高中化學(xué) 第一部分 第一章 第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法課件 新人教版選修5
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1、第一章認(rèn)識有機(jī)化合物第四節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法晨背關(guān)鍵語句理解教材新知應(yīng)用創(chuàng)新演練把握熱點(diǎn)考向知識點(diǎn)一知識點(diǎn)二考向一考向二隨堂基礎(chǔ)鞏固課時(shí)跟蹤訓(xùn)練考向三第四節(jié)第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法 (1)采用蒸餾法可將沸點(diǎn)差大于采用蒸餾法可將沸點(diǎn)差大于30 熱穩(wěn)定性強(qiáng)的熱穩(wěn)定性強(qiáng)的有機(jī)混合物提純。有機(jī)混合物提純。 (2)利用萃取劑將有機(jī)物從另一種溶劑中提取出來利用萃取劑將有機(jī)物從另一種溶劑中提取出來的過程叫萃取。的過程叫萃取。 (3)質(zhì)譜圖中最大質(zhì)荷比即為相對分子質(zhì)量。質(zhì)譜圖中最大質(zhì)荷比即為相對分子質(zhì)量。 (4)紅外光譜測定有機(jī)物分子中的化學(xué)鍵或官能團(tuán)。
2、紅外光譜測定有機(jī)物分子中的化學(xué)鍵或官能團(tuán)。 (5)核磁共振氫譜圖中峰數(shù)即氫原子種類數(shù),面積之核磁共振氫譜圖中峰數(shù)即氫原子種類數(shù),面積之比為各類氫原子個(gè)數(shù)之比。比為各類氫原子個(gè)數(shù)之比。自學(xué)教材自學(xué)教材填要點(diǎn)填要點(diǎn)1研究有機(jī)物的基本步驟研究有機(jī)物的基本步驟 2分離、提純分離、提純 (1)蒸餾:蒸餾: 原理:分離、提純原理:分離、提純 有機(jī)物的常用方法。而有機(jī)物的常用方法。而且該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng),與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大且該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng),與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大(一般一般約大于約大于 )。 含雜質(zhì)的工業(yè)乙醇的蒸餾:含雜質(zhì)的工業(yè)乙醇的蒸餾:30 液態(tài)液態(tài)a實(shí)驗(yàn)裝置:實(shí)驗(yàn)裝置:b注意事項(xiàng):注意事項(xiàng):.溫
3、度計(jì)水銀球應(yīng)處于蒸餾燒瓶溫度計(jì)水銀球應(yīng)處于蒸餾燒瓶 。.加碎瓷片的目的是防止液體加碎瓷片的目的是防止液體 。.冷卻水應(yīng)從冷凝管的冷卻水應(yīng)從冷凝管的 進(jìn)水,進(jìn)水, 出水。出水。支管口處支管口處暴沸暴沸下口下口上口上口 (2)重結(jié)晶:重結(jié)晶: 選擇溶劑的要求:選擇溶劑的要求: a雜質(zhì)在此溶劑中溶解度雜質(zhì)在此溶劑中溶解度 或或 ,易于除去。,易于除去。 b被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度,受溫度影被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度,受溫度影響響 。 c冷卻后易于冷卻后易于 。很小很小很大很大較大較大結(jié)晶析出結(jié)晶析出苯甲酸的重結(jié)晶:苯甲酸的重結(jié)晶:操作步驟:操作步驟: 。加熱溶解加熱溶解趁熱過濾趁熱過濾
4、冷卻結(jié)晶冷卻結(jié)晶 (3)萃?。狠腿。?液液液萃取是利用溶質(zhì)在兩種液萃取是利用溶質(zhì)在兩種 的溶的溶劑中的劑中的 不同,將溶質(zhì)從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一不同,將溶質(zhì)從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。種溶劑的過程。 固固液萃取是用有機(jī)溶劑從液萃取是用有機(jī)溶劑從 中溶解中溶解出出 的過程。的過程?;ゲ幌嗳芑ゲ幌嗳苋芙庑匀芙庑怨腆w物質(zhì)固體物質(zhì)有機(jī)物有機(jī)物師生互動(dòng)師生互動(dòng)解疑難解疑難混合物混合物試劑試劑分離提純分離提純的方法的方法主要儀器主要儀器苯苯(苯甲酸苯甲酸)NaOH溶液溶液分液分液分液漏斗、燒杯分液漏斗、燒杯苯苯(苯酚苯酚)NaOH溶液溶液乙酸乙酯乙酸乙酯(乙酸乙酸)飽和飽和Na2CO3溶液溶液溴苯溴苯
5、(溴溴)NaOH溶液溶液苯苯(乙苯乙苯)KMnO4酸性溶液、酸性溶液、NaOH溶液溶液常見有機(jī)物的分離提純方法常見有機(jī)物的分離提純方法(括號內(nèi)為雜質(zhì)括號內(nèi)為雜質(zhì))混合物混合物試劑試劑分離提純分離提純的方法的方法主要儀器主要儀器乙醇乙醇(水水)CaO蒸餾蒸餾蒸餾燒瓶、冷凝蒸餾燒瓶、冷凝管管乙醛乙醛(乙酸乙酸)NaOH溶液溶液苯酚苯酚(苯甲酸苯甲酸)NaHCO3溶液溶液分液分液分液漏斗、燒杯分液漏斗、燒杯肥皂肥皂(甘油甘油)NaCl鹽析鹽析漏斗、燒杯漏斗、燒杯淀粉淀粉(純堿純堿)H2O滲析滲析半透膜、燒杯半透膜、燒杯乙烷乙烷(乙烯乙烯)溴水溴水洗氣洗氣洗氣瓶洗氣瓶1選擇下列實(shí)驗(yàn)方法分離提純物質(zhì),將
6、分離提純方選擇下列實(shí)驗(yàn)方法分離提純物質(zhì),將分離提純方 法的序號填在橫線上。法的序號填在橫線上。 A萃取分液萃取分液B升華升華 C重結(jié)晶重結(jié)晶 D分液分液 E蒸餾蒸餾 F過濾過濾 G洗氣洗氣(1)_分離飽和食鹽水與沙子的混合物。分離飽和食鹽水與沙子的混合物。(2)_從硝酸鉀和氯化鈉的混合溶液中獲得硝酸鉀。從硝酸鉀和氯化鈉的混合溶液中獲得硝酸鉀。(3)_分離水和汽油的混合物。分離水和汽油的混合物。(4)_分離分離CCl4(沸點(diǎn)為沸點(diǎn)為76.75 )和甲苯和甲苯(沸點(diǎn)為沸點(diǎn)為110.6 )的混合物。的混合物。(5)_除去混在乙烷中的乙烯。除去混在乙烷中的乙烯。(6)_提取碘水中的碘提取碘水中的碘解析
7、:解析:沙子不溶于食鹽水,采用過濾的方法即可分離;硝沙子不溶于食鹽水,采用過濾的方法即可分離;硝酸鉀在水中的溶解度隨溫度升高明顯增大而酸鉀在水中的溶解度隨溫度升高明顯增大而NaCl在水中的在水中的溶解度受溫度影響不大,采用重結(jié)晶和過濾可將其分離;溶解度受溫度影響不大,采用重結(jié)晶和過濾可將其分離;水和汽油互不相溶,分層,可用分液法進(jìn)行分離;水和汽油互不相溶,分層,可用分液法進(jìn)行分離;CCl4和和甲苯兩種互溶的液體,沸點(diǎn)差大于甲苯兩種互溶的液體,沸點(diǎn)差大于30 ,可用蒸餾法分離;,可用蒸餾法分離;乙烯可被溴水吸收,可用洗氣的方法除去;碘在有機(jī)溶劑乙烯可被溴水吸收,可用洗氣的方法除去;碘在有機(jī)溶劑中
8、溶解度大,可用萃取分液方法提純。中溶解度大,可用萃取分液方法提純。答案:答案:(1)F(2)CF(3)D(4)E(5)G(6)A自學(xué)教材自學(xué)教材填要點(diǎn)填要點(diǎn)1元素分析元素分析 2相對分子質(zhì)量的測定方法相對分子質(zhì)量的測定方法質(zhì)譜法質(zhì)譜法 在質(zhì)譜圖中,質(zhì)荷比最大的離子的相對分子質(zhì)量即是在質(zhì)譜圖中,質(zhì)荷比最大的離子的相對分子質(zhì)量即是此有機(jī)物的此有機(jī)物的 。 3分子結(jié)構(gòu)的鑒定分子結(jié)構(gòu)的鑒定 測定分子結(jié)構(gòu)常用的方法有測定分子結(jié)構(gòu)常用的方法有 、 。相對分子質(zhì)量相對分子質(zhì)量紅外光譜紅外光譜核磁共振氫譜核磁共振氫譜 (1)紅外光譜:紅外光譜: 當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí),分子中的當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí),
9、分子中的 或或 可發(fā)生振動(dòng)吸收,不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻可發(fā)生振動(dòng)吸收,不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同,在紅外光譜圖上將處于不同的位置。從而可以率不同,在紅外光譜圖上將處于不同的位置。從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息?;瘜W(xué)鍵化學(xué)鍵官能團(tuán)官能團(tuán) 如如C2H6O的紅外光譜圖上發(fā)現(xiàn)有的紅外光譜圖上發(fā)現(xiàn)有OH鍵,鍵,CH鍵和鍵和CO鍵的振動(dòng)吸收,因此其結(jié)構(gòu)簡式鍵的振動(dòng)吸收,因此其結(jié)構(gòu)簡式為為 。C2H5OH (2)核磁共振氫譜:核磁共振氫譜: 處在不同處在不同 中的氫原子在譜圖上出現(xiàn)中的氫原子在譜圖上出現(xiàn)的的 不同。不同。 吸收峰的面積與氫原子
10、數(shù)吸收峰的面積與氫原子數(shù) 。 如未知物如未知物A(C2H6O)的核磁共振氫譜有三個(gè)峰,的核磁共振氫譜有三個(gè)峰,且峰面積之比為且峰面積之比為1 2 3,則,則A為為 ,若,若A的核磁共振氫譜只有一個(gè)吸收峰,則的核磁共振氫譜只有一個(gè)吸收峰,則A為為 ?;瘜W(xué)環(huán)境化學(xué)環(huán)境位置位置成正比成正比CH3CH2OHCH3OCH3師生互動(dòng)師生互動(dòng)解疑難解疑難 1有機(jī)物分子式的確定有機(jī)物分子式的確定 (1)直接法:直接法: 直接求算出直接求算出1 mol氣體中各元素原子的物質(zhì)的量,氣體中各元素原子的物質(zhì)的量,即可推出分子式。如給出一定條件下的密度即可推出分子式。如給出一定條件下的密度(或相對密或相對密度度)及各元
11、素的質(zhì)量比,求算分子式的途徑為:及各元素的質(zhì)量比,求算分子式的途徑為:密度密度(或相對密度或相對密度)摩爾質(zhì)量摩爾質(zhì)量1 mol氣體中各元素原氣體中各元素原子分別為多少摩子分別為多少摩分子式。分子式。 (2)最簡式法:最簡式法: 根據(jù)分子式為最簡式的整數(shù)倍,因此利用相對分根據(jù)分子式為最簡式的整數(shù)倍,因此利用相對分子質(zhì)量和最簡式可確定其分子式。如烴的最簡式的求子質(zhì)量和最簡式可確定其分子式。如烴的最簡式的求法為:法為:(3)余數(shù)法:余數(shù)法:A用烴的相對分子質(zhì)量除以用烴的相對分子質(zhì)量除以14,視商數(shù)和余數(shù)。,視商數(shù)和余數(shù)。 (4)方程式法:方程式法: 利用燃燒反應(yīng)方程式時(shí),要抓住以下關(guān)鍵:利用燃燒反
12、應(yīng)方程式時(shí),要抓住以下關(guān)鍵:A.氣體氣體體積變化;體積變化;B.氣體壓強(qiáng)變化;氣體壓強(qiáng)變化;C.氣體密度變化;氣體密度變化;D.混合混合物平均相對分子質(zhì)量等,同時(shí)可結(jié)合適當(dāng)方法,如平均物平均相對分子質(zhì)量等,同時(shí)可結(jié)合適當(dāng)方法,如平均值法、十字交叉法、討論法等技巧來速解有機(jī)物的分子值法、十字交叉法、討論法等技巧來速解有機(jī)物的分子式。式。確定有機(jī)物分子式的基本方法可做如下歸納:確定有機(jī)物分子式的基本方法可做如下歸納: 2有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定 (1)根據(jù)價(jià)鍵規(guī)律確定:根據(jù)價(jià)鍵規(guī)律確定: 某些有機(jī)物根據(jù)價(jià)鍵規(guī)律只存在一種結(jié)構(gòu),則某些有機(jī)物根據(jù)價(jià)鍵規(guī)律只存在一種結(jié)構(gòu),則直接根據(jù)分子式確定
13、其結(jié)構(gòu)式。例如直接根據(jù)分子式確定其結(jié)構(gòu)式。例如C2H6,只能是,只能是CH3CH3。 (2)通過定性實(shí)驗(yàn)確定:通過定性實(shí)驗(yàn)確定: 實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)有機(jī)物表現(xiàn)的性質(zhì)及相關(guān)結(jié)論有機(jī)物表現(xiàn)的性質(zhì)及相關(guān)結(jié)論官能團(tuán)官能團(tuán)確定結(jié)構(gòu)式。確定結(jié)構(gòu)式。 如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有機(jī)物分子如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有機(jī)物分子中可能含有中可能含有 ,不能使溴的四氯化碳溶,不能使溴的四氯化碳溶液褪色卻能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的可能是苯液褪色卻能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的可能是苯的同系物等。的同系物等。 (3)通過定量實(shí)驗(yàn)確定:通過定量實(shí)驗(yàn)確定: 通過定量實(shí)驗(yàn)確定有機(jī)物的官能團(tuán),如乙醇結(jié)構(gòu)通過定量實(shí)驗(yàn)確定有機(jī)物的官能團(tuán),如
14、乙醇結(jié)構(gòu)式的確定;式的確定; 通過定量實(shí)驗(yàn)確定官能團(tuán)的數(shù)目,如測得通過定量實(shí)驗(yàn)確定官能團(tuán)的數(shù)目,如測得1 mol某醇與足量鈉反應(yīng)可得到某醇與足量鈉反應(yīng)可得到1 mol氣體,則可說明醇分子氣體,則可說明醇分子含含2個(gè)個(gè)OH。 (4)根據(jù)實(shí)驗(yàn)測定的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)片段根據(jù)實(shí)驗(yàn)測定的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)片段“組裝組裝”有機(jī)物:有機(jī)物: 實(shí)驗(yàn)測得的往往不是完整的有機(jī)物,這就需要實(shí)驗(yàn)測得的往往不是完整的有機(jī)物,這就需要我們根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)規(guī)律如價(jià)鍵規(guī)律、性質(zhì)和量我們根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)規(guī)律如價(jià)鍵規(guī)律、性質(zhì)和量的規(guī)律等來對其進(jìn)行的規(guī)律等來對其進(jìn)行“組裝組裝”和和“拼湊拼湊”。 (5)確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的物理方法:確定有機(jī)物結(jié)
15、構(gòu)的物理方法: 紅外光譜的應(yīng)用:紅外光譜的應(yīng)用: 當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí),分子中的化學(xué)鍵或當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí),分子中的化學(xué)鍵或官能團(tuán)可發(fā)生振動(dòng)吸收,不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻官能團(tuán)可發(fā)生振動(dòng)吸收,不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同,在紅外光譜圖上將處于不同的位置,從而可以率不同,在紅外光譜圖上將處于不同的位置,從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。 核磁共振氫譜的應(yīng)用:核磁共振氫譜的應(yīng)用: 處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波的頻率不同,在光譜圖上出現(xiàn)的位置也不同,且吸收波的頻
16、率不同,在光譜圖上出現(xiàn)的位置也不同,且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。因此,從核磁共振氫譜圖峰的面積與氫原子數(shù)成正比。因此,從核磁共振氫譜圖上可以推知該有機(jī)物分子中有幾種不同類型的氫原子及上可以推知該有機(jī)物分子中有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目。它們的數(shù)目。2為了測定某有機(jī)物為了測定某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu),做如下實(shí)驗(yàn):的結(jié)構(gòu),做如下實(shí)驗(yàn): 將將2.3 g該有機(jī)物完全燃燒,生成該有機(jī)物完全燃燒,生成0.1 mol CO2和和2.7 g水;水; 用質(zhì)譜儀測得其相對分子質(zhì)量為用質(zhì)譜儀測得其相對分子質(zhì)量為46; 用核磁共振儀處理該化合物,得到如下圖所示譜圖,用核磁共振儀處理該化合物,得到如下圖所示譜圖, 圖
17、中三個(gè)峰的面積之比是圖中三個(gè)峰的面積之比是1 2 3。試回答下列問題:試回答下列問題:(1)有機(jī)物有機(jī)物A的實(shí)驗(yàn)式是的實(shí)驗(yàn)式是_。(2)能否根據(jù)能否根據(jù)A的實(shí)驗(yàn)式確定的實(shí)驗(yàn)式確定A的分子式?的分子式?_(填填“能能”或或“不能不能”);若能,則;若能,則A的分子式是的分子式是_;(若不能,則此空不填若不能,則此空不填)。(3)寫出有機(jī)物寫出有機(jī)物A可能的結(jié)構(gòu)簡式:可能的結(jié)構(gòu)簡式:_。n(C) n(H) n(O)0.1 mol 0.3 mol 0.05 mol2 6 1,所以,所以A的實(shí)驗(yàn)式是的實(shí)驗(yàn)式是C2H6O。(2)因?yàn)樵撚袡C(jī)物的實(shí)驗(yàn)式是因?yàn)樵撚袡C(jī)物的實(shí)驗(yàn)式是C2H6O,氫原子數(shù)已,氫原子數(shù)
18、已經(jīng)達(dá)到飽和,所以其實(shí)驗(yàn)式經(jīng)達(dá)到飽和,所以其實(shí)驗(yàn)式C2H6O即為分子式。即為分子式。(3)A有如下兩種可能的結(jié)構(gòu):有如下兩種可能的結(jié)構(gòu):CH3OCH3或或CH3CH2OH。若為前者,則在核磁共振氫譜中應(yīng)只有一個(gè)峰;若為后若為前者,則在核磁共振氫譜中應(yīng)只有一個(gè)峰;若為后者,則在核磁共振氫譜中應(yīng)有三個(gè)峰,而且三個(gè)峰的面者,則在核磁共振氫譜中應(yīng)有三個(gè)峰,而且三個(gè)峰的面積之比是積之比是1 2 3。顯然后者符合題意,所以。顯然后者符合題意,所以A為為CH3CH2OH。答案:答案:(1)C2H6O(2)能能C2H6O(3)CH3CH2OH 例例1現(xiàn)有一瓶乙二醇和丙三醇的混合液,已現(xiàn)有一瓶乙二醇和丙三醇的混
19、合液,已知它們的性質(zhì)如下表:知它們的性質(zhì)如下表:物質(zhì)物質(zhì)分子式分子式 熔點(diǎn)熔點(diǎn)/ 沸點(diǎn)沸點(diǎn)/ 密度密度/ gcm3溶解性溶解性乙二醇乙二醇 C2H6O211.51981.11易溶于水和易溶于水和乙醇乙醇丙三醇丙三醇 C3H8O317.92901.26與水和乙醇與水和乙醇任意比互溶任意比互溶據(jù)此,將乙二醇和丙三醇分離的最佳方法是據(jù)此,將乙二醇和丙三醇分離的最佳方法是 ()A萃取萃取B升華升華C蒸餾蒸餾 D蒸發(fā)蒸發(fā) 解析解析根據(jù)表中乙二醇和丙三醇兩物質(zhì)性質(zhì)根據(jù)表中乙二醇和丙三醇兩物質(zhì)性質(zhì)的對比可知:應(yīng)根據(jù)它們沸點(diǎn)的差異,選擇蒸餾的的對比可知:應(yīng)根據(jù)它們沸點(diǎn)的差異,選擇蒸餾的方法進(jìn)行分離。方法進(jìn)行分
20、離。 答案答案C 相互溶解的液體混合物,可根據(jù)它們沸點(diǎn)的不同,相互溶解的液體混合物,可根據(jù)它們沸點(diǎn)的不同,用蒸餾方法分離。若混合物中有一種能轉(zhuǎn)化為有機(jī)離子用蒸餾方法分離。若混合物中有一種能轉(zhuǎn)化為有機(jī)離子化合物時(shí),一般先轉(zhuǎn)化為有機(jī)離子化合物并分離出其中化合物時(shí),一般先轉(zhuǎn)化為有機(jī)離子化合物并分離出其中一種有機(jī)物一種有機(jī)物(采用分液或蒸餾采用分液或蒸餾),然后把有機(jī)離子化合物,然后把有機(jī)離子化合物再轉(zhuǎn)化為有機(jī)物分離出來。再轉(zhuǎn)化為有機(jī)物分離出來。1現(xiàn)有三組混合液體:現(xiàn)有三組混合液體:乙酸乙酯和乙酸鈉溶液;乙酸乙酯和乙酸鈉溶液; 丁醇和乙醇;丁醇和乙醇;溴化鈉和單質(zhì)溴的水溶液,分溴化鈉和單質(zhì)溴的水溶液,
21、分 離以上各混合液的正確方法是離以上各混合液的正確方法是 () A分液、萃取、蒸餾分液、萃取、蒸餾 B萃取、蒸餾、分液萃取、蒸餾、分液 C分液、蒸餾、萃取分液、蒸餾、萃取 D蒸餾、萃取、分液蒸餾、萃取、分液解析:解析:乙酸乙酯難溶于水,乙酸鈉易溶于水,利用溶液分乙酸乙酯難溶于水,乙酸鈉易溶于水,利用溶液分層采取分液的方法將兩者分開;乙醇和丁醇互溶,不能用層采取分液的方法將兩者分開;乙醇和丁醇互溶,不能用分液的方法分離,但兩者的沸點(diǎn)相差較大,可采用蒸餾法分液的方法分離,但兩者的沸點(diǎn)相差較大,可采用蒸餾法分離;溴化鈉和單質(zhì)溴的混合物,可利用溴在有機(jī)溶劑中分離;溴化鈉和單質(zhì)溴的混合物,可利用溴在有機(jī)
22、溶劑中的溶解度比在水中的溶解度大得多而采用萃取法將溴從水的溶解度比在水中的溶解度大得多而采用萃取法將溴從水中萃取出來,從而達(dá)到與溴化鈉分離的目的。中萃取出來,從而達(dá)到與溴化鈉分離的目的。答案:答案:C 例例20.2 mol有機(jī)物有機(jī)物A和和0.4 mol O2在密閉容器中在密閉容器中燃燒后的產(chǎn)物為燃燒后的產(chǎn)物為CO2、CO和和H2O(g)(O2無剩余無剩余),產(chǎn)物經(jīng),產(chǎn)物經(jīng)過濃過濃H2SO4,濃,濃H2SO4質(zhì)量增加質(zhì)量增加10.8 g;再通過灼熱的;再通過灼熱的CuO,充分反應(yīng)后,充分反應(yīng)后,CuO質(zhì)量減輕質(zhì)量減輕3.2 g;最后氣體再通;最后氣體再通過堿石灰被完全吸收,堿石灰質(zhì)量增加過堿石
23、灰被完全吸收,堿石灰質(zhì)量增加17.6 g。試推斷該。試推斷該有機(jī)物有機(jī)物A的分子式和相對分子質(zhì)量。的分子式和相對分子質(zhì)量。 則則0.2 mol A與與0.4 mol O2反應(yīng)生成反應(yīng)生成0.6 mol H2O、0.2 mol CO和和0.2 mol CO2。即。即1 mol A消耗消耗2 mol O2生成生成3 mol H2O、1 mol CO和和1 mol CO2。根據(jù)質(zhì)量守恒定律。根據(jù)質(zhì)量守恒定律得得A的分子式為的分子式為C2H6O2。其相對分子質(zhì)量為。其相對分子質(zhì)量為62。 答案答案A的分子式為的分子式為C2H6O2,相對分子質(zhì)量為,相對分子質(zhì)量為62。 本題是通過燃燒法確定物質(zhì)分子式,
24、根據(jù)燃燒后本題是通過燃燒法確定物質(zhì)分子式,根據(jù)燃燒后生成的生成的CO、CO2、H2O的質(zhì)量可計(jì)算出碳、氫、氧原的質(zhì)量可計(jì)算出碳、氫、氧原子的物質(zhì)的量,再結(jié)合所給有機(jī)物的物質(zhì)的量即可得子的物質(zhì)的量,再結(jié)合所給有機(jī)物的物質(zhì)的量即可得到該有機(jī)物分子中碳、氫、氧的原子數(shù)目。到該有機(jī)物分子中碳、氫、氧的原子數(shù)目。2將有機(jī)物完全燃燒,生成將有機(jī)物完全燃燒,生成CO2和和H2O。將。將12 g 該有機(jī)該有機(jī) 物的完全燃燒產(chǎn)物通過濃物的完全燃燒產(chǎn)物通過濃H2SO4,濃,濃H2SO4增重增重14.4 g, 再通過堿石灰,堿石灰增重再通過堿石灰,堿石灰增重26.4 g。則該有機(jī)物的分。則該有機(jī)物的分 子式為子式為
25、 () AC4H10 BC2H6O CC3H8O DC2H4O2答案:答案:C 例例3分子式為分子式為C3H6O2的有機(jī)物,如果在核磁共振的有機(jī)物,如果在核磁共振氫譜圖上觀察到氫的原子給出的峰有兩種情況:第一種情氫譜圖上觀察到氫的原子給出的峰有兩種情況:第一種情況峰的強(qiáng)度比為況峰的強(qiáng)度比為1 1,請寫出其對應(yīng)化合物的結(jié)構(gòu)簡式,請寫出其對應(yīng)化合物的結(jié)構(gòu)簡式_;第二種情況峰的強(qiáng)度比為;第二種情況峰的強(qiáng)度比為3 2 1,請寫出,請寫出該化合物可能的結(jié)構(gòu)簡式該化合物可能的結(jié)構(gòu)簡式_。 解析解析第一種情況峰強(qiáng)度比為第一種情況峰強(qiáng)度比為1 1,說明有兩種環(huán),說明有兩種環(huán)境不同的氫原子,且兩種氫原子數(shù)目相等
26、,即有境不同的氫原子,且兩種氫原子數(shù)目相等,即有2個(gè)環(huán)境個(gè)環(huán)境不同、連接方式不同的不同、連接方式不同的CH3,則結(jié)構(gòu)簡式,則結(jié)構(gòu)簡式為為 。第二種情況峰強(qiáng)度比為。第二種情況峰強(qiáng)度比為3 2 1,說,說明結(jié)構(gòu)中含有明結(jié)構(gòu)中含有3種不同環(huán)境的氫原子,其個(gè)數(shù)分別為種不同環(huán)境的氫原子,其個(gè)數(shù)分別為3、2、1,則結(jié)構(gòu)簡式可能為:,則結(jié)構(gòu)簡式可能為:答案答案(其他合理答案也可其他合理答案也可)。 (其他合理答案也可其他合理答案也可)確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的一般步驟確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的一般步驟 根據(jù)分子式寫出其可能具有的同分異構(gòu)體;根據(jù)分子式寫出其可能具有的同分異構(gòu)體; 利用該物質(zhì)的性質(zhì)推測其可能含有的官能團(tuán),確定
27、利用該物質(zhì)的性質(zhì)推測其可能含有的官能團(tuán),確定其同分異構(gòu)體的一般結(jié)構(gòu)。其同分異構(gòu)體的一般結(jié)構(gòu)。 利用紅外光譜、核磁共振氫譜確定有機(jī)物中的官能利用紅外光譜、核磁共振氫譜確定有機(jī)物中的官能團(tuán)和各類氫原子的數(shù)目,最后確定結(jié)構(gòu)式。團(tuán)和各類氫原子的數(shù)目,最后確定結(jié)構(gòu)式。若例若例3觀察到的核磁共振氫譜觀察到的核磁共振氫譜峰的強(qiáng)度比為峰的強(qiáng)度比為3 1 1 1時(shí),時(shí),則則C3H6O2的結(jié)構(gòu)簡式是的結(jié)構(gòu)簡式是。提示:提示:C3H6O2的峰的峰的強(qiáng)度比為的強(qiáng)度比為3 1 1 1說明該有機(jī)物說明該有機(jī)物含有含有4種不同環(huán)境的種不同環(huán)境的氫原子,且有一個(gè)甲基,氫原子,且有一個(gè)甲基,結(jié)構(gòu)簡式為結(jié)構(gòu)簡式為 。隨堂基礎(chǔ)鞏固
28、隨堂基礎(chǔ)鞏固1下列分離方法不合理的是下列分離方法不合理的是() A從石油中得到汽油,可用蒸餾的方法從石油中得到汽油,可用蒸餾的方法 B提取溴水中的溴,可用加入乙醇萃取的方法提取溴水中的溴,可用加入乙醇萃取的方法 C只含有泥沙的粗鹽,可通過溶解、過濾、結(jié)晶的只含有泥沙的粗鹽,可通過溶解、過濾、結(jié)晶的 方法提純方法提純 D除除FeCl2溶液中的少量溶液中的少量FeCl3,可用加入足量鐵屑,可用加入足量鐵屑 過濾的方法過濾的方法解析:解析:乙醇與水互溶,不能作溴水中溴的萃取劑,乙醇與水互溶,不能作溴水中溴的萃取劑,可以選擇可以選擇CCl4,故正確答案為,故正確答案為B。答案:答案:B2已知某有機(jī)物已
29、知某有機(jī)物A的核磁共振氫譜如下圖所示,下列的核磁共振氫譜如下圖所示,下列 說法中,錯(cuò)誤的是說法中,錯(cuò)誤的是()A若若A的分子式為的分子式為C3H6O2,則其結(jié)構(gòu)簡式為,則其結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOCH3B由核磁共振氫譜可知,該有機(jī)物分子中有三種不同化學(xué)由核磁共振氫譜可知,該有機(jī)物分子中有三種不同化學(xué) 環(huán)境的氫原子,且個(gè)數(shù)之比為環(huán)境的氫原子,且個(gè)數(shù)之比為1 2 3C僅由其核磁共振氫譜無法得知其分子中的氫原子總數(shù)僅由其核磁共振氫譜無法得知其分子中的氫原子總數(shù)D若若A的化學(xué)式為的化學(xué)式為C3H6O2,則其同分異構(gòu)體有三種,則其同分異構(gòu)體有三種解析:解析:由核磁共振氫譜可知,其分子中含有三種不同由核磁共
30、振氫譜可知,其分子中含有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,峰的面積之比等于其原子個(gè)數(shù)之化學(xué)環(huán)境的氫原子,峰的面積之比等于其原子個(gè)數(shù)之比,但不能確定具體個(gè)數(shù),故比,但不能確定具體個(gè)數(shù),故B、C正確;由正確;由A的分子的分子式式C3H6O2可知,其同分異構(gòu)體有可知,其同分異構(gòu)體有6種:種:CH3COOCH3、CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、 。 其中有三種不同化學(xué)環(huán)境其中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子且個(gè)數(shù)之比為的氫原子且個(gè)數(shù)之比為1 2 3的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2COOH、 或或HCOOCH2CH3。故正。故正確答案為確答案為A。答案:答案:A3下列每組中各有三對物質(zhì)
31、,它們都能用分液漏斗分離下列每組中各有三對物質(zhì),它們都能用分液漏斗分離 的是的是 () A乙酸乙酯和水,酒精和水,植物油和水乙酸乙酯和水,酒精和水,植物油和水 B四氯化碳和水,溴苯和苯,硝基苯和水四氯化碳和水,溴苯和苯,硝基苯和水 C甘油和水,乙酸和水,乙酸和乙醇甘油和水,乙酸和水,乙酸和乙醇 D汽油和水,苯和水,己烷和水汽油和水,苯和水,己烷和水解析:解析:酒精和水互溶,酒精和水互溶,A項(xiàng)錯(cuò)誤;溴苯能溶于苯,項(xiàng)錯(cuò)誤;溴苯能溶于苯,B項(xiàng)錯(cuò)誤;甘油和水,乙酸和水,乙酸和乙醇均能項(xiàng)錯(cuò)誤;甘油和水,乙酸和水,乙酸和乙醇均能互溶,互溶,C項(xiàng)錯(cuò)誤。項(xiàng)錯(cuò)誤。答案:答案:D4下圖實(shí)驗(yàn)裝置一般不用于分離物質(zhì)的
32、是下圖實(shí)驗(yàn)裝置一般不用于分離物質(zhì)的是()解析:解析:A項(xiàng)用于分離沸點(diǎn)不同的液體混合物;項(xiàng)用于分離沸點(diǎn)不同的液體混合物;B項(xiàng)用于項(xiàng)用于不混溶的液體混合物的分離;不混溶的液體混合物的分離;C項(xiàng)為液固混合物的分項(xiàng)為液固混合物的分離離過濾;過濾;D項(xiàng)用于一定物質(zhì)的量濃度溶液的配制,項(xiàng)用于一定物質(zhì)的量濃度溶液的配制,D正確。正確。答案:答案:D5某含氧有機(jī)化合物可以作為無鉛汽油的抗爆震劑,某含氧有機(jī)化合物可以作為無鉛汽油的抗爆震劑, 其相對分子質(zhì)量為其相對分子質(zhì)量為88.0,含,含C的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.682, 含含H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.136,其余為,其余為O。 (1)試確定該化合物的分子式。試確定該化合物的分子式。 (2)經(jīng)紅外光譜和核磁共振氫譜顯示該分子中有經(jīng)紅外光譜和核磁共振氫譜顯示該分子中有4個(gè)個(gè) 甲基。請寫出其結(jié)構(gòu)簡式。甲基。請寫出其結(jié)構(gòu)簡式。(2)由于該有機(jī)物分子中有由于該有機(jī)物分子中有4個(gè)甲基,除去這個(gè)甲基,除去這4個(gè)甲基外,個(gè)甲基外,還有還有C5H12O4CH3CO。所以,所以,C和和O應(yīng)被應(yīng)被4個(gè)甲基包圍在中間。個(gè)甲基包圍在中間。答案:答案:(1)C5H12O(2)
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