2019-2020年高中化學 專題3 第二單元 芳香烴教案 蘇教版選修5.doc

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2019-2020年高中化學 專題3 第二單元 芳香烴教案 蘇教版選修5 ●課標要求 1．以芳香烴的代表物為例，知道它的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及與脂肪烴的區(qū)別。 2．能列舉事實說明有機分子中基團之間存在相互影響。 ●課標解讀 1．了解芳香烴的組成和結(jié)構(gòu)。 2．理解苯、甲苯等苯的同系物的性質(zhì)及其差異。 ●教學地位 芳香烴是一類含苯環(huán)的烴，其性質(zhì)有其特殊性，對研究其他芳香族化合物是一重要前提。每年高考題均涉及芳香族化合物。 (教師用書獨具) ●新課導入建議 前面我們已經(jīng)學習脂肪烴的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，通過學習知道脂肪烴是鏈狀烴。除了鏈狀烴外，還有環(huán)狀烴，在環(huán)狀烴中有一類很重要的烴，你知道是什么烴嗎？其結(jié)構(gòu)、性質(zhì)怎樣？本課時將探討相關內(nèi)容——芳香烴。 ●教學流程設計 安排學生課前閱讀P48～55相關教材內(nèi)容，完成【課前自主導學】中的內(nèi)容。?步驟1：導入新課，分析本課教學地位和重要性。?步驟2：對【思考交流1】強調(diào)苯環(huán)的特殊結(jié)構(gòu)和穩(wěn)定性。對【思考交流2】強調(diào)基團之間相互影響。?步驟3：對【探究1】重點強調(diào)苯的同系物分子中烴基和苯環(huán)之間的相互影響導致的性質(zhì)改變。點撥【例1】，學生完成【變式訓練1】，教師及時給予點評和答疑糾錯。 ? 步驟7：6至7分鐘完成【當堂雙基達標】，教師明確答案并給予適當點評或糾錯。?步驟6：回顧本課堂所講，師生共同歸納總結(jié)出【課堂小結(jié)】。?步驟5：對【探究3】通過實例強調(diào)芳香族化合物同分異構(gòu)體的三個角度①側(cè)鏈位置異構(gòu)，②側(cè)鏈異構(gòu)，③異類異構(gòu)，然后點撥【例2】，最后學生完成【變式訓練3】。?步驟4：對【探究2】有條件的學校可通過演示或?qū)W生實驗完成這兩個實驗，教師要指出實驗原理、裝置要求和注意事項。然后點撥講解【例2】，最后學生完成【變式訓練2】。 課　標　解　讀 重　點　難　點 1.了解苯的組成和結(jié)構(gòu)。 2.理解苯及其苯的同系物的性質(zhì)。 3.了解芳香烴的來源及其應用。 1.苯及其苯的同系物的結(jié)構(gòu)和化學性質(zhì)。(重點) 2.芳香烴的分類及其同分異構(gòu)體。(難點) 芳香族化合物 1.芳香族化合物是指含有苯環(huán)的有機化合物，并不是指具有芳香氣味的有機物。苯環(huán)是芳香族化合物最基本的結(jié)構(gòu)單元。 2．芳香烴是芳香族碳氫化合物的簡稱，苯是最簡單的芳香烴。 苯的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1.組成與結(jié)構(gòu) (1)苯分子中6個1H核的核磁性完全相同，6個氫原子所處的化學環(huán)境完全相同。 (2)苯的分子式為C6H6，其分子中的6個碳原子和6個氫原子都處于同一平面上，為平面正六邊形結(jié)構(gòu)。 (3)大量實驗表明，在苯分子中不存在獨立的C—C和C===C，我們常用凱庫勒式表示苯的結(jié)構(gòu)，但凱庫勒式不能全面反映苯的結(jié)構(gòu)，基于苯環(huán)的成鍵特點，苯的結(jié)構(gòu)又可以表示為。 2．化學性質(zhì) (1)苯在一定條件下可以與H2發(fā)生加成反應，試寫出反應方程式：＋H2。 (2)苯可燃，其反應的化學方程式為 2C6H6＋15O212CO2＋6H2O。 (3)取代反應 ①FeBr3作催化劑，與液溴發(fā)生取代反應生成溴苯和鄰二溴苯的化學方程式為 ＋Br2Br＋HBr， ＋2Br2BrBr＋2HBr。 ②苯與濃硝酸、濃硫酸的混合物作用 60 ℃時生成硝基苯的化學方程式為 ＋HNO3NO2＋H2O，100～110 ℃生成間二硝基苯的化學方程式為 ＋2HNO3NO2NO2＋2H2O。 1．苯的取代反應與加成反應哪一種反應較容易？為什么？ 【提示】　取代反應比較容易；發(fā)生加成反應需破壞比較穩(wěn)定的苯環(huán)結(jié)構(gòu)。 芳香烴的來源與應用 1.芳香烴的來源及其應用 (1)芳香烴最初來源于煤焦油中。 (2)隨著石油化工的發(fā)展，通過石油化學工業(yè)中的催化重整和裂化等工藝可以獲得芳香烴。 (3)一些簡單的芳香烴，如苯、甲苯、對二甲苯、乙苯等是基本的有機原料，可用于合成炸藥、染料、藥品、農(nóng)藥、合成材料等。 2．苯的同系物 (1)苯的同系物 (2)化學性質(zhì)(以甲苯為例) ①氧化反應 a．燃燒反應式：C7H8＋9O27CO2＋4H2O。 b．使酸性KMnO4溶液褪色 CHCOOH。 ②硝化反應 CH3＋3HO—NO2NO2O2NCH3NO2＋3H2O。2,4,6三硝基甲苯為淡黃色針狀晶體，簡稱三硝基甲苯，俗稱TNT，用于國防和爆破。 3．乙苯的工業(yè)制備方程式為 ＋CH2CH2CH3。 4．芳香烴的分類和實例(寫出結(jié)構(gòu)簡式) 芳香烴 多苯代脂烴：二苯甲烷CH2 聯(lián)苯 稠環(huán)芳烴：萘，蒽)) 2．哪些實驗事實說明在苯的同系物分子中，苯環(huán)與側(cè)鏈之間發(fā)生了相互影響？ 【提示】　(1)苯環(huán)對側(cè)鏈的影響，使得苯的同系物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯不能。 (2)側(cè)鏈對苯環(huán)的影響，甲苯與硝酸反應使得苯環(huán)上甲基的鄰位和對位的H原子變得活潑，生成三硝基甲苯，而苯與硝酸反應只生成硝基苯。 苯及其同系物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 【問題導思】　 ①甲苯區(qū)別于苯的性質(zhì)有哪些？舉例說明。 【提示】　a．甲苯與酸性KMnO4反應而苯不能。 b．甲苯在光照下能與Cl2發(fā)生取代反應而苯不能。 ②CH===CH2是苯的同系物嗎？為什么？ 【提示】　不是，不符合側(cè)鏈是烷基。 1．芳香烴、苯的同系物與芳香族化合物的區(qū)別 分子里含一個或多個苯環(huán)的化合物叫芳香族化合物。苯環(huán)是芳香族化合物的母體，芳香烴是其中的一類，是指含有苯環(huán)的烴。最簡單的芳香烴就是苯。含有多個苯環(huán)的芳香烴稱多環(huán)芳香烴，如萘()。苯和苯的同系物是指符合通式CnH2n－6(n≥6)的芳香烴。稠環(huán)芳香烴不符合這一個通式。它們?nèi)咧g的關系可表示為 2．苯的同系物與苯在化學性質(zhì)上的不同之處 (1)由于側(cè)鏈對苯環(huán)的影響，使苯的同系物的苯環(huán)上氫原子的活性增強，發(fā)生的取代反應有所不同。 ＋HNO3濃硫酸,60 ℃NO2＋H2O CH3＋3HNO3 O2NO2NCH3NO2＋3H2O (2)由于苯環(huán)對側(cè)鏈的影響，使苯的同系物的側(cè)鏈易被氧化。在苯的同系物中，如果側(cè)鏈烴基中與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子，它就能被熱的酸性KMnO4溶液氧化，側(cè)鏈烴基通常被氧化為羧基(—COOH)。 CH3COOH CH2CH3COOH 　下列關于苯及其同系物的說法中，正確的是(　　) A．苯及其同系物可以含有1個苯環(huán)，也可以含有多個苯環(huán) B．苯及其同系物都能與溴水發(fā)生取代反應 C．苯及其同系物都能與氯氣發(fā)生取代反應 D．苯及其同系物都能被KMnO4酸性溶液氧化 【解析】　苯及其同系物都只含1個苯環(huán)，如果有多個苯環(huán)，就不符合“與苯相差1個或若干個CH2原子團”的條件了，A錯誤；苯及其大部分的同系物在Fe存在的條件下可以與純溴發(fā)生取代反應，而不是與溴水反應，B錯誤；苯及其大部分的同系物在Fe存在的條件下可以與氯氣發(fā)生取代反應，而所有的苯的同系物在光照條件下可以與氯氣發(fā)生取代反應，C正確；苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，D錯誤。 【答案】　C 1．(xx新課標高考Ⅱ)下列敘述中，錯誤的是(　　) A．苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持55～60 ℃反應生成硝基苯 B．苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷 C．乙烯與溴的四氯化碳溶液反應生成1,2二溴乙烷 D．甲苯與氯氣在光照下反應主要生成2,4二氯甲苯 【解析】　根據(jù)苯、苯乙烯、乙烯和甲苯的性質(zhì)分析各選項。 A項，苯與濃硝酸在濃硫酸作用下發(fā)生取代反應，生成硝基苯；B項，苯乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為CHCH2，故可以在合適條件下與氫氣發(fā)生加成反應生成CH2CH3；C項，乙烯與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應生成Br—CH2—CH2—Br；D項，甲苯與氯氣在光照條件下主要發(fā)生甲基上的取代反應。 【答案】　D 溴苯和硝基苯的實驗室制備和注 意事項 【問題導思】　 ①溴苯中的Br2用什么試劑除去？ 【提示】　NaOH溶液。 ②濃硫酸、濃硝酸和苯的混合如何操作？ 【提示】　先取濃硝酸于試管中，然后慢慢加入濃硫酸并攪拌，冷卻后在不斷振蕩下，逐滴加入苯。 1．溴苯的制取——反應裝置見教材圖3－9 (1)化學方程式 Br2＋Br＋HBr (2)注意事項 ①冷凝管中冷凝水的流向為下進上出。 ②冷凝管的作用是冷凝揮發(fā)出來的苯和液溴，并使它們流回三頸燒瓶；由于HBr氣體的沸點較低，難液化，大部分HBr會進入錐形瓶中。 ③錐形瓶中蒸餾水的作用是吸收HBr氣體。 ④堿石灰的作用是吸收多余的HBr，防止其污染大氣。 ⑤反應結(jié)束后關閉盛有苯和液溴的分液漏斗，打開盛有NaOH溶液的分液漏斗。 ⑥該反應中作催化劑的是FeBr3。 ⑦溴苯是無色油狀液體，在該實驗中因為溶解了溴而呈褐色。 ⑧應該用純溴，苯與溴水不反應。 ⑨錐形瓶中導管不能插入液面以下，否則因HBr極易溶于水而發(fā)生倒吸。 ⑩溴苯中溶有溴可用NaOH溶液洗滌，再用分液的方法除去溴苯中的溴。 2．硝基苯的制取——反應裝置見教材圖3－10 (1)化學方程式 ＋HNO3—NO2＋H2O (2)注意事項 ①藥品的加入：將濃硫酸慢慢加入到濃硝酸中，并不斷振蕩降溫，冷卻到50 ℃以下再逐滴滴入苯，邊滴邊振蕩。 ②加熱方式及原因：采用水浴加熱方式，其原因是易控制反應溫度在50～60 ℃。 ③溫度計放置的位置：溫度計的下端不能觸及燒杯底部及燒杯壁。 ④長直玻璃導管的作用是冷凝回流。 ⑤硝基苯是無色油狀液體有苦杏仁味，因為溶解了NO2而呈褐色。 　 1．獲得溴苯的反應屬于取代反應的依據(jù)是生成了HBr。 2．與瓶口垂直的長玻璃管兼起導氣和冷凝作用。 3．鑒別生成HBr的方法是：取錐形瓶內(nèi)少許溶液，滴加AgNO3溶液，觀察是否有淡黃色沉淀AgBr生成。 4．水浴加熱的優(yōu)點是試管受熱均勻和可容易控制反應溫度。 　(xx咸陽高二期末)用A、B、C三種裝置都可制取溴苯。請仔細分析三套裝置，然后完成下列問題： (1)寫出三個裝置中都發(fā)生的化學反應方程式____________________________、________________________；寫出B的試管中還發(fā)生的化學反應方程式________________________。 (2)裝置A、C中長導管的作用是________________。 (3)B、C裝置已連接好，并進行了氣密性檢驗，也裝入了合適的藥品，接下來要使反應開始，對B應進行的操作是______________，對C應進行的操作是________________________________________________________________________。 (4)A中存在加裝藥品和及時密封的矛盾，因而在實驗中易造成的不良結(jié)果是________________________________________________________________________。 (5)B中采用了雙球吸收管，其作用是________________________；反應后雙球管中可能出現(xiàn)的現(xiàn)象是________________________；雙球管內(nèi)液體不能太多，原因是________________________。 (6)B裝置也存在兩個明顯的缺點，使實驗的效果不好或不能正常進行。這兩個缺點是：________________、________________________________。 【解析】　在FeBr3的作用下，苯與液溴發(fā)生取代反應，生成溴苯和HBr；HBr可用AgNO3和HNO3的混合溶液來鑒定；由于反應放熱，溴、苯沸點低，易揮發(fā)，所以應該有冷凝裝置；由于Br2(g)、苯(g)逸入空氣會造成環(huán)境污染，所以應該有廢氣吸收裝置。 【答案】　(1)2Fe＋3Br2===2FeBr3 ＋Br2Br＋HBr HBr＋AgNO3===AgBr↓＋HNO3 (2)導氣(導出HBr)兼冷凝(冷凝和溴蒸氣) (3)旋轉(zhuǎn)分液漏斗活塞，使Br2和苯的混合物滴到鐵粉上　托起軟橡膠袋使Fe粉沿導管落入溴和苯組成的混合液中 (4)Br2和苯的蒸氣逸出，污染環(huán)境 (5)吸收反應中隨HBr氣體逸出的Br2和苯蒸氣　CCl4由無色變橙色　易被氣體壓入試管中 (6)隨HBr逸出的溴蒸氣和苯蒸氣不能回流到反應器中，原料利用率低　導管插入AgNO3溶液中易產(chǎn)生倒吸 2．(xx鄭州高二質(zhì)檢)可以用分液漏斗分離的一組液體混合物是(　　) A．溴和四氯化碳　　　　　B．苯和溴苯 C．水和硝基苯 D．苯和汽油 【解析】　考查幾種物質(zhì)的相互溶解性，A、B、D三個選項中兩種物質(zhì)互溶，只有C中水和硝基苯不互溶。 【答案】　C 芳香族化合物的有關異構(gòu)體的分析 【問題導思】　 分子式為C7H8O的芳香族化合物有哪些？寫出簡式。 【提示】　CH2OH，OCH3， CH3OH，CH3OH，OHCH3。 　芳香族化合物的同分異構(gòu)體 (1)苯環(huán)的位置異構(gòu)：鄰位、間位和對位。 (2)側(cè)鏈的碳鏈異構(gòu)：CH3CH2CH2—、CHCH3CH3。 (3)異類異構(gòu)：如CH2OH與OHCH3。 　(xx鄭州高二質(zhì)檢)某烴相對分子質(zhì)量為106，試求： (1)該烴的分子式為________。 (2)該烴如含苯環(huán)，則在苯環(huán)上的一硝基取代物共有________種。 【解析】　烴可分為四類：烷烴、烯烴、炔烴、苯及其同系物，可根據(jù)各類烴的通式逐一討論，確定其分子式和各同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)式，再進一步判斷該烴的一硝基取代物共有多少種。 (1)此烴若為： ①烷烴：CnH2n＋2，M＝106,14n＋2＝106，n＝7.43。 ②烯烴：CnH2n，M＝106,14n＝106，n＝7.57。 ③炔烴：CnH2n－2，M＝106,14n－2＝106，n＝7.71。 ④苯及其同系物：CnH2n－6，M＝106,14n－6＝106，n＝8。 n＝8為合理數(shù)值，即該烴分子式為C8H10。 (2)C8H10為苯的同系物，共有4種同分異構(gòu)體： C2H5　CH3CH3　CH3CH3　CH3CH3 某一硝基取代物(苯環(huán)上小圓圈表示取代位置)有： 。C2H5。?！?。。CH3。CH3　。CH3CH3?！H3CH3。 　(3種)　　　(3種)　　　　(2種)　　　(1種) 故C8H10的一硝基取代物共有9種。 【答案】　(1)C8H10　(2)9 在芳香烴的同分異構(gòu)體的判斷和書寫中，要緊緊圍繞苯環(huán)結(jié)構(gòu)的對稱性，也就是要找出等位碳原子，同時要防止重復和遺漏。 3．萘()、蒽()、菲()都是比較簡單的稠環(huán)芳烴，請回答下列問題： (1)萘的一氯代物有________種，其二氯代物有______種； (2)蒽和菲之間的關系是________________________________________________________________________； (3)蒽的一氯代物有______種，菲的一氯代物有______種。 【解析】　分析56784123的結(jié)構(gòu)可知，1、4、5、8號的四個碳原子位置相同，2、3、6、7號的四個碳原子位置相同，其一氯代物有2種。二氯代物的書寫要根據(jù)有兩種不同碳原子依次尋找，先將氯原子連在1號碳原子上，然后在2、3、4、5、6、7、8號碳上各連一個氯原子，有7種；其次在2號碳原子上再連一個氯原子，在3、6、7號碳上各連一個氯原子有3種，故總共有10種。分析67895104123的結(jié)構(gòu)可知：1、4、6、9位置等同；2、3、7、8位置等同；5、10位置等同，其一氯代物有3種。菲的結(jié)構(gòu)也是對稱的，其一氯代物有5種。蒽和菲的分子式均是C14H10，所以是同分異構(gòu)體。 【答案】　(1)2　10　(2)同分異構(gòu)體　(3)3　5 【教師備課資源】(教師用書獨具) 　二甲苯苯環(huán)上的一溴取代物有6種同分異構(gòu)體，可以用還原法制得3種二甲苯。它們的熔點分別列于下表： 6種一溴代二 甲苯的熔點 234 ℃ 206 ℃ 213.8 ℃ 204 ℃ 214.5 ℃ 205 ℃ 對應還原的 二甲苯的熔點 130 ℃ －54 ℃ －27 ℃ －54 ℃ －27 ℃ －54 ℃ 由此推斷熔點為234 ℃的分子結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________________________________； 熔點為－54 ℃的分子結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________________________________。 【解析】　二甲苯有3種同分異構(gòu)體：CH3CH3、CH3CH3、CH3CH3，其一溴代物分別有2種、3種、1種共6種。由二甲苯、溴二甲苯的熔點可見(二甲苯的熔點相同，則意味著是同一化合物)，熔點為－54 ℃的為間二甲苯，－27 ℃的為鄰二甲苯，130 ℃的為對二甲苯。由此得出熔點為234 ℃的溴二甲苯是對二甲苯的一溴代物，結(jié)構(gòu)簡式為CH3BrCH3。熔點為－54 ℃的分子結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH3。 【答案】　H3CCH3Br　CH3CH3 1．苯的獨特鍵和12原子共面：6個碳原子和6個氫原子。 2．苯的3種性質(zhì)：①取代反應　②加成反應?、垩趸磻? 3．苯的同系物的2方面性質(zhì)及其相互影響： ①苯環(huán)性質(zhì)?、趥?cè)鏈性質(zhì)。 4．2種有機物的實驗制備 ①溴苯：＋Br2Br＋HBr； ②硝基苯： ＋HNO3NO2＋H2O。 1．苯環(huán)實際上不具有碳碳單鍵和碳碳雙鍵的簡單交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實有(　　) ①苯的間位二取代物只有一種 ②苯的鄰位二取代物只有一種 ③苯分子中碳碳鍵的鍵長均相等 ④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ⑤苯在加熱和催化劑存在條件下，與氫氣發(fā)生加成反應 ⑥苯在FeBr3存在的條件下，與液溴發(fā)生取代反應，但不能因化學變化而使溴水褪色 A．①②③④　　　　　B．②③④⑥ C．③④⑤⑥ D．①②③④⑤⑥ 【解析】　苯不能因化學變化使溴水褪色、不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，都說明苯分子中沒有雙鍵。若苯環(huán)上具有單鍵和雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，碳碳鍵的鍵長應該不等(雙鍵鍵長比單鍵鍵長短)，其鄰位二氯代物應該有ClCl和ClCl兩種，而間位二氯代物仍然只有一種。 【答案】　B 2．(xx岳陽高二質(zhì)檢)下列有關苯、乙烯的比較中，正確的是(　　) A．分子中所有原子都在同一平面上 B．等質(zhì)量燃燒時，苯耗氧氣多 C．都能與溴水反應 D．都能被酸性KMnO4溶液氧化 【解析】　A項正確，苯和乙烯分子均是平面結(jié)構(gòu)；B中等質(zhì)量的苯和乙烯燃燒時，乙烯消耗的氧多，B不正確；C項中，苯不能與溴水反應；D項中，苯不能被酸性KMnO4溶液氧化。 【答案】　A 3．下列說法正確的是(　　) A．鑒別苯和甲苯可以用酸性高錳酸鉀溶液 B．苯的同系物能和溴水發(fā)生取代反應 C．鑒別苯和甲苯可以用濃硫酸、濃硝酸的混合液加熱，觀察現(xiàn)象 D．苯和苯的同系物與H2加成時，需要的量不同 【解析】　甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯不能，A項正確；只有純凈的溴才能和苯及其同系物取代，B項錯誤；C項中兩物質(zhì)均能硝化，現(xiàn)象相同，故C項錯誤；D項中在苯環(huán)上加成，只需3 mol H2，苯的同系物支鏈是飽和的，也只需3 mol H2，故B、C、D均錯。 【答案】　A 4．實驗室用溴和苯反應制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸餾、②水洗、③用干燥劑干燥、④10% NaOH溶液潤洗、⑤水洗。正確的操作順序是(　　) A．①②③④⑤ B．②④⑤③① C．④②③①⑤ D．②④①⑤③ 【解析】　首先要了解制取溴苯的反應原料是苯、液溴、鐵粉，反應原理是＋Br2Br＋HBr，生成物有溴化氫，溴苯中含有多余的液溴，另有Fe與Br2生成的FeBr3，要用一定的方法除雜干燥，才能得到精制的溴苯。先用水洗除去水溶性雜質(zhì)，如溴化氫、少量的溴，然后用10%的NaOH溶液，可把溴轉(zhuǎn)變?yōu)樗苄缘奈镔|(zhì)除去；需再用水洗一次，把殘余的NaOH洗去；接著用干燥劑除水，最后蒸餾得到溴苯。正確的順序是②④⑤③①。 【答案】　B 5．(xx株洲高二質(zhì)檢)下列說法中正確的是(　　) A．分子中有一個或多個苯環(huán)的化合物都屬于芳香烴 B．分子組成滿足CnH2n－6(n≥6)的化合物一定屬于芳香烴 C．分子中含有苯環(huán)的烴一定屬于芳香烴 D．苯及苯的同系物中可以含n個苯環(huán) 【解析】　A選項中沒有限制是碳氫化合物；B項中芳香烴滿足該公式，但符合公式的不一定是芳香烴，可能是鏈狀不飽和烴；D項中苯的同系物只能含一個苯環(huán)。 【答案】　C 6．(xx佛山高二質(zhì)檢)烷基取代苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成COOH。但若烷基R中直接與苯環(huán)連接的碳原子上沒有C—H鍵，則不容易被氧化得到COOH，現(xiàn)有分子式是C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化的異構(gòu)體有7種，其中的兩種是：CH2CH2CH2CH2CH3和 CHCH2CH3CH2CH3。請寫出其他五種的結(jié)構(gòu)簡式。 【解析】　該題實質(zhì)是考查戊烷的同分異構(gòu)體問題，先寫出戊烷的同分異構(gòu)體，再用苯環(huán)取代其中的氫即可，再除去與苯環(huán)相連的碳上無氫的情況。 【答案】　CHCH3CH2CH2CH3、 CH2CHCH3CH2CH3、 CHCH3CHCH3CH3、 CH2C(CH3)3、 CH2CH2CH(CH3)2 1．下列物質(zhì)分子中，各原子處于同一平面的是(　　) ①甲苯?、谝胰病、垡蚁、芤彝椤、菁淄椤、薇健、弑? A．②③⑦　　　　　　　B．①④⑥ C．②③⑥ D．①④⑤⑦ 【答案】　C 2．下列關于苯的說法中，正確的是(　　) A．苯的分子式為C6H6，它不能使KMnO4酸性溶液褪色，屬于飽和烴 B．從苯的凱庫勒式()看，苯分子中含有碳碳雙鍵，應屬于烯烴 C．在催化劑作用下，苯與液溴反應生成溴苯，發(fā)生了加成反應 D．苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，6個碳原子之間的價鍵完全相同 【解析】　A項，苯為不飽和烴；B項，苯分子結(jié)構(gòu)中不存在C===C，不屬于烯烴；C項，生成溴苯，發(fā)生取代反應。 【答案】　D 3．與鏈烴相比，苯的化學性質(zhì)的主要特征為(　　) A．難氧化、難取代、難加成 B．易氧化、易取代、易加成 C．難氧化、易取代、難加成 D．易氧化、易取代、難加成 【解析】　氧化、加成需破壞穩(wěn)定的苯環(huán)，難氧化和加成、易取代。 【答案】　C 4．(xx浙江杭州高二質(zhì)檢)1 mol某有機物在一定條件下，最多可以與4 mol氫氣加成，生成帶有一個支鏈的飽和烴(C9H18)，則原有機物是(　　) A．H3CCH===CH2 B．CH2CH2CH3 C．CCH2CH3CHCH2 D．CHCHCH3 【解析】　B項最多與3 mol H2加成；C項最多與2 mol H2加成，且生成物的分子式也不是C9H18；A、D兩項均能與4 mol H2加成生成C9H18，但A中的產(chǎn)物有兩個支鏈。 【答案】　D 5．下列物質(zhì)屬于芳香烴，但不是苯的同系物的是(　　) ①CH3　②CHCH2 ③NO2?、躉H ⑤?、轈H2CH3 A．③④ B．②⑤ C．①②⑤⑥ D．②③④⑤⑥ 【解析】　CH3和CH2CH3含有一個苯環(huán)和烷基，屬于苯的同系物；NO2和OH盡管含有一個苯環(huán)，但其中含有氧等原子，故屬于苯的衍生物；CHCH2含有碳碳雙鍵，盡管屬于芳香烴，但不是苯的同系物；含有兩個苯環(huán)，不是苯的同系物。 【答案】　B 6．下列有機物：①硝基苯；②環(huán)己烷；③甲苯；④苯磺酸；⑤溴苯；⑥鄰二甲苯。其中不能由苯通過一步反應直接制取的是(　　) A．②④ B．①③⑤ C．①②⑥ D．③⑥ 【解析】　本題考查苯的基本性質(zhì)，硝基苯可以由苯的硝化反應制得，環(huán)己烷由苯與H2的加成反應而來，苯磺酸可以由苯的磺化反應制得：苯與濃硫酸的混合物共熱至70～80℃： ＋HO—SO3HSO3H＋H2O。 溴苯可以由苯的溴化反應制得，不能直接制取的只有甲苯和鄰二甲苯。 【答案】　D 7．下列化合物分別與溴和鐵粉反應，苯環(huán)上的氫原子被取代，所得一溴代物C8H9Br有三種同分異構(gòu)體的是(　　) A．CH2CH3 B．CH3CH3 C．CH3CH3 D．CH3CH3 【解析】　A項，乙苯分子結(jié)構(gòu)中只有一個支鏈，因此存在左、右對稱關系，則其一溴代物有三種，如圖：↑③→②→①CH2CH3←①←②；B項，鄰二甲苯存在上下對稱關系，故一溴代物有兩種；C項，間二甲苯中，只有兩個碳原子存在對稱關系，因此一溴代物有三種，如圖：②③②CH3①CH3；D項，對二甲苯的結(jié)構(gòu)特殊，上、下，左、右結(jié)構(gòu)全對稱，因此一溴代物只有一種。 【答案】　AC 8．下列實驗操作中正確的是(　　) A．將液溴、鐵粉和苯混合加熱即可制得溴苯 B．除去溴苯中紅棕色的溴，可用稀NaOH溶液反復洗滌，并用分液漏斗分液 C．用苯和濃硝酸、濃硫酸反應制取硝基苯時需水浴加熱，溫度計應放在混合液中 D．制取硝基苯時，應取濃硫酸2 mL，加入1.5 mL濃硝酸，再滴入苯約1 mL，然后放在水浴中加熱 【解析】　在鐵粉存在下，苯與液溴的反應非常劇烈，不需加熱。苯和濃硝酸、濃硫酸反應制取硝基苯時需水浴加熱，溫度計應放在水浴中測水的溫度，控制在50～60 ℃?；旌蠞饬蛩岷蜐庀跛釙r，應將濃硫酸加入到濃硝酸中，且邊加邊振蕩(或攪拌)散熱。 【答案】　B 9．某烴的分子式為C10H14，它不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子結(jié)構(gòu)中含有一個烷基，符合條件的烴有(　　) A．2種 B．3種 C．4種 D．5種 【解析】　該烴的分子式為C10H14，符合分子通式CnH2n－6，它不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，說明它是苯的同系物；因其分子中只含一個烷基，可推知此烷基為—C4H9，它具有以下4種結(jié)構(gòu)：①—CH2CH2CH2CH3，②—CH(CH3)CH2CH3，③—CH2CH(CH3)2；④—C(CH3)3，由于第④種側(cè)鏈與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒有氫原子，不能發(fā)生側(cè)鏈氧化，因此符合條件的烴只有3種。 【答案】　B 10．有一環(huán)狀化合物，它不能使溴的四氯化碳溶液褪色，其分子的碳環(huán)上一個氫原子被氯取代后的有機物只有一種，分子式為C8H8，這種環(huán)狀化合物可能是(　　) A．CHCH2 B. (立方烷) C．CH3CH3 D．CH2CH3 【解析】　排除法。該化合物分子式為C8H8，所以C、D不符合；又知該化合物不能使溴水褪色，故排除A。所以答案為B。 【答案】　B 11．某化學課外小組用如圖裝置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再將混合液慢慢滴入反應器A(A下端活塞關閉)中。 (1)寫出A中反應的化學方程式________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (2)觀察到A中的現(xiàn)象是________________________________________________________________________。 (3)實驗結(jié)束時，打開A下端的活塞，讓反應液流入B中，充分振蕩，目的是________________________________________________________________________。 寫出有關反應的化學方程式________________________________________________________________________。 (4)C中盛放CCl4的作用是________________________________________________________________________。 (5)能證明苯和液溴發(fā)生的是取代反應，而不是加成反應，可向試管D中加入AgNO3溶液，若產(chǎn)生淡黃色沉淀，則能證明。另一種驗證的方法是向試管D中加入________________，現(xiàn)象是________________________________________________________________________。 【解析】　(1)A中的反應包括Br2與Fe反應生成FeBr3，苯跟溴在FeBr3催化作用下的取代(溴代)反應。 (2)由于苯跟溴在催化劑作用下的反應是放熱反應，而苯、溴的沸點較低，所以，混合液呈沸騰狀態(tài)，A中充滿苯蒸氣和溴蒸氣，溴蒸氣呈紅棕色。 (3)反應后，除生成溴苯外，沒有反應完的溴都溶解在溴苯中而呈褐色，可以用NaOH溶液除去溴苯中的溴。 (4)生成的HBr氣體中混有溴蒸氣和苯蒸氣，雜質(zhì)氣體可用CCl4吸收除去，以防止溴蒸氣(Br2)對HBr氣體檢驗的干擾。 (5)生成的HBr氣體溶于水后呈酸性，所以檢驗它時，可以檢驗Br－，也可以檢驗H＋。 【答案】　(1)2Fe＋3Br2===2FeBr3 C6H6＋Br2C6H5Br＋HBr (2)反應液微沸，有紅棕色氣體充滿A容器 (3)除去溶于溴苯中的溴 Br2＋2NaOH===NaBr＋NaBrO＋H2O (4)除去溴化氫氣體中的溴蒸氣 (5)紫色石蕊試液　溶液變紅色(其他合理答案亦可) 12．人們對苯及芳香烴的認識有一個不斷深化的過程，回答下列問題： (1)已知分子式為C6H6的有機物有多種，其中的兩種為：(Ⅰ)、(Ⅱ)。 ①這兩種結(jié)構(gòu)的區(qū)別表現(xiàn)在以下兩方面： 定性方面(即化學性質(zhì)方面)：(Ⅱ)能________(填字母)，而(Ⅰ)不能。 a．被高錳酸鉀酸性溶液氧化 b．與溴水發(fā)生加成反應 c．與溴發(fā)生取代反應 d．與氫氣發(fā)生加成反應 定量方面(即消耗反應物的量的方面)：1 mol C6H6與H2加成時：(Ⅰ)需要H2________mol，而(Ⅱ)需要H2________mol。 ② 今發(fā)現(xiàn)C6H6還可能有一種如圖所示的立體結(jié)構(gòu)，該結(jié)構(gòu)的二氯代物有______種。 (2)萘也是一種芳香烴，它的分子式是C10H8，請你判斷它的結(jié)構(gòu)簡式可能是________(填字母)。 A．　　　B. C. D．CH3CH3CH3CH3 (3)現(xiàn)代化學認為，萘分子中碳碳鍵是________________________________________________________________________。 【解析】　本題考查的是有機物結(jié)構(gòu)的書寫及結(jié)構(gòu)對性質(zhì)的影響。 (1)①由于Ⅱ中存在雙鍵，故Ⅱ可被KMnO4酸性溶液氧化，也能與溴水發(fā)生加成反應，而苯中存在特殊的鍵不能發(fā)生上述反應，故應選ab；由于苯環(huán)上加氫后形成環(huán)己烷(C6H12)，比苯多6個H原子，故需3 mol H2，而Ⅱ中有2 mol雙鍵，故需2 mol H2。 ②根據(jù)對稱性即可寫出，故二氯代物有3種。 (2)根據(jù)分子式可推斷出其結(jié)構(gòu)簡式。 (3)萘中的碳碳鍵應與苯中的碳碳鍵相同。 【答案】　(1)①ab　3　2?、? (2)C (3)介于單鍵和雙鍵之間獨特的鍵 13．實驗室制備硝基苯的主要步驟如下： ①配制一定比例的濃硫酸與濃硝酸的混合液，加入反應器中 ②向室溫下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振蕩，混合均勻 ③在50～60 ℃下發(fā)生反應，直至反應結(jié)束 ④除去混合酸后，粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌，最后再用蒸餾水洗滌 ⑤將用無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進行蒸餾，得到純硝基苯 請回答下列問題： (1)配制一定比例的濃硫酸與濃硝酸的混合酸時，操作注意事項是____________。 (2)步驟③中，為了使反應在50～60 ℃下進行，常用方法是________。 (3)步驟④中洗滌、分離粗硝基苯應使用的儀器是____________。 (4)步驟④中粗產(chǎn)品用5%NaOH溶液洗滌的目的是____________。 (5)純硝基苯是無色、密度比水________(填“大”或“小”)、具有________氣味的油狀液體。 【解析】　濃硝酸與濃硫酸混合，相當于稀釋濃硫酸，所以應將濃硫酸加入到濃硝酸中。如果用酒精燈火焰給溶液直接加熱，很難有效控制溶液的溫度，所以凡是需要嚴格控制溶液溫度時，應使用水浴。分離提純硝基苯時，需要考慮硝基苯中可能混有的雜質(zhì)，雜質(zhì)具有的性質(zhì)，以及硝基苯的密度等。 【答案】　(1)將濃硫酸慢慢加入到濃硝酸中，并不斷攪拌 (2)用水浴加熱，并控制溫度在50～60℃ (3)分液漏斗 (4)除去粗產(chǎn)品中混有的硝酸、硫酸、二氧化氮等 (5)大　苦杏仁 14．(xx開封高二質(zhì)檢)若A是相對分子質(zhì)量為128的烴，則其分子式只可能是________或________，若A是易升華的片狀晶體，則其結(jié)構(gòu)簡式是________，若A在常溫下是液體，其一氯代物只有兩種結(jié)構(gòu)，則A的結(jié)構(gòu)簡式可能是________。 【解析】　一般思路中12814＝9余2，則分子式為C9H20，將12個氫原子換成1個碳原子，則應為C10H8，若是C10H8，則不飽和程度高，可能是芳香烴；C9H20是烷烴，通常以液態(tài)形式存在，由于其一氯代物只有2種結(jié)構(gòu)，表明其分子中只有2種化學環(huán)境不同的氫原子，從而寫出其可能的結(jié)構(gòu)簡式。 【答案】　C10H8　C9H20　 (CH3)3C—CH2—C(CH3)3或C(CH2CH3)4