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1、單擊此處編輯母版標題樣式,,單擊此處編輯母版文本樣式,,第二級,,第三級,,第四級,,第五級,,,*,高三化學一輪復習,羧酸、酯,課前準備:,HX034,導學稿,,,《,優(yōu)化設計,》P164-168,,【,高考定位,】,,1,.熟記羧酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點,,2,.學會羧酸、酯的化學性質(zhì)。,,3,.會用羧酸、酯的化學性質(zhì)解決有機推斷題,,,【,重點與難點,】,醛、羧酸、酯的化學性質(zhì),,一、羧酸,1、定義:,由,烴基,與,羧基,相連構(gòu)成的有機化合物。,2、分類:,C,17,H,35,COOH,C,17,H,33,COOH,R-COOH,,(1),甲酸:,HCOOH,既有,羧基,的性質(zhì)
2、,也有,醛基,的性質(zhì),,(2),常見,高級脂肪酸:,,,,,,,(3),苯甲酸,(,又名安息香酸,),,,,,或,C,6,H,5,COOH,,,(4),乙,二酸,(,又名,草酸,),:,HOOC—COOH,,由于直接相連的兩個羧基的相互影響,使其酸性強于甲酸和其他二元酸,且具有較強,還原性,,可使,KMnO,4,褪色。,幾種高頻率考查的羧酸,,顏色、狀態(tài):,無色液體,氣味:,有強烈刺激性氣味,沸點:,117.9℃,(易揮發(fā)),熔點:,16.6℃,(,無水乙酸又稱為,:,冰醋酸,),溶解性:,易溶于水、,乙醇等溶劑,二、羧酸的代表物質(zhì),——,乙酸,1,、乙酸的物理性質(zhì),,C,2,H,4,O,2,
3、CH,3,COOH,結(jié)構(gòu)簡式:,分子式,:,結(jié)構(gòu)式:,官能團:,(或—COOH),O,—C—OH,C,H,H,H,H,O,C,O,2,、乙酸的組成與結(jié)構(gòu),,3,、乙酸的化學性質(zhì),①,弱酸性,:,具有酸的通性,可以使指示劑變色。,CH,3,COOH,H,+,+,CH,3,COO,-,酸性:,CH,3,COOH,>,,H,2,CO,3,>,,C,6,H,5,OH,2CH,3,COONa,+,H,2,↑,(CH,3,COO),2,Ca,+,H,2,O,CH,3,COONa,+,H,2,O,2CH,3,COONa,+,CO,2,↑,+,H,2,O,,,,某有機物,A,的結(jié)構(gòu)簡式如右圖,,1mol,物質(zhì)
4、,A,,分別與,Na,、,NaOH,、,NaHCO,3,恰好反應,則消耗這三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為,(,,),,A. 4:4:1,,B. 3:2:2,,C. 4:3:1,,D. 4:3:2,【,對點練習,1】,D,【,歸納小結(jié),1】,,與,Na,反應的官能團:,-OH(,醇、酚,),-,COOH,,與,NaOH,反應的官能團:,-OH(,酚,),,-,COOH,-,COO,-,,-,X,,,與,Na,2,CO,3,反應的官能團:,-OH(,酚,),,-,COOH,,與,NaHCO,3,反應的官能團:,-,COOH,,酯化機理:酸脫羥基,醇脫氫反應特點:可逆反應,CH,3,C,OH,+,H,,
5、18,O,C,2,H,5,濃H,2,SO,4,=,O,CH,3,C,18,O,C,2,H,5,+,H,2,O,=,O,②,酯化反應(屬于取代反應),,1.一,元羧酸與一元醇之間的酯化反應,,CH,3,COOH+HOC,2,H,5,CH,3,COOC,2,H,5,+H,2,O,,,2.一元羧酸與多元醇之間的酯化反應,,,,,,,3.多元羧酸與一元醇之間的酯化反應,,,,4,.多,元羧酸與多元醇之間的酯化反應,,此時,反應有三種情形,可得,普通酯,、,環(huán)酯,和,高,聚酯,。,,如,:,,5,.羥,基酸自身的酯化反應,,此時,反應有三種情形,可得到,普通酯,、,環(huán)狀交酯,和,高聚酯,,如,:,,【對
6、點練習,2 】,(201,5,,年全國模擬題節(jié)選組合,),(,1,),在濃硫酸、加熱的條件下,,能發(fā)生,反應得到另一種副產(chǎn)物,C,6,H,8,O,4,,,該反應的化學方程,,式為,____________________,,反應類型是,_____,。,(,2,),化合物,Ⅳ,為一種重要化工中間體,其合成方法如下:,①1 mol,化合物,Ⅲ,與足量,NaOH,反應消耗,NaOH,的,,物質(zhì)的,量為,_______mol,。,,②,化合物,Ⅳ,能發(fā)生酯化反應生成六元環(huán)化合物,Ⅴ,,,,寫出該反應的化學方程式,,:,,答案:,+,2H,2,O,取代反應,(,或酯化反應,),(2) ① 2,(,1,
7、),,,,【歸納小結(jié),2】,方法指導:,,酯化反應的方程式書寫,必須按照“,酸脫羥基醇脫氫,”的方式分別斷裂羧基的,C—O,鍵和羥基的,O—H,鍵,重新結(jié)合形成酯基及,H,2,O,。,,若有機物含有,兩個或以上官能團,能發(fā)生酯化反應,則官能團可能首尾相對發(fā)生酯化反應生成,環(huán)狀酯類,有機物,,飽和碳酸鈉溶液,,乙醇、乙酸、濃硫酸,,【,實驗現(xiàn)象,】,,溶液,分層,,上層有,無色透明的油狀,液體產(chǎn)生,,,并有,香味,。,考點三,乙酸乙酯的制備,【,實驗裝置,】,,1.,藥品混合順序?濃硫酸的作用是:,,,2.,得到的反應產(chǎn)物是否純凈?,,主要雜質(zhì)有哪些?,,,3.,飽和,Na,2,CO,3,溶液有
8、什么作用?,,能否用,NaOH,溶液代替?,,,,,,,,,4.,為什么導管,不插入,飽和,Na,2,CO,3,溶液中?,不純凈;主要含乙酸、乙醇。,①,中和乙酸,,② 溶解乙醇,,③ 降低酯在水中的溶解度,以便使酯分層析出,。,防止受熱不勻發(fā)生倒吸。,飽和碳酸鈉溶液,乙醇、乙酸、濃硫酸,催化劑、吸水劑,【,合作與探究,】2min,乙醇,-,濃硫酸,-,冰醋酸,,幾種可防倒吸的裝置:,【,歸納小結(jié),3】,,,【,對點練習,3,】,,(2015,山西太原一模,),下列實驗能達到相應目的的是( ),①,②,④,③,,,,,A,.用圖①,裝置制取并收集氨氣,,,,B,.用圖②裝置制取和收
9、集乙烯,,,,C,.用圖③裝置將海帶灼燒成灰,,,,D,.用圖④裝置制取乙酸乙酯,D,坩堝,,,解析:,A,項制取,氨氣時反應試管的管口要略向下傾斜,因,,,,此不能用圖,①,裝置制取氨氣,錯誤;,B,項制取乙烯應該用加熱,,,,溴乙烷和,NaOH,的乙醇溶液的混合溶液,因此不能用圖,②裝置,,,,制取乙烯,錯誤;,C,項灼燒海帶應該在坩堝中進行,錯誤;,D,,,,項用圖④裝置利用乙酸、,乙醇與濃硫酸的混合溶液來制取乙酸,,,,乙酯,為了除去乙酸乙酯中的雜質(zhì),同時利于乙酸乙酯的分層,,,,,通常要把混合物通到飽和碳酸鈉溶液中,正確。,答案:,D,,3,.下列關于乙酸乙酯實驗的說法錯誤的是(
10、 ),,A,.除去乙酸乙酯中含有的乙酸,最好的處理方法,,是用足量飽和碳酸鈉溶液洗滌后分液,,B,.制乙酸乙酯時,向乙醇中緩慢加入濃硫酸和乙酸,,C,.可將導管通入飽和碳酸鈉溶液中收集反應生成,,的乙酸乙酯,,D,.,1 mol,乙醇與,2 mol,乙酸在濃硫酸催化作用下,,不能合成,1 mol,乙酸乙酯,C,導學稿,P1,【,自學檢測,】,,導學稿,P3,探究三 題組二,2,、,C,,,P4 【,當堂檢測,】 2,、,C,,(1),酯:羧酸分子羧基中的,______,被,______,取代,,后的產(chǎn)物。,,,,可簡寫為,_________,,官能團為,__________
11、,。,—OH,—OR,RCOOR′,(2),物理性質(zhì),,,,考點四,酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),小,,(3),化學性質(zhì),稀硫酸,,【,對點訓練,4】,書寫水解反應方程式,,(高考節(jié)選)香豆素( )在過量,NaOH,溶液,,,中完全水解的化學方程式為,,。,,2,.迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì),,,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列敘述正確的是( ),,A,.迷迭香酸與溴單質(zhì)只能發(fā)生取代反應,,B,.,1 mol,迷迭香酸最多能和,9 mol,氫氣發(fā)生加成反應,,C,.迷迭香酸可以發(fā)生水解反應、取代反應和酯化反應,,D,.,1 mol,迷迭香酸最多能和,5
12、 mol,NaOH,發(fā)生反應,C,導學稿,P1,【,自學檢測,】,【,歸納小結(jié),4】,,能與,H,2,發(fā)生加成反應的有:,,C=C,、,C,≡,C,、苯環(huán)、,-CHO,、羰基,注意:羧基和酯基中的,C=O,不能與氫氣加成,,【,高考重現(xiàn),】,,(,2015,新課標,Ⅱ,)某羧酸酯的分子式為,C,18,H,26,O,5,,,1mol,該酯完全水解可得到,1mol,羧酸和,2mol,乙醇,該羧酸的分子式為( ),,A,.,C,14,H,18,O,5,B,.,C,14,H,16,O,4,,C,.,C,14,H,22,O,5,D,.,C,14,H,10,O,5,C,提示:,C,18,H,26,O,5,+ 2H,2,O,→ 羧酸,+ 2C,2,H,6,O,,課堂小結(jié),一、羧酸,,1,、物理性質(zhì),,2,、化學性質(zhì)(酸的通性、酯化反應),,3,、酯化反應的實驗探究,,,二、酯,,1,、組成與結(jié)構(gòu)特點,,2,、化學性質(zhì)(水解反應),,