2019-2020年高考化學 《有機物的推斷與合成》復習指導 新人教版.doc

2019-2020年高考化學 有機物的推斷與合成復習指導 新人教版【教法指引】復習該專題時可以從以下幾個方面入手1 以官能團為中心讓學生思考和回憶常見官能團之間的相互轉化；要求學生能夠準確書寫化學反應方程式，特別是有些有機反應的條件很特殊，要能準確書寫。2 加強對官能團的引入和消除的基本方法的教學3 注重培養(yǎng)學生對新信息的分析和處理能力4 注重培養(yǎng)學生的推斷能力和技巧，通過強化訓練使能力和技巧得到進一步提升。【知識網絡】一 網絡構建1.推斷有機物化學式的一般方法2.重要有機物之間的轉化關系各類烴的衍生物的相互轉化，其實質是官能團之間的互換和變化，一般來說有以下幾種情況(1)相互取代關系：如鹵代烴與醇的關系，RXROH，實際上是鹵素原子與羥基的相互取代(2)氧化還原關系：如醇與醛、酸之間的相互轉化，實際上是醇中的CH2OH CHO COOH(3)消去加成關系：如CH3CH2OH與濃硫酸共熱170 發(fā)生消去反應生成乙烯和水，而乙烯在催化劑、加熱、加壓條件下與水發(fā)生加成反應生成乙醇，實際上是前者消去羥基和H原子形成新的官能團不飽和鍵，后者則是打開不飽和鍵結合水中的H和OH形成具有官能團OH的醇的過程(4)結合重組關系：如醇與羧酸的酯化反應以及酯的水解RCOOHROHRCOORH2O，酯化反應實際上是醇中OH與羧酸中COOH相互作用，重新組合生成COO和HOH的過程，而酯的水解實際上是酯中COO和HOH相互作用，重新組合形成具有官能團OH的醇和COOH的羧酸的過程。二有機物的推斷1.有機推斷的基本方法有機推斷題屬于綜合運用各類有機物官能團性質、相互衍變關系的知識，結合有關計算的能力題。熟練掌握各類有機物的性質及其轉化關系，是推斷未知物的前提。分析有機物推斷題常用的方法有：（1）順推法：抓住有機物的結構、性質和實驗現(xiàn)象這條主線，由已知逐步推向未知，最后得出正確的結論（2）逆推法：從最終的生成物逐步推測各步所需的反應物，再把整個題中各物質聯(lián)系起來，從而得出正確的結論。（3）剝離法：先把明顯的未知物剝離出來，然后根據(jù)已知物逐步推測未知物的結構，得出正確的結論（4）分步推理法：先根據(jù)題意進行分步推理，然后再將各步反應物（或生成物）的結構進行綜合，最后得出正確的結論。2有機推斷的常見突破口解題的突破口也叫做題眼，題眼可以是一種特殊的現(xiàn)象、反應、性質、用途或反應條件，或在框圖推斷試題中，有幾條線同時經過一種物質，往往這就是題眼。根據(jù)有機的知識，突破口可從下列幾方面尋找：1. 特殊的結構或組成（1）分子中原子處于同一平面的物質乙烯、苯、甲醛、乙炔、CS2（后二者在同一直線）。（2）一鹵代物只有一種同分異構體的烷烴（C10）甲烷、乙烷、新戊烷、還有2，2，3，3四甲基丁烷（3）烴中含氫量最高的為甲烷，等質量的烴燃燒耗氧量最多的也是甲烷（4）常見的有機物中C、H個數(shù)比CH=11的有：乙炔、苯、苯酚、苯乙烯CH=12的有：烯烴、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖CH=14的有：甲烷、尿素、乙二胺2. 特殊的現(xiàn)象和物理性質（1）特殊的顏色：酚類物質遇Fe3+呈紫色；淀粉遇碘水呈藍色；蛋白質遇濃硝酸呈黃色；多羥基的物質遇新制的Cu(OH)2懸濁液呈絳藍色溶液；苯酚無色，但在空氣中因部分氧化而顯粉紅色（2）特殊的氣味：硝基苯有苦杏仁味；乙醇和低級酯有香味；甲醛、乙醛、甲酸、乙酸有刺激性味；乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖有甜味；苯及其同系物、苯酚、石油、萘有特殊氣味；乙炔（常因混有H2S、PH3等而帶有臭味）、甲烷無味（3）特殊的水溶性、熔沸點等：苯酚常溫時水溶性不大，但高于65以任意比互溶；常溫下呈氣態(tài)的物質有：碳原子小于4的烴類、甲烷、甲醛、新戊烷、CH3Cl、CH3CH2Cl等。（4）特殊的用途：甲苯、苯酚、甘油、纖維素能制備炸藥；乙二醇可用做防凍液；甲醛的水溶液可用來消毒、殺菌、浸制生物標本；葡萄糖或醛類物質可用于制鏡業(yè)。3. 特殊的化學性質、轉化關系和反應（1）與銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液反應的物質有：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、果糖、麥芽糖（2）使溴水褪色的物質有：含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的物質因加成而褪色；含醛基的物質因氧化而褪色；酚類物質因取代而褪色；液態(tài)飽和烴、液態(tài)飽和酯、苯及其同系物、氯仿、四氯化碳因萃取而褪色。（3）使高錳酸鉀溶液褪色的物質有：含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的物質、醛類物質、酚類物質、苯的同系物、還原性糖，都是因氧化而褪色。O2O2O2O2（4）直線型轉化：（與同一物質反應）加H2加H2醇 醛 羧酸 乙烯 乙醛 乙酸炔烴 稀烴 烷烴 （5）交叉型轉化醇酯羧酸醛蛋白質氨基酸二肽鹵代烴烯烴醇淀粉葡萄糖麥芽糖 （6）能形成環(huán)狀物質的反應有：多元醇（大于或等于二元，以下同）和多元羧酸酯化反應、羥基羧酸分子間或分子內酯化反應、氨基酸分子間或分子內脫水、多元醇分子內或分子間脫水、多元羧酸分子間或分子內脫水（7）數(shù)據(jù)的應用：應用好數(shù)據(jù)可以為解推斷題提供很多捷徑。如一元醇與醋酸酯化反應，每反應1mol醋酸，產物質量增加42g；能與鈉反應產生H2的物質可以是醇、酚或羧酸，且根據(jù)有機物與產生H2的物質的量之比，可以確定原物質含官能團的數(shù)目。等等。三有機合成中官能團的引入方法(1)引入CC：CC或CC與H2加成；(2)引入CC或CC：鹵代烴或醇的消去；(3)苯環(huán)上引入(4)引入X：在飽和碳原子上與X2（光照）取代；不飽和碳原子上與X2或HX加成；醇羥基與HX取代。(5)引入OH：鹵代烴水解；醛或酮加氫還原；CC與H2O加成。(6)引入CHO或酮：醇的催化氧化；CC與H2O加成。(7)引入COOH：醛基氧化；CN水化；羧酸酯水解。(8)引入COOR：醇酯由醇與羧酸酯化；酚酯由酚與羧酸酐取代。(9)引入高分子：含CC的單體加聚；酚與醛縮聚、二元羧酸與二元醇（或羥基酸）酯化縮聚、二元羧酸與二元胺（或氨基酸）酰胺化縮聚四有機合成中官能團的消除方法(1)通過加成反應可以消除CC或CC。如CH2CH2 H2 CH3CH3(2)通過消去、氧化可消除OH。如CH3CH2OHCH2CH2 H2O 、2CH3CH2OH O2 2CH3CHO 2H2O(3)通過加成或氧化可消除CHO。如2CH3CHO O2 2CH3COOH 、CH3CHO H2 CH3CH2OH (4)通過水解反應消除COO。如CH3COOC2H5 H2O CH3COOH C2H5OH。五有機合成中官能團位置和數(shù)目1官能團數(shù)目的改變：如(1)CH3CH2OHCH2CH2 XCH2CH2XHOCH2CH2OH 。(2)。2官能團位置的改變：如(1)CH3CH2CH2ClCH3CHCH2CH3CHClCH3(2)CH3CH2CH2OH CH3CHCH2 CH3CHClCH3CH3CH(OH)CH3。