人教版選修5課件 第2章 第2節(jié) 芳香烴

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人教版選修5課件 第2章 第2節(jié) 芳香烴_第1頁
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1、第二節(jié) 芳香烴,一、芳香烴,苯環(huán),苯,分子里含有一個或多個________的烴叫芳香烴,最簡單的 芳香烴是______。,二、苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),1分子結(jié)構(gòu),平面正 六邊形,碳碳單鍵,碳碳雙鍵,________,_____,_____,2.物理性質(zhì),液體,小,有毒,不,低,3.化學(xué)性質(zhì),產(chǎn)生明亮的火焰,(1)氧化反應(yīng) 燃燒反應(yīng):苯在空氣中燃燒的現(xiàn)象為________________ _______________,說明苯的含碳量很高,燃燒的化學(xué)方程式為,_____________________________________。,無色,并帶有濃煙,苯__________(填“能”或“不能”)使酸性

2、 KMnO4 溶液,褪色。,不能,FeBr3,(2)取代反應(yīng) 苯與溴的反應(yīng),在有______存在時,苯與溴發(fā)生反應(yīng),生成_______________ _____,反應(yīng)的化學(xué)方程式為______________________________。,溴苯),(或,苯的硝化反應(yīng),濃硝酸,苯與___________和___________的混合物共熱到 50 ,60 反應(yīng),生成,。反應(yīng)的化學(xué)方程式為,。 (3)加成反應(yīng) 在鎳作催化劑條件下,苯可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),生成,。反應(yīng)的化學(xué)方程式為,。,濃硫酸,__________________,(或硝基苯),______________________

3、______________________,(或環(huán)己烷),_____________,___________________,三、苯的同系物,氫原子,1概念:苯的同系物是苯環(huán)上的__________被_________ 取代的產(chǎn)物。,CnH2n6(n6),2苯的同系物通式:______________。 3苯的同系物的化學(xué)性質(zhì),(1)氧化反應(yīng),能,苯的同系物易燃燒,燃燒現(xiàn)象與苯燃燒的現(xiàn)象相似,甲 苯完全燃燒的化學(xué)方程式為____________________________。 實驗表明,苯的同系物____(填“能”或“不能”)使酸 性 KMnO4 溶液褪色。,烷基,(2)取代反應(yīng),3H2O

4、,___HNO3,_________,四、芳香烴的來源及應(yīng)用,煤,石油,芳香烴主要來自于_____和__________,一些簡單的芳香烴 是基本的有機原料,可用于合成炸藥、染料、藥品、農(nóng)藥、合 成材料等。,,3,______________,苯與苯的同系物的區(qū)別,續(xù)表,特別提醒:(1)苯的同系物被酸性 KMnO4 溶液氧化,被氧 化的是側(cè)鏈,說明苯環(huán)上的烴基比烷烴活潑,這是因為苯環(huán)對 烴基影響的結(jié)果。,(2)可用酸性 KMnO4 溶液鑒別苯和苯的同系物或烷烴與苯,的同系物。,(3)苯及其同系物與鹵素單質(zhì)反應(yīng)生成鹵代苯時,是在催化 劑條件下發(fā)生的取代反應(yīng),而飽和烴與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng) 時是在

5、光照條件下。如甲苯與溴單質(zhì)反應(yīng)時,如果是在催化劑 (FeBr3)條件下,則是苯環(huán)上的氫被溴原子取代,如果是在光照 條件下,則甲基上的氫被取代。,各類烴與液溴、溴水、酸性 KMnO4 溶液反應(yīng)的比較,苯的溴代反應(yīng)和硝化反應(yīng),續(xù)表,續(xù)表,苯的取代反應(yīng),【例 1】如圖 221 所示,A 是制取溴苯的實驗裝置,B、 C 是改進后的裝置。請仔細(xì)分析,對比三個裝置,回答下列問 題:,圖 221,(1)寫出三個裝置中共同發(fā)生的兩個反應(yīng)的化學(xué)方程式 __________________,_________________。寫出裝置 B 中盛 有 AgNO3 溶液的試管中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式:_________

6、_ _________________________。,(2)裝置 A 和 C 均采用了長玻璃導(dǎo)管,其作用是________,_____________________________。,(3)按裝置 B、C 裝好儀器及藥品后,要使反應(yīng)開始,應(yīng)對 裝置 B 進行的操作是___________________________________; 應(yīng)對裝置 C 進行的操作是_______________________________。,(4)裝置 B、C 較好地解決了 A 中加裝藥品和使裝置及時密 封的矛盾,方便了操作。裝置 A 中這一問題在實驗中造成的后 果是_________________

7、________________。,(5)B 中采用了洗氣瓶吸收裝置,其作用是______________ ___________________,反應(yīng)后洗氣瓶中可能出現(xiàn)的現(xiàn)象是___ ___________________________________________。,(6)B 裝置也存在兩個明顯的缺點,使實驗的效果不好或不 能正常進行。這兩個缺點是______________________________ __________________________,___________________________ ___________________________________

8、_________。,【解析】本題考查的是溴苯的制取及設(shè)計實驗的能力。苯,在鐵粉的作用下,可與液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成,,同時,生成 HBr,進而證明確實發(fā)生了取代反應(yīng),但該反應(yīng)放熱,Br2 和苯又易揮發(fā),Br2 與 H2O 反應(yīng),會生成 HBr、HBrO,會干擾 有關(guān)的實驗現(xiàn)象。此外,苯和 Br2 進入空氣中會造成污染,同 時也使反應(yīng)物的利用率降低。,,,,,【答案】(1)2Fe3Br2,2FeBr3,HBrAgNO3,AgBrHNO3,(2)導(dǎo)出 HBr,兼起冷凝的作用 (3)旋轉(zhuǎn)分液漏斗的活塞,使溴和苯混合液滴到鐵粉上 托起軟橡膠袋,使鐵粉落入溴和苯混合液中 (4)Br2 和苯的蒸氣逸出,污

9、染環(huán)境,(5)吸收反應(yīng)中隨 HBr 逸出的 Br2 和苯蒸氣,CCl4 由無色,變成橙色 (6)隨 HBr 逸出的溴蒸氣和苯蒸氣不能回流到反應(yīng)器中,原,料利用率低,由于導(dǎo)管插入 AgNO3 溶液中而易產(chǎn)生倒吸。,1有人設(shè)計溴苯的制取裝置如圖 222 所示。請按要求 回答: 圖 222,(1)生成溴苯的化學(xué)方程式為_____________________________。,(2)在滴入混合液幾秒鐘后,能觀察到的現(xiàn)象是:,()處:____________________; ()處:_________________; ()處:_________________;,()處:_______

10、_________。,(3)在 23 min 后,可以在 a 管底得到_______________。 (4)NaOH 的作用是:________________; U 形管中苯的作用是:______________________; AgNO3 溶液的作用是:__________________。 (5)a 管帶有支管,其作用為________;為加強此作用,還 可以在支管口處進行的操作是:________________________。,看到略帶黃色的蒸氣,氣體為無色,呈橙紅色,呈現(xiàn)白霧,無色油狀溴苯,除溴苯中的溴,除溴化氫中的溴蒸氣,檢驗 HBr 氣體,吸球在支管口處減壓,減壓,苯及苯

11、的同系物的性質(zhì),【例 2】鑒別苯和苯的同系物的方法或試劑是(,)。,A液溴和鐵粉,C,B濃溴水 C酸化的 KMnO4 溶液 D在空氣中點燃 【解析】苯和苯的同系物的共同性質(zhì):與液溴或濃硝酸 在催化劑作用下發(fā)生取代反應(yīng);在空氣中燃燒現(xiàn)象相似; 與 H2 能發(fā)生加成反應(yīng)。不同點是苯的同系物能被酸性 KMnO4 溶液氧化,而苯不能。,2下列有關(guān)甲苯的實驗事實中,能說明側(cè)鏈對苯環(huán)性質(zhì)有,影響的是(,)。,A甲苯與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成三硝基甲苯 B甲苯能使熱的酸性 KMnO4 溶液褪色 C甲苯燃燒時產(chǎn)生帶濃烈的黑煙的火焰 D1 mol 甲苯最多能與 3 mol 氫氣發(fā)生加成反應(yīng),解析:甲苯的苯環(huán)受到了側(cè)鏈(CH3)的影響,使苯環(huán)上甲 基的鄰、對位上的氫的活潑性增強,表現(xiàn)在與硝酸發(fā)生反應(yīng)時, 生成 2,4,6-三硝基甲苯,而苯與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)時生成硝基 苯;選項 C、D 是苯環(huán)的性質(zhì),選項 B 說明苯環(huán)對側(cè)鏈有影響。,答案:A,

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