高中化學(xué) 第2章 烴和鹵代烴 第2節(jié) 芳香烴課件 新人教版選修5

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1、第 二 章,烴和鹵代烴,第二節(jié)芳香烴,新課情境呈現(xiàn),課前新知預(yù)習(xí),一、苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì) 1苯的結(jié)構(gòu),,,平面正六邊形,特殊的鍵,2苯的化學(xué)性質(zhì) (1)取代反應(yīng)。,FeBr3,濃硫酸,(2)加成反應(yīng)。 與H2加成：______________________________。 不能和溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)。 (3)氧化反應(yīng)。 燃燒。 方程式：__________________________________， 現(xiàn)象：__________________________________。 不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。 點(diǎn)撥：苯因與溴水發(fā)生萃取而褪色，苯與溴水不反應(yīng)。,,火焰明亮，伴有濃烈

2、的黑煙,二、苯的同系物 1苯的同系物是指苯環(huán)上的氫原子被__________取代的產(chǎn)物，其分子中有__________苯環(huán)，側(cè)鏈都是__________，通式為___________________。 2苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)(以甲苯為例) (1)氧化反應(yīng)。 苯的同系物能使酸性KMnO4溶液__________，這是由于甲苯上的__________被KMnO4氧化的結(jié)果。 燃燒。 燃燒通式為____________________________________________。,烷基,1個(gè),烷基,CnH2n6(n7),褪色,甲基,苯環(huán),2來(lái)源 (1)1845年至20世紀(jì)40年代煤是芳香烴的主要

3、來(lái)源。 (2)20世紀(jì)40年代以后，通過(guò)石油化學(xué)工業(yè)中的催化重整等工藝獲得。 3應(yīng)用 簡(jiǎn)單的芳香烴，如苯、甲苯等可用于合成炸藥、染料，藥品、農(nóng)藥、合成材料等。,預(yù)習(xí)自我檢測(cè),,,,,,C,A,B,A,課堂探究研析,問(wèn)題探究：1.常見的烴中，能與溴水發(fā)生反應(yīng)而使溴水褪色的有哪些？ 2常見的烴中，能使KMnO4酸性溶液褪色的有哪些？ 3己烯和苯都能使溴水褪色，二者褪色原理相同嗎？ 探究提示：1.烯烴、炔烴。 2烯烴、炔烴、某些苯的同系物。 3不相同。己烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，苯萃取溴水中的單質(zhì)溴。,知識(shí)點(diǎn)1苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),知識(shí)歸納總結(jié)： 1苯分子是平面結(jié)構(gòu)，分子中的6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子都在同一平面

4、內(nèi)，分子中的6個(gè)碳原子構(gòu)成1個(gè)正六邊形。 2苯分子中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)完全相等，是介于碳碳單鍵和雙鍵之間的一種獨(dú)特的鍵。,典例剖析,例 題 1,根據(jù)表中信息回答下列問(wèn)題： (1)A與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)的生成物的名稱為_______________；寫出在一定條件下，A發(fā)生聚合反應(yīng)生成高分子化合物的化學(xué)方程式____________________________________。 (2)B具有的性質(zhì)是__________。 無(wú)色無(wú)味液體 有毒 不溶于水 密度比水大 能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色 任何條件下均不與氫氣反應(yīng) 與溴水混合后液體分層且上層呈橙紅色,1,2二溴乙烷,,規(guī)律方法指導(dǎo)：利用對(duì)

5、比法，找出異同點(diǎn)，再進(jìn)行判斷。該方法在化學(xué)中應(yīng)用很多，如結(jié)構(gòu)的對(duì)比、性質(zhì)的對(duì)比、反應(yīng)條件不同造成產(chǎn)物不同的對(duì)比等，注意相同點(diǎn)和不同點(diǎn)。,解析：如果苯分子中是單、雙鍵交替的話，它能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；不管苯環(huán)中單、雙鍵是否有交替，其一溴代物、對(duì)位二溴代物，間位二溴代物都無(wú)同分異構(gòu)體。,變式訓(xùn)練,D,問(wèn)題探究：1.在鐵屑作催化劑時(shí)，苯可與液溴反應(yīng)；苯能使溴水褪色，二者原理相同嗎？ 2在濃硫酸作催化劑時(shí)，苯與濃硝酸反應(yīng)的產(chǎn)物可能有哪些？ 探究提示：1.原理不同，前者為取代反應(yīng)，后者苯萃取了溴水中的溴。 2硝基苯和苯磺酸,知識(shí)點(diǎn)2溴苯、硝基苯的制備,,,(3)實(shí)驗(yàn)步驟。 安裝

6、好裝置，檢查裝置氣密性； 把苯和少量液態(tài)溴放入燒瓶中； 加入少量鐵屑作催化劑； 用帶導(dǎo)管的橡膠塞塞緊瓶口。 (4)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。 常溫時(shí)，很快看到在導(dǎo)管口附近出現(xiàn)白霧(溴化氫遇水蒸氣形成)； 反應(yīng)完畢后，錐形瓶?jī)?nèi)有淡黃色溴化銀沉淀生成； 把燒瓶中的液體倒入盛有水的燒杯中，燒杯底部有褐色不溶于水的油狀液體出現(xiàn)。,(5)注意事項(xiàng)。 該反應(yīng)要用液溴，苯與溴水不反應(yīng)； FeBr3作催化劑； 溴化氫易溶于水，為防止倒吸，導(dǎo)管末端不能插入液面下； 長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是用于導(dǎo)氣和冷凝回流； 純凈的溴苯為無(wú)色液體，實(shí)驗(yàn)制得的溴苯中因?yàn)榛煊辛虽宥@褐色。,,(3)實(shí)驗(yàn)步驟。 配制混合酸：先將1.5mL濃硝酸注入大試管中，

7、再慢慢注入2mL濃硫酸，并及時(shí)搖勻和冷卻； 向冷卻后的混合酸中逐滴加入1mL苯，充分振蕩，混合均勻； 將大試管放在5060的水浴中加熱。 (4)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。 將反應(yīng)后的液體倒入一個(gè)盛有水的燒杯中，可以觀察到燒杯底部有黃色油狀物質(zhì)生成。,(5)注意事項(xiàng)。 濃硫酸是作催化劑和吸水劑； 必須用水浴加熱，且在水浴中插入溫度計(jì)測(cè)量溫度； 玻璃管的作用是冷凝回流； 純凈的硝基苯是無(wú)色液體，實(shí)驗(yàn)室制得的硝基苯因溶有少量NO2而顯黃色。,典例剖析,例 題 2,B,解析：本題考查苯的性質(zhì)，考查考生知識(shí)運(yùn)用能力。難度較小。A項(xiàng)，反應(yīng)是苯的鹵代反應(yīng)，生成的溴苯不溶于水，密度比水大，故在下層；B項(xiàng)，反應(yīng)為苯的燃燒反應(yīng)，

8、因其含碳量高，故燃燒時(shí)伴有濃煙；C項(xiàng)，反應(yīng)為苯的硝化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，得到硝基苯和水；D項(xiàng)，反應(yīng)是苯的加成反應(yīng)，但苯中不含有碳碳雙鍵，苯分子中的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。,規(guī)律方法指導(dǎo)：特別注意條件(如H2/催化劑、Br2/FeBr3、濃HNO3，濃H2SO4/5060、O2/燃燒)對(duì)反應(yīng)的影響。,變式訓(xùn)練,,反應(yīng)液微沸，有紅棕,色氣體充滿A容器,(3)實(shí)驗(yàn)結(jié)束時(shí)，打開A下端的活塞，讓反應(yīng)液流入B中，充分振蕩，目的是_____________________，寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式：___________________ __________________________

9、_______________________________________。 (4)C中盛放CCl4的作用是_________________________________。 (5)能證明苯和液溴發(fā)生的是取代反應(yīng)，而不是加成反應(yīng)?？上蛟嚬蹹中加入AgNO3溶液，若產(chǎn)生淡黃色沉淀，則能證明。另一種驗(yàn)證的方法是向試管D中加入____________，現(xiàn)象是_____________。,除去溶于溴苯中的溴,2NaOHBr2===NaBr,NaBrOH2O(或3Br26NaOH===5NaBrNaBrO33H2O),除去溴化氫氣體中的溴蒸氣,石蕊試液,溶液變紅色,知識(shí)點(diǎn)3苯的同系物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),

10、1以甲苯為例，分析哪些化學(xué)反應(yīng)或事實(shí)說(shuō)明甲基對(duì)苯環(huán)產(chǎn)生了影響？ 2以甲苯為例，分析哪些化學(xué)反應(yīng)或事實(shí)說(shuō)明苯環(huán)對(duì)甲基產(chǎn)生了影響？ 探究提示：1.甲基的引入，使苯環(huán)上的氫原子活性增強(qiáng)，苯發(fā)生硝化反應(yīng)的產(chǎn)物為一取代物，甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)時(shí)生成的是三硝基甲苯。 2甲烷不能被高錳酸鉀酸性溶液氧化而甲苯能夠被高錳酸鉀酸性溶液氧化生成苯甲酸。甲苯可以看作甲烷分子中的一個(gè)氫原子被苯環(huán)取代，由于苯環(huán)的影響，使甲基的性質(zhì)比甲烷活潑，容易被氧化。,知識(shí)歸納總結(jié)： 1苯的同系物 (1)概念：苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物。 (2)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：只含有一個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)上連接烷基。 (3)通式：CnH2n6(n7)。,(2)兩種

11、褪色。 苯的同系物不能使溴褪色(不發(fā)生反應(yīng))，但能萃取溴水中的溴使溴水層褪色(物理性質(zhì))。 苯的同系物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，是由于苯環(huán)對(duì)甲基的影響。 若與苯直接相連的碳上無(wú)氫原子，則該同系物不可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色。,(3)兩種取代。 甲苯和溴能發(fā)生取代反應(yīng)，但條件不同，取代位置不同。發(fā)生在苯環(huán)上，即側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響(Fe催化)。 發(fā)生在側(cè)鏈上，即類似烷烴的取代反應(yīng)，還能繼續(xù)進(jìn)行。其條件同烷烴取代反應(yīng)(光照)。,典例剖析,例 題 3,D,解析：芳香烴是分子中含一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴類化合物，而苯的同系物僅指分子中含有一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)的側(cè)鏈全部為烷基的烴類化合物

12、，苯的同系物的通式為CnH2n6(n7，且n為正整數(shù))；苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)，但甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色而苯不能，這是由于苯環(huán)與側(cè)鏈之間的影響所致。,,變式訓(xùn)練,C,學(xué)科核心素養(yǎng),有機(jī)物分子空間構(gòu)型題的解題思路 1基本空間構(gòu)型(如下圖),2基本方法 (1)有機(jī)物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I、碳氯單鍵等可以轉(zhuǎn)動(dòng)。 (2)苯分子中苯環(huán)可以繞任一碳?xì)滏I為軸旋轉(zhuǎn)，每個(gè)苯分子有3個(gè)旋轉(zhuǎn)軸，軸上有4個(gè)原子共直線。,3解題策略 烴分子的空間結(jié)構(gòu)盡管復(fù)雜多樣，但歸結(jié)為基本空間構(gòu)型組合，就可以化繁為簡(jiǎn)，把抽象問(wèn)題具體化，所以一定要深刻理解這四種基本空間構(gòu)型的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，并能進(jìn)行恰當(dāng)?shù)慕M合和空間想象，同時(shí)要注意碳碳雙鍵和苯環(huán)結(jié)構(gòu)中的120鍵角，克服書寫形式帶來(lái)的干擾，另外在審題時(shí)，還應(yīng)特別注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等關(guān)鍵詞和限制條件。,即時(shí)訓(xùn)練,A,規(guī)律方法指導(dǎo)：(1)信息提?。簭慕Y(jié)構(gòu)上看，一個(gè)碳碳叁鍵，一個(gè)苯環(huán)，一個(gè)碳碳雙鍵，4個(gè)碳碳單鍵。 (2)形成思路：與碳碳叁鍵相連的原子在一條直線上，苯環(huán)為平面六邊形結(jié)構(gòu)，與苯環(huán)碳原子相連的原子在同一平面上，碳碳單鍵可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn)。,課堂達(dá)標(biāo)驗(yàn)收,課后素養(yǎng)演練,