2019-2020年高考化學二輪專題復習 專題十八《有機化學基礎》有機物的結構與性質課時作業(yè).doc

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2019-2020年高考化學二輪專題復習 專題十八《有機化學基礎》有機物的結構與性質課時作業(yè) 1．2012年1月28日，短距離速度滑冰世錦賽在加拿大卡爾加里開幕。為了確保世錦賽的公平和公正，反興奮劑檢測中心決定采用先進技術提高興奮的檢測水平。某種興奮劑的結構簡式為，下列關于它的說法正確的是(　　) A．該物質屬于芳香烴 B．該物質的分子式是C15H22ClNO2 C．該物質的分子中所有原子共平面 D．該物質能發(fā)生的反應類型有取代反應、水解反應和消去反應 解析：該物質的分子中含有Cl、N、O等元素，不屬于烴類，選項A錯誤；根據該物質的結構簡式，可得其分子式為C15H22ClNO2，選項B正確；該物質的分子中有甲基(—CH3)，確定了所有原子不可能在同一平面上，選項C錯誤；該物質的分子中的苯環(huán)可以發(fā)生取代反應，酯基可以發(fā)生水解反應，但不能發(fā)生消去反應，選項D錯誤。 答案：B 2．貝諾酯是由阿司匹林、撲熱息痛經化學法制備的解熱鎮(zhèn)痛抗炎藥，其合成反應式(反應條件略)如下： 下列敘述錯誤的是(　　) A．NaHCO3溶液可區(qū)別阿司匹林和撲熱息痛 B．1 mol阿司匹林最多可消耗2 mol NaOH C．常溫下貝諾酯在水中的溶解度小于撲熱息痛的 D．是撲熱息痛發(fā)生類似酯水解反應的產物之一 解析：阿司匹林含有羥基，可與NaHCO3溶液反應產生CO2，撲熱息痛中的酚羥基不能與NaHCO3溶液反應，A項正確。阿司匹林中酯水解生成的酚羥基還要繼續(xù)與NaOH反應，故1 mol 阿司匹林可消耗3 mol NaOH，B項錯誤。貝諾酯中有兩個酯基，均為憎水基，故其溶解度較小，C項正確。撲熱息痛的水解產物之一為，D項正確。 答案：B 3．某常見有機物(只含碳、氫、氧三種元素)分子的比例模型如圖所示。請根據其結構特點判斷下列有關說法中正確的是(　　) ①該有機物的化學式為C2H4O2　②該有機物的水溶液呈酸性且酸性比碳酸強?、墼撚袡C物在自然界中分布很廣 A．全部正確　　　　　　B．只有②錯誤 C．只有③正確 D．全部錯誤 解析：根據碳原子、氫原子、氧原子的成鍵數依次為4、1、2可知，該比例模型所表示的物質為CH3COOH，其酸性強于碳酸，在自然界中分布較廣。 答案：A 4．丙酸鈉是常用的防腐劑之一，該物質可以由丙酸與燒堿反應制得。下面有關丙酸和丙酸鈉的說法中不正確的是(　　) A．丙酸有多種同分異構體 B．丙酸與乙酸互為同系物 C．檢驗一種添加劑是丙酸鈉還是氯化鈉可以用pH試紙 D．丙酸分子中三個碳原子和兩個氧原子一定在同一個平面上 解析：丙酸沒有羧酸類同分異構體，但有甲酸乙酯、乙酸甲酯等同分異構體，A正確；丙酸、乙酸都只有一個羥基官能團，而且分子組成上相差一個“CH2”，屬于同系物，B正確；丙酸鈉水解顯堿性，而氯化鈉不水解，故可以用pH試紙檢驗丙酸鈉、氯化鈉水溶液的堿性來鑒別二者，C正確。丙酸分子中羧基碳原子、兩個氧原子及與羧基直接相連的碳原子在一個平面上，但甲基碳原子可能不在上述四原子所在的平面中，D錯。 答案：D 5．下列說法正確的是(　　) 解析：選項A中有機物不可能有屬于酯類物質的同分異構體；B中1 mol該有機物能與2 mol NaOH 反應；C4H8的同分異構體中，CH2===CHCH2CH3的核磁共振氫譜圖上的吸收峰最多為4個，C正確；D項中有機物名稱應該為2甲基1丁烯。 答案：C 6．某酯C6H12O2經水解后得到相同碳原子數的羧酸和醇，再把醇氧化得到丙酮()，該酯是(　　) 解析：本題要求根據酯的水解產物，通過逆向思維推導酯的結構。因為酯水解后的羧酸、醇均含3個碳原子，羧酸即為CH3CH2COOH，而醇氧化得到丙酮，所以醇應是2丙醇()，故相應的酯為C2H5COOCH(CH3)2。 答案：B 7．有下列10種物質：①苯酚，②乙酸，③牛油，④丙氨酸，⑤乙酸乙酯，⑥溴水，⑦甲醛，⑧苛性鈉溶液，⑨氯化鐵溶液，⑩金屬鈉。前5種物質中有1種跟后5種物質均能反應；后5種物質中有1種跟前5種物質均能反應，則這兩種物質分別是(　　) A．①⑥ B．③⑩ C．①⑧ D．②⑨ 解析：本題的綜合性較強，它涉及多種物質之間的反應，對每一種物質的性質都必須熟練掌握，才能準確解答。解答時需要兩兩對應，例如，前5種中的苯酚和溴水發(fā)生取代反應，和甲醛發(fā)生縮聚反應，和苛性鈉溶液發(fā)生中和反應，和氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，和金屬鈉發(fā)生置換反應；而后5種中的苛性納溶液和苯酚、乙酸、丙氨酸發(fā)生中和反應，牛油和乙酸乙酯在苛性鈉溶液中發(fā)生水解反應，所以C項正確。 答案：C 8．食品香精菠蘿酯的生產路線(反應條件略去)如下： 下列敘述錯誤的是(　　) A．步驟(1)產物中殘留的苯酚可用FeCl3溶液檢驗 B．苯酚和菠蘿酯均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應 C．苯氧乙酸和菠蘿酯均可與NaOH溶液發(fā)生反應 D．步驟(2)產物中殘留的烯丙醇可用溴水檢驗 解析：步驟(2)產物為菠蘿酯，菠蘿酯中也含有C===C雙鍵，所以不能用溴水檢驗步驟(2)產物中殘留的烯丙醇。 答案：D 9．纈氨霉素(valinomycin)是一種脂溶性的抗生素，是由12個分子組成的環(huán)狀化合物，它的結構簡式如圖所示，有關說法正確的是(　　) A．纈氨霉素是一種蛋白質 B．纈氨霉素完全水解可得到四種氨基酸 C．纈氨霉素完全水解后的產物中有兩種產物互為同系物 D．纈氨霉素完全水解，其中一種產物與甘油醛()互為同分異構體 解析：由圖可看出該物質的單體是 (c) 三種，不都為氨基酸，A、B項不正確；(b)和(c)互為同系物，C正確；(c)與甘油醛互為同分異構體，D正確。 答案：CD 10．某酯類有機物A的化學式為C4H8O2。已知A～E有如圖轉化關系，E能發(fā)生銀鏡反應，則A的結構可能有(　　) A．1種 B．2種 C．3種 D．4種 解析：由A～E的轉化關系知，B、D、C、E分子中的碳原子數目相同，故A為乙酸乙酯，僅有1種結構。 答案：A 11．從柑橘皮中分離出一種烴A，它是合成香料的重要原料。1 mol A經臭氧氧化分解后生成1 mol CH2O和1 mol CH3CH(CHO)CH2CH2CH(CHO)COCH3。經檢測，A的分子結構含六元碳環(huán)。有關臭氧氧化分解反應模式如下： (CH3)2C===CH—CH3(CH3)2C===O＋CH3CHO 已知CH2===CH—OH(烯醇式結構：碳碳雙鍵連接羥基)不能穩(wěn)定存在。 試回答下列問題： (1)A的化學式是__________，其結構簡式是____________________。 (2)CH3CH(CHO)CH2CH2CH(CHO)COCH3與足量新制氫氧化銅懸濁液反應的化學方程式是__________________________。 解析：根據題給信息可知1 mol 碳碳雙鍵反應后生成2 mol碳酸雙鍵，而“1 mol A經臭氧氧化分解后生成1 mol CH2O和1 mol CH3CH(CHO)CH2CH2CH(CHO)COCH3”， 即1 mol A反應后生成了4 mol碳氧雙鍵，故1 mol A中有2 mol碳碳雙鍵，由A的分子結構中含六元碳環(huán)及產物中的2個醛基是由碳碳雙鍵反應產生的，且這個雙鍵必定在六元環(huán)上，則另一碳碳雙鍵在環(huán)外，然后運用逆向思維，將碳氧雙鍵對接而成為碳碳雙鍵，就可以得到A的結構簡式。 答案：(1)C10H16　 (2)CH3CH(CHO)CH2CH2CH(CHO)COCH3＋4Cu(OH)2CH3CH(COOH)CH2CH2CH(COOH)COCH3＋2Cu2O↓＋4H2O 12．有機物A的分子式為C57H104O6，在硫酸存在下發(fā)生如下反應；A＋3H2O3B＋C。C分子中含有3個羥基(已知同一個碳原子連接兩個羥基的有機物是不穩(wěn)定的)，相對分子質量為92；B與NaOH按物質的量之比1∶1混合恰好完全反應。 (1)A的名稱是__________，B的分子式為________，C的結構簡式為__________。 (2)已知R1—CH===CH—R2 R1—COOH＋R2—COOH，BD＋E，等物質的量的D、E分別與足量的NaOH溶液反應時，消耗的NaOH的物質的量之比為1∶2，D的相對分子質量比E的少30，且D、E結構中均無支鏈，則B、E的結構簡式分別為________、__________(填序號)。 (3)某同學對A在堿性條件下的水解及其他性質進行了推斷，其中錯誤的是__________(填序號)。 a．其他條件相同時，水解速率比在硫酸溶液中快 b．用溴的CCl4溶液可確定A是不飽和油脂 c．A有香味，常溫下很可能是固體 解析：本題正確解答的關鍵是確定C的分子式，方法有兩種：一種是利用“殘基法”(見下面的具體解答)；一種是先猜后證法(即先猜它是甘油，然后進行驗證)。 (1)C分子中含有3個—OH，再結合題目信息知其至少還含有3個碳原子，則92－317－312＝5，故C分子中除3個—OH、3個碳原子外還應含有5個氫原子，由此得出C的分子式為C3H8O3，C是甘油，結合A的分子式及A、C關系知A是油脂、B是一元高級脂肪酸，由質量守恒原理易求出B的分子式為C18H34O2(油酸)。 (2)B分子中存在碳碳雙鍵，在酸性KMnO4溶液氧化下，一個碳碳雙鍵變成兩個—COOH，由D、E消耗NaOH的物質的量的關系知D是一元酸、E是二元酸，再結合D、E的相對分子質量關系知D、E分子中均有9個碳原子，然后根據D、E分子中無支鏈確定D、E的結構，最后反推B的結構。 (3)A在酸性條件下的水解是可逆的，在堿性條件下的水解則是不可逆的，故后者水解速率快些，碳碳雙鍵使溴的CCl4溶液褪色而飽和油脂不能；A屬于不飽和油脂，常溫下是液體。 答案：(1)油酸甘油酯　C18H34O2 CH2OHCHOHCH2OH (2)CH3(CH2)7CH===CH(CH2)7COOH HOOC(CH2)7COOH　(3)c 13．丙烯酰胺(H2C===CH—CONH2)具有中等毒性，它對人體可造成神經毒性和遺傳毒性。丙烯酰胺主要是由高碳水化合物、低蛋白質的植物性食物在加熱(120℃以上)烹調過程中形成，特別在烘烤、油炸時更易形成。丙烯酰胺可以進一步形成在工業(yè)上有用的聚丙烯酰胺類物質。 　請回答下列問題： (1)D的結構簡式為__________，F的結構簡式為__________。 (2)指明下列反應類型：A→B________________，C→D______________。 (3)丙烯酰胺有多種同分異構體，寫出分子中同時含有醛基和碳碳雙鍵的同分異構體：________________________________。 (4)寫出化學方程式：D→E：__________。2分子C在濃硫酸作用下可形成一個六元酯環(huán)，該反應的化學方程式為__________。 解析：由F為聚丙烯酰胺可知E為(CH2===CH—CONH2)，結合B為葡萄糖，C分子中不飽和度為1，在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應，可知D為 CH2===CH—COOH，F為，A→B發(fā)生水解反應，C→D發(fā)生消去反應。 答案：(1)H2C===CH—COOH (2)水解反應　消去反應 (3)CH2===CH—NH—CHO、 CH2===C(NH2)—CHO、H2N—HC===CH—CHO (4)CH2===CH—COOH＋NH3―→ CH2===CH—CONH2＋H2O 14．以乙烯為原料合成化合物C的流程如圖所示： (1)B和C中含有的官能團名稱分別為____________，__________。 (2)寫出A的結構簡式：______________。 (3)①③的反應類型分別為____________反應和____________反應。 (4)寫出乙醇的同分異構體的結構簡式：__________________________。 (5)寫出反應②和④的化學方程式： ②________________________________________________________________________； ④________________________________________________________________________。 (6)寫出B與新制Cu(OH)2懸濁液反應的化學方程式：__________________________。 解析：根據題給的合成路線，可知A為ClCH2CH2Cl，B為CH3CHO，C為CH3COOCH2CH2OOCCH3。(1)B的官能團名稱是醛基，C的官能團名稱為酯基。(2)A的結構簡式為ClCH2CH2Cl。(3)①為乙烯與水的加成反應；③為鹵代烴的水解反應，屬取代反應。(4)乙醇的同分異構體為CH3OCH3。(5)②為乙醇的催化氧化，化學方程式為2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O；④為乙酸與乙二醇的酯化反應，化學方程式為2CH3COOH＋HOCH2—CH2OHCH3COOCH2—CH2OOCCH3＋2H2O。(6)B為乙醛，它與新制Cu(OH)2懸濁液反應的化學方程式為CH3CHO＋2Cu(OH)2CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O。 答案：見解析