浙江省高三化學(xué) 第7單元32講 生命活動(dòng)的基礎(chǔ)物質(zhì)

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1、 一、油脂 1油脂的概念 油脂是_和_的統(tǒng)稱，它在化學(xué)成分上都是高級(jí)脂肪酸跟_形成的_，屬于_類。油是_脂肪酸與甘油形成的酯，在常溫下呈液態(tài)，如植物油。脂肪是_脂肪酸與甘油形成的酯，在常溫下呈_態(tài)，如動(dòng)物油。油 脂肪甘油酯不飽和酯飽和固 2油脂的組成和結(jié)構(gòu) (1)油脂是由多種_跟甘油生成的甘油酯，其結(jié)構(gòu)如圖所示。高級(jí)脂肪酸 (2)在油脂分子結(jié)構(gòu)中，若R1，R2，R3為同一種烴基，稱為_甘油酯(同酸甘油三酯)；若R1，R2，R3為不同種烴基，稱為_甘油酯(異酸甘油三酯)；天然油脂大多數(shù)是混甘油酯。 (3)組成油脂的高級(jí)脂肪酸較多。常見的飽和脂肪酸有軟脂酸(十六酸)C15H31COOH、硬脂酸(十

2、八酸)C17H35COOH；常見的不飽和脂肪酸有油酸(9十八碳烯酸)C17H33COOH、亞油酸(9,12十八碳二烯酸)C17H31COOH。單混 3油脂的化學(xué)性質(zhì) 由于油脂是多種高級(jí)脂肪酸的甘油酯，而高級(jí)脂肪酸中既有飽和的，又有不飽和的，因此許多油脂兼有_和_的一些化學(xué)性質(zhì)，可以發(fā)生水解反應(yīng)和加成反應(yīng)。 _3C17H35COOH 酯類 烯烴 (2)油脂的氫化_(_ 反應(yīng) ) _硬脂酸甘油酯（脂肪）（油脂的_）皂化硬化3C17H35COONa 二、糖類 1糖類的組成 從分子組成看，所有糖類化合物都是由C、H、O三種元素組成的。大多數(shù)糖類化合物中H、O原子數(shù)目比為2 1，相當(dāng)于水的組成，所以糖類

3、化合物最早被稱為“碳水化合物”。 從分子結(jié)構(gòu)看，糖類化合物可定義為_(如葡萄糖)或 _ (如果糖)，以及能_的物質(zhì)(如蔗糖、淀粉、纖維素等)。多羥基醛多羥基酮水解生成多羥基醛或多羥基酮 2單糖 (1)單糖是_水解的多羥基醛或多羥基酮。按照分子中所含碳原子數(shù)的多少，單糖可以分為丙糖、丁糖、戊糖、己糖等；按照羰基連接的原子或原子團(tuán)的情況不同，單糖又分為_糖和_糖。 (2)葡萄糖的分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分子結(jié)構(gòu)：分子式為_，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。物理性質(zhì)：白色晶體，有甜味，能溶于水。不能醛酮C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO 化學(xué)性質(zhì) 醛基的還原性 a被銀氨溶液氧化(銀鏡反應(yīng)，應(yīng)用于制鏡、制熱水瓶膽等)C

4、H2OH(CHOH)4CHO2Ag(NH3)2OH_ b被新制氫氧化銅氧化(用于檢驗(yàn)糖尿病人的尿糖)CH2OH(CHOH)4CHO2Cu(OH)2NaOH_揪 揪CH2OH(CHOH)4COONH42Ag3NH3H2O揪 揪CH2OH(CHOH)4COONaCu2O3H2O 醛基的氧化性 CH2OH(CHOH)4CHOH2 _ (己六醇) 羥基的酯化反應(yīng)CH2OH(CHOH)4CHO5CH3COOH_ (3)葡萄糖和果糖是兩種最常見的單糖，其中葡萄糖是自然界中分布最廣的單糖，果糖是最甜的糖。兩者的比較見下表：揪 揪 揪 揪催化劑CH2OH(CHOH)4CH2OH揪 揪 揪 揪 井一定條件CH3

5、COOCH2(CHOOCCH3)4CHO5H2O單糖葡萄糖果糖結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH2OH(CHOH)4CHOCH2OH(CHOH)3COCH2OH物理性質(zhì)無色晶體，熔點(diǎn)146，有甜味，易溶于水，稍溶于乙醇，不溶于乙醚無色晶體，熔點(diǎn)103105，通常為黏稠液體，易溶于水、乙醇、乙醚化學(xué)性質(zhì)能發(fā)生_反應(yīng)、_反應(yīng)、與新制的Cu(OH)2反應(yīng)；能發(fā)生_反應(yīng)；能被_還原無醛基而具酮基，能發(fā)生_反應(yīng)；能被_還原用途用于食品工業(yè)、制鏡工業(yè)、熱水瓶膽鍍銀、醫(yī)療飲料、糖果、糕點(diǎn)等食品工業(yè)氧化銀鏡酯化氫氣酯化氫氣 3.二糖 通常把由不到20個(gè)單糖縮合形成的糖類化合物稱為低聚糖。若1 mol糖水解后產(chǎn)生2 mol單糖，這樣

6、的糖稱為二糖。常見的二糖有蔗糖、麥芽糖與乳糖等。蔗糖與麥芽糖的比較見下表：二糖蔗糖麥芽糖組成結(jié)構(gòu)分子式為_，由_脫水形成分子式為_，由_脫水形成物理性質(zhì)白色晶體，甜味僅次于果糖，易溶于水，較難溶于乙醇白色晶體，易溶于水，微溶于乙醇化學(xué)性質(zhì)蔗糖是非還原性糖，_發(fā)生銀鏡反應(yīng)、不能與新制的Cu(OH)2反應(yīng)；發(fā)生水解生成_麥芽糖是還原性糖，_發(fā)生銀鏡反應(yīng)、能與新制的Cu(OH)2反應(yīng)；發(fā)生水解生成_用途食品甜味劑等食品營(yíng)養(yǎng)劑等葡萄糖能葡萄糖和果糖不能2分子葡萄糖C12H22O111分子葡萄糖和1分子果糖C12H22O11 4.多糖： 若1 mol糖水解后產(chǎn)生很多摩的單糖，這樣的糖稱為多糖。淀粉和纖維

7、素是最重要的多糖，兩者的比較見下表：多糖淀粉纖維素結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_或?qū)懽鰿6H7O2(OH)3n物理性質(zhì)白色、無臭、無味、具有纖維狀結(jié)構(gòu)的物質(zhì)，不溶于冷水，在熱水中部分溶解白色、無臭、無味、具有纖維狀結(jié)構(gòu)的物質(zhì)，不溶于水和一般有機(jī)溶劑化學(xué)性質(zhì)在酸的作用下生成_；在淀粉酶催化作用下生成_在酸或纖維素水解酶的作用下生成_；與濃硝酸反應(yīng)生成_用途制取葡萄糖、乙醇、食醋，在藥片中做賦形劑大量用于紡織、造紙、塑料工業(yè)硝化纖維葡萄糖麥芽糖葡萄糖(C6H10O5)n(C6H10O5)n 三、氨基酸 1氨基酸的結(jié)構(gòu)： 自然界發(fā)現(xiàn)的氨基酸有數(shù)百種，但蛋白質(zhì)水解得到的_大約只有20種，且氨基都在_位上，氨基酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

8、可以表示為_。例如，_氨基酸NH2 _CHRCOOH _ 2氨基酸的性質(zhì)： (1)氨基酸的兩性：氨基酸中的 _(_)具有堿性，_(_)具有酸性。氨基羧基NH2COOH (2)成肽反應(yīng)：_或_氨基酸分子在酸或堿存在的條件下加熱，脫去羧基中的羥基和氨基中的氫(形成水分 子)，形成含有_ 的化合物，稱為成肽反應(yīng)。兩個(gè)多個(gè)肽鍵 四、蛋白質(zhì) 各種氨基酸通過肽鍵形成多肽鏈(相對(duì)分子質(zhì)量在10000以上)，并具有一定空間結(jié)構(gòu)的多肽稱為蛋白質(zhì)。 1蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu) (1)一級(jí)結(jié)構(gòu)：蛋白質(zhì)分子中氨基酸的連接排列順序。 (2)二級(jí)結(jié)構(gòu)：蛋白質(zhì)分子中肽鏈并非直鏈，而是按照一定規(guī)律卷曲或折疊形成的空間結(jié)構(gòu)。 (3)三級(jí)結(jié)

9、構(gòu)：蛋白質(zhì)分子在二級(jí)結(jié)構(gòu)的基礎(chǔ)上，按照一定的空間結(jié)構(gòu)進(jìn)一步盤曲折疊形成的更復(fù)雜的空間結(jié)構(gòu)。 (4)四級(jí)結(jié)構(gòu)：蛋白質(zhì)分子中，亞基的立體排布、亞基間的相互作用與布局。 2蛋白質(zhì)的性質(zhì)： (1)水解：蛋白質(zhì)在酸、堿、酶的作用下，最終水解成各種_。氨基酸 (2)鹽析：向蛋白質(zhì)溶液中加入硫酸銨、氯化鈉等鹽溶液達(dá)到一定濃度，蛋白質(zhì)的溶解度降低而從溶液中析出。蛋白質(zhì)鹽析的過程是可逆的。 (3)變性：在某些物理因素(加熱、紫外線、X射線等)或化學(xué)因素(強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、乙醇、甲醛等)作用下，蛋白質(zhì)會(huì)發(fā)生凝固，其物理、化學(xué)性質(zhì)或生理功能發(fā)生改變。蛋白質(zhì)變性的過程是_的。 (4)顏色反應(yīng)：向含有_的蛋白質(zhì)溶液

10、中加入濃硝酸，產(chǎn)生白色沉淀，微熱后沉淀變_。不可逆苯環(huán)黃 (5)常見蛋白質(zhì)的檢驗(yàn)方法 蛋白黃反應(yīng)(含苯環(huán)的)蛋白質(zhì)和濃硝酸微熱生成黃色固體； 灼燒法對(duì)不溶性蛋白質(zhì)可灼燒，可聞到燒焦羽毛氣味?？捎糜谛Q絲、羊毛等動(dòng)物性纖維(蛋白質(zhì))與其他類纖維的區(qū)分； 茚三酮反應(yīng)蛋白質(zhì)與稀的茚三酮溶液混合加熱，呈藍(lán)紫色； 雙縮脲反應(yīng)蛋白質(zhì)與強(qiáng)堿和稀硫酸銅溶液混合振蕩，出現(xiàn)紫玫瑰色。 五、核酸組成和分類 核酸也是一類長(zhǎng)鏈高分子化合物，其聚合單元叫_。核苷酸由_、_和磷酸按一定規(guī)則結(jié)合而成。含核糖的叫核糖核酸(RNA)，含脫氧核糖的則叫脫氧核糖核酸(DNA)。核酸中的堿基分嘌呤堿和嘧啶堿兩類，DNA和RNA所含嘌呤堿

11、是相同的，都是腺嘌呤(A)和鳥嘌呤(G)兩種，但所含嘧啶堿有所不同。RNA含胞嘧啶(C)和尿嘧啶(U)，而DNA含胞嘧啶(C)和胸腺嘧啶(T)。核苷酸堿基戊糖考查油脂、糖等的結(jié)構(gòu)【例1】 下列關(guān)于油脂的敘述中，正確的是()A各種油脂水解后的產(chǎn)物中都有甘油B不含其他雜質(zhì)的天然油脂屬于純凈物C油脂都能使溴水褪色D油脂的烴基部分飽和程度越大，熔點(diǎn)越低【解析】天然油脂均為混合物，不含其他雜質(zhì)的天然油脂也屬于混合物；大多數(shù)油脂含有碳碳雙鍵能使溴水褪色，但硬脂酸甘油酯這樣的油脂不能使溴水褪色；油脂的烴基飽和程度越大，熔點(diǎn)越高。A【遷移訓(xùn)練1】下列有關(guān)葡萄糖的說法錯(cuò)誤的是( )A葡萄糖的分子式是C6H12O

12、6B葡萄糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C葡萄糖是人體重要的能量來源D葡萄糖屬于高分子化合物【解析】本題考查的是葡萄糖的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及高分子化合物的概念。葡萄糖中含有醛基，故B正確；人體從食物中攝取的淀粉、蔗糖等最終都轉(zhuǎn)化為葡萄糖供細(xì)胞使用，因此C正確；一般把相對(duì)分子質(zhì)量大于10000的分子稱為高分子，如淀粉、蛋白質(zhì)等，故D錯(cuò)。D考查油脂、糖等的性質(zhì)【例2】 通過實(shí)驗(yàn)來驗(yàn)證淀粉水解可生成還原性糖，實(shí)驗(yàn)包括下列一些操作過程，這些操作過程的正確排列順序是()取少量淀粉加水配成溶液加熱煮沸加入堿液使溶液呈堿性加入新制Cu(OH)2懸濁液加入幾滴稀H2SO4再加熱A BC DC【解析】淀粉在無機(jī)酸的催化作用下，加熱可

13、發(fā)生水解反應(yīng)生成葡萄糖。要檢驗(yàn)是否有葡萄糖生成，應(yīng)先加堿中和催化劑無機(jī)酸使之呈堿性，然后再加入新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液，加熱，觀察有無紅色沉淀或銀鏡出現(xiàn)?！具w移訓(xùn)練2】 下列說法正確的是( )A油脂有油和脂肪之分，但都屬于酯B植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色C植物油可以在堿性條件下加熱水解D可通過反應(yīng)后的溶液使紅色石蕊試液變藍(lán)色，判斷油脂的皂化反應(yīng)基本完成AC【解析】油脂有油和脂肪之分，但都屬于酯，則A正確；植物油主要是各種不飽和高級(jí)脂肪酸形成的甘油酯，能使溴的四氯化碳溶液褪色，則B錯(cuò)誤；植物油可以在堿性條件下加熱水解，這種水解也稱為皂化，是工業(yè)上制取肥皂的方法，則C正確；雖然高級(jí)脂肪酸鈉

14、水解呈堿性，能使紅色石蕊試液變藍(lán)色，但皂化反應(yīng)是在堿性條件下進(jìn)行的，用紅色石蕊試液變藍(lán)色無法確定油脂的皂化反應(yīng)是否基本完成，正確的判斷方法是：反應(yīng)后靜置，若溶液不出現(xiàn)分層現(xiàn)象，即證明油脂的皂化反應(yīng)基本完成，則D錯(cuò)。 考查油脂、糖等的化學(xué)反應(yīng)【例3】科學(xué)家發(fā)現(xiàn)某藥物M能治療心血管疾病是因?yàn)樗谌梭w內(nèi)能釋放出一種“信使分子”D，并闡明了D在人體內(nèi)的作用原理，為此他們榮獲了1998年諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)。請(qǐng)回答下列問題： (1)已知M的相對(duì)分子質(zhì)量為227，由C、H、O、N四種元素組成，C、H、N的質(zhì)量分?jǐn)?shù)依次為15.86%、2.20%和18.50%，則M的分子式是_。 (2)油脂A經(jīng)下列途徑可得到

15、M。圖中的提示：C2H5OHHONO2 C2H5ONO2H2O反應(yīng)的化學(xué)方程式是_；反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。(3)C是B和乙酸在一定條件下反應(yīng)生成的化合物，相對(duì)分子質(zhì)量為134，寫出C所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_24H SO揪 揪 揪 揪 井濃硝酸乙酯【解釋】 【答案】 【遷移訓(xùn)練3】糖類、脂肪和蛋白質(zhì)是維持人體生命活動(dòng)所必需的三大營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)。以下敘述正確的是( )A植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色B淀粉水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖C葡萄糖能發(fā)生氧化反應(yīng)和水解反應(yīng)D蛋白質(zhì)溶液遇硫酸銅后產(chǎn)生的沉淀能重新溶于水【解析】植物油中含有碳碳雙鍵，可以與溴發(fā)生加成反應(yīng)；淀粉水解最終的產(chǎn)物是葡萄糖；葡萄糖是單糖不能再水解，但

16、可以被氧化；蛋白質(zhì)遇到重金屬鹽發(fā)生變性反應(yīng)，不能再溶于水。B 蛋白質(zhì)的性質(zhì)、檢驗(yàn)與應(yīng)用蛋白質(zhì)的性質(zhì)、檢驗(yàn)與應(yīng)用 【例4】 (寧波一模)下列說法中正確的是()A同分異構(gòu)體的相對(duì)分子質(zhì)量相同，結(jié)構(gòu)不同，化學(xué)性質(zhì)一定相似B可以用新制的Cu(OH)2懸濁液檢驗(yàn)患者的尿液中是否含葡萄糖C向雞蛋清溶液中加入(NH4)2SO4飽和溶液，有沉淀析出，再加水沉淀不溶解D油脂、糖類和蛋白質(zhì)是食物含有的主要營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)，它們都是高分子化合物B【解析】同分異構(gòu)體不一定是同一類物質(zhì)，化學(xué)性質(zhì)不一定相似，所以A錯(cuò)；B項(xiàng)敘述正確；向雞蛋清中加入(NH4)2SO4飽和溶液，有沉淀析出是鹽析現(xiàn)象，是可逆的，加水沉淀溶解，所以C項(xiàng)錯(cuò)

17、；油脂、糖類和蛋白質(zhì)是食物含有的主要營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)，但油脂和某些糖類不屬于高分子化合物，所以D錯(cuò)。【遷移訓(xùn)練4】(嘉興期末)下列敘述中，正確的是( )A棉花、羊毛的成分都是纖維素B生產(chǎn)水泥和普通玻璃的原料中都有石灰石C飽和硫酸銨溶液可以使蛋白質(zhì)變性D煤的干餾為物理變化【解析】棉花富含纖維素，而羊毛的成分是蛋白質(zhì)；重金屬鹽的溶液可以使蛋白質(zhì)變性，而飽和硫酸銨溶液可以使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析；煤的干餾生成焦炭、煤焦油等，屬于化學(xué)變化。B1.下列物質(zhì)中不屬于混合物的是( )A纖維素B蔗糖完全水解的產(chǎn)物C蛋白質(zhì)完全水解的最終產(chǎn)物D淀粉完全水解的產(chǎn)物【解析】 A項(xiàng)中纖維素本身就是混合物；B項(xiàng)中蔗糖完全水解生成葡萄糖和

18、果糖；C項(xiàng)中蛋白質(zhì)完全水解生成多種氨基酸。 D 2.核糖是合成核酸的重要原料，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH2OHCHOHCHOHCHOHCHO下列關(guān)于核糖的敘述正確的是( )A與葡萄糖互為同分異構(gòu)體B可以與銀氨溶液作用形成銀鏡C可以跟氯化鐵溶液作用顯色D可以使紫色石蕊試液變紅【解析】核糖的分子式C5H10O5，而葡萄糖的分子式為C6H12O6，A錯(cuò)；由于核糖結(jié)構(gòu)中含CHO，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，B正確；而C、D不符合糖類物質(zhì)的性質(zhì)。B3.(2010溫州質(zhì)量檢測(cè))下列敘述不符合科學(xué)性的是( )A食用植物油的主要成分是不飽和高級(jí)脂肪酸甘油酯，是人體必需的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)B在煤中加入適量的生石灰，可以減少煤燃燒時(shí)二氧化硫的排放C天然氣是一種理想的潔凈能源D向雞蛋清溶液中加入(NH4)2SO4飽和溶液，有沉淀析出，再加水沉淀不溶解 D【解析】A項(xiàng)植物油的主要成分是不飽和高級(jí)脂肪酸和甘油形成的酯，是人類重要的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)，所以A項(xiàng)對(duì)；B項(xiàng)在煤中加入CaO，生成的SO2被CaO固化(CaOSO2 CaSO3)，減少了二氧化硫的排放；C項(xiàng)天然氣燃燒生成CO2和H2O，不污染環(huán)境，是一種潔凈能源；D項(xiàng)雞蛋清是蛋白質(zhì)，加(NH4)2SO4飽和溶液使蛋白質(zhì)析出的過程屬于鹽析，其過程是可逆的，再加水沉淀會(huì)溶解。