2019-2020年高考化學(xué)考點(diǎn)突破訓(xùn)練 11.3烴的含氧衍生物.doc

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2019-2020年高考化學(xué)考點(diǎn)突破訓(xùn)練 11.3烴的含氧衍生物 1．某有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，下列關(guān)于該有機(jī)物的說法中不正確的是(　　) A．遇FeCl3溶液顯紫色 B．與足量的氫氧化鈉溶液在一定條件下反應(yīng)，最多消耗NaOH 3 mol C．能發(fā)生縮聚反應(yīng)和加聚反應(yīng) D．1 mol該有機(jī)物與溴發(fā)生加成反應(yīng)，最多消耗1 mol Br2 解析　A項(xiàng)，有機(jī)物分子中存在酚羥基，所以遇FeCl3溶液顯紫色；B項(xiàng)，有機(jī)物分子中含有一個(gè)酚羥基、一個(gè)羧基和一個(gè)連在苯環(huán)上的氯原子，所以1 mol有機(jī)物與足量的氫氧化鈉反應(yīng)，最多消耗氫氧化鈉4 mol，題中沒有明確給出有機(jī)物的物質(zhì)的量；C項(xiàng)，有機(jī)物分子中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應(yīng)，含有羧基和羥基，能發(fā)生縮聚反應(yīng)；D項(xiàng)，1 mol 該有機(jī)物中只含有1 mol碳碳雙鍵，與溴發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，最多消耗1 mol Br2。 答案　B 2．(xx·重慶)有機(jī)物X和Y可作為“分子傘”給藥載體的傘面和中心支撐架(未表示出原子或原子團(tuán)的空間排列)。 X(C24H40O5) H2NCH2CH2CH2NHCH2CH2CH2CH2NH2 Y 下列敘述錯(cuò)誤的是(　　) A．1 mol X在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)，最多生成3 mol H2O B．1 mol Y發(fā)生類似酯化的反應(yīng)，最多消耗2 mol X C．X與足量HBr反應(yīng)，所得有機(jī)物的分子式為 C24H37O2Br3 D．Y和癸烷的分子鏈均呈鋸齒形，但Y的極性較強(qiáng) 解析　X分子中含有3個(gè)羥基，1 mol X發(fā)生消去反應(yīng)最多能生成3 mol H2O，A項(xiàng)正確；—NH2、—NH—與—COOH發(fā)生脫水反應(yīng)，1 mol Y最多消耗3 mol X，B項(xiàng)錯(cuò)誤；1 mol X最多能與3 mol HBr發(fā)生取代反應(yīng)，得到有機(jī)物的分子式為C24H37O2Br3，C項(xiàng)正確；Y與癸烷都是鏈狀結(jié)構(gòu)，呈鋸齒狀，Y的極性較強(qiáng)，D項(xiàng)正確。 答案　B 3．(雙選)普伐他汀是一種調(diào)節(jié)血脂的藥物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示(未表示出其空間構(gòu)型)。下列關(guān)于普伐他汀的性質(zhì)描述正確的是(　　) A．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) B．能使酸性KMnO4溶液褪色 C．能發(fā)生加成、取代、消去反應(yīng) D．1 mol該物質(zhì)最多可與1 mol NaOH反應(yīng) 解析　A項(xiàng)，普伐他汀的結(jié)構(gòu)中不存在酚羥基，故它不能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；B項(xiàng)，普伐他汀的結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，故它能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，B項(xiàng)正確；C項(xiàng)，有碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)，有羥基、羧基、酯基能發(fā)生取代反應(yīng)，有醇羥基還可以發(fā)生消去反應(yīng)，C項(xiàng)正確；D項(xiàng)，1 mol普伐他汀最多可與2 mol NaOH反應(yīng)(羧基和酯基)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。 答案　BC 4．(xx·江蘇)藥物貝諾酯可由乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚在一定條件下反應(yīng)制得： 下列有關(guān)敘述正確的是(　　) A．貝諾酯分子中有三種含氧官能團(tuán) B．可用FeCl3溶液區(qū)別乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚 C．乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚均能與NaHCO3溶液反應(yīng) D．貝諾酯與足量NaOH溶液共熱，最終生成乙酰水楊酸鈉和對(duì)乙酰氨基酚鈉 解析　貝諾酯分子中含有酯基、酰胺鍵兩種含氧官能團(tuán)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；乙酰水楊酸不含酚羥基，而對(duì)乙酰氨基酚含有酚羥基，故可利用FeCl3溶液鑒別二者，B項(xiàng)正確；乙酰水楊酸含有羧基，能與NaHCO3溶液反應(yīng)，但對(duì)乙酰氨基酚不能與NaHCO3溶液反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；貝諾酯與足量NaOH溶液共熱，酰 答案　B 歸納總結(jié) 1.脂肪醇、芳香醇、酚的比較 2．多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)的判斷 (1)多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)的確定步驟。 第一步，找出有機(jī)物所含的官能團(tuán)，如碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醇羥基、酚羥基、醛基等；第二步，聯(lián)想每種官能團(tuán)的典型性質(zhì)；第三步，結(jié)合選項(xiàng)分析對(duì)有機(jī)物性質(zhì)描述的正誤。(注意：有些官能團(tuán)性質(zhì)會(huì)交叉。例如，碳碳三鍵與醛基都能被溴水、酸性高錳酸鉀溶液氧化，也能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)等)。 (2)官能團(tuán)與反應(yīng)類型。 　 考點(diǎn)2 烴的衍生物的相互轉(zhuǎn)化 以不飽和烴乙烯為例，寫出上述變化的化學(xué)方程式，并指出其反應(yīng)類型： ①CH2===CH2＋HX―→CH3CH2X(加成反應(yīng)) ②CH3CH2XCH2===CH2↑＋HX(消去反應(yīng)) ③CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH(加成反應(yīng)) ④CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O (消去反應(yīng)) ⑤CH3CH2X＋H2OCH3CH2OH＋HX(水解反應(yīng)或取代反應(yīng)) ⑥CH3CHO＋H2CH3CH2OH(加成反應(yīng)或還原反應(yīng)) ⑦2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O(氧化反應(yīng)) ⑧2CH3CHO＋O22CH3COOH(氧化反應(yīng)) ⑨CH3COOH＋HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3＋H2O(酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)) ⑩CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋HOCH2CH3(水解反應(yīng)或取代反應(yīng)) ?略(同) ?略(同⑨) ?CH3CH2OHCH3COOH(氧化反應(yīng)) ?CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O(取代反應(yīng)) 題組訓(xùn)練 5.(xx·山東)聚酰胺-66常用于生產(chǎn)帳篷、漁網(wǎng)、降落傘及彈力絲襪等織物，可利用下列路線合成： (1)能與銀氨溶液反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________________________。 (2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________；①的反應(yīng)類型為______________。 (3)為檢驗(yàn)D中的官能團(tuán)，所用試劑包括NaOH水溶液及________。 (4)由F和G生成H的反應(yīng)方程式為_______________。 解析　(1)B的分子式是C4H8O，能與銀氨溶液反應(yīng)，則含有醛基，丙基有兩種，所以B的同分異構(gòu)體有CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO。(2)生成D的反應(yīng)是—OH被—Cl取代的反應(yīng)，所以D是CH2ClCH2CH2CH2Cl。分析D和CH2(CN)CH2CH2CN的結(jié)構(gòu)知反應(yīng)①是取代反應(yīng)。(3)加NaOH溶液，D中的氯原子水解產(chǎn)生Cl－，然后加硝酸銀溶液和稀硝酸檢驗(yàn)Cl－。(4)F是HOOC(CH2)4COOH，G是H2N(CH2)6NH2，則兩者發(fā)生縮聚反應(yīng)生成H。 答案　(1)CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO (2)CH2ClCH2CH2CH2Cl　取代反應(yīng) (3)HNO3、AgNO3 (4)nHOOC—(CH2)4—COOH＋ nH2N—(CH2)6—NH2 6．(xx·新課標(biāo)全國(guó)Ⅰ)查爾酮類化合物G是黃酮類藥物的主要合成中間體，其中一種合成路線如下： 已知以下信息： ①芳香烴A的相對(duì)分子質(zhì)量在100～110之間，1 mol A充分燃燒可生成72 g 水。 ②C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 ③D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、可溶于飽和Na2CO3溶液、核磁共振氫譜顯示其有4種氫。 ⑤RCOCH3＋R′CHORCOCH===CHR′ 回答下列問題： (1)A的化學(xué)名稱為________。 (2)由B生成C的化學(xué)方程式為________________。 (3)E的分子式為________，由E生成F的反應(yīng)類型為________。 (4)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________。 (5)D的芳香同分異構(gòu)體H既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，H在酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________。 (6)F的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有________種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2：2：2：1：1的為________(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。 解析　由1 mol A完全燃燒生成4 mol H2O知，1個(gè)A分子中有8個(gè)氫原子，再結(jié)合A是芳香烴及相對(duì)分子質(zhì)量在100～110之間知，1個(gè)A分子中有8個(gè)碳原子，故A是苯乙烯；苯乙烯與水加成生成醇B，因B的氧化產(chǎn)物C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故 ⑤并結(jié)合C、F分子結(jié)構(gòu)知，G為。H能發(fā)生水解反應(yīng)說明其含有酯基，故H是甲酸苯酯，在酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)生成苯酚與甲酸。F的同分異構(gòu)體中含有—OH、—CHO。當(dāng)—CHO直接連接在苯環(huán)上時(shí)，苯環(huán)上還有一個(gè)—OH、一個(gè)—CH3，共三個(gè)取代基，它們共有10種不同的結(jié)構(gòu)；當(dāng)苯環(huán)上的取代基為—CH2CHO與—OH時(shí)，二者在苯環(huán)上有3種不同的位置關(guān)系，故共有13種同分異構(gòu)體。其中符合題設(shè)要求的結(jié)構(gòu)中苯環(huán)上應(yīng)存在等位氫原子，故苯環(huán)上的兩個(gè)取代基應(yīng)處于對(duì)位，由此可寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。 答案　(1)苯乙烯 歸納總結(jié) 有機(jī)推斷 1．推斷有機(jī)物的依據(jù) 有機(jī)物間的轉(zhuǎn)變，實(shí)質(zhì)上是官能團(tuán)的轉(zhuǎn)變，因而，做題時(shí)應(yīng)根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)和相互轉(zhuǎn)變關(guān)系，結(jié)合具體的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，數(shù)據(jù)，再分析綜合，做出正確合理的推斷。 2．推斷有機(jī)物的思路 3．推斷有機(jī)物的方法 (1)根據(jù)官能團(tuán)的特征反應(yīng)推斷。 (2)根據(jù)反應(yīng)后的產(chǎn)物逆向推斷。 (3)根據(jù)衍變關(guān)系及反應(yīng)條件，找出突破口進(jìn)行推斷。 (4)根據(jù)題目信息，靈活應(yīng)用有機(jī)物知識(shí)進(jìn)行推斷。 4．官能團(tuán)的特征反應(yīng) 有機(jī)物的性質(zhì)主要由官能團(tuán)決定，而不同的官能團(tuán)表現(xiàn)出不同的性質(zhì)，而這些代表官能團(tuán)性質(zhì)的特征反應(yīng)是有機(jī)推斷的關(guān)鍵點(diǎn)之一。常見的特征反應(yīng)如下： (4)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制的Cu(OH)2反應(yīng)的有機(jī)物必含有“—CHO”。 (5)能與Na反應(yīng)放出H2的有機(jī)物必含有“—OH”或“—COOH”。 (6)能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2或使石蕊試液變紅的有機(jī)物必含有—COOH。 (7)能發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)物為醇或鹵代烴等。 (8)能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物為鹵代烴、酯、糖或蛋白質(zhì)等。 (9)遇FeCl3溶液顯紫色的有機(jī)物必含有酚羥基。 (10)能發(fā)生連續(xù)氧化的有機(jī)物是伯醇，即具有“—CH2OH”的醇。 5．有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中的定量變化 在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中，常出現(xiàn)一些定量的變化，通過這些定量的變化可以對(duì)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)作出判斷。 (1)1 mol 加成時(shí)需1 mol H2,1 mol —C≡C—完全加成時(shí)需2 mol H2,1 mol —CHO加成時(shí)需1 mol H2，而1 mol 苯環(huán)加成時(shí)需3 mol H2。 (2)1 mol —CHO發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制的Cu(OH)2完全反應(yīng)時(shí)生成2 mol Ag或1 mol Cu2O。 (3)2 mol —OH或2 mol —COOH與活潑金屬完全反應(yīng)放出1 mol H2。 (4)1 mol —COOH與碳酸氫鈉溶液完全反應(yīng)放出1 mol CO2。 考點(diǎn)3 有機(jī)反應(yīng)基本類型 1.應(yīng)用反應(yīng)類型與物質(zhì)類別判斷 反應(yīng)類型 概念 實(shí)例 取代反應(yīng) 有機(jī)物中的某些原子(或原子團(tuán))被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng) ①烷烴的鹵代 ②苯及其同系物的鹵代、硝化、磺化 ③醇分子間脫水 ④苯酚與濃溴水反應(yīng) 酯化反應(yīng) (取代反應(yīng)) 羧酸與醇作用生成酯和水的反應(yīng) ①酸(含無機(jī)含氧酸)與醇 ②葡萄糖與乙酸 水解反應(yīng) (取代反應(yīng)) 有機(jī)物在有水參加時(shí)，分解成兩種或多種物質(zhì)的反應(yīng) ①酯的水解 ②鹵代烴的水解 ③二糖、多糖的水解 ④蛋白質(zhì)的水解 加成反應(yīng) 有機(jī)物中不飽和碳原子跟其他原子(或原子團(tuán))直接結(jié)合生成新物質(zhì)的反應(yīng) ①烯烴、炔烴與H2、X2、H2O、HX的加成 ②苯及苯的同系物與H2的加成 ③醛或酮與H2的加成 ④油脂的氫化 消去反應(yīng) 有機(jī)物分子中脫去一個(gè)小分子(如H2O、HX)生成不飽和化合物的反應(yīng) ①醇分子內(nèi)脫水生成烯烴 ②鹵代烴的消去反應(yīng) 加聚反應(yīng) 不飽和烴及其衍生物的單體通過加成反應(yīng)生成高分子化合物 乙烯、氯乙烯、苯乙烯等的加聚 縮聚反應(yīng) 單體化合物間相互反應(yīng)生成高分子化合物，同時(shí)還生成小分子物質(zhì)(H2O、HX等)的反應(yīng) ①多元醇與多元羧酸反應(yīng)生成聚酯 ②氨基酸反應(yīng)生成多肽 氧化反應(yīng) 有機(jī)物分子中加氧或去氫的反應(yīng) ①與O2反應(yīng) ②使酸性KMnO4溶液褪色的反應(yīng) ③R—CHO發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng) 還原反應(yīng) 有機(jī)物分子中加氫或去氧的反應(yīng) ①烯烴、炔烴及其衍生物與氫氣加成 ②醛催化加氫生成醇 ③油脂的硬化 2.依據(jù)官能團(tuán)判斷反應(yīng)類型 官能團(tuán) 有機(jī)反應(yīng)類型 碳碳雙鍵或三鍵 加成反應(yīng)、氧化反應(yīng) 醛基 加成反應(yīng)(還原反應(yīng))、氧化反應(yīng) 羥基、羧基 酯化反應(yīng)、縮聚反應(yīng) 鹵素原子、羥基 取代反應(yīng)、消去反應(yīng) 羰基(酮) 加成反應(yīng)(還原反應(yīng)) 硝基 還原反應(yīng) 酯基 水解反應(yīng) 　　　　　　　　　　　 題組訓(xùn)練 7．(xx·福州模擬)下圖是一些常見有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系，關(guān)于反應(yīng)①～⑦的說法不正確的是(　　) A．反應(yīng)①是加成反應(yīng) B．只有反應(yīng)②是加聚反應(yīng) C．只有反應(yīng)⑦是取代反應(yīng) D．反應(yīng)④⑤⑥是取代反應(yīng) 解析　本題考查常見有機(jī)物轉(zhuǎn)化關(guān)系及反應(yīng)類型，屬于容易題。A項(xiàng)乙烯與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，正確；B項(xiàng)乙烯含有不飽和鍵，能發(fā)生反應(yīng)得聚乙烯，正確；C項(xiàng)④⑤⑥⑦都是取代反應(yīng)，錯(cuò)誤；D項(xiàng)正確。 答案　C 8．下面是天津大學(xué)化工學(xué)院研制的2,6-二氯苯胺的合成路線。 下列說法正確的是(　　) A．反應(yīng)①屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)②屬于加成反應(yīng) B．反應(yīng)①屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)③屬于氧化反應(yīng) C．反應(yīng)①屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)③屬于取代反應(yīng) D．反應(yīng)②屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)③屬于加成反應(yīng) 解析　根據(jù)取代反應(yīng)的定義，可以判斷出反應(yīng)①、②、③均屬于取代反應(yīng)。 答案　C 9．迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列敘述正確的是(　　) A．迷迭香酸與溴單質(zhì)只能發(fā)生取代反應(yīng) B．1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng) C．迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng) D．1 mol迷迭香酸最多能和含5 mol NaOH的溶液發(fā)生反應(yīng) 解析　該有機(jī)物結(jié)構(gòu)中含有酚羥基和碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)，故A項(xiàng)錯(cuò)。1分子迷迭香酸中含有2個(gè)苯環(huán)，1個(gè)碳碳雙鍵，則1 mol迷迭香酸最多能和7 mol 氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)。1分子迷迭香酸中含有4個(gè)酚羥基、1個(gè)羧基、1個(gè)酯基，則1 mol迷迭香酸最多能和6 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)。 答案　C