有機(jī)化學(xué)第二版徐壽昌主編 第都2章 烷烴第15章 硝基化合物和胺

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1、第十五章 硝基化合物和胺 一、命名下列化合物: N-乙基苯磺酰胺 氯化三甲基對(duì)溴苯基銨 3-甲基-N-乙基苯胺 N-苯基對(duì)苯二胺 氯化三甲基異丙基‘銨 2-甲基-3-硝基戊烷 正丙胺 甲基異丙基胺 N.N-二甲基-4-亞硝基苯胺 丙烯腈 二、寫(xiě)出下列化合物的構(gòu)造式: 1, 間硝基乙酰苯胺 2,甲胺硫酸鹽 3,N-甲基-N-乙基苯胺 4,對(duì)甲基芐胺 5, 1,6-己二胺 6,異氰基甲烷 7,β-萘胺 8,異氰酸

2、苯酯 三、用化學(xué)方法區(qū)別下列各組化合物: 1,乙醇,乙醛,乙酸和乙胺 乙醇 乙醛 乙酸 乙胺 碳酸鈉水溶液 不變 不變 放出二氧化碳 不變 托倫試劑 不變 銀鏡 — 不變 碘,氫氧化鈉水溶液 碘仿 — — 不變 2、鄰甲苯胺 N-甲基苯胺 N,N-二甲基苯胺 解:分別與亞硝酸鈉+鹽酸在低溫反應(yīng),鄰甲苯胺 反應(yīng)產(chǎn)物溶解, N-甲基苯胺生成黃色油狀物, N,N-二甲基苯胺生成綠色固體。 3,乙胺和乙酰胺 解:乙胺溶于鹽酸,乙酰胺不溶。 4,環(huán)己烷與苯胺。 解:苯胺溶于鹽酸,環(huán)己烷不溶。 四、試用

3、化學(xué)方法分離下列化合物: 溶解,分出,然后堿 溶液中和 酸化 溶解,分出 2,苯酚,苯胺和對(duì)氨基苯甲酸 解:用氫氧化鈉水溶液處理,苯酚和對(duì)氨基苯甲酸溶于堿溶液,分出有機(jī)相。有機(jī)相為含苯胺。 向水相通入二氧化碳,游離出苯酚,對(duì)氨基苯甲酸在水相中,酸化得到對(duì)氨基苯甲酸。 3,正己醇,2-己酮,三乙胺和正己胺 解:加入亞硫酸氫鈉飽和水溶液,2-己酮生成晶體分出,然后用稀酸處理這個(gè)晶體又得到2-己酮。分理處2-己酮。 向正己醇,三乙胺和正己胺混合物中加入稀鹽酸,正己醇不溶,分出。 三乙胺和正己胺溶在稀鹽酸中,再用氫氧化鈉水溶液中和,分出三乙胺,正己胺。然后與乙酰氯反應(yīng),,正己

4、胺發(fā)生?;磻?yīng),為固體,分出三乙胺。然后水解?;a(chǎn)物,得到正己胺。 五、比較下列各組化合物的堿性,試按堿性強(qiáng)弱排列順序: 3,苯胺,甲胺,三苯胺,N-甲基苯胺 2.對(duì)甲苯胺,芐胺,2,4-二硝基苯胺和對(duì)硝基苯胺 六、完成下列反應(yīng)式: 七、完成下列轉(zhuǎn)化: 八、以苯,甲苯以及三個(gè)碳原子以下的有機(jī)化合物為原料,合成下列化合物: 九、由對(duì)氯甲苯合成對(duì)氯間硝基苯甲酸,有三種可能的合成路線: 1, 先硝化,再還原,然后氧化, 2, 先硝,再氧化,然后還原, 3, 先氧化,再硝化,再還原。 其中那種最好,為什么? 解:第三種路線最好。 另外兩種合成路線得不到要求的產(chǎn)物。 十、寫(xiě)出下面反應(yīng)歷程: 解: 十一、某堿性化合物A(C4H9N)經(jīng)臭氧化分解,得到的產(chǎn)物中有一種是甲醛。A經(jīng)催化加氫得到B(C4H11N),B也可由戊酰胺和溴的氫氧化鈉溶液反應(yīng)得到。A和過(guò)量的碘甲烷作用,能生成鹽C(C7H16IN)。該鹽和濕氧化銀反應(yīng),并加熱分解得到D(C4H6)。D和丁炔二酸二甲酯加熱反應(yīng)得到E(C10H12O4),E在鈀存在下,脫氫生成鄰苯二甲酸二甲酯,試推測(cè)A,B,C,D,E的結(jié)構(gòu),并寫(xiě)出各步反應(yīng)式。 解: A,B,C,D,E的結(jié)構(gòu)及各步反應(yīng)式如下:

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