浙江省高三化學(xué) 第7單元29講 鹵代烴和重要有機(jī)反應(yīng)類型課件 新人教版.

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1、 一、溴乙烷 1分子結(jié)構(gòu) 分子式_，結(jié)構(gòu)式為_，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_，電子式_，溴乙烷可看作是乙烷中的一個(gè)氫原子被溴原子取代后的產(chǎn)物，官能團(tuán)是_。溴原子C2H5BrCH3CH2Br 2物理性質(zhì) 通常況下，溴乙烷為無色液體，沸點(diǎn)38.4，密度比水_，_溶于水。 3化學(xué)性質(zhì) 由于受到官能團(tuán)溴原子(Br)的影響，溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑，既易發(fā)生水解反應(yīng)，又可發(fā)生消去反應(yīng)。 (1)水解反應(yīng) CH3CH2BrHOH _ (或CH3CH2BrKOH _)。 溴乙烷的水解反應(yīng)是OH取代了溴乙烷分子中的溴原子，因此，該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。KOH揪 揪 揪 井揪 揪KOH揪 揪 揪 井大不CH3CH2OHHBrCH3C

2、H2OHKBr (2)消去反應(yīng)：有機(jī)物在一定條件下，從一個(gè)有機(jī)化合物分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子生成不飽和化合物(含雙鍵或叁鍵)的反應(yīng)叫做消去反應(yīng)。_ 溴乙烷在強(qiáng)堿的醇溶液中會(huì)發(fā)生反應(yīng)，分子內(nèi)脫去一個(gè)_生成不飽和的烯烴。 二、鹵代烴 1結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 烴分子中的氫原子被_取代后形成的化合物稱為鹵代烴，故_是鹵代烴的官能團(tuán)。小分子HBr鹵素原子鹵素原子2分類 3物理通性 (1)溶解性：所有的鹵代烴都不溶于水，可溶于有機(jī)溶劑。 (2)熔、沸點(diǎn)：一鹵代烴同系物的沸點(diǎn)隨著碳原子數(shù)的增多而升高，常溫下，除低級(jí)鹵代烴如CH3Cl、CH3Br、C2H5Cl及CH2CHCl為氣體外，大多為液體或固體。 鹵代烴中，當(dāng)烴

3、基相同時(shí)，_代物的沸點(diǎn)最低，密度最小；_代物沸點(diǎn)最高，密度最大。鹵素相同時(shí)，其沸點(diǎn)隨烴基的增大而增高，密度則減小。 氯碘 4化學(xué)通性 由于鹵素原子的非金屬性比碳強(qiáng)，所以CX之間的共用電子對(duì)偏向鹵素原子，形成一個(gè)極性較強(qiáng)的極性鍵，鹵素原子易被其他原子或原子團(tuán)所取代。鹵代烴與溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)相似，在一定條件下能發(fā)生_反應(yīng)和_反應(yīng)。消去水解 (1)消去反應(yīng) 從鹵代烴分子中相鄰的兩個(gè)碳原子上脫去一個(gè)鹵代氫小分子，可表示為： (2)水解反應(yīng)(取代反應(yīng))RXNaOH ROHNaX 水解反應(yīng)的特征是有_參加，常為_反應(yīng)，為了加速反應(yīng)，通常將鹵代烴與強(qiáng)堿溶液混合后一起加熱。水解反應(yīng)的本質(zhì)是_反應(yīng)，所有的鹵代烴

4、都可以發(fā)生水解反應(yīng)。揪 揪水可逆取代 (3)鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的規(guī)律 從分子結(jié)構(gòu)來看，鹵代烴要發(fā)生消去反應(yīng)應(yīng)具備的條件是和鹵原子相連的碳原子(碳原子)的相鄰碳原子(碳原子)上有氫原子，如下列情況下的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)： 只含一個(gè)碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)，如：CH3Br； 碳原子上無氫原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)，如： ； 苯 環(huán) 上 的 鹵 素 原 子 不 能 發(fā) 生 消 去 反 應(yīng) ，如： 。 當(dāng)鹵代烴分子中存在2個(gè)或3個(gè)連有氫原子的碳原子時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物就可能有多種，如： 5氟氯烴(氟利昂)對(duì)環(huán)境的影響 (1)氟氯烴破壞臭氧層的原理 氟氯烴在平流層中受紫外線照射產(chǎn)生Cl原子

5、。 Cl原子可引發(fā)損耗臭氧的循環(huán)反應(yīng)ClO3 ClOO2，ClOO ClO2，總的反應(yīng)式：O3O 2O2。 實(shí)際上氯原子起了催化作用。 (2)臭氧層被破壞的后果 臭氧層被破壞，會(huì)使更多的紫外線照射到地面，會(huì)危害地球上的人類、動(dòng)物和植物，造成全球性的氣溫變化。揪 揪揪 揪Cl揪 揪 井 三、鹵代烴在有機(jī)合成中的作用 衍變關(guān)系 在有機(jī)合成反應(yīng)中，鹵代烴是聯(lián)系烴和烴的衍生物之間的一座橋梁，是有機(jī)合成中引入官能團(tuán)的“中轉(zhuǎn)站”。 有機(jī)合成的難點(diǎn)是官能團(tuán)的引入。因此在有機(jī)合成中需要引進(jìn)官能團(tuán)時(shí)，首先需要考慮到鹵代烴。如以乙醇為原料合成乙二醇，關(guān)鍵是碳碳雙鍵的形成，根據(jù)順推和逆推可選擇如下最佳合成路線：CH

6、3CH2OH CH2 CH224H SO170揪 揪 揪 揪 井濃B揪 揪 井rNaOH揪 揪 揪 揪水溶液 1引入方法 鹵素原子的引入是改變分子性能的第一步反應(yīng)，在有機(jī)合成和有機(jī)推斷中起著橋梁作用。在烴分子中引入一個(gè)X原子有以下兩種途徑：(1)烴與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)CH3CH3Cl2 CH3CH2ClHCl(2)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵代氫等的加成反應(yīng)CH3CH CH2Br2 CH3CHBrCH2BrCH3CH CH2HBrCH CHHBr CH2 CHBr揪 揪 井光揪 揪揪 揪 揪 揪催化劑揪 揪 揪 揪催化劑 2所有鹵代烴都可發(fā)生水解反應(yīng)。 3鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)和取代反應(yīng)的外界條件不同。

7、在醇和強(qiáng)堿存在的條件下發(fā)生消去反應(yīng)，在水和強(qiáng)堿存在的條件下發(fā)生取代反應(yīng)。 四、重要有機(jī)反應(yīng)類型及判斷 1重要有機(jī)反應(yīng)類型 2.有機(jī)反應(yīng)類型的判斷 (1)根據(jù)有機(jī)物斷鍵方式判斷 根據(jù)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)概念確定斷鍵方式，如取代反應(yīng)：RXAB RAXB；加成反應(yīng)一定是斷裂_或_，斷鍵原子形成_。 (2)根據(jù)試劑和條件判斷 根據(jù)常見有機(jī)試劑和反應(yīng)條件，可以推斷有機(jī)物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和反應(yīng)類型，常見試劑、反應(yīng)條件與反應(yīng)類型關(guān)系如表所示：揪 揪單鍵叁鍵雙鍵【例1】(溫州一模)擬除蟲菊酯是一類高效、低毒、對(duì)昆蟲具有強(qiáng)烈觸殺作用的殺蟲劑，其中對(duì)光穩(wěn)定的溴氰菊酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，則下列對(duì)該化合物敘述正確的是() A屬芳香烴

8、 B屬鹵代烴 C其分子式為C23H22NO3Br2 D在一定條件下可發(fā)生加成反應(yīng)對(duì)鹵代烴概念的考查 D【解析】從所給的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該有機(jī)物屬于烴的衍生物，故A錯(cuò)誤；根據(jù)鹵代烴的概念可知，鹵代烴分子中只含有C、H和鹵素三種元素，不含有其他元素，故不屬于鹵代烴，B選項(xiàng)錯(cuò)誤；從有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式為C23H21NO3Br2，故C錯(cuò)誤；由于有機(jī)物含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，故可與H2等發(fā)生加成反應(yīng)，D選項(xiàng)正確?！具w移訓(xùn)練1】現(xiàn)在許多廠商以 為主要原料制成新型“樟腦丸”，作為防蛀產(chǎn)品供家庭使用，該物質(zhì)有毒，至今衛(wèi)生部還沒有明文規(guī)定禁止該類防蛀劑的生產(chǎn)銷售。下列關(guān)于該物質(zhì)的描述中不正確的是( )A該物質(zhì)不

9、屬于芳香烴，不易溶于水B該物質(zhì)屬于二氯代烴C該物質(zhì)堿性條件下易發(fā)生水解反應(yīng)，生成D該物質(zhì)屬于氯代芳香烴，一定條件下可發(fā)生加成反應(yīng)【解析】氯原子與苯環(huán)直接相連形成的氯代烴等水解條件苛刻，所以C不正確。 C對(duì)鹵代烴性質(zhì)的考查【例2】下列鹵代烴中，既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是()ACH3Cl BC(CH3)3CCH2Cl DBD【解析】鹵代烴的水解反應(yīng)本質(zhì)是取代反應(yīng)，所有的鹵代烴都可以發(fā)生水解反應(yīng)，故主要判斷是否能發(fā)生消去反應(yīng)，消去反應(yīng)能發(fā)生的條件是碳原子上有H原子。A項(xiàng)，CH3Cl分子中只有一個(gè)碳原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)。C選項(xiàng)，與Cl原子相連C的相鄰C原子，即碳原子上沒有H原子，也不能發(fā)

10、生消去反應(yīng)。B選項(xiàng)，消去反應(yīng)產(chǎn)物為CH3CHCH2。D選項(xiàng)，消去反應(yīng)的產(chǎn)物為。 【遷移訓(xùn)練2】D 【解析】 檢驗(yàn)鹵代烴分子中鹵素的方法【例2】(杭州市二模)要檢驗(yàn)?zāi)充宕橹械匿逶樱铝袑?shí)驗(yàn)方法一定正確的是()A加入氯水振蕩，觀察水層是否有橙紅色出現(xiàn)B滴入AgNO3溶液，再加入稀鹽酸呈酸性，觀察有無淺黃色沉淀生成C加入NaOH溶液，共熱，然后加入稀HNO3酸化，再滴入AgNO3溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成D加入NaOH醇溶液，共熱，然后加入稀HNO3酸化，再滴入AgNO3溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成B【解析】鹵代烴是共價(jià)化合物，是非電解質(zhì)，在水中不能電離出鹵素離子，故在進(jìn)行鹵素原子檢驗(yàn)時(shí)，必須

11、先將鹵代烴水解，生成鹵素離子再進(jìn)行檢驗(yàn)。因此A、B項(xiàng)所加的氯水、鹽酸不能與溴代烷反應(yīng)生成Br。D項(xiàng)，并不是所有的鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)，如CH3Cl、(CH3)3CCH2Br都不能發(fā)生消去反應(yīng)，所以用消去反應(yīng)去檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵原子，并不一定正確?！具w移訓(xùn)練3】某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。1 mol該有機(jī)物與足量的NaOH溶液共熱，充分反應(yīng)后最多可消耗NaOH的物質(zhì)的量為( ) A6 mol B7 mol C8 mol D9 molA 【解析】在該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)中，1個(gè)X水解消耗1 mol NaOH，共消耗3 mol NaOH，與苯環(huán)直接相連的2個(gè)X，水解產(chǎn)物中出現(xiàn)的酚羥基，又可與NaOH溶液反應(yīng)

12、各再消耗1 mol NaOH，COOH與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)消耗1 mol NaOH，酯基水解消耗1 mol NaOH，生成的產(chǎn)物中含有酚羥基，又消耗1 mol NaOH，因此共消耗8 mol NaOH。 鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用【例4】(嘉興一模)化合物X的分子式為C5H11Cl，用NaOH的醇溶液處理X，可得分子式為C5H10的兩種產(chǎn)物Y、Z，Y、Z經(jīng)催化加氫后都可得到2甲基丁烷。若將化合物X用NaOH的水溶液處理，則所得有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是()B【解析】化合物X(C5H11Cl)用NaOH的醇溶液處理發(fā)生消去反應(yīng)生成Y、Z的過程中，有機(jī)物X的碳架結(jié)構(gòu)不變，而Y、Z經(jīng)催化加氫時(shí)，其有機(jī)

13、物的碳架結(jié)構(gòu)也未變，由2甲基丁烷的結(jié)構(gòu)可推知X的碳架結(jié)構(gòu)為 ，其連接Cl原子的相鄰碳原子上都有氫原子且氫原子的化學(xué)環(huán)境不同。從而推知有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為【遷移訓(xùn)練4】 2氯丙烷制取少量的1,2丙二醇經(jīng)過下列哪幾步反應(yīng)( )A加成消去取代 B消去加成水解C取代消去加成 D消去加成消去B【解析】由題意，要制1,2丙二醇，需先使2氯丙烷發(fā)生消 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)機(jī)理與類型的判斷【例5】鹵代烴在氫氧化鈉存在的條件下水解，這是一個(gè)典型的取代反應(yīng)。其實(shí)質(zhì)是帶負(fù)電的原子團(tuán)(例如OH等陰離子)取代了鹵代烴中的鹵原子。例如：CH3CH2CH2BrOH(或NaOH) CH3CH2CH2OHBr(或NaBr)寫出下列反應(yīng)

14、的化學(xué)方程式：揪 揪(1)溴乙烷跟NaHS反應(yīng)_。(2)碘甲烷跟CH3COONa反應(yīng)_。(3)由碘甲烷、無水乙醇和金屬鈉合成甲乙醚(CH3OCH2CH3)_ 【解析】 (1)帶負(fù)電的原子團(tuán)(HS)取代C2H5Br中的Br，且S原子與C原子成鍵。(2)帶負(fù)電的原子團(tuán)為CH3COO。(3)把甲乙醚(CH3OCH2CH3)分解成CH3和OCH2CH3兩部分，CH3由CH3I提供，C2H5OH與Na產(chǎn)生C2H5O。【答案】(1)C2H5BrHS C2H5SHBr(2)CH3ICH3COO CH3COOCH3I(3)2C2H5OH2Na 2C2H5O2NaH2、C2H5OCH3I CH3OC2H5I揪

15、揪揪 揪揪 揪揪 揪【遷移訓(xùn)練5】下列在一定條件下進(jìn)行的反應(yīng)，屬于水解反應(yīng)的是( ) C12H22O11(麥芽糖)H2O2C6H12O6CH2CH2H2OCH3CH2OH CH3CH2ClH2OCH3CH2OHHCl NH3H2ONHOH CH3CH2ONaH2OCH3CH2OHNaOH CaC22H2OCa(OH)2C2H2 A B C DD【解析】根據(jù)中學(xué)階段所學(xué)鹽類水解、鹵代烴、低聚糖、多糖、蛋白質(zhì)水解的歸納分析知，水解反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是水電離產(chǎn)生的H和OH分別與其他原子或原子團(tuán)結(jié)合生成新的物質(zhì)。顯然符合題意，而屬于加成反應(yīng)，為氨水的電離。1.氯仿(CHCl3)可作全身麻醉劑，但在光照下易被氧

16、化生成光氣(COCl2)：2CHCl3O2 2COCl22HCl。為防止事故，使用前先檢驗(yàn)是否變質(zhì)，你認(rèn)為檢驗(yàn)用的最佳試劑是( ) A燒堿溶液 B溴水 CAgNO3溶液 D淀粉KI試劑【解析】 不溶于水，HCl極易溶于水，當(dāng)加入AgNO3有白色沉淀生成時(shí)，可判斷已變質(zhì)。 C 揪 揪 井光2.證明溴乙烷中溴的存在，下列正確的操作步驟為( )加入AgNO3溶液加入NaOH水溶液加熱 加入蒸餾水加稀硝酸至溶液呈酸性加入NaOH醇溶液 A B C D【解析】CH3CH2Br中的溴不能與AgNO3溶液反應(yīng)，只能在NaOH水溶液中共熱或在NaOH醇溶液中共熱產(chǎn)生HBr后，并加HNO3酸化(防止生成Ag2O

17、沉淀干擾實(shí)驗(yàn))，再加AgNO3溶液產(chǎn)生淺黃色沉淀，證明有溴元素存在。D3.在鹵代烴RCH2CH2X中化學(xué)鍵如下所示，則下列說法正確的是( )A發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是和B發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是和C發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是和D發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是和【解析】鹵代烴RCH2CH2X發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，只斷開CX鍵，發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，只斷開CX鍵和相鄰碳原子上的CH鍵，故選B。 B4.某鹵代烷烴C5H11Cl發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，可以得到兩種烯烴，則該鹵代烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為( ) C D【解析】5.在 與NaOH的醇溶液共熱一段時(shí)間后，要證明 已發(fā)生反應(yīng)，甲、乙、丙三名學(xué)生分別選用了不同的試劑和方法，都達(dá)到了預(yù)期的目的，請(qǐng)寫出這三組不同的試劑名稱和每種試劑的作用。 (1)第一組試劑名稱_，作用_。 (2)第二組試劑名稱_，作用_。 (3)第三組試劑名稱_，作用_。AgNO3溶液和稀HNO3稀HNO3的作用是中和NaOH溶液，防止OH產(chǎn)生干擾；AgNO3溶液的作用是檢驗(yàn)生成的Br稀H2SO4和溴水稀H2SO4的作用是中和NaOH，防止NaOH與溴水反應(yīng)；溴水的作用是檢驗(yàn)生成的烯烴酸性KMnO4溶液檢驗(yàn)生成的烯烴【解析】