廣東省高中化學(xué)第1輪總復(fù)習(xí) 第6單元第23講　鹵代烴、醇和酚（1）課件 新人教版

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1、 一、消去反應(yīng) 1定義： 有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子(HBr，H2O等)，而生成不飽和化合物(含“ ”或者“ ”)的反應(yīng)。 2發(fā)生條件： 鹵代烴或醇可以發(fā)生消去反應(yīng)，消去的條件是羥基或鹵素原子相鄰的碳上有氫。二、鹵代烴1溴乙烷的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 溴乙烷分子式C2H5Br電子式結(jié)構(gòu)簡式CH3CH2Br或C2H5Br物理性質(zhì)純凈的溴乙烷是無色液體，難溶于水，可溶于有機(jī)溶劑，密度比水大，沸點(diǎn)38.4 化學(xué)性質(zhì)水解反應(yīng)消去反應(yīng) 問題與說明： (1)溴乙烷的水解反應(yīng)實(shí)質(zhì)為取代反應(yīng)，采取加熱和加NaOH的方法，原因是水解吸熱，NaOH電離產(chǎn)生c(OH)比水大得多，故反應(yīng)速率加快，有利于水

2、解更完全。 (2)檢驗(yàn)溴乙烷中的溴原子時(shí)，先加入NaOH溶液，加熱，再加入稀硝酸中和過量的NaOH溶液，防止生成暗褐色Ag2O沉淀，影響B(tài)r檢驗(yàn)。 (3)判斷CH3CH2Br是否完全水解的方法是觀察反應(yīng)后的溶液是否出現(xiàn)分層，如分層，則沒有完全水解。 (4)鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)如用NaOH水溶液取代NaOH醇溶液，反應(yīng)將朝著水解方向進(jìn)行。 (5)鹵代烴消去反應(yīng)時(shí)，乙醇作溶劑，使溴乙烷充分溶解。 (6)鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)，檢驗(yàn)生成乙烯氣體時(shí)，要在氣體通入高錳酸鉀酸性溶液前加一個(gè)盛有水的試管，其作用是除去HBr，因?yàn)镠Br也能使KMnO4酸性溶液褪色。2鹵代烴定義烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成

3、的化合物通式飽和一鹵代烴：CnH2n1X分類按鹵素原子種類分F代烴、Cl代烴、Br代烴、I代烴按鹵素原子數(shù)目分一鹵代烴、多鹵代烴根據(jù)烴基是否飽和分飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴按是否含有苯環(huán)分脂肪鹵代烴、芳香鹵代烴鹵代烴的用途鹵代烴的危害相當(dāng)穩(wěn)定，在環(huán)境中不易被降解，通過食物鏈富集在動(dòng)物體內(nèi)，造成累積性殘留，危害人體健康和生態(tài)環(huán)境。氯代烴釋放的氯原子對臭氧分解起到催化劑作用代表物溴乙烷三、醇1乙醇的分子結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)的關(guān)系 分子結(jié)構(gòu)化學(xué)性質(zhì)化學(xué)鍵斷裂位置氫被活潑金屬取代 催化氧化 消 去 ( 脫 去H2O分子) 分子間脫水 2.醇的催化氧化發(fā)生條件和規(guī)律 在有機(jī)反應(yīng)中，氧化反應(yīng)是指有機(jī)物去氫或加氧的

4、反應(yīng)，上述氧化反應(yīng)也可通過碳元素的平均價(jià)態(tài)的變化來理解。 (2)規(guī)律四、酚1代表物：苯酚。2分子式：C6H6O。3結(jié)構(gòu)簡式：C6H5OH或 。 4物理性質(zhì)： (1)純凈的苯酚是沒有顏色的晶體，具有特殊的氣味。 (2)露置在空氣中因小部分發(fā)生氧化而顯粉紅色。 (3)常溫時(shí)，苯酚在水中溶解度不大，當(dāng)溫度高于70 時(shí)，能跟水以任意比互溶。 (4)苯酚易溶于乙醇，乙醚等有機(jī)溶劑。 (5)苯酚有毒，其濃溶液對皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性，使用時(shí)要小心！如果不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌。物質(zhì)乙醇苯甲醇苯酚結(jié)構(gòu)簡式C2H5OHC6H5CH2OHC6H5OH官能團(tuán)OHOHOH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)羥 基 與 鏈烴 基 直 接相連

5、羥基與苯環(huán)上的鏈烴基直接相連羥基與苯環(huán)直接相連五、醇與酚對比類別飽和脂肪醇 芳香醇酚與金屬鈉反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaOH反應(yīng)反應(yīng)與NaHCO3反應(yīng)與Na2CO3反應(yīng)反應(yīng)與溴水反應(yīng)反應(yīng)與氯化鐵反應(yīng)反應(yīng) 實(shí)驗(yàn)室用加熱l丁醇、溴化鈉和濃H2SO4的混合物的方法來制備1溴丁烷時(shí)，還會(huì)有烯、醚等副產(chǎn)物生成。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物蒸餾，分離得到1溴丁烷，已知相關(guān)有機(jī)物的性質(zhì)如下：熔點(diǎn)熔點(diǎn)()沸點(diǎn)沸點(diǎn)()密度密度(g/cm3)正丁醇正丁醇89.53117.250.81溴丁烷溴丁烷112.4101.61.28丁醚丁醚95.31420.76丁烯丁烯185.36.50.59鹵代烴的水解與消去反應(yīng)鹵代烴的水解與消去反

6、應(yīng) (1)制備1溴丁烷的裝置應(yīng)選用上圖中的：_(填序號)。反應(yīng)加熱時(shí)的溫度不宜超過100，理由是：_。 (2)制備操作中，加入的濃硫酸必須進(jìn)行適當(dāng)稀釋，其目的是_(填字母)。 A減少副產(chǎn)物烯和醚的生成 B減少Br2的生成 C減少HBr的揮發(fā) D水是反應(yīng)的催化劑 (3)反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)混合物中1溴丁烷分離出來，應(yīng)選用的裝置是_。該操作應(yīng)控制的溫度(t)范圍是_。 (4)欲除去溴代烷中的少量雜質(zhì)Br2，下列物質(zhì)中最適合的是_(填字母)。 ANaI BNaOH CNaHSO3 DKCl (1)制備1溴丁烷過程中產(chǎn)生的HBr易溶于水，應(yīng)用C裝置中的吸收裝置，避免對環(huán)境產(chǎn)生污染。 (2)濃硫酸適當(dāng)稀釋

7、后，可使?jié)饬蛩岬难趸芰兔撍芰p弱，減少Br2和烯和醚的生成以及HBr的揮發(fā)，提高原料利用效率。 (3)利用產(chǎn)物與原料的沸點(diǎn)不同，用蒸餾方法分離應(yīng)選擇D裝置，控制溫度在1溴丁烷的沸點(diǎn)溫度，但不能高于1丁醇沸點(diǎn)溫度。 (4)除去雜質(zhì)Br2用NaHSO3可以降低對產(chǎn)物影響且避免引入新雜質(zhì)。 (1)C防止1溴丁烷因氣化而逸出， 影響產(chǎn)率(2)ABC(3)D101.6t117.25(4)C1.下列一鹵代烷，不能發(fā)生消去反應(yīng)的是( )ACH3CH2Cl B(CH3)2CHClC(CH3)3CCl D(CH3)3CCH2ClD (CH3)3CCH2Cl分子中與Cl原子相連的碳原子的鄰位碳原子上無可以發(fā)生消去反應(yīng)的氫原子。 2.為測定某鹵代烴分子中所含有的鹵原子的數(shù)目和種類，可按下列步驟進(jìn)行實(shí)驗(yàn)：量取該鹵代烴液體11.4mL；加入適量氫氧化鈉溶液，煮沸至液體不分層；冷卻后加入稀硝酸酸化；加入硝酸銀溶液至沉淀完全；過濾，洗滌沉淀并干燥；稱取干燥后的沉淀的質(zhì)量。 回答下列問題： (1)加入氫氧化鈉溶液的目的是 。 (2)加入過量硝酸銀溶液的目的是 。 (3)若加入硝酸銀溶液時(shí)產(chǎn)生的沉淀為淺黃色，則此鹵代烴中的鹵原子是 。 促進(jìn)鹵代烴水解 使鹵離子沉淀完全才能準(zhǔn)確計(jì)算鹵原子數(shù)目 溴原子