夠發(fā)生水解反應 D. 能夠發(fā)生消去反應生成雙鍵 【變式探究】（2020-山東卷）從中草藥中提取的calebinA（結構簡式如下）可用于治療阿爾茨海默癥。下列關于 calcbin A的說法錯誤的是 A. 可

5、與FeCh溶液發(fā)生顯色反應 B. 其酸性水解的產(chǎn)物均可與Na2CO3溶液反應 C. 苯環(huán)上氫原子發(fā)生氯代時，一氯代物有6種 D. Imol該分了?最多與8molH2發(fā)生加成反應 【舉一反三】［2019江蘇］［雙選］化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。 0 卜.列有關化合物X、Y的說法正確的是 A. I mol X最多能與2 mol NaOH反應 B. Y與乙醇發(fā)生酯化反應可得到X C. X、Y均能與酸性KMnO’溶液反應 D. 室溫下X、Y分別與足量B”加成的產(chǎn)物分子中手性碳原子數(shù)FI相等 題型六 糖類、油脂、蛋白質性質 例6. （2020-天津卷）下列說

6、法錯誤的是 A. 淀粉和纖維素均可水解產(chǎn)生葡匐糖 B. 油脂的水解反應可用于生產(chǎn)甘油 C. 氨基酸是組成蛋白質的基木結構單元 D. 淀粉、纖維素和油脂均是天然高分子 【變式探究】（2020-浙江卷）下列說法不正碩的是（） A. 相同條件下等質量的甲烷、汽油、氫氣完全燃燒，放出的熱量依次增加 B. 油脂在堿性條件下水解生成的高級脂肪酸鹽是肥皂的主要成分 C. 根據(jù)纖維在火焰上燃燒產(chǎn)生的氣味，可以鑒別蠶絲與棉花 D. 淀粉、纖維素、蛋白質都屬于高分子化合物 【舉一?反三】（2018 -全國卷【）下列說法錯誤的是 A.蔗糖、果糖和麥芽糖均為雙糖 B.酶是一類具有高選擇催化性能

7、的蛋白質 C. 植物油含不飽和脂肪酸酯，能使Br2/CC14褪色 D. 淀粉和纖維素水解的最終產(chǎn)物均為葡萄糖 需要結合相關的幾何知識進行分析：如不共線的任意三點可確定一個平面；若一條直線與某平面有兩個交點 時，則這條直線上的所有點都在該平面內；同時要注意問題中的限定性詞語(如最多、至少)。 (3)“還原”氫原子，根據(jù)規(guī)律直接判斷 如果題中給出有機物的結構是鍵線式結構，首先“還原"氫原子，避免忽略飽和碳原子，然后根據(jù)規(guī)律進行判 斷： 口結構中出現(xiàn)1個飽和碳原子，則分子中所有原子不可能共面； □結構中出現(xiàn)1個碳碳雙鍵，則分子中至少有6個原子共面； 口結構中出現(xiàn)1個碳碳三鍵，則

8、分子中至少有4個原子共線； 口結構中出現(xiàn)1個苯環(huán)，則分子中至少有12個原子共面。 <^-CH=CH—C=C—CH—CH3 如：某有機物結構為CH, CHs 以碳碳雙鍵為中心，根據(jù)乙烯、苯、乙快、甲烷的結構，可以畫出如圖所示結構 可以得出結論： 口最多有4個碳原子在同一條直線上； ［】最多有13個碳原子在同一平面上； ［最多有21個原子在同一平面上。 2. 學會用等效氫法判斷一元取代物的種類 有機物分子中，位置等同的氫原子叫等效氫，有多少種等效氫，其?元取代物就有多少種。 等效氫的判斷方法： (1) 同一個碳原子上的氫原子是等效的。 如 \=/分子中—CH3上的3

9、個氫原子。 (2) 同一分子中處于軸對稱位置或鏡面對稱位置上的氫原子是等效的。 H 3 C―—C H 3 如 分子中，在苯環(huán)所在的平面內有兩條互相垂直的對稱軸，故該分子有兩類等效氫。 3. 注意簡單有機物的多元取代物 Cl—CH—CH2—CH3 I (DCH3CH2CH3的二氯代物有 CI C1 I ch3—c—ch3 I Cl CH2T' H—CH」 Cl Cl ch2—ch2—ch2 I I cl C1四種。 高頻考點二有機物的性質、反應類型及應用 1. 有機物的重要物理性質 (1) 常溫常壓下，分子中碳原子個數(shù)不多于4的炷是氣體，炷的密度

10、都比水小。 (2) 炷、炷的鹵代物、酯類物質均不溶于水，低級醇、酸溶于水。 (3) 隨分子中碳原子數(shù)目的增多，各類有機物的同系物熔點、沸點升高，同分異構體的支鏈越多，熔點、沸點 越低。 2. 有機物的結構特點及主要化學性質 物質 結構特點 主要化學性質 炷 甲烷 只有C-H鍵，正四面體分子 在光照條件下發(fā)生取代反應 乙烯 \ / c=c 平面分子，官能團是/ 與X2、田、田0、HX加成；被酸 性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液 氧化；發(fā)生加聚反應 苯 平面分子，碳碳鍵性質相同 在催化劑存在下：與X2、hno3發(fā) 生取代反應；與壓發(fā)生加成反應

11、 燒的衍 生物 乙醇 官能團為一0H 與活潑金屬發(fā)生置換反應，被催化 氧化生成醛、酸；與曖酸發(fā)生酯化 反應 乙酸 官能團為—COOH 具有酸的通性；能與醇發(fā)生酯化反 應 3. 基本營養(yǎng)物質的性質突破 (1) 糖類性質巧突破 匚葡萄糖分子含有羥基、醛基兩種官能團，因此它具有醇、醛兩類物質的化學性質，利用此規(guī)律就能輕松“吃 掉”葡萄糖的化學性質。 單糖、二糖、多糖的核心知識可用如下網(wǎng)絡表示出來。  Cl2H22Oil+H2O-!^iC6Hi2O6 + C6HI2O6 蔗糖 葡萄糖果糖 (2) 油脂性質輕松學 口歸類學性質：油脂是酯，可看作是高級脂肪酸與

12、甘油反應形成的酯，因此純凈的油脂無色且不溶于水(常見 食用油脂有香味)，密度比水的密度?。荒馨l(fā)生水解反應(若炷基部分存在不飽和鍵，則還具有不飽和燒的性 質)。 匚對比明“三化”：油脂中的“三化”指的是氫化、硬化、皂化，氫化指的是不飽和油脂與氫氣發(fā)生加成反應生成 飽和油脂：通過氫化反應，不飽和的液態(tài)油轉化為常溫下為固態(tài)的脂肪的過程稱為硬化；皂化指的是油脂在堿 性條件下發(fā)生水解生成高級脂肪酸鹽與甘油的反應。 口 口訣助巧記：有三種較重要的高級脂肪酸需要熟記，油酸(G7H33COOH)、軟脂酸(CI5H3ICOOH)、硬脂酸 (C17H35COOH),其中油酸分子中含有一個碳碳雙鍵，后

13、兩種則是飽和脂肪酸，可用順口溜幫助記憶：軟十 五、硬十七，油酸不飽(和)十七烯，另外均有一殘基。 (3) 鹽析、變性辨異同 鹽析 變性 不 方法 在輕金屬鹽作用下，蛋白質從溶 液中凝聚成固體析出 在重金屬鹽、受熱、紫外線、甲醛、 酒精等作用下蛋白質凝聚成固體析出 同 特征 過程可逆，即加水后仍可溶解 不可逆 占 八、、 實質 溶解度降低，物理變化 結構、性質發(fā)生變化，化學變化 結果 仍保持原有的生理活性 失去原有的生理活性 相同點 均是一定條件下，蛋白質凝聚成固體的過程 4. 有機反應類型歸納 反應類型 反應部位、反應試劑或條件

14、  加成反應 \ / c=c 、與X2（混合即可反應）；碳碳雙鍵與田、 HBr、H20,以及與II2均需在一定條件下進 行 加聚反應 \ / 單體中有/ '或一CM：—等不飽和鍵 取代 反應 炷與鹵素單質 飽和炷與X2反應需光照 苯環(huán)上氫原子可與X2（催化劑）或HNO3（濃硫酸催化）發(fā) 生取代 酯水解 酯基水解成藪基和羥基 酯化型 按照“酸失羥基、醇失氫"原則，在濃硫酸催化下進行 氧化 反應 與02 （催化劑） \ CHOH -OH（—CH20H氧化成醛基、/ 氧化成破基） 酸性KaCg、酸 性KMnO4溶液 \ / c=c '、

15、苯環(huán)上的炷基、一OH、-CH0都可被氧 化 銀氨溶液、新制 Cu（0H）2懸濁液 —CH0被氧化成一C00H 燃燒型 多數(shù)有機物能燃燒，完全燃燒生成CO2和水 還原 反應 得氫型 烯炷、煥燃、苯及其同系物或部分芳香族化合物和1七 的加成反應 去氧型 R—NCh 史竺*R—NH2  置換反應 羥基、舞基可與活潑金屬反應生成H2 5. 化學“三儒”把握準 (1) 蒸餡是將液態(tài)物質加熱到沸騰變?yōu)檎魵?，又將蒸氣冷卻為液態(tài)這兩個過程的聯(lián)合操作。用這一操作可分 離、除雜、提純物質。 (2) 對于沸點比較接近的多種液態(tài)物質組成的混合物，用蒸循方法難以單一蒸出分離，這

16、就要借助于分餡。 分情和蒸僧一樣，也是利用混合物中各物質的沸點不同，嚴格控制溫度，進行分離或提純的操作。但分餛要安 裝一個分僧柱(工業(yè)裝置為分餡塔)?；旌衔锏恼魵膺M入分僧柱時，由于柱外空氣的冷卻，蒸氣中高沸點的組分 被冷凝回流入燒瓶中，故上升的蒸氣中含沸點低的組分的相對量較多，從而達到分離、提純的目的。 (3) 干情是把固態(tài)有機物(煤炭)放入密閉的容器中，隔絕空氣加強熱使之分解的過程，工業(yè)上煉焦就屬于干儒。 干餛屬于化學變化，蒸餛與分餛屬于物理變化。 6. 三個制備實驗的比較 制取物質 儀器 除雜及收集 注意事項 漠苯 、 > / / / / i \ 1

17、-1 含有漠、FeBn等，用 氫氧化鈉溶液處理后 分液，然后蒸偕 口催化劑為企匝 匚長導管的作用：冷凝回流、導 匚右側導管不能(填“能''或“不能") 伸入溶液中 口右側錐形瓶中有旦霧 硝基苯 \ ? \ ) / f / \ 可能含有未反應完的 差、硝核、硫酸，用 氫氧化鈉溶液中和 酸，分波，然后用蒸 翅的方法除去苯 口導管1的作用：冷凝回流 口儀器2為溫度計 用水浴控制溫度為50?60 ［濃硫酸的作用：催化劑和吸水  劑 乙酸乙酯 / ^=1 含有乙酸、乙醇，用 飽和NazCCh溶液處 理后，分液 匚濃硫酸的作

18、用：催化劑和吸水 劑 ［飽和碳酸鈉溶液溶解乙醇、中 和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度 口右邊導管不能（填“能"或“不能”） 接觸試管中的液面 【題型突破】 題型一有機物結構判斷 例1. （2020-江蘇卷）化合物Z是合成某種抗結核候選藥物的重要中間體，可由下列反應制得。 ch2-ch-ch2 OH OH Cl N^NH \=J 下列有關化合物X、Y和Z的說法正確的是 A. X分子中不含手性碳原子 B. Y分子中的碳原子一定處于同一平面 C. Z在濃硫酸催化下加熱可發(fā)生消去反應 D. X、Z分別在過量NaOH溶液中加熱，均能生成丙三醇 【變式探究】（201

19、9-全國卷口, 8）下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是（） A.甲苯 B.乙烷 C.丙魏 D. 1, 3-丁二烯 題型二同分異構體的判斷 例2. （2020?新課標口）毗嚏（ ）是類似于苯的芳香化合物，2-乙烯基II比晚（VPy）是合成治療矽肺病藥物 的原料，可由如卜.路線合成。卜冽敘述正確的是 A. Mpy只有兩種芳香同分異構體 B. Epy中所有原子共平面 C. Vpy是乙烯的同系物 D.反應□的反應類型是消去反應 【變式探究】［2019新課標口］分子式為C’HsBrCl的有機物共有（不含立體異構） A. 8 種 B. 10 種 C. 12 種 D. 14 種 題型三 有機物官能團性質的判斷 例3. （2020-新課標口）金稅桃昔是從中藥材中提取的一種具有抗病毒作用的黃酮類化合物，結構式如下: 下列關于金絲桃昔的敘述，錯誤的是 A.可與氫氣發(fā)生加成反應 B.分子含21個碳原子 C.能與乙酸發(fā)生酷化反應 D.不能與金屬鈉反應 CH.OH 【變式探究】（2020-浙江卷）有關/%/卞 的說法正確的是（） A.可以與氫氣發(fā)生加成反應 B.不會使漠水褪色