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1、第一單元有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與分類 2010浙江考試說明 1有機(jī)化合物的組成與結(jié)構(gòu) （ 1）能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量 確定有機(jī)化合物的分子式 。 （ 2）了解有機(jī)化合物分子中碳的成鍵特征及 官能團(tuán) 。 能 正確表示常見有機(jī)化合物分子的結(jié)構(gòu) 。 （ 3）了解確定有機(jī)化合物 結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物 理方法。 （ 4）從碳的成鍵特點(diǎn)認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的多樣性。了 解有機(jī)化合物的異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷簡(jiǎn)單有機(jī)化合物 的 同分異構(gòu)體（立體異構(gòu)不作要求）。 （ 5）掌握 烷烴的系統(tǒng)命名法 。 （ 6）能列舉事實(shí)說明有機(jī)分子中 基團(tuán)之間存在相互 影響。 考點(diǎn)一 確定有機(jī)化合物的分子式
2、 1、燃燒法 ：若產(chǎn)物只有 CO2和 H2O ，其組成元素 肯定有 C、 H 可能有 O。 一、有機(jī)化合物組成的研究 （一）有機(jī)物組成元素的判斷 、鈉融法：確定含有、 l、 r、等元素 、銅絲燃燒法：確定含有鹵素火焰為綠色 、元素分析儀 （二）有機(jī)物分子式的確定 1.直接法（物質(zhì)的量法） 直接求算出 1mol有機(jī)物中各元素原子的物質(zhì)的量， 即可確定分子式。 2.最簡(jiǎn)式法： 最簡(jiǎn)式又稱實(shí)驗(yàn)式，指有機(jī)物中所含元素原子個(gè)數(shù) 的最簡(jiǎn)整數(shù)比。與分子式在數(shù)值上相差 n倍 根據(jù)有機(jī)物中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)（或元素的質(zhì)量 比），求出該有機(jī)物的最簡(jiǎn)式，再根據(jù)其相對(duì)分子 質(zhì)量求 n的值，
3、即可確定分子式。 3、李比希分析法 燃燒分析法 4、利用不定方程討論法 二、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究 、原子間主要通過共價(jià)鍵結(jié)合 、基團(tuán)（官能團(tuán)） 、結(jié)構(gòu)分析法 核磁共振氫譜 氫原子種類不同（所處的化學(xué)環(huán)境不同） 特征峰 也不同 紅外光譜 紅外光譜的應(yīng)用原理 當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物時(shí)， 分子中的化學(xué)健或官能團(tuán)可發(fā)生振 動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖 上將處于不同位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵盤或 官能團(tuán)的信息。 核磁共振氫譜（ 1H-NMR）的應(yīng)用原理 核磁共振儀： 處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生 共振時(shí)吸收的頻率
4、不同， 在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同， 且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。 因此， 從核磁共振氫譜圖上可以推知該有機(jī)物分 子有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目 。 考點(diǎn)二 了解有機(jī)化合物分子中 碳的成鍵特征及 官能團(tuán) （一）有機(jī)物中碳原子成鍵特征 1、碳原子含有 4個(gè)價(jià)電子，易跟多種原子形成共 價(jià)鍵，易形成單鍵、雙鍵、叁鍵、碳鏈、碳環(huán)等多 種復(fù)雜的結(jié)構(gòu)單元。碳原子價(jià)鍵總數(shù)為 4。不飽和碳 原子是指連接雙鍵、叁鍵或在苯環(huán)上的碳原子（所 連原子的數(shù)目少于 4）。 C ： .. ： .. . ： C . ： C ： ： . ： . . C C C C C 碳原
5、子成鍵規(guī)律小結(jié) 當(dāng)一個(gè)碳原子與其他 4個(gè)原子連接時(shí)，這個(gè)碳原子將采 取 四面體 取向與之成鍵；當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他 原子之間形成雙鍵時(shí)，形成該雙鍵的原子以及與之直接 相連的原子處于 同一平面 上；當(dāng)碳原子之間或碳原子與 其他原子之間形成叁鍵時(shí)，形成該雙鍵的原子以及與之 直接相連的原子處于 同一直線 上。 在烴分子中，僅以 單鍵方式成鍵的碳原子稱為飽和碳 原子；以雙鍵或叁鍵方式成鍵的碳原子稱為不飽和碳原 子。 考點(diǎn)三 正確表示常見有機(jī)化合物分子的結(jié)構(gòu) 一、有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法 3、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 : 1、分子式 2、結(jié)構(gòu)式 4、鍵線式 : 表示方法舉例 分子式
6、C5H12 C6H12O6 結(jié)構(gòu)式 C C C C C H H H H H H H H H H H H C C C C C O-H O-H O-H O-H H O H H H H H 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 : C H3 C H2 C H2 C H2 C H3 C H3 C H2 C H2 C H2 C H3 C H3 (C H2)3 C H3 C C C C C H H H H H H H H H H H H C C C C C OH OH OH OH H O H H H H H CH2 C OH OH OH OH H O CH CH CH CH2OH CH
7、OH CHOH CHOH CHOH CHO CH2OH (CHOH)4 CHO C C O O H H H H CH3 C O O H CH3 COOH CH2OH CHOH CHOH CHOH CHOH CHO HO OH OH OH OH O H （） H H H C H H C H C C C C （ 5） H C H H C H H H C C Br Br 1、 有機(jī)異構(gòu)的幾種類型： 碳鏈異構(gòu)：碳架不同。 位置異構(gòu)：官能團(tuán)所處的位置不同。 官能團(tuán)異構(gòu)：有機(jī)物所屬類別不同 。 立體異構(gòu)：空間位置不同。（高考不考） （順反異構(gòu)和對(duì)映異構(gòu)） 考點(diǎn)四、同
8、分異構(gòu)體 2、同分異構(gòu)體的書寫 1） 主鏈減碳法 2）烴基轉(zhuǎn)化法 3）插入酯基法 4） 結(jié)構(gòu)對(duì)稱法 -等位氫法 5） 思維轉(zhuǎn)換型 --換元法等等 6） 不飽和度法 7） 排列組合法 8）基元組合型 9） 定一移二法 書寫 C7H16 的同分異構(gòu)體 思維轉(zhuǎn)換型 --換元法 例 1 如圖所示， C8H8的分子是呈正六面體 結(jié)構(gòu)，因而稱為“立方烷”，它的六面體 結(jié)構(gòu)，因而稱為“立方烷”，它的六氯代 物的同分異構(gòu)體共有（ ） A 3種 B 6種 C 12種 D 24種 答案： A 例 2已知二氯苯的同分異構(gòu)體有三種，從而 可以
9、推知四氯苯的同分異構(gòu)體數(shù)目是（ ） A 2種； B 3種； C 4種； D 5種 例 3主鏈上有 4 個(gè)碳原子的某種烷烴有兩種同分 異構(gòu)體，含有相同碳原子數(shù)目且主鏈上也有 4 個(gè)碳原子的單烯烴的同分異構(gòu)體有（ ）種 A、 2 B、 4 C、 6 D、 8 思維轉(zhuǎn)換型 --換元法 答案： B 答案： B 不飽和度法 不飽和度（ ）又稱缺 H指數(shù)，有機(jī)物每有一不 飽和度，就比相同碳原子數(shù)的烷烴少兩個(gè) H原 子， 1、寫出分子式為 C7H6O2的含有苯環(huán)的所有同 分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 2、分子式為 C7H8O的芳香族化合物的同分異
10、構(gòu) 體共有（ ） A 2種 B 3種 C 4種 D 5種 =5 =4 答案： D 等效氫法 烴的一取代物數(shù)目的確定，實(shí)質(zhì)上是看處于不同位 置的氫原子數(shù)目?？捎?“ 等效氫法 ” 判斷。判斷 “ 等效氫 ” 的三條原則是： 同一碳原子上的氫原子是等效的；如甲烷中的 4 個(gè)氫原子等同。 同一碳原子上所連的甲基上的氫原子是等效的； 如新戊烷中的 4個(gè)甲基上的 12個(gè)氫原子等同。 處于對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。如乙烷中 的 6個(gè)氫原子等同， 2,2,3,3 四甲基丁烷上的 24 個(gè)氫原子等同，苯環(huán)上的 6個(gè)氫原子等同。 在確定同分異構(gòu)體之前，要先找出對(duì)稱面，
11、判斷 等效氫，從而確定同分異構(gòu)體數(shù)目 例 1：某烴的一種同分異構(gòu)體只能生成一種 一氯代物，則該烴的化學(xué)式可能是： A、 C5H12 B、 C4H10 C、 C7H16 D、 C8H18 等效氫法 答案： AD CH4 C5H12 C17H36 由加成產(chǎn)物確定不飽和有機(jī)物異構(gòu)體數(shù) 例 2：一定條件下跟 H2發(fā)生加成反應(yīng)后，得 到 2甲基戊烷的的烯烴有 種， 炔烴有 種 A、 5 B、 4 C、 3 D、 2 B D 基元組合型 某烴的分子結(jié)構(gòu)中有三個(gè) CH3、兩
12、個(gè) CH2、一個(gè) CH，符合上述結(jié)構(gòu)特 征的烴有（ ） A 1種 B 2種 C 3種 D 4種 定一移二法 對(duì)于二元取代物的同分異構(gòu)體的判斷，可固 定一個(gè)取代基位置，再移動(dòng)另一取代基位 置以確定同分異構(gòu)體數(shù)目。 例 4：若萘分子中有兩個(gè)氫原子分別被溴原子 取代后所形成的化合物的數(shù)目有 A.5 B. 7 C. 8 D. 10 D 考點(diǎn)五 烷烴的系統(tǒng)命名法 烷烴的系統(tǒng)命名法 甲烷 甲基 亞甲基 次甲基 3 3 3 2HCH CH CH CH 乙烷 乙基 323 H
13、C H C H C H 3 2 2C H C H C H 3C H C H 3CH H 4 3 2H HCH CH CH CH 正丙基 異丙基 2， 6， 6 三 甲基 5 乙基 辛烷 CH3-CH-CH2-CH2-CHC-CH2-CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 主鏈 取代基名稱 取代基數(shù)目 取代基位置 系統(tǒng)命名 CH3 CH CH2 CH CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 3， 5二甲基庚烷 練習(xí) 4:命名下列烯烴或炔烴。 CH3CH = CCH2CH3 C
14、H3 CH =CCHCHCH3 CH3 C2H5 CH3CH2CHCHCH2CH3 CH3 C CH 3-甲基 -2-戊烯 3， 4-二甲基 -1-己炔 4-甲基 -3-乙基 -1-己炔 CH2=CCH2CH =CH2 CH2CH3 2-乙基 -1,4-戊二烯 OH OH C O O H C O O H C H 3 1,3-二甲基環(huán)已烷 1,2-二甲苯 1,4-苯二酚 2-甲基 -1,4-苯二甲酸 環(huán)狀系統(tǒng)命名 普 通 命 名 ？ CH3CH2CH2CH2OH 醇的命名 1-丁醇 2-丁醇 2、 3-丁二醇
15、 OH CH3CH2CHCH3 CH2CHCHCH3 OH OH CH3CHCHCH2CH3 OH CH2OH 2-乙基 -1、 3-丁二醇 醇：以羥基作為官能團(tuán)象烯烴一樣命名 一、常見官能團(tuán) 類型 官能團(tuán) 類型 官能團(tuán) 烷烴 醚 烯烴 醛 炔烴 酮 鹵代烴 羧酸 醇（酚） 酯 無(wú) C C （ 碳碳雙鍵 ） CC（碳碳三鍵） X （鹵素） OH（羥基） ROR（醚鍵） CHO（醛基） C=O （羰基） COOH （羧基） COOR（酯基） 考點(diǎn)六有機(jī)物分類 有 機(jī) 物 烴 烴 的 衍 生
16、物 鏈烴 環(huán)烴 飽和烴 不飽和烴 脂環(huán)烴 芳香烴 鹵代烴 含 氧 衍 生 物 醇 醛 羧酸 CH3 CH3 CH3Br Cl CH3OH OH CH3-O-CH3 CH3CHO CH3COOH CH3-C-CH3 O CH2 CH2 CH CH 酮 酚 醚 酯 CH3COOCH2CH3 二 有 機(jī) 物 分 類 1（ 2007海南 05）下列烷烴在光照下與氯 氣反應(yīng)，只生成一種一氯代烴的是（ ） 高考回放 2（ 2007海南 18）下列分子中，所有原子都 處在同一平面的是（ ） A環(huán)已烯 B丙炔 C乙烷 D苯
17、3（ 2007海南 19）分子式為 C5H10的烯烴共 有（要考慮順反異構(gòu)體）（ ） A 5種 B 6種 C 7種 D 8種 高考回放 4（ 08年寧夏理綜 8 ）在丙烯 氯乙烯 苯 甲苯四種有機(jī)化合物中，分子內(nèi)所 有原子均在同一平面的是 A B C D 5（ 08年海南化學(xué) 18）在核磁共振氫譜中 出現(xiàn)兩組峰，其氫原子數(shù)之比為 3 2的化 合物是 高考回放 6（ 08年海南化學(xué) 19）分子式為 C4H10O并能與金 屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)化合物有 A 3種 B 4種 C 5種 D 6種 7（ 09年寧夏理綜 8 ） 3甲基
18、戊烷的一氯代產(chǎn)物有 （不考慮立體異構(gòu)） A 3種 B 4種 C 5種 D 6種 8（ 09年海南化學(xué) 5 ）下列化合物分子中的所有碳 原子不可能處于同一平面的是： A甲苯 B硝基苯 C 2-甲基丙烯 D 2-甲基丙烷 高考回放 9（ 09年海南化學(xué) 18.1）下列化合物的核磁共振氫 譜中出現(xiàn) 三組峰 的是： A 2， 2， 3， 3一四甲基丁烷 B 2， 3， 4一三甲基戊烷 C 3， 4一二甲基己烷 D 2， 5一二甲基己烷 10（ 09年海南化學(xué) 18.3）分子式為 C5H10O2的酯 共有（不考慮立體異構(gòu)）： A 7種 B 8種 C 9種 D 10種 高考回放
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