【步步高】2014屆高三化學(xué)一輪總復(fù)習(xí) 第十一章 第4講 生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì) 合成有機(jī)高分子 新人教版

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1、 第4講　生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)　合成有機(jī)高分子 [考綱要求]　1.了解糖類的組成和性質(zhì)特點(diǎn)，能舉例說(shuō)明糖類在食品加工和生物能源開(kāi)發(fā)上的應(yīng)用。2.了解氨基酸的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)；了解氨基酸與人體健康的關(guān)系。3.了解蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。4.了解化學(xué)科學(xué)在生命科學(xué)發(fā)展中所起的重要作用。5.了解合成高分子化合物的反應(yīng)類型，高分子化合物的特征。6.了解高分子化合物的應(yīng)用。 考點(diǎn)一　糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 1．油脂 (1)油脂的組成 油脂是油和脂肪的統(tǒng)稱，都是高級(jí)脂肪酸和甘油形成的酯，屬于酯類化合物，含C、H、O三種元素。 (2)結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 結(jié)構(gòu)通式

2、： (3)分類 (4)油脂的化學(xué)性質(zhì) ①油脂的氫化(硬化) 如油酸甘油酯與H2反應(yīng)的方程式為 。 ②水解反應(yīng) a．酸性條件下 如硬脂酸甘油酯的水解反應(yīng)方程式為 。 b．堿性條件下——皂化反應(yīng) 如硬脂酸甘油酯的水解反應(yīng)方程式為 。 堿性條件下水解程度比酸性條件下水解程度大。 2．糖類 (1)糖的組成、結(jié)構(gòu)和分類 ①組成和結(jié)構(gòu) a．組成：一般符合通式Cn(H2O)m。 b．結(jié)構(gòu)：多羥基醛或多羥基酮及它們的脫水縮合物。 ②分類 (2)葡萄糖與果糖 ①組成和分子結(jié)構(gòu) 分子式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 官能團(tuán) 二者關(guān)系 葡萄糖 C6H12O6 CH

3、2OH(CHOH)4CHO —CHO、—OH 同分異構(gòu)體 果糖 C6H12O6 CH2OH(CHOH)3COCH2OH 、—OH ②葡萄糖的化學(xué)性質(zhì) a．還原性：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與新制Cu(OH)2反應(yīng)。 b．加成反應(yīng)：與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成己六醇。 c．酯化反應(yīng)：葡萄糖含有醇羥基，能與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)。 d．發(fā)酵成醇：由葡萄糖發(fā)酵制乙醇的化學(xué)方程式為 。 (3)二糖——蔗糖與麥芽糖 比較項(xiàng)目 蔗糖 麥芽糖 相同點(diǎn) 分子式 均為C12H22O11 性質(zhì) 都能發(fā)生水解 不同點(diǎn) 是否含醛基 不含 含有 水解產(chǎn)物 葡萄糖和果糖 葡萄糖 相互

4、關(guān)系 互為同分異構(gòu)體 (4)淀粉與纖維素 ①相似點(diǎn) a．都屬于高分子化合物，屬于多糖，分子式都可表示為(C6H10O5)n。 b．都能發(fā)生水解反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為 ； c．都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 ②不同點(diǎn) a．通式中n值不同；b.淀粉遇碘呈現(xiàn)特殊的藍(lán)色。 3．氨基酸和蛋白質(zhì) (1)氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) ①組成 組成蛋白質(zhì)的氨基酸幾乎都是α-氨基酸，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以表示為。 ②化學(xué)性質(zhì) a．兩性(以為例) 與鹽酸反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。 與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。 b．成肽反應(yīng) 氨基酸在酸或堿存在的條件下加熱，通過(guò)一分子的氨基與另一分

5、子的羧基間脫去一分子水，縮合形成含肽鍵的化合物叫做成肽反應(yīng)。 (2)蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) ①蛋白質(zhì)的組成與結(jié)構(gòu) a．蛋白質(zhì)含有C、H、O、N、S等元素。 b．蛋白質(zhì)是由氨基酸通過(guò)縮聚反應(yīng)產(chǎn)生，蛋白質(zhì)屬于功能高分子化合物。 ②蛋白質(zhì)的性質(zhì) a．水解：在酸、堿或酶的作用下最終水解生成氨基酸。 b．兩性：具有氨基酸的性質(zhì)。 c．鹽析 向蛋白質(zhì)溶液中加入某些濃的無(wú)機(jī)鹽[如(NH4)2SO4、Na2SO4等]溶液后，可以使蛋白質(zhì)的溶解度降低而從溶液中析出，此過(guò)程為可逆過(guò)程，可用于分離和提純蛋白質(zhì)。 d．變性 加熱、紫外線、超聲波、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、一些有機(jī)物(甲醛、酒精、丙酮等)

6、等會(huì)使蛋白質(zhì)變性，此過(guò)程為不可逆過(guò)程。 e．顏色反應(yīng) 含有苯基的蛋白質(zhì)遇濃HNO3變黃色，該性質(zhì)可用于蛋白質(zhì)的檢驗(yàn)。 f．蛋白質(zhì)灼燒有燒焦羽毛的氣味。 (3)酶 ①酶是一種蛋白質(zhì)，易變性。 ②酶是一種生物催化劑，催化作用具有以下特點(diǎn)： a．條件溫和，不需加熱； b．具有高度的專一性； c．具有高效的催化作用。 深度思考 1．已知葡萄糖和果糖的分子式為C6H12O6，蔗糖和麥芽糖的分子式為C12H22O11，淀粉和纖維素的分子通式為(C6H10O5)n，都符合通式Cn(H2O)m。 (1)糖類的通式都是Cn(H2O)m嗎？ (2)符合通式Cn(H2O)m的有機(jī)物都屬于糖

7、類嗎？ 答案　(1)不一定。糖類是由C、H、O三種元素組成的，大多數(shù)可用通式Cn(H2O)m表示，n與m可以相同，也可以是不同的正整數(shù)。但并非所有的糖都符合通式Cn(H2O)m，如鼠李糖(C6H12O5)。 (2)不一定。例如甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)的分子式可分別改寫為C(H2O)、C2(H2O)2，但它們不是糖，而分別屬于醛和羧酸。 2．用淀粉為原料釀酒的反應(yīng)原理是什么？ 答案　食品工業(yè)上用淀粉釀酒發(fā)生的反應(yīng)方程式為 (C6H10O5)n(淀粉)＋nH2OnC6H12O6(葡萄糖)，C6H12O62CH3CH2OH＋2CO2。 3．油脂皂化后，要使肥皂和甘油從混合物

8、里充分分離，可采用①分液?、谡麴s?、圻^(guò)濾?、茺}析　⑤滲析中的_______________________________________________。 答案?、堍邰? 解析　油脂發(fā)生皂化反應(yīng)后，向混合物中加入食鹽細(xì)粒，高級(jí)脂肪酸鈉便會(huì)析出，因它的密度比水小，所以浮在上層，可以用過(guò)濾的方法得到高級(jí)脂肪酸鈉，而甘油留在濾液里，可采用蒸餾的方法得到甘油。 題組一　教材習(xí)題回扣 1．(選修5P96－8)對(duì)于淀粉與纖維素關(guān)系的敘述，錯(cuò)誤的是 (　　) A．都是非還原糖 B．都符合分子式(C6H10O5)n C．互為同分異構(gòu)體 D．都是天然高分子化合物 答案　C 2．(

9、選修5P96－9)油脂的硬化屬于 (　　) A．酯化反應(yīng) B．加成反應(yīng) C．水解反應(yīng) D．聚合反應(yīng) 答案　B 3．(選修5P94－3)蛋白質(zhì)受某些理化因素的影響，其空間結(jié)構(gòu)發(fā)生變化，引起蛋白質(zhì)理化性質(zhì)和生物活性的變化，稱為蛋白質(zhì)的 (　　) A．水解 B．變性 C．鹽析 D．沉淀 答案　B 4．(選修5P94－4)下列哪種作用不屬于蛋白質(zhì)變性 (　　) A．制作豆腐 B．制作血豆腐 C．淀粉水解 D．酒精消毒殺菌 答案　C 5．(選修5P96－12)下列糖中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

10、，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是 (　　) A．葡萄糖 B．果糖 C．麥芽糖 D．淀粉 答案　C 題組二　糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 6．下列有關(guān)糖類、油脂和蛋白質(zhì)的說(shuō)法正確的是 (　　) A．油脂水解的共同產(chǎn)物是乙二醇 B．從混合物中分離提純蛋白質(zhì)可采用過(guò)濾的方法 C．淀粉、油脂和蛋白質(zhì)都能在NaOH溶液中發(fā)生水解 D．糖類、油脂和蛋白質(zhì)中一定都含有碳、氫、氧三種元素 答案　D 7．直鏈型的不飽和油酸(C17H33COOH)與蔗糖反應(yīng)可以制得非天然油脂，其反應(yīng)示意圖如下所示(注：圖的反應(yīng)式不完整)： 則下列說(shuō)法不正確的是

11、 (　　) A．甘油和蔗糖在一定條件下都可以發(fā)生消去反應(yīng) B．天然油脂、蔗糖、非天然油脂都能發(fā)生水解反應(yīng) C．該非天然油脂與氫氧化鈉溶液共熱，可以發(fā)生皂化反應(yīng)，水解后的產(chǎn)物可與溴的四氯化碳溶液反應(yīng) D．植物油、非天然油脂都可以與H2發(fā)生加成反應(yīng) 答案　C 解析　甘油和蔗糖的分子結(jié)構(gòu)中都含有醇羥基，且至少有一個(gè)連接醇羥基的碳原子相鄰的碳原子上都有氫原子，故二者都能發(fā)生消去反應(yīng)，A選項(xiàng)正確；天然油脂、非天然油脂中都含有酯基，都能發(fā)生水解反應(yīng)，蔗糖在稀硫酸作用下也能水解產(chǎn)生葡萄糖和果糖，B選項(xiàng)正確；皂化反應(yīng)是僅限于油脂與氫氧化鈉或氫氧化鉀混合，得到高級(jí)脂肪酸的鈉/鉀鹽和甘油的反應(yīng)，

12、非天然油脂水解產(chǎn)物中沒(méi)有甘油，不屬于皂化反應(yīng)，C選項(xiàng)錯(cuò)誤；植物油、非天然油脂中都含有碳碳雙鍵，都可以與H2發(fā)生加成反應(yīng)，D選項(xiàng)正確。 8．纈氨霉素(valinomycin)是一種脂溶性的抗生素，是由12個(gè)分子組成的環(huán)狀化合物，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，有關(guān)說(shuō)法正確的是 (　　) A．纈氨霉素是一種蛋白質(zhì) B．纈氨霉素完全水解可得到四種氨基酸 C．纈氨霉素完全水解后的產(chǎn)物中有兩種產(chǎn)物互為同系物 D．纈氨霉素完全水解，其中一種產(chǎn)物與甘油互為同分異構(gòu)體 答案　C 解析　由圖可看出該物質(zhì)的單體是 三種，不都為氨基酸，A、B項(xiàng)不正確；(b)和(c)互為同系物，C正確；甘油

13、的化學(xué)式為C3H8O3與上述(a)、(b)、(c)的分子式均不同，因而D項(xiàng)不正確。 題組三　糖類、油脂、蛋白質(zhì)與有機(jī)推斷 9．如圖所示：淀粉水解可產(chǎn)生某有機(jī)化合物A，A在不同氧化劑的作用下，可以生成B(C6H12O7)或C(C6H10O8)，B和C都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。A、B、C都可以被強(qiáng)還原劑還原為D(C6H14O6)。B脫水可得到五元環(huán)的酯類化合物E或六元環(huán)的酯類化合物F。已知，相關(guān)物質(zhì)被氧化的難易次序是RCHO最易，R—CH2OH次之，最難。 請(qǐng)?jiān)谙铝锌崭裰刑顚慉、B、C、D、E、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 A：________________________，B：______________

14、______________________， C：________________________，D：____________________________________， E：________________________，F(xiàn)：____________________________________。 答案　A：HOCH2(CHOH)4CHO B：HOCH2(CHOH)4COOH C：HOOC(CHOH)4COOH　D：HOCH2(CHOH)4CH2OH 解析　淀粉水解的產(chǎn)物A既可被氧化，又可被還原，且還原產(chǎn)物、氧化產(chǎn)物均為6個(gè)C，則可初步推斷A應(yīng)為葡萄糖，由氧化生

15、成B、C的分子式可知，C為二元羧酸，B為一元羧酸，D為六元醇。 10．已知氨基酸可發(fā)生如下反應(yīng)： 且已知：D、E的相對(duì)分子質(zhì)量分別為162和144，可發(fā)生如下物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，如下圖所示： (1)寫出B、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B____________，D________________________。 (2)寫出C→E的化學(xué)方程式：_______________________________________。 (3)寫出C→D的化學(xué)方程式：_______________________________________。 答案　(1) 解析　氨基酸能發(fā)生縮聚反應(yīng)，脫

16、去一個(gè)H2O分子，—COOH脫去—OH，—NH2脫去—H，發(fā)生縮聚反應(yīng)生成蛋白質(zhì)。由此可推知，兩個(gè)丙氨酸分子間脫去2個(gè)H2O分子可生成B：。由題目中所給信息可總結(jié)出：在HNO2作用下，氨基酸中的—NH2可轉(zhuǎn)變成—OH，可得C：。由于C中含有—COOH和—OH，所以分子間可以脫水，脫去一個(gè)水可得D：，脫去兩個(gè)水分子可得E：。 考點(diǎn)二　合成有機(jī)高分子 1．加聚反應(yīng) 不飽和單體通過(guò)加成反應(yīng)生成高分子化合物的反應(yīng)，如生成聚乙烯的化學(xué)方程式為nCH2===CH2CH2—CH2。 2．縮聚反應(yīng) 有機(jī)小分子單體間聚合生成高分子化合物的同時(shí)還有小分子生成的反應(yīng)，如生成的單體為和HO(CH

17、2)2OH。 3．應(yīng)用廣泛的高分子材料 (1)塑料 工業(yè)生產(chǎn)聚氯乙烯的化學(xué)方程式為nCH2===CHClCH2—CHCl。 (2)合成纖維 合成滌綸的化學(xué)方程式為 (3)合成橡膠 合成順丁橡膠的化學(xué)方程式為nCH2===CH—CH===CH2 CH2—CH===CH—CH2。 題組一　合成有機(jī)高分子化合物的性質(zhì)和用途 1．上海教師公寓大火與施工中大量使用的聚氨酯燃燒有關(guān)，再次表明HNHCOOH(聚氨酯)泡沫保溫材料等易燃裝修材料已經(jīng)成為造成火災(zāi)的罪魁禍?zhǔn)?，下列有關(guān)說(shuō)法正確的是 (　　) A．聚氨酯保溫材料能耐高溫 B．聚氨酯屬于加

18、聚型高分子材料 C．聚氨酯屬于純凈物 D．聚氨酯材料沒(méi)有固定的熔點(diǎn) 答案　D 解析　因聚氨酯易燃燒，A錯(cuò)；由聚氨酯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知其為縮聚產(chǎn)物，B錯(cuò)；聚氨酯屬于高分子合成材料，是混合物，C錯(cuò)、D對(duì)。 2．所有超市、商場(chǎng)、集貿(mào)市場(chǎng)等商品零售場(chǎng)所實(shí)行塑料購(gòu)物袋有償使用制度，一律不得免費(fèi)提供塑料購(gòu)物袋。在全國(guó)范圍內(nèi)禁止生產(chǎn)、銷售、使用厚度小于0.025毫米的塑料購(gòu)物袋(簡(jiǎn)稱超薄塑料購(gòu)物袋)。下列說(shuō)法不正確的是 (　　) A．在所有超市、商場(chǎng)、集貿(mào)市場(chǎng)等商品零售場(chǎng)所實(shí)行塑料購(gòu)物袋有償使用制度，主要目的是控制塑料制品的使用，減少“白色污染” B．的單體是苯乙烯 C．聚氯乙烯塑料強(qiáng)度大，抗

19、腐蝕性強(qiáng)，可以用來(lái)包裝需長(zhǎng)時(shí)間保存的食品 D．用于食品包裝的塑料制品，屬于熱塑性塑料，可回收再利用 答案　C 解析　聚氯乙烯塑料會(huì)產(chǎn)生對(duì)人體有害的物質(zhì)，不能用來(lái)長(zhǎng)時(shí)間包裝食品，C選項(xiàng)說(shuō)法不正確。 題組二　單體的判斷 3．完成下表中未填寫的空項(xiàng)。 有機(jī)物 單體 聚合物 乙烯 CH2—CH2 丙烯 氯乙烯 丙烯腈 丙烯酸 醋酸乙烯酯 1,3-丁二烯 乙炔 思路點(diǎn)撥　由聚合物推單體或由單體推聚合物的方法就是單雙鍵互換法。 答案　 有機(jī)物 單體 聚合物 乙烯 丙烯 氯乙烯

20、 丙烯腈 丙烯酸 醋酸乙烯酯 1,3-丁二烯 乙炔 解析　凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個(gè)碳原子的高聚物，其合成單體必為一種；凡鏈節(jié)主鏈有四個(gè)碳原子且中間位置有雙鍵的，單體中含有共軛二烯結(jié)構(gòu)()。乙炔聚合要保留雙鍵。 4．聚乳酸可在乳酸菌作用下分解，下列有關(guān)聚乳酸的說(shuō)法正確的是 (　　) A．聚乳酸是一種純凈物 B．聚乳酸的單體是 C．聚乳酸是由單體之間通過(guò)加聚而合成的 D．聚乳酸是一種酸性高分子材料 答案　B 解析　高分子聚合物為混合物，A錯(cuò)；由聚乳酸的結(jié)構(gòu)可知，該物質(zhì)是由乳酸羥基和羧基脫水而形成的，屬于縮聚反應(yīng)，故B正確，C錯(cuò)誤

21、；乳酸顯酸性，但聚乳酸并不顯酸性，故D錯(cuò)。 5．下面是一種線型高分子的一部分： 由此分析，這種高分子化合物的單體至少有______種，它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________________________________________________。 答案　5　 解析　從本題所示的高分子化合物的長(zhǎng)鏈結(jié)構(gòu)中可以看出多處出現(xiàn)類似酯結(jié)構(gòu)的 結(jié)構(gòu)單元，所以這種高分子化合物是由酸與醇縮聚而形成的聚酯。據(jù)長(zhǎng)鏈可以得知結(jié)合處為，則斷裂處亦為，斷裂后部分加羥基，其余部分加氫，從左到右可依次得出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 考點(diǎn)三　有機(jī)合成中的綜合分析 1．有機(jī)合成題的解題思路 2

22、．合成路線的選擇 (1)中學(xué)常見(jiàn)的有機(jī)合成路線 ①一元合成路線： ②二元合成路線： ③芳香化合物合成路線： (2)有機(jī)合成中常見(jiàn)官能團(tuán)的保護(hù) ①酚羥基的保護(hù)：因酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團(tuán)前可以先使其與NaOH 反應(yīng)，把—OH變?yōu)椤狾Na(或—OCH3)將其保護(hù)起來(lái)，待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)? —OH。 ②碳碳雙鍵的保護(hù)：碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其他基團(tuán)前可以利用其與HCl等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來(lái)，待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。 ③氨基(—NH2)的保護(hù)：如在對(duì)硝基甲苯對(duì)氨基苯甲酸的過(guò)程中應(yīng)先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2還原為—N

23、H2。防止當(dāng)KMnO4氧化—CH3時(shí)，—NH2(具有還原性)也被氧化。 3．碳架的構(gòu)建 (1)鏈的增長(zhǎng) 有機(jī)合成題中碳鏈的增長(zhǎng)，一般會(huì)以信息形式給出，常見(jiàn)的方式如下所示。 ①與HCN的加成反應(yīng) ②加聚或縮聚反應(yīng)，如 (2)鏈的減短 ①脫羧反應(yīng)：R—COONa＋NaOHR—H＋Na2CO3。 ③水解反應(yīng)：主要包括酯的水解、蛋白質(zhì)的水解和多糖的水解。 ④烴的裂化或裂解反應(yīng)：C16H34C8H18＋C8H16； C8H18C4H10＋C4H8。 (3)常見(jiàn)由鏈成環(huán)的方法 ①二元醇成環(huán) 如 ②羥基酸酯化成環(huán) 如 ③氨基酸成環(huán) 如 ④二元羧酸成環(huán) 如

24、4．有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化 (1)官能團(tuán)的引入 (2)官能團(tuán)的消去 ①通過(guò)加成反應(yīng)消除不飽和鍵。 ②通過(guò)消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)或酯化反應(yīng)消除羥基(—OH)。 ③通過(guò)加成反應(yīng)或氧化反應(yīng)消除醛基(—CHO)。 ④通過(guò)消去反應(yīng)或水解反應(yīng)消除鹵素原子。 (3)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化 ①利用衍變關(guān)系引入官能團(tuán)，如鹵代烴伯醇(RCH2OH)醛羧酸。 ②通過(guò)不同的反應(yīng)途徑增加官能團(tuán)的個(gè)數(shù)，如 ③通過(guò)不同的反應(yīng)，改變官能團(tuán)的位置，如 題組訓(xùn)練　有機(jī)合成的綜合應(yīng)用 1．丙烯酰胺(H2C===CH—CONH2)具有中等毒性，它對(duì)人體可造成神經(jīng)毒性和遺傳毒性。丙烯酰胺主要是由高碳水

25、化合物、低蛋白質(zhì)的植物性食物在加熱(120 ℃以上)烹調(diào)過(guò)程中形成，特別在烘烤、油炸時(shí)更易形成。丙烯酰胺可以進(jìn)一步形成在工業(yè)上有用的聚丙烯酰胺類物質(zhì)。 回答下列問(wèn)題： (1)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________。 (2)指明下列反應(yīng)類型： A―→B____________，C―→D____________。 (3)丙烯酰胺有多種同分異構(gòu)體，寫出分子中同時(shí)含有醛基和碳碳雙鍵的同分異構(gòu)體：________________________________________________________________。 (4)寫出化學(xué)

26、方程式D―→E：_____________________________________________。 2分子C在濃硫酸作用下可形成一個(gè)六元酯環(huán)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)____________________________________________________________________。 答案　(1)H2C===CH—COOH　 (2)水解反應(yīng)　消去反應(yīng) (3)H2C===CH—NH—CHO、H2C===C(NH2)—CHO、H2N—HC===CH—CHO (4)H2C===CH—COOH＋NH3―→H2C===CH—CONH2＋H2O 2CH3—CH(OH

27、)—COOH＋2H2O 解析　由F為聚丙烯酰胺可知E為(CH2===CH—CONH2)，結(jié)合B為葡萄糖，C分子中不飽和度為1，在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，可知D為H2C===CH—COOH，F(xiàn)為，A―→B發(fā)生水解反應(yīng)，C―→D發(fā)生消去反應(yīng)。 2．工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對(duì)羥基苯甲酸乙酯 ()，其過(guò)程如下： 據(jù)合成路線填寫下列空白： (1)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________________，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______________。 (2)反應(yīng)④屬于____________反應(yīng)，反應(yīng)⑤屬于______________反應(yīng)。 (3)③和⑥的目的是___________

28、_________________________________________。 (4)寫出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式：__________________________________________。 答案　(1) (2)氧化　酯化(或取代)　(3)保護(hù)酚羥基，防止被氧化 解析　此題可采用“順推法”和“逆推法”相結(jié)合的方式，反應(yīng)①是甲苯與Cl2的取代反應(yīng)，可知A是鹵代烴，從反應(yīng)②的產(chǎn)物可知反應(yīng)②是一個(gè)鹵代烴的水解反應(yīng)，這樣我們就可直接推出有機(jī)物A。B、C兩種物質(zhì)的推斷應(yīng)結(jié)合起來(lái)，反應(yīng)⑤是B與C2H5OH的反應(yīng)，而最后的產(chǎn)物是對(duì)羥基苯甲酸乙酯()，說(shuō)明反應(yīng)⑤是酯化反應(yīng)；那么反

29、應(yīng)④是引入—COOH的反應(yīng)，這樣我們就推出有機(jī)物B和C。從④是氧化反應(yīng)知，反應(yīng)③和⑥的目的是保護(hù)酚羥基，防止被氧化。 規(guī)范答題　研評(píng)分細(xì)則，向規(guī)范要成績(jī) 3．(15分)分子式為C12H14O2的F有機(jī)物廣泛用于香精的調(diào)香劑。為了合成該物質(zhì)，某實(shí)驗(yàn)室的科技人員設(shè)計(jì)了下列合成路線： 試回答下列問(wèn)題： (1)A物質(zhì)在核磁共振氫譜中能呈現(xiàn)________種峰；峰面積比為_(kāi)_________。 (2)C物質(zhì)的官能團(tuán)名稱__________。 (3)上述合成路線中屬于取代反應(yīng)的是__________(填編號(hào))。 (4)寫出反應(yīng)⑤、⑥的化學(xué)方程式： ⑤__________________

30、__________________________________________________； ⑥____________________________________________________________________。 (5)F有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫出符合下列條件的所有物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：①屬于芳香族化合物，且含有與F相同的官能團(tuán)；②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；③其中一個(gè)取代基為—CH2COOCH3：______________。 學(xué)生案例 失分原因 (2)不按要求回答，扣2分 (3)有一個(gè)出錯(cuò)，倒扣1分 (4)⑤寫成了離子方程式扣2分

31、，⑥漏寫反應(yīng)條件扣1分 (5)在書寫同分異構(gòu)體時(shí)，由于不細(xì)心，連接方式出錯(cuò)，超過(guò)了碳的“四價(jià)”原則，扣2分 標(biāo)準(zhǔn)答案 (1)4(2分)　3∶2∶3∶2(沒(méi)有順序)(1分) (2)羥基、羧基(2分) (3)②⑤⑥(3分) ＋NaCl(2分) 得失點(diǎn)評(píng) (1)在回答官能團(tuán)時(shí)，一定要按要求回答。 (2)回答反應(yīng)類型時(shí)：①若回答反應(yīng)名稱，一定要完整，如“加成反應(yīng)”不能寫成“加成”；②若回答個(gè)數(shù)時(shí)，不要多答，否則倒扣分。 (3)要熟記常見(jiàn)有機(jī)反應(yīng)的反應(yīng)條件。 (4)書寫有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式時(shí)，要注意連接方式及碳的四價(jià)原則，平時(shí)養(yǎng)成規(guī)范書寫的習(xí)慣。 1．判斷正誤，正確的劃“√

32、”，錯(cuò)誤的劃“×” (1)蔗糖、麥芽糖的分子式都是C12H22O11，二者互為同分異構(gòu)體 (√) (2011·福建理綜，8B) (2)用甘氨酸()和丙氨酸()縮合最多可形成4種二肽 (√) (2011·北京理綜，7D) (3)若兩種二肽互為同分異構(gòu)體，則二者的水解產(chǎn)物不一致 (×) (2012·北京理綜，11C) 2．(2011·上海，14)某物質(zhì)的結(jié)構(gòu)為，關(guān)于該物質(zhì)的敘述正確的是 (　　) A．一定條件下與氫氣反應(yīng)可以生成硬脂酸甘油酯 B．一定條件下與氫氣反應(yīng)可以生成軟脂酸甘油酯 C．與氫氧化鈉溶液混合加熱能得到肥皂的主要成分 D．與其互為同分

33、異構(gòu)體且完全水解后產(chǎn)物相同的油脂有三種 答案　C 解析　硬脂酸甘油酯結(jié)構(gòu)為，軟脂酸甘油酯的結(jié)構(gòu)為，顯然A、B均錯(cuò)；油脂與NaOH溶液混合加熱可得到肥皂的主要成分——高級(jí)脂肪酸鈉，C正確；與該油脂互為同分異構(gòu)體且完全水解后產(chǎn)物相同的油脂有兩種，分別是和，D錯(cuò)。 3．(2012·江蘇，17)化合物H是合成藥物鹽酸沙格雷酯的重要中間體，其合成路線如下： (1)化合物A中的含氧官能團(tuán)為_(kāi)_________和__________(填官能團(tuán)名稱)。 (2)反應(yīng)①→⑤中，屬于取代反應(yīng)的是____________(填序號(hào))。 (3)寫出同時(shí)滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_

34、____________________________________________________________________。 Ⅰ.分子中含有兩個(gè)苯環(huán)；Ⅱ.分子中有7種不同化學(xué)環(huán)境的氫；Ⅲ.不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但水解產(chǎn)物之一能發(fā)生此反應(yīng)。 (4)實(shí)現(xiàn)D→E的轉(zhuǎn)化中，加入的化合物X能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)____________________________________________________________________。 (5)已知： ?；衔锸呛铣煽拱┧幬锩婪▊惖闹虚g體，請(qǐng)寫出以和為原料制備該化合物的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用)。合

35、成路線流程圖示例如下： H2C===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 答案　(1)羥基　醛基　(2)①③⑤ (3) (或) (4) (5) 解析　(1)由化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A中含有醛基(—CHO)和(酚)羥基(—OH)兩種含氧官能團(tuán)。 (2)反應(yīng)①→⑤中，屬于取代反應(yīng)的有①③⑤。 (3)化合物B的分子式為C14H12O2，符合要求的B的同分異構(gòu)體滿足條件：①分子式為C14H12O2；②分子中含有兩個(gè)苯環(huán)；③有7種不同化學(xué)環(huán)境的H原子；④分子中不含酚羥基，但水解產(chǎn)物中含有酚羥基，可能的結(jié)構(gòu)有 。 (4)D→E的轉(zhuǎn)化中，反應(yīng)物X分子中含有—CHO，對(duì)比D與E的

36、分子結(jié)構(gòu)可知，X為。 (5)利用苯與濃硝酸、濃硫酸的混酸反應(yīng)制取，再在Pd/C存在條件下被還原生成，結(jié)合題中G→H的轉(zhuǎn)化信息，與反應(yīng)生成，再結(jié)合反應(yīng)③信息，與SOCl2在加熱條件下反應(yīng)即可，具體合成路線流程圖如下： 4．(2011·江蘇，17)敵草胺是一種除草劑。它的合成路線如下： 回答下列問(wèn)題： (1) 在空氣中久置，A由無(wú)色轉(zhuǎn)變?yōu)樽厣?，其原因是__________________________ ______________________________________________________________________。 (2)C分子中有2個(gè)含氧官能團(tuán)，

37、分別為_(kāi)_______和__________(填官能團(tuán)名稱)。 (3)寫出同時(shí)滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________________________________________________________________。 ①能與金屬鈉反應(yīng)放出H2；②是萘()的衍生物，且取代基都在同一個(gè)苯環(huán)上；③可發(fā)生水解反應(yīng)，其中一種水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，另一種水解產(chǎn)物分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫。 (4)若C不經(jīng)提純，產(chǎn)物敵草胺中將混有少量副產(chǎn)物E(分子式為：C23H18O3)，E是一種酯。E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________________________

38、_____________________。 (5)已知：RCH2COOH，寫出以苯酚和乙醇為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下： H2C===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 答案　(1)A被空氣中的O2氧化　(2)羧基　醚鍵 (3) (或) (4) (5)CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHClCH2COOH 解析　(1)酚類物質(zhì)易被空氣中的氧氣氧化，生成棕色物質(zhì)。 (2)C分子內(nèi)的含氧官能團(tuán)為羧基和醚鍵。 (3)C的該種同分異構(gòu)體應(yīng)含有、甲酸酯基、羥基，水解產(chǎn)物有對(duì)稱結(jié)構(gòu)： (或)。 (4) 與反應(yīng)生成副產(chǎn)物E：。 (

39、5)觀察目標(biāo)產(chǎn)物：，可知合成的關(guān)鍵是用苯酚制備出，然后再與乙醇反應(yīng)。由信息：RCH2COOH，可利用乙酸來(lái)制取ClCH2COOH，再將苯酚與氫氧化鈉反應(yīng)生成苯酚鈉，苯酚鈉與ClCH2COOH反應(yīng)生成，然后再與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)可得。 5．(2012·浙江理綜，29)化合物X是一種環(huán)境激素，存在如下轉(zhuǎn)化關(guān)系： 化合物A能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，分子中含有兩個(gè)化學(xué)環(huán)境完全相同的甲基，其苯環(huán)上的一硝基取代物只有兩種。1H-NMR譜顯示化合物G的所有氫原子化學(xué)環(huán)境相同。F是一種可用于制備隱形眼鏡的高聚物。 根據(jù)以上信息回答下列問(wèn)題： (1)下列敘述正確的是________。 a．化合

40、物A分子中含有聯(lián)苯結(jié)構(gòu)單元 b．化合物A可以和NaHCO3溶液反應(yīng)，放出CO2氣體 c．X與NaOH溶液反應(yīng)，理論上1 mol X最多消耗6 mol NaOH d．化合物D能與Br2發(fā)生加成反應(yīng) (2)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________，A→C的反應(yīng)類型是__________。 (3)寫出同時(shí)滿足下列條件的D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不考慮立體異構(gòu))____________。 a．屬于酯類　b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng) (4)寫出B→G反應(yīng)的化學(xué)方程式_______________________________________。 (5)寫出E→F反應(yīng)的化學(xué)方程式__

41、_____________________________________。 答案　(1)cd　(2) 　取代反應(yīng) (4) ＋2H2O (5) 解析　A能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則A分子中含有酚羥基。A分子苯環(huán)上的一硝基取代物只有兩種，則A分子苯環(huán)上有兩種不同的H原子。A分子中有兩個(gè)相同的—CH3，且分子式為C15H16O2，與足量溴水反應(yīng)生成 C(C15H12O2Br4)，對(duì)比A和C的分子組成可知該反應(yīng)為取代反應(yīng)，結(jié)合A分子中含酚羥基，A與溴水可能發(fā)生苯環(huán)上酚羥基的鄰、對(duì)位取代反應(yīng)，綜上所述，推知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為， C為。B(C4H8O3)分子中的碳原子若全部飽和，分子

42、式應(yīng)為C4H10O3，據(jù)此可知B分子中存在1個(gè)鍵或1個(gè)鍵，結(jié)合B在濃H2SO4作用下生成環(huán)狀化合物G，則B分子中應(yīng)含有1個(gè)—COOH和1個(gè)—OH。G(C8H12O4)為環(huán)狀化合物，應(yīng)為環(huán)狀二元酯，G分子中只有1種H原子，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，從而推知， B為，D為， E為， F為，由A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知X為 。 (1)A分子中不含聯(lián)苯結(jié)構(gòu)單元，a錯(cuò)。A分子中含有酚羥基，不能與NaHCO3反應(yīng)，b錯(cuò)。經(jīng)分析知1 mol X最多消耗6 mol NaOH，c對(duì)；D分子中含有鍵，可與Br2、H2等發(fā)生加成反應(yīng)，d對(duì)。 (2)C為Br原子取代了A中酚羥基的鄰位H原子而生成的，故應(yīng)為取代反應(yīng)。 (3)符合條件的D的同分異構(gòu)體應(yīng)滿足：①分子式為C4H6O2；②分子中含有酯基()和醛基(—CHO)，有以下四種： HCOOCH===CHCH3、HCOOCH2CH===CH2、 、。 (4)B(C4H8O3)在濃H2SO4作用下發(fā)生分子間酯化反應(yīng)，生成環(huán)狀酯G： ＋2H2O。 (5)E(C6H10O3)在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成F[(C6H10O3)n]：。 28