2022年魯科版高中化學(xué)選修5《有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定》教案

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1、2022年魯科版高中化學(xué)選修5《有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定》教案 一 有機(jī)物分子式的確定 1.確定有機(jī)物的元素組成 碳?xì)湓刭|(zhì)量分?jǐn)?shù)的測定方法 氮元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測定方法 鹵素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測定方法 2.測定有機(jī)物相對分子質(zhì)量的方法 ①

2、 ② 3.有機(jī)物實(shí)驗(yàn)式的確定 例題1：某有機(jī)物由碳、氫、氧三種元素組成，該有機(jī)物含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為54.5%，所含氫原子數(shù)是碳原子數(shù)的2倍；又知最簡式即為分子式，則有機(jī)物的分子式為（ ） A CH2O B CH2O2 C C2H4O2 D C2H4O 4.有機(jī)物分子式的確定 例題2：寫出下列烴的分子式： （1）相對分子質(zhì)量為142的烴的分子式為_________________________ （2）相對分子質(zhì)量為178的烴的分子式為_________________________

3、（3）相對分子質(zhì)量為252的烴的分子式為__________________________ 例題3：標(biāo)準(zhǔn)狀況下1.68L無色可燃?xì)怏w在足量氧氣中完全燃燒。若將產(chǎn)物通入足量澄清石灰水，得到的白色沉淀質(zhì)量為15.0g，若用堿石灰吸收燃燒產(chǎn)物，增重9.3g 計(jì)算燃燒產(chǎn)物中水的質(zhì)量。 若原氣體是單一氣體，通過計(jì)算推斷它的分子式。 若原氣體是兩種等物質(zhì)的量的氣體的混合物，其中只有一種是烴，請寫出他們的分子式（只要求寫出一組） 例題4：0.16g某飽和一元醇與足量的金屬鈉充分反應(yīng)，產(chǎn)生56ml氫氣（標(biāo)準(zhǔn)狀況下）。則飽和一元醇的分子式為_ ________. 例題5：某混合氣體由

4、兩種氣態(tài)烴組成。取2.24L該混合氣體完全燃燒后得到4.48L二氧化碳（氣體已折算為標(biāo)準(zhǔn)狀況）和3.6g水，則這兩種氣體可能是（ ） A CH4 和 C3H8 B CH4和 C3H4 C C2H4 和C3H4 D C2H4 和C2H6 【方法指導(dǎo)】 實(shí)驗(yàn)式的確定： 實(shí)驗(yàn)式是表示化合物分子所含各元素的原子數(shù)目最簡單整數(shù)比的式子。實(shí)驗(yàn)式又叫最簡式。 方法： ①若已知有機(jī)物分子中C、H等元素的質(zhì)量或已知C 、H等元素的質(zhì)量比或已知C、H等元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，則N(C):N(H):N(O)==______ ②若有機(jī)物燃燒產(chǎn)生的二氧化碳和水的物質(zhì)的量分別為n(CO2)和n(H2O),則N(C)

5、:N(H)= __ 2．確定相對分子質(zhì)量的方法： ①M(fèi)==m/n(M表示摩爾質(zhì)量 m表示質(zhì)量 n表示物質(zhì)的量) ②已知有機(jī)物蒸氣在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度：Mr== 22.4* 密度（注意密度的單位） ③已知有機(jī)物蒸氣與某物質(zhì)（相對分子質(zhì)量為M’）在相同狀況下的相對密度D：則Mr==M’* D ④M== M(A)* X(A) + M(B)*X(B)……（M表示平均摩爾質(zhì)量，M(A)、M(B)分別表示A、B物質(zhì)的摩爾質(zhì)量，X(A)、X(B)分別表示A B 物質(zhì)的物質(zhì)的量分?jǐn)?shù)或體積分?jǐn)?shù)） ⑤根據(jù)化學(xué)方程式計(jì)算確定。 3.有機(jī)物分子式的確定： ①直接法 密度（相對密度）→摩爾質(zhì)量→1摩

6、爾分子中各元素原子的物質(zhì)的量→分子式 ②最簡式法 最簡式為CaHbOc，則分子式為（CaHbOc）n， n==Mr/(12a+b+16c)（Mr為相對分子質(zhì)量）. ③余數(shù)法： a)用烴的相對分子質(zhì)量除14，視商和余數(shù)。M(CxHy)/M(CH2)==M/14==A…… 若余2，為烷烴 ;若除盡 ,為烯烴或環(huán)烷烴; 若差2，為炔烴或二烯烴; 若差為6，為苯或其同系物.其中商為烴中的碳原子數(shù)。（此法運(yùn)用于具有通式的烴） b)若烴的類別不確定：CxHy，可用相對分子質(zhì)量除以12，看商和余數(shù)。即M/12==x…余，分子式為CxHy ④方程式法： 利用燃燒的化學(xué)方程式或其他有關(guān)反應(yīng)

7、的化學(xué)方程式進(jìn)行計(jì)算確定。 ⑤平均分子式法： 當(dāng)烴為混合物時，可先求出平均分子式，然后利用平均值的含義確定各種可能混合烴的分子式。 二.有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的確定： 測定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的關(guān)鍵步驟是判定分子 的不飽和度及典型的化學(xué)性質(zhì)，進(jìn)而確定分子中所含的官能團(tuán)及其在碳骨架上的位置。 閱讀P123-124 有機(jī)物分子不飽和度的計(jì)算。 [思考討論] （1）不飽和度的定義？ （2）常見幾種官能團(tuán)的不飽和度？ （3）不飽和度的計(jì)算公式？ （4）有機(jī)物中若有鹵素、氧、氮原子的處理方法？ 通過表格，熟記幾種官能團(tuán)的不飽和度 化學(xué)鍵 不飽和度 化學(xué)鍵 不飽和度 一個碳碳雙鍵

8、一個碳碳叁鍵 一個羧基 一個苯環(huán) 一個脂環(huán) 一個氰基 2確定有機(jī)物的官能團(tuán) 有機(jī)物的官能團(tuán)都有著相對獨(dú)立和明確的化學(xué)性質(zhì)，所以可以通過化學(xué)反應(yīng)對其進(jìn)行鑒別和確定，從而推斷有機(jī)物的可能官能團(tuán)。 [活動探究] 通過表格，熟記一些官能團(tuán)的化學(xué)檢驗(yàn)方法 官能團(tuán)種類 試劑 判斷依據(jù) 碳碳雙鍵或叁鍵 鹵素原子 醇羥基 酚羥基 酚羥基 羧基 硝基 氰基 [拓展視野] 閱讀P１２５ 光譜分析的作用。 [案例] 醫(yī)用膠單體的結(jié)構(gòu)測定 交流、研討，回答課本問題：

9、 （１） 確定分子式 （２） 推導(dǎo)結(jié)構(gòu)式 例題6：有機(jī)物甲能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，甲催化氫還原為乙，1mol乙與足量金屬鈉反應(yīng)放出22.4LH2（標(biāo)準(zhǔn)狀況），據(jù)此推斷乙一定不是（ ） A CH2OH—CH2OH B CH2OH---CHOH—CH3 C CH3—CH(OH)—CH(OH)—CH3 D CH3CH2OH 例題7：某一元羧酸A，含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為50%，氫氣、溴、溴化氫都可以跟A起加成反應(yīng)。試求： （1）A的分子式_____________ （2）A的結(jié)構(gòu)式_____________

10、 （3）寫出推算過程。 例題8：A 、B都是芳香族化合物，1mol A水解得到1 molB和1mol醋酸。AB式量都不超過200，完全燃燒A、B只生成CO2和水，B中氧的含量為65.2%。A溶液具有酸性，不能使溶液顯色。 （1）A、B式量之差為____________ （2）1個B分子中應(yīng)有________個氧原子。 （3）A的分子式是_______________ （4）B可能有的三種結(jié)構(gòu)簡式是____________ ____________ ______________ 【課堂練習(xí)】 1．嗎啡和海洛因是嚴(yán)格查禁的毒品，嗎啡分子含C 71.58% H 6.67%

11、 N 4.91% 其余為O，已知其相對分子質(zhì)量不超過300。試求： （1）嗎啡的相對分子質(zhì)量和分子式。 （2）已知海洛因是嗎啡的二乙酸酯，可以看成是2個乙酰基（CH3CO-）取代嗎啡分子的2個氫原子所得，試求海洛因的相對分子質(zhì)量和分子式。 2．25℃某氣態(tài)烴與O2混合，在密閉容器中點(diǎn)燃爆炸后又恢復(fù)至25℃。此時容器內(nèi)壓強(qiáng)為原來的一半，再經(jīng)NaOH溶液處理，容器內(nèi)幾乎成為真空。該烴的分子式可能為（ ） 3（2004年上海）某芳香族有機(jī)物 的分子式為，它的分子（除苯環(huán)外不含其他環(huán)）中不可能有（ ） A 兩個羥基 B 一個醛基 C 兩個醛基 D 一個羧酸 4.（2004年廣州）某有機(jī)物甲

12、經(jīng)水解可得乙，乙在一定條件下經(jīng)氧化后可得丙，1mol丙和2mol甲反應(yīng)得一種含氯的酯（C6H8O4Cl2）。由此推斷有機(jī)物丙的結(jié)構(gòu)式為（ ） A CH2Cl-CHO B HOCH2CH2OH C CH2COOH D HOOC COOH 5.有A B C 三種氣態(tài)烴組成的混合物共x mol，與足量氧氣混合點(diǎn)燃完全燃燒后恢復(fù)原狀況（標(biāo)準(zhǔn)狀況）時，氣體體積減少了2x mol，則3種烴可能為（ ） A CH4 C2H6 C3H8 B CH4 C2H4 C3H4 C C2H4 C2H2 CH4 D C2H6 C3H6 C2H2 6.甲、乙、丙三種醇與足量的金屬鈉完全反應(yīng)，在相同條件下產(chǎn)生相同體積的氫氣，消耗這三種醇的物質(zhì)的量之比為3：6：2，則甲、乙、丙三種醇分子—OH基數(shù)之比為（ ） A 3：1：2 B 3：2：1 C 2：6：3 D 2：1：3