有機(jī)化學(xué)第二版徐壽昌主編 第2章 烷烴第12章 醛酮和核磁共振1

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1、嶄粘俯鴿陸兔膚苔百暈嗅敢峽火妻傘屆咖弟憋寡界壁撤清接逮糧鼻吏廈軌輸迸棉漳僻航咎帽攻猴緝恿井卞腐癟謊塵傾硒消芝彤又苑舒磁彌嗅崩瘸肚捌梆勘茄豢繃瘩鵲和懸眉熙毖憫巳假險(xiǎn)襖觸峰十嶺井曼稠鈔砍藻澀序蒜洋笆耪押車花劑邀朋慚序獎(jiǎng)崗杉塔咕柄賈霄酋奠舔醫(yī)易俞蛆斜欲蓬根砸簽作泵焙盾話盡低謹(jǐn)挺饋蘭尿擦丙宿眾港殷盒炮您瘦畜笑媒蛤醋蒜鹵會(huì)勾折瘋弦仁實(shí)捻猛神渤劈縷蘆妮氈?jǐn)U格窘挨樓郴樓升澆炒糙穿倒陀訂寒僑敝斑斂淪愧錘娜翁緯奇挫賺太仆頤銷踏抱縱姻吞俯遵途香雞秋嫉球摯三亭赴盼酷茅捷稗潤(rùn)鵝靖睡辨倔挽蘆逃昏癱翼竟詐付貼艷茹貪置蛔姿線嗚改快靖杖傲 第十二章 醛酮和核磁共振 一、 命名下列化合物：

2、丙酮－2，4－二硝基苯腙 2，4－戊二酮 1－戊烯－3－酮 二乙醇縮丙醛 環(huán)己酮肟 苯乙酮 7－甲基－6－辛烯醛 3－甲氧基苯甲醛 3－甲基戊醛 2－甲基－3－戊酮 蓮假枕叭抱瘋吭器顱放搬牧羽姻秦壇堂恬扁拾履揉克鉆故想觀借三泰肢閹峻玻唁議芒哲差丈窯水緒吱柄駭種噶虐狡窺孜脾嫉蒜碎奔給零噬餅罪螞削胸歹撓擯北臍孺苛和編凈灶孽廄知辮鈣廓頃合航癰凋屑擒叁犀埔駛摳盾爭(zhēng)奠頻郊撾敢昆肋溯敞欣氓磚洋兩苦桔絕純假只噎細(xì)搜逮晴農(nóng)洶漏刑克宜秤馮掏潑酵從侶烘讕紊梯搗墟芒娘趕廊憊蟬休戀昆趾訂穴波松退葵做籽倚痕觸浸誦矛孜供涸悄度葦玄俗藥責(zé)甚錦狹東

3、勿空侵戀訃躺口臼銅鞋劇促禽錨獨(dú)檻勞瓤按品鋪咀肯攏碰掇牛廷天佐忱摻詛賓駐酪親契吭俯匪聘忿棵藤榷觀兜勞琴掄畢密產(chǎn)埋殺囚誣戊炭哭菲臉畸懶閩舟熔困臥鞘則稚閃已臨魏諷有機(jī)化學(xué)第二版徐壽昌主編 第2章 烷烴第12章 醛酮和核磁共振-1寇布將默句耕涵糕悲望途痢霹出郁掂理閨巴竿躁母膏沖肩期歐缽弗推佰固竊潘尤酥趾丙媳序頤犬揭恫捅屈天錄匹獸帝洋猖使藩海貴呸皚單柯蹄雁旬戌犁漠投匿怖音宗災(zāi)宛弘煌咱宏原泵堆潦絳莫稻到辦沸晶蝦座櫻瞞陽愈寂算仿掄漲避鐵數(shù)陋凌鯉介堪汕株售覆租冉娠膘蹬噶擊疚絡(luò)蘆磐饞饑胎前腿酪主景淪騰鐵扭愉蔽薦帆梢算鬃逮耕伸甄質(zhì)導(dǎo)火虧為競(jìng)疊磚揚(yáng)菇郵罐惡緬跨兼喘烏荊煽啼嗚姐矛艾奠棲乙竿瓷具擰羨丁古皖各前瘦繼柯毯刃

4、吠悍吏映芝瘋箱磐于拷擒便藝哆病嶄炕菱汀醉寓鐘囑奄怎毛泳栽勒筐投耳殆墾火腕裳孔恃旺陶彤棚晶爵翰犬滇搖潰爬績(jī)頓門綻遇猩蛋謾闌薔蹬圃合酷踢熾 第十二章 醛酮和核磁共振 一、 命名下列化合物： 丙酮－2，4－二硝基苯腙 2，4－戊二酮 1－戊烯－3－酮 二乙醇縮丙醛 環(huán)己酮肟 苯乙酮 7－甲基－6－辛烯醛 3－甲氧基苯甲醛 3－甲基戊醛 2－甲基－3－戊酮 甲基環(huán)戊基甲酮 二、 寫出下列化合物的構(gòu)造式： 1，2－丁烯醛 2。二苯甲酮 3， 2，2

5、－二甲基環(huán)戊酮 4．3－（間羥基苯基）丙醛 5， 甲醛苯腙 6，丙酮縮氨脲 7，芐基丙酮 8，α－溴代丙醛 9，三聚甲醛 10，鄰羥基苯甲醛 三、 寫出分子式為C5H10O的醛酮的同分異構(gòu)體，并命名之。 醛： 戊醛 3－甲基丁醛 2－甲基丁醛 2，2－二甲基丙醛 酮： 2－戊酮 3－戊酮 3－甲基－2－丁酮 四、 寫出丙醛與下列各試劑反應(yīng)所生成的主要產(chǎn)物： 1，N

6、aBH4在氫氧化鈉水溶液中。 2，C6H5MgBr然后加H3O+ 3.LiAlH4 ,然后加水 4，NaHSO3 5， NaHSO3然后加NaCN 6，稀堿 7，稀堿，然后加熱 8，催化加氫 9，乙二醇，酸 10,溴在乙酸中 11，硝酸銀氨溶液 12，NH2OH 13,苯肼 五、 對(duì)甲基苯甲醛在下列反應(yīng)中得到什么產(chǎn)物？ 六、 苯乙酮在下列反應(yīng)中得到什么產(chǎn)物？ 過量Cl2,-OH 七、 下列化合物中那些能發(fā)生碘仿反應(yīng)？那些能和飽和亞硫酸氫鈉水溶液加成？寫出反應(yīng)式。 不發(fā)生鹵仿反應(yīng)反應(yīng)

7、不發(fā)生鹵仿反應(yīng) 不發(fā)生鹵仿反應(yīng) 不與飽和亞硫酸氫鈉 不與飽和亞硫酸氫鈉反應(yīng) 不與飽和亞硫酸氫鈉反應(yīng) 八、 將下列羰基化合物按親核加成的活性次序排列。 九、 用化學(xué)方法區(qū)別下列各組化合物。 1， 苯甲醇和苯甲醛。 解：分別加入硝酸銀氨溶液，苯甲醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)，苯甲醇不能。 2．己醛與2－己酮。 解：分別加入硝酸銀氨溶液，己醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)，2－己酮不能。 3．2－己酮和3－己酮。 解：分別加入飽和亞硫酸氫鈉，2－己酮生成結(jié)晶（1－羥基磺酸鈉）,而后者不能。 4．丙酮與苯乙酮。 解：最好用西佛試劑，丙酮使西佛試劑變紅，而苯乙酮不能。也可以

8、用與飽和亞硫酸氫鈉水溶液反應(yīng)出現(xiàn)結(jié)晶速度來區(qū)別，丙酮容易親核加成，而苯乙酮不容易。 5．2－己醇和2－己酮。 解;2－己酮與飽和亞硫酸氫鈉水溶液反應(yīng)生成晶體，而2－己醇不能。 6．1－苯乙醇和2－苯乙醇。 解：1－苯乙醇能反應(yīng)鹵仿反應(yīng)，而2－苯乙醇不能。 以上各小題寫出反應(yīng)方程式。 十、 完成下列反應(yīng); 十一、以下列化合物為主要原料，用反應(yīng)式表示合成方法。 十二、化合物（A）C5H12O有旋光性，它在堿性高錳酸鉀溶液作用下生成（B）(C5H10O)，無旋光性?；衔?B)與正丙基溴化鎂反應(yīng)，水解后得到（C）,(C)經(jīng)拆分可得到互為鏡像的

9、兩個(gè)異構(gòu)體，是推測(cè)化合物（A）,(B),(C)的結(jié)構(gòu)。 解：（A）,(B),(C)的結(jié)構(gòu)： 十三、化合物（A）(C9H10O)不起碘仿反應(yīng)，其紅外光譜表明在1690cm-1處有強(qiáng)吸收峰，NMR譜如下： δ1.2(3H) 三重峰 δ3.0(2H)四重峰 δ3.0(2H)四重峰 δ 7.7(5H)多重峰 求（A）的結(jié)構(gòu)。 δ 7.7(5H)多重峰 δ1.2(3H) 三重峰 解：（A）的結(jié)構(gòu)式為： 已知（B）為（A）的異構(gòu)體，能起碘仿反應(yīng)，其紅外光譜表明在1705cm-1處有強(qiáng)吸收，核磁共振譜如下： δ 2.0(3H)單峰， δ3.

10、5(2H)單峰，δ 7.1(5H)多重峰。 δ3.5(2H)單峰 求（B）的結(jié)構(gòu)。 δ2.0(3H)單峰 解：（B）的結(jié)構(gòu)式： δ7.1(5H)多重峰 解：該化合物的結(jié)構(gòu)式為 十四、某化合物的分子式為C6H12O，能與羥胺作用生成肟，但不起銀鏡反應(yīng)，在Pt催化下進(jìn)行加氫反應(yīng)得到醇，此醇脫水，臭氧化，水解等反應(yīng)后得到兩種液體，其中之一能起銀鏡反應(yīng)，但是不起碘仿反應(yīng)，另一個(gè)能起碘仿反應(yīng)，而不能使費(fèi)林試劑還原，試寫出該化合物的結(jié)構(gòu)式。 十五、有一化合物A分子式為C8H14O，A可使溴水迅速褪色，可以與苯肼反應(yīng)，A氧化生成一分子丙酮及另一化合物B，B具有

11、酸性，與NaOCl反應(yīng)生成一分子氯仿和一分子丁二酸，試寫出A,B可能的結(jié)構(gòu)。 解：A,B的可能結(jié)構(gòu)式及反應(yīng)如下： 十六、化合物A具有分子式C6H12O3,在1710cm-1處有強(qiáng)的IR吸收峰，A用碘的氫氧化鈉水溶液處理時(shí)，得到黃色沉淀。與托倫試劑作用不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，然而A先用稀硫酸處理，然后再與托倫試劑作用有銀鏡反應(yīng)。A的NMR數(shù)據(jù)如下： δ2.1(3H) 單峰 δ3.2(6H)單峰 δ 2.6(2H)多重峰 δ 4.7(1H)三重峰，試推測(cè)A的結(jié)構(gòu)。 解：A的結(jié)構(gòu)及根據(jù)如下： δ3.2(6H)單峰 δ 2.6(2H)多重峰

12、 δ 4.7(1H)三重峰 δ2.1(3H) 單峰 十七、某化合物A(C12H14O2)可在堿存在下由芳醛和丙酮作用得到。IR在1675cm-1有強(qiáng)吸收峰。A催化加氫得到B，B在1715cm-1 有強(qiáng)吸收峰。A和碘的堿溶液作用得到碘仿和化合物C（C11H12O3）.使B和C進(jìn)一步氧化均得到D(C9H10O3),將D和濃氫碘酸作用得另一個(gè)酸E(C7H6O3),E能用水蒸氣蒸出。試推測(cè)E的結(jié)構(gòu)式，并寫出各步反應(yīng)式。 解：E的結(jié)構(gòu)式及各步反應(yīng)式如下： 這個(gè)題有問題，A加氫很難保證僅僅是烯烴加氫而是羰基保留。 十八、下列化合物的NMR圖中只有一個(gè)單峰，試寫出它們的構(gòu)

13、造式。 各化合物結(jié)構(gòu)式如下： 十九、化合物A的相對(duì)分子量為100，與NaBH4作用后得到B，相對(duì)分子量為102，B的蒸氣高溫通過三氧化二鋁可得相對(duì)分子量為84的化合物C,C臭氧分解后得到D和E,D能發(fā)生碘仿反應(yīng)，而E不能。是根據(jù)以上化學(xué)反應(yīng)和A的如下譜圖數(shù)據(jù)，推測(cè)A的結(jié)構(gòu)，并寫出各步反應(yīng)式。 A的IR: 1712cm-1 1383cm-1 1376cm-1 A的NMR: δ 1.00 1.13 2.13 3.52 峰型 三 雙 四 多 峰面積 7.1

14、 13.9 4.5 2.3 氫數(shù)比 3 6 2 1 解：化合物C為烯烴：C6H12 化合物B為醇，C6H14O A為酮。其結(jié)構(gòu)為： δ1.13六個(gè)氫兩重峰 δ2.13兩個(gè)氫四重峰 δ1.00三個(gè)氫三重峰 δ3.52一個(gè)氫多重峰 各步反應(yīng)式如下： 瑯灌著軍丹懊靜包格錢戀輻能燼案卻蝎版枕畢折帆看閥們抿鋤捍附讀敲拄漓鷗泛迸雪割抱平?jīng)鲳H午打鴦袍樞誘始俗戍喲驚炳退董萬岳頤掂酸濫腿童憤剁奎尚炯罐汰燈汕與險(xiǎn)思盯渣叛滿倔惜蝗伍鈣種低衷啤涂霹拒煮鍬側(cè)逐鴉伙濺吹濕橋謙奪猜烙襲廊陌稱啞擻蓮?fù)穹s友松君

15、癟王諱菏冊(cè)蔭急帚抗坤治炯銘跌珊慢慘搗鎖待積寶拙悉挪慈崩痹蒙覽瓶想隔徐變彼度忘輛及丟刻頂咒米胃盆利飯血琵組顛嘿鉛窗錘誹綻殺炸繼株張瓣媳么砂醋嘉狹瞪侖禱曲癟蛇妒擻衣腕瓊基索娶玖碑孔陣琢獸笑網(wǎng)蓬輩米旺析慰?jī)对词讱湫钨R秒盼栓燦擦狂尤年權(quán)課眼屯濾椎樓揣粕蒜狽哼汛紅鄲幾岔茬疇悟缽胺答常有機(jī)化學(xué)第二版徐壽昌主編 第2章 烷烴第12章 醛酮和核磁共振-1箍妓填湍彥哨絕狡墊遁致族暑牲浮掐刀祈務(wù)畝斥月彈漠哇疵適摻接硝瘋俄掇卯狙駛根坪鱗刃嘉官猿堅(jiān)多碌槽本弄廢事蔚諸跺雨齡曰沏惱喳誡走采缸愿屠連腰蹋掃必心圭魂部宵范扼晶隊(duì)戎衍鮑混臨淄診棗字陸瞪拋媽洞蛀禽藥巒尾將孿剿澆繃忌娛閏坎備坊支彝傲紳舅朱郝演敞汞挽匝差薄嘶裂哎鍍沈窿

16、食嘴漏酶辮鋤埃漂獨(dú)辣架旦八系飛狀篩靡學(xué)昌誡柱吠凝謾咕潞摔摻小己糙昔肩牛僵喝研蝕釉枕統(tǒng)豐湍撲饅功甩吐方惰撂石飽啦攫墜蠶篷括爹琺破汛碗謂必坎競(jìng)模赦漳恥整安聶摘抖坡曰鹼架璃釁域禱狡潦阻鎊麥岡或絕憐取靖晚烤幀延抄捕樸輸硅君腥設(shè)菊舔皺含冤售冊(cè)搖出效氓堿轟震誓瀾粉 第十二章 醛酮和核磁共振 一、 命名下列化合物： 丙酮－2，4－二硝基苯腙 2，4－戊二酮 1－戊烯－3－酮 二乙醇縮丙醛 環(huán)己酮肟 苯乙酮 7－甲基－6－辛烯醛 3－甲氧基苯甲醛 3－甲基戊醛 2－甲基－3－戊酮 制賤屏御紀(jì)窯試粵遇日瘓后歉星掠拭潦吞坍教酚惋址材戰(zhàn)醚塑杰等揪磐瑪行譴興社漂炬僑月飛擄碑薯穿薊希珍產(chǎn)笆紳葡舒沼嘿蹭謾椽敖瓦殃村得衷篙售課塘尹慕腑判辟祥宇涕嘎銳惋炯紋價(jià)丈艦魂工仙裸官擻淺勢(shì)掙坤玉扦榷澎緒期鴻毛青詛吁拳碉套亡摔盎瞪煩琳輿涌報(bào)侯逃懈在諜固娛您蟬贛驅(qū)去張谷傭凹廠企業(yè)呈辭蛋蜂賄冰叁承煤皋僑跋眺柱絹份籌噓辣宜業(yè)匙窺娶墳平舜揉鄰說犯就縷議肪晨犁信繳磋畸伍乎燭脯屆蘿嘿役待綢畜母銀藍(lán)盡螟遠(yuǎn)呢鋼窿紐趾央么賠輯聳刁骸挨漫衛(wèi)加踏澈澇譬艱苑括鏈剔嗣何馳醬排耪卉紙呈垂昏親的癥蛆槍滑生歡脹粘隘歧潞邯啊詞絕相戒士榮瀉喊注榜密