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1、Click to edit Master title style,Click to edit Master text styles,Second level,Third level,Fourth level,Fifth level,11/7/2009,#,單擊此處編輯母版標(biāo)題樣式,單擊此處編輯母版文本樣式,第二級,第三級,第四級,第五級,*,糖類在生命活動過程中起著重要的作用，是一切生物體維持生命活動所需要的主要能量來源。,一、糖類,、糖的的定義,：,具有,多羥基醛或,多羥基酮,結(jié)構(gòu)，以及能夠水解生成,它們的一類有機(jī)化合物,舊,稱,碳水化合物,.,、組成元素,：,C,、,H,、,O C,n,(
2、H,2,O),m,第一頁，共三十頁。,、分類,單糖,低聚糖,多糖,糖,不能再發(fā)生水解的糖,能水解成較少分子單糖的糖,(,10,),能水解成多分子單糖的糖,(,10,),、多糖屬于天然高分子化合物,能否水解以及水解產(chǎn)物的多少,第二頁，共三十頁。,二、葡萄糖與果糖,1,、葡萄糖,大量存在于葡萄中,（,1,）葡萄糖的結(jié)構(gòu),分子式：,C,6,H,12,O,6,結(jié)構(gòu)簡式：,CH,2,OH,（,CHOH,）,4,CHO,官能團(tuán)：醇羥基,OH,，醛基：,CHO,第三頁，共三十頁。,無色晶體,易溶于水,（,2,）葡萄糖的物理性質(zhì),（,3,）葡萄糖的化學(xué)性質(zhì),葡萄糖是一種,還原性糖,CH,2,CH,CH,CH,
3、CH,C,H,O=,OH,OH,OH,OH,OH,第四頁，共三十頁。,加成反應(yīng),酯化反應(yīng),被氧化,制鏡,檢驗糖尿病,能與,H,加成生成己六醇,能使溴水及,KMnO,4,溶液褪色,在一定條件下，,1mol,葡萄糖最多可與,5mol,醋酸發(fā)生酯化反應(yīng),（,b,）,CH,2,OH(CHOH),4,CHO,2Cu(OH),2,CH,2,OH(CHOH),4,COOH+Cu,2,O+2H,2,O,（,a,）,CH,2,OH(CHOH),4,CHO,2Ag(NH,3,),2,+,2OH,-,CH,2,OH(CHOH),4,COONH,4,2,Ag,H,2,O,3,NH,3,第五頁，共三十頁。,生理氧化,分
4、解反應(yīng),(,發(fā)酵反應(yīng),),C,6,H,12,O,6,(s)+6O,2,(g),6CO,2,(g)+6H,2,O(l),H=-2840 kJ/mol,C,6,H,12,O,6,2CO,2,+2C,2,H,5,OH,酒化酶,在體內(nèi)，這一反應(yīng)是逐步緩慢進(jìn)行的。葡萄糖放出的能量，既能維持體溫，又使多余的葡萄糖變成新的貯能物質(zhì)，其中之一是脂肪。,第六頁，共三十頁。,（,4,）葡萄糖的工業(yè)制法：,（,C,6,H,10,O,5,）,n,+nH,2,O C,6,H,12,O,6,酸或堿,（,5,）葡萄糖的用途：,人類生命活動的主要能源,第七頁，共三十頁。,2,、果糖,OH,H,OH,H,O,OH,HCCCC,
5、C,CH,H,OH,H,OH,H,（,1,）分子式：,C,6,H,12,O,6,CH,2,OH,（,CHOH,）,3,COCH,2,OH,官能團(tuán),：醇羥基,OH,，羰基：,CO,（,2,）葡萄糖與果糖互為同分異構(gòu)體,水果、蜂蜜,第八頁，共三十頁。,怎樣鑒別葡萄糖和果糖？,實(shí)踐活動：,P.81,分子的手性,有機(jī)物的空間異構(gòu)現(xiàn)象,自然界的葡萄糖和果糖都是,D-,型結(jié)構(gòu),第九頁，共三十頁。,HO C,H,CHO,CH,2,OH,H,C OH,CHO,CH,2,OH,D-,甘油醛,L-,甘油醛,H C OH,CHO,CH,2,OH,HO C H,H,C,OH,H C OH,HO C H,C=O,CH,
6、2,OH,H,C,OH,H C OH,CH,2,OH,D-,葡萄糖,D-,果糖,第十頁，共三十頁。,HO,HO,CH,2,H,2,N,H,COOH,藥物多巴結(jié)構(gòu)簡式,在兩種構(gòu)型的藥物中，一種對人體無效，而另一種卻被廣泛用于治療中樞神經(jīng)系統(tǒng)的慢性病,帕金森氏癥。,第十一頁，共三十頁。,葡萄糖,果糖,分子式,結(jié)構(gòu)特點(diǎn),存在,物理性質(zhì),化學(xué)性質(zhì),用途,制法,多羥基醛,多羥基醛酮,C,6,H,12,O,6,（,同分異構(gòu)體）,自然界分布最廣，葡萄及甜味水果中,水果、蜂蜜,無色晶體，溶于水,不易結(jié)晶，常為粘稠狀液體、純凈的為白色晶體，溶于水,羥基性質(zhì)：酯化反應(yīng),醛基性質(zhì)：,還原性,（新制,Cu,（,OH,
7、）,2,懸濁液、銀鏡反應(yīng)、溴水）、,氧化性,生物作用：氧化反應(yīng),可發(fā)生銀鏡反應(yīng)及與新制,Cu,（,OH,）,2,懸濁液的反應(yīng)，（堿性條件下異構(gòu)化）,不與溴水反應(yīng),制藥、制糖果、制鏡,食物,淀粉水解,第十二頁，共三十頁。,練習(xí),1,、寫出葡萄糖發(fā)生下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。,（,1,）生理氧化,（,2,）在酒化酶的作用下轉(zhuǎn)化為酒精,（,3,）還原反應(yīng),2,、下列說法正確的是,(),A,、糖就是有甜味的物質(zhì),B,、糖的化學(xué)式都,滿足,Cn(H,2,O)m,C,、糖就是碳水化合物,D,、糖,都,能水解,E,、糖是人體必須的六大營養(yǎng)物質(zhì)之一,E,第十三頁，共三十頁。,三、低聚糖,蔗糖、麥芽糖、乳糖、纖維二
8、糖等,非還原性糖,還原性糖,1,、蔗糖,蔗糖,是由一分子葡萄糖和一分子果糖脫水形成的二糖,(1),分子式,:,C,12,H,22,O,11,結(jié)構(gòu)較復(fù)雜,分子中無醛基、無羰,基，含有多個羥基。,（,2,）存在：存在于甘蔗（南方）和甜菜（北方）中。,（,3,）物理性質(zhì),：,無色晶體，易溶于水，有甜味。,第十四頁，共三十頁。,蔗糖在,什么條件,下能夠發(fā)生水解？水解的產(chǎn)物,可能是什么？,（提示：實(shí)驗分組、實(shí)驗步驟、實(shí)驗現(xiàn)象、實(shí)驗結(jié)論）,（,4,）化學(xué)性質(zhì)：,不含醛基，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能與新制的氫氧,化銅反應(yīng)，是非還原型二糖。,C,12,H,22,O,11,+H,2,O C,6,H,12,O,6,(
9、,葡,)+C,6,H,12,O,6,(,果,),H,2,SO,4,能發(fā)生水解反應(yīng)，水解反應(yīng)產(chǎn)生有還原性的糖,蔗糖,第十五頁，共三十頁。,蔗糖的水解,分組編號,實(shí)驗步驟,實(shí)驗現(xiàn)象,實(shí)驗結(jié)論,5mL,蔗糖水,5mL,蔗糖水,+,稀硫酸,5mL,蔗糖水,+NaOH,水浴加熱,5min,加入,NaOH,溶液中和稀硫酸,加入新制的氫氧化銅加熱,藍(lán)色沉淀,黑色沉淀,藍(lán)色沉淀磚紅色沉淀,藍(lán)色沉淀,黑色沉淀,不水解,水解,不水解,第十六頁，共三十頁。,2,、麥芽糖,(1),分子式,:,C,12,H,22,O,11,（,2,）物理性質(zhì),：,白無色晶體，易溶于水，有甜味。,麥芽糖,是由兩分子葡萄糖脫水形成的二糖。
10、,（,3,）制備：,淀粉類農(nóng)產(chǎn)品在淀粉酶的催化作用下，在約,60,時，,發(fā)生水解制得麥芽糖。飴糖的主要成分是麥芽糖。,2(C,6,H,10,O,5,),n,+nH,2,O nC,12,H,22,O,11,淀粉酶,第十七頁，共三十頁。,C,12,H,22,O,11,+H,2,O 2C,6,H,12,O,6,(,葡,),H,2,SO,4,（,4,）化學(xué)性質(zhì),在稀硫酸等無機(jī)酸等催化下，麥芽糖發(fā)生水解反應(yīng),，,生成兩分子葡萄糖。,分子中含醛基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能還原新制的氫氧,化銅。,麥芽糖,有還原性,第十八頁，共三十頁。,蔗糖（甜菜糖）,麥芽糖,分子式,物理性質(zhì),存,在,組成與結(jié)構(gòu),化學(xué)性質(zhì),用,
11、途,小結(jié)：,C,12,H,22,O,11,（,同分異構(gòu)體）,無色晶體，溶于水,白色晶體，溶于水，不及蔗糖甜,甘蔗（,11%14%,）,甜菜（,14%26%,）,麥芽、薯類,無醛基,有醛基,水解反應(yīng)（水解一分子）,生成葡萄糖和果糖各一分子,生成兩分子葡萄糖,本身不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，水解后可進(jìn)行,本身可發(fā)生銀鏡反應(yīng),食物,食物,第十九頁，共三十頁。,思考：如何檢驗蔗糖在,酸性,溶液中水,解否？,注意：要在水解液中先滴加,NaOH,溶,液至弱堿性后再加銀氨溶液溶,液？,第二十頁，共三十頁。,1,、淀粉、纖維素是重要的多糖，它們的通式都,是,(C,6,H,10,O,5,),n,，但,n,值不同。,四、淀粉
12、和纖維素,（,1,）淀粉的組成和結(jié)構(gòu)：,分子組成為,(C,6,H,10,O,5,),n,，是由幾百至幾千個葡萄糖單元構(gòu)成的天然高分子化合物。相對分子質(zhì)量較大，從幾 萬到幾十萬,。,第二十一頁，共三十頁。,是白色粉末狀物質(zhì)，不溶于冷水，在熱水里因膨脹破裂而有一部分溶解，另一部分懸浮在水里，形成膠狀淀粉糊。,（這一過程稱為糊化作用）,無還原性，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),在酸或酶的作用下，水解的最終產(chǎn)物為葡萄糖,遇碘變藍(lán)色，該反應(yīng)用于檢驗淀粉或碘。,（,2,）,淀,粉,的,性,質(zhì),(C,6,H,10,O,5,),n,+nH,2,O nC,6,H,12,O,6,催化劑,（,C,6,H,10,O,5,）,n,水
13、解,（,C,6,H,10,O,5,）,x,水解,C,12,H,22,O,11,水解,C,6,H,12,O,6,淀粉 糊精 麥芽糖 葡萄糖,第二十二頁，共三十頁。,淀粉的檢驗：,第二十三頁，共三十頁。,淀粉,淀粉酶,麥芽糖,H,+,葡萄糖,注意,：,（,3,）淀粉的用途,人類主要營養(yǎng)物質(zhì)之一,在稀酸催化下制葡萄糖,在酶催化下制取麥芽糖、葡萄糖、食用醇等。,C,6,H,12,O,6,2C,2,H,5,OH +2 CO,2,催化劑,第二十四頁，共三十頁。,2,、纖維素,（,1,）,纖維素,的組成和結(jié)構(gòu)：,分子組成為,(C,6,H,10,O,5,),n,，是由幾千個葡萄糖單元構(gòu)成的天然高分子化合物。相
14、對分子質(zhì)量較大，從幾十 萬到幾十百萬,。雖然分子組成相同于淀粉，但它們結(jié)構(gòu)不同，分子里所含的單糖單元數(shù)目也不相同，,即,n,值不同，所以它們不是同分異構(gòu)體。纖維素分子的結(jié)構(gòu)單元含有,三個醇羥基,，分子式也可寫成,C,6,H,7,O,2,（,OH,）,3,n,?？砂l(fā)生,酯化反應(yīng),。,（,2,）纖維素的性質(zhì),纖維素水解,(C,6,H,10,O,5,),n,+nH,2,O nC,6,H,12,O,6,催化劑,催化劑,第二十五頁，共三十頁。,纖維素的酯化反應(yīng),（,C,6,H,7,O,2,）,ONO,2,ONO,2,ONO,2,n,（,C,6,H,7,O,2,）,OH,OH,OH,n,3n HNO,3,
15、3nH,2,O,纖維素硝酸酯（硝酸纖維）,濃硫酸,怎樣制纖維素醋酸酯（醋酸纖維）？,第二十六頁，共三十頁。,（,3,）纖維素的用途,（,6,個方面）,1.,棉麻纖維大量用于紡織工業(yè),2.,木材、稻草、麥秸、蔗渣等用于造紙,3.,制造,纖維素硝酸酯,（硝酸纖維）。根據(jù)含,N,量分為,火棉（含,N,量較高，用于制造無煙火藥）膠棉,含,N,量較低，用于制賽璐珞和噴漆,4.,制造,纖維素乙酸酯,（醋酸纖維），不易著火，用于制膠片,5.,制造,粘膠纖維,：,NaOH,、,CS,2,處理后所得，其中的長纖維稱,人造絲，短纖維稱人造棉,6.,食物中的纖維素有利于人的消化。,第二十七頁，共三十頁。,淀粉,纖維
16、素,分子式,物理性質(zhì),存,在,組成與結(jié)構(gòu),化學(xué)性質(zhì),用,途,小結(jié),(C,6,H,10,O,5,),n,（,n,值淀粉小于纖維素）,無甜味，白色粉末狀物質(zhì)。不溶于冷水，熱水中膨脹破裂，部分溶解，部分懸浮，形成膠體,白色、無味絲狀固體物質(zhì)。不溶于水及一般有機(jī)溶劑,大米、小麥、馬鈴薯等谷類食物,木材、棉花,直鏈淀粉（可溶），支鏈淀粉（不可溶）無還原性,僅為直鏈 無還原性,遇,I,2,變藍(lán)，可水解為葡萄糖，具有膠體的性質(zhì),可水解為葡萄糖，與硝酸、二乙酸酐發(fā)生酯化反應(yīng),食物、制葡萄糖、酒精,制造纖維素硝酸酯、,纖維素乙酸酯、粘膠纖維，造紙,第二十八頁，共三十頁。,淀粉的水解,(,纖維素的水解,),分組編號,實(shí)驗步驟,實(shí)驗現(xiàn)象,實(shí)驗結(jié)論,0.5g,淀粉,+5mL,水,0.5g,淀粉,+5mL,水,+,稀硫酸,0.5g,淀粉,+5mL,水,+NaOH,加熱煮沸,5min,加入,NaOH,溶液中和稀硫酸,各取少許，滴加碘水,加入新制的氫氧化銅加熱,藍(lán)色沉淀黑色沉淀,藍(lán)色沉淀磚紅色沉淀,藍(lán)色沉淀黑色沉淀,不水解,不水解,發(fā)生水解,第二十九頁，共三十頁。,內(nèi)容總結(jié),糖類在生命活動過程中起著重要的作用，是一
糖類在生命活動過程中起著重要的作用
