高考化學一輪專題復習 第十三章 第1講 認識有機化合物課件 新人教版.ppt
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,,第1講 認識有機化合物,,,,考點突破題型透析,,考點二 有機物的結構特點,考綱要求,第十三章 有機化學基礎,,考點三 研究有機物的一般步驟和方法,,學科素養(yǎng)技能提升,,,備選素材,,,考 綱 要 求,,1.能根據(jù)有機化合物的元素含量、相對分子質量確定有機化合物的分子式。 2.了解常見有機化合物的結構;了解有機物分子中的官能團,能正確表示它們的結構。 3.了解確定有機化合物結構的化學方法和某些物理方法。 4.了解有機化合物存在同分異構現(xiàn)象,能判斷簡單有機化合物的同分異構體(不包括手性異構體)。 5.能根據(jù)有機化合物命名規(guī)則命名簡單的有機化合物。,考點一 有機物的分類,知識梳理 思維深化,1.按碳的骨架分類,知識梳理 思維深化,考點一 有機物的分類,2.按官能團分類 (1)官能團:決定化合物特殊性質的原子或原子團。 (2)有機物的主要類別、官能團和典型代表物,知識梳理 思維深化,考點一 有機物的分類,知識梳理 思維深化,考點一 有機物的分類,—OH,考點一 有機物的分類,,,知識梳理 思維深化,考點一 有機物的分類,,,知識梳理 思維深化,提示:(1) (2) (3) (4) (5) (6),知識梳理 思維深化,考點一 有機物的分類,提示:(1)②③⑤ (2)② (3)①②③④⑤,苯的同系物、芳香烴、芳香族化合物隸屬關系如下圖所示:,考點一 有機物的分類,知識梳理 思維深化,,,1.下列有機化合物的分類不正確的是( ),題組設計 思維建模,題組一 突破有機物的分類,解析,答案,,A,,解析,答案,題組一 突破有機物的分類,題組設計 思維建模,要做好這類試題,需熟悉常見的官能團與有機物類別的對應關系。(1)和(2)中官能團均為—OH,(1)中—OH與鏈烴基直接相連,則該物質屬于醇類。(2)中—OH與苯環(huán)直接相連,故該物質屬于酚類;酚和醇具有相同的官能團,根據(jù)—OH連接基團的不同確定有機物的類別。(3)為僅含苯環(huán)的碳氫化合物,故屬于芳香烴(或苯的同系物)。(4)中官能團為酯基,則該有機物屬于酯。(5)中官能團為—Cl,則該物質屬于鹵代烴。(6)中官能團為碳碳雙鍵,則該物質屬于烯烴。(7)中官能團為—COOH,故該物質屬于羧酸。(8)中官能團為—CHO,故該物質屬于醛。,(1)醇 (2)酚 (3)芳香烴(或苯的同系物) (4)酯 (5)鹵代烴 (6)烯烴 (7)羧酸 (8)醛,,答案,題組二 正確識別官能團,題組設計 思維建模,C,,答案,題組二 正確識別官能團,題組設計 思維建模,羧基、酯基、(酚)羥基、碳碳雙鍵,,題組二 正確識別官能團,高考真題 明確考向,,,,題組二 正確識別官能團,高考真題 明確考向,,答案,題組二 正確識別官能團,高考真題 明確考向,(1)羰基、碳碳雙鍵、酯基 (2)羧基 (3)氯原子、碳碳雙鍵 (4)醛基 (5)醚鍵 羧基,考點二 有機物的結構特點,知識梳理 思維深化,1.有機化合物中碳原子的成鍵特點,2.有機物結構的三種表示方法 提醒 比例模型、球棍模型能更好體現(xiàn)有機物的結構。,知識梳理 思維深化,考點二 有機物的結構特點,3.有機化合物的同分異構現(xiàn)象,知識梳理 思維深化,考點二 有機物的結構特點,分子式,結構,同分異構現(xiàn)象,CH3—O—CH3,4.同系物 結構相似,分子組成上相差一個或若干個____________________的化合物互稱同系物,如CH3CH3和________________,CH2===CH2和__________________________。,知識梳理 思維深化,考點二 有機物的結構特點,CH2原子團,CH3CH2CH3,CH3—CH===CH—CH3,5.有機化合物的命名 (1)烷烴的習慣命名法 如C5H12的同分異構體有三種,分別是CH3(CH2)3CH3(_______),CH3CH(CH3)CH2CH3(________),C(CH3)4(________)(用習慣命名法命名)。,知識梳理 思維深化,考點二 有機物的結構特點,正戊烷,異戊烷,新戊烷,,知識梳理 思維深化,考點二 有機物的結構特點,—CH3,—CH2CH3,CH3CH2CH2—,,知識梳理 思維深化,考點二 有機物的結構特點,最長的碳鏈,靠近支鏈最近,考點二 有機物的結構特點,(1)同分異構體分子式相同,相對分子質量相同,但相對分子質量相同的化合物不一定是同分異構體,如CH3CH2OH與HCOOH不屬于同分異構體。 (2)同分異構體可以是同類物質也可以是不同類物質。如飽和羧酸和含有相同碳原子數(shù)的飽和酯互為同分異構體。 (3)同分異構體不僅存在于有機物和有機物之間,也存在于有機物和無機物之間,如尿素[CO(NH2)2,有機物]和氰酸銨(NH4CNO,無機物)互為同分異構體。,,知識梳理 思維深化,1.一種有機物的名稱為“2甲基1,3丁二烯” (1)該有機物的結構簡式為________________。 (2)鍵線式是________。 (3)分子式是________。 (4)最簡式是________。,,知識梳理 思維深化,考點二 有機物的結構特點,2.根據(jù)球棍模型、比例模型寫結構簡式,知識梳理 思維深化,考點二 有機物的結構特點,,,,題組設計 思維建模,題組一 有機物的命名,解析,答案,,(1)√ (2) (3)√ (4),,題組一 有機物的命名,題組設計 思維建模,,解析,答案,題組一 有機物的命名,題組設計 思維建模,,(1)應為1,3,5己三烯; (2)應為3甲基2丁醇; (3)應為1,2二溴乙烷;(4)應為3甲基1戊烯;(6)應為2甲基2戊烯。,(1) (2) (3) (4) (5)√ (6),1.有機物系統(tǒng)命名中常見的錯誤 (1)主鏈選取不當(不包含官能團,不是主鏈最長、支鏈最多); (2)編號錯(官能團的位次不是最小,取代基位號之和不是最小); (3)支鏈主次不分(不是先簡后繁); (4)“”、“,”忘記或用錯。 2.弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義 (1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能團; (2)二、三、四……指相同取代基或官能團的個數(shù); (3)1、2、3……指官能團或取代基的位置; (4)甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個數(shù)分別為1、2、3、4。,題組一 有機物的命名,,,題組設計 思維建模,3.按要求書寫同分異構體 (1)分子式為C8H16O2的有機物A,能在酸性條件下水解生成B和C,且B在一定條件下能轉化成C。則A的結構簡式可能是 ________________。 (2)C9H10O2的有機物有多種同分異構體,滿足下列條件的同分異構體有________種,寫出其中任意一種同分異構體的結構簡式:______________________________________。 ①含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基;②分子結構中含有甲基;③能發(fā)生水解反應。,(1),答案,題組二 同分異構體的書寫與判斷,題組設計 思維建模,4.苯環(huán)上有兩個取代基的C9H12,其苯環(huán)上的一氯代物的同分異構體共有(不考慮立體異構)( ) A.6種 B.7種 C.10種 D.12種,,解析,答案,題組二 同分異構體的書寫與判斷,題組設計 思維建模,C,同分異構體的判斷方法 1.記憶法。記住常見物質的異構體數(shù)目,例如: ①結構完全對稱的分子均無異構體。甲烷、乙烷、新戊烷(看做CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3四甲基丁烷(看做乙烷的六甲基取代物)、苯、環(huán)己烷、C2H4等分子的一鹵代物只有1種; ②丁烷、丁炔、丙基的異構體有2種; ③戊烷、丁烯、戊炔的異構體有3種; ④丁基、C8H10(芳香烴)的異構體有4種; ⑤己烷、C7H8O(含苯環(huán))的異構體有5種; ⑥戊基、C9H12(芳香烴)的異構體有8種。,題組二 同分異構體的書寫與判斷,,,,題組設計 思維建模,題組二 同分異構體的書寫與判斷,,,,2.基元法。例如,二氯苯C6H4Cl2有3種,四氯苯也有3種(將H替代Cl);又如CH4的一氯代物只有1種,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1種。 3.等效氫法。同分異構體的書寫與判定,常見類型有限定條件的同分異構體的書寫、同分異構體的判斷、同分異構體數(shù)目的確定等。而“等效氫”的判斷是常用的尋找異構體數(shù)目的一種重要方法,其原則有三條:①同一碳原子上的氫等效,②同一碳原子的甲基上的氫等效,③位于對稱位置的碳原子上的氫等效。,題組設計 思維建模,1.(2014高考課標全國Ⅰ卷)下列化合物中同分異構體數(shù)目最少的是( ) A.戊烷 B.戊醇 C.戊烯 D.乙酸乙酯,,高考真題 明確考向,題組二 同分異構體的書寫與判斷,解析,答案,A,2.(2013高考課標全國Ⅰ卷)分子式為C5H10O2的有機物在酸性條件下可水解為酸和醇,若不考慮立體異構,這些醇和酸重新組合可形成的酯共有( ) A.15種 B.28種 C.32種 D.40種,屬于C5H10O2的酯水解可生成的酸有甲酸、乙酸、丙酸、兩種丁酸[CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH],共5種;生成的醇有甲醇、乙醇、兩種丙醇、4種丁醇,共8種,酸與醇酯化,共得58=40種組合,即40種酯。,解析,答案,題組二 同分異構體的書寫與判斷,高考真題 明確考向,D,3.(2013高考全國卷)某單官能團有機化合物,只含碳、氫、氧三種元素,相對分子質量為58,完全燃燒時產(chǎn)生等物質的量的CO2和H2O。它可能的結構共有(不考慮立體異構)( ) A.4種 B.5種 C.6種 D.7種,,解析,答案,題組二 同分異構體的書寫與判斷,高考真題 明確考向,B,4.(2012高考全國卷)分子式為C5H12O且可與金屬鈉反應放出氫氣的有機化合物有(不考慮立體異構)( ) A.5種 B.6種 C.7種 D.8種,試題要求回答分子式為C5H12O的醇的同分異構體的種數(shù),可先寫出C5H12的同分異構體,有正戊烷、異戊烷、新戊烷3種,再用—OH分別取代上述3種烷烴分子中的1個H原子,分別可得到3種、4種和1種醇,故符合題意的醇共有8種。,解析,答案,題組二 同分異構體的書寫與判斷,高考真題 明確考向,D,,答案,題組二 同分異構體的書寫與判斷,高考真題 明確考向,,,答案,題組二 同分異構體的書寫與判斷,高考真題 明確考向,,,,答案,題組二 同分異構體的書寫與判斷,高考真題 明確考向,D,,答案,題組二 同分異構體的書寫與判斷,高考真題 明確考向,(1)2甲基1丙醇 (2)2溴丙酸,考點三 研究有機物的一般步驟和方法,知識梳理 思維深化,1.研究有機化合物的基本步驟,2.分離提純有機物常用的方法 (1)蒸餾和重結晶,知識梳理 思維深化,考點三 研究有機物的一般步驟和方法,沸點,溶解度,溶解度,(2)萃取和分液 ①常用的萃取劑:____、_______、________、石油醚、二氯甲烷等。 ②液液萃?。豪糜袡C物在兩種____________________的溶劑中的____________不同,將有機物從一種溶劑轉移到另一種溶劑中的過程。 ③固液萃取:用有機溶劑從固體物質中溶解出有機物的過程。,知識梳理 思維深化,考點三 研究有機物的一般步驟和方法,CCl4,苯,乙醚,互不相溶,溶解性,3.有機物分子式的確定 (1)元素分析,知識梳理 思維深化,考點三 研究有機物的一般步驟和方法,(2)相對分子質量的測定——質譜法 質荷比(分子離子、碎片離子的_____________與其_______的比值) ________值即為該有機物的相對分子質量。,知識梳理 思維深化,考點三 研究有機物的一般步驟和方法,相對質量,電荷,最大,4.分子結構的鑒定 (1)化學方法:利用特征反應鑒定出_________,再制備它的衍生物進一步確認。 常見官能團的檢驗方法如下:,知識梳理 思維深化,考點三 研究有機物的一般步驟和方法,橙色,紫色,沉淀,官能團,,知識梳理 思維深化,考點三 研究有機物的一般步驟和方法,紫色,白色沉淀,銀鏡,磚紅色沉淀,氣體,紅色,(2)物理方法: ①紅外光譜 分子中化學鍵或官能團可對紅外線發(fā)生振動吸收,不同化學鍵或官能團_____________不同,在紅外光譜圖上將處于不同的位置,從而可以獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息。 ②核磁共振氫譜,知識梳理 思維深化,考點三 研究有機物的一般步驟和方法,吸收頻率,考點三 研究有機物的一般步驟和方法,(1)最簡式相同的有機物,無論多少種,無論以何種比例混合,混合物中元素質量比例不變。 (2)用結構簡式表示有機物結構時,可省略碳碳單鍵、碳氫鍵,不能省略官能團。如乙烯結構簡式應寫成CH2===CH2而不能寫成CH2CH2。 (3)已知分子式確定結構式時,注意根據(jù)組成規(guī)律估計可能的種類,縮小推斷范圍。 (4)確定有機物的結構時,不僅要注意有機物中含有什么官能團,還要注意根據(jù)信息確定官能團的位置。,,知識梳理 思維深化,考點三 研究有機物的一般步驟和方法,正誤判斷,正確的劃“√”,錯誤的劃“” (1)乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鑒別( ) (2)用溴水鑒別苯和正己烷( ) (3)用灼燒的方法鑒別羊毛和蠶絲( ) (4)在一定條件下,可用銀氨溶液檢驗熟蘋果中是否含有葡萄糖( ) (5)分離乙醇和乙酸乙酯的混合物,所用玻璃儀器為分液漏斗、燒杯( ) (6)用如圖所示裝置分離CCl4萃取碘水后已分層的有機層和水層( ),,知識梳理 思維深化,,(6)題圖 (7)題圖,圖顯/隱,,知識梳理 思維深化,考點三 研究有機物的一般步驟和方法,提示:(1)√ (2) (3) (4)√ (5) (6)√ (7) (8) (9) (10) (11)√ (12) (13) (14)√,知識梳理 思維深化,考點三 研究有機物的一般步驟和方法,1.為了提純下列物質(括號內(nèi)為雜質),有關除雜試劑和分離方法的選擇均正確的是( ),題組設計 思維建模,題組一 有機物的分離提純,解析,答案,A中向試樣中加入溴水,己烯與Br2反應的產(chǎn)物與己烷仍互溶,用分液法不能將己烷提純;B中除去淀粉中的NaCl可用滲析的方法;D中用KMnO4酸性溶液除去甲烷中的乙烯,又引入雜質CO2氣體。,C,2.物質的提純是化學實驗中的一項重要操作,也是化工生產(chǎn)及物質制備中的主要環(huán)節(jié)。下列有關敘述中,正確的是( ) A.乙酸乙酯中混有乙酸,可用飽和Na2CO3溶液洗滌,然后分液分離出乙酸乙酯 B.在提純雞蛋中的蛋白質時,可向雞蛋清溶液中加入濃硝酸;然后將所得沉淀濾出,即得較純的蛋白質 C.除去乙烷中少量的乙烯,可在光照條件下通入Cl2,氣液分離 D.苯中含少量的苯酚,可加入溴水過濾除去苯酚,B項,濃硝酸可使蛋白質變性,且會使含苯環(huán)的蛋白質變成黃色,得不到純蛋白質;C項,光照時通入Cl2,乙烷與Cl2發(fā)生取代反應,C項不正確;D項,苯酚與溴水反應生成的三溴苯酚可溶于苯中,溴水中的溴也會溶于苯中,D項不正確。,解析,答案,題組一 有機物的分離提純,題組設計 思維建模,A,3.化合物A經(jīng)李比希法測得其中含C 72.0%、H 6.67%,其余為氧,質譜法分析得知A的相對分子質量為150?,F(xiàn)代儀器分析有機化合物的分子結構有以下兩種方法。,題組二 核磁共振氫譜、紅外光譜確定分子結構,題組設計 思維建模,,圖1 圖2,方法一:核磁共振儀可以測定有機物分子里不同化學環(huán)境的氫原子及其相對數(shù)量。如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氫譜有3個峰,其面積之比為3∶2∶1,如圖1所示?,F(xiàn)測出A的核磁共振氫譜有5個峰,其面積之比為1∶2∶2∶2∶3。 方法二:利用紅外光譜儀可初步檢測有機化合物中的某些基團,現(xiàn)測得A分子的紅外光譜如圖2所示。 已知:A分子中只含一個苯環(huán),且苯環(huán)上只有一個取代基,試回答下列問題:,題組設計 思維建模,題組二 核磁共振氫譜、紅外光譜確定分子結構,(1)A的分子式為________________________; (2)A的結構簡式為______________________; (3)A的芳香類同分異構體有多種,請按要求寫出其結構簡式。 ①分子中不含甲基的芳香酸:____________________________; ②遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上只有對位取代基的芳香醛:_____。,(1)C9H10O2,答案,題組設計 思維建模,題組二 核磁共振氫譜、紅外光譜確定分子結構,4.中國石油天然氣勘探開發(fā)公司近期在尼日爾東部發(fā)現(xiàn)了2900萬桶的石油儲量,勘探小組在石油樣品中發(fā)現(xiàn)一種烴的含氧衍生物X。某化學興趣小組設計如圖裝置確定X的分子式,在電爐加熱時用純氧氧化管內(nèi)的樣品,根據(jù)產(chǎn)物的質量確定有機物的組成。(不考慮空氣進入裝置),題組三 定量實驗探究有機物的組成,題組設計 思維建模,,請回答下列問題: (1)A中發(fā)生反應的化學方程式為__________________________。 (2)B裝置的作用是________________________,燃燒管C中CuO的作用是____________________________。 (3)產(chǎn)生氧氣的流向從左向右,燃燒管C與裝置D、E連接?,F(xiàn)甲、乙兩位同學提出了下列兩種連接方案。 方案1:甲同學認為連接順序是C→E→D。 方案2:乙同學認為連接順序是C→D→E。 請評價兩種連接方案,判斷哪種方案合理并說明理由: _______________________________________。,題組設計 思維建模,題組三 定量實驗探究有機物的組成,(4)準確稱取1.8 g烴的含氧衍生物X的樣品,經(jīng)充分燃燒后,D管的質量增加2.64 g,E管的質量增加1.08 g,實驗測得X蒸氣的密度是同溫同壓下氫氣密度的45倍,則X的分子式為________________,1 mol X分別與足量Na、NaHCO3反應放出的氣體在相同條件下的體積之比為1∶1,X可能的結構簡式為___________________ _________________________________。,答案,題組設計 思維建模,題組三 定量實驗探究有機物的組成,,,高考真題 明確考向,題組三 定量實驗探究有機物的組成,答案,,,,解析,答案,題組三 定量實驗探究有機物的組成,高考真題 明確考向,遇氯化鐵溶液顯特征顏色,說明該物質含有酚羥基,能發(fā)生銀鏡反應,說明該物質中含有醛基,B中無酚羥基,C中無醛基,D的分子式為C8H6O3,所以A正確。,A,3.(2012高考海南卷改編)下列化合物在核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰,且其峰面積之比為3∶1的有( ) ①乙酸異丙酯 ②乙酸叔丁酯 ③對二甲苯 ④均三甲苯 A.①② B.②③ C.①③ D.②④,答案,題組三 定量實驗探究有機物的組成,高考真題 明確考向,D,,答案,題組三 定量實驗探究有機物的組成,高考真題 明確考向,D,5.(1)(2012高考北京卷節(jié)選)C4H6O2的核磁共振氫譜有3種峰,其峰面積之比為3∶2∶1。C4H6O2與NaHCO3反應放出CO2。則C4H6O2的結構簡式為______________________________。 (2)(2011高考天津卷節(jié)選)A為某一元羧酸,8.8 g該物質與足量NaHCO3溶液反應生成2.24 L CO2(標準狀況),A的分子式為________。,(1) (2)C4H8O2,答案,題組三 定量實驗探究有機物的組成,高考真題 明確考向,- 配套講稿:
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