陜西省漢中市陜飛二中2012屆高三生物總復(fù)習(xí) 第2章第三節(jié) 鹵代烴 新人教版

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1、陜西省漢中市陜飛二中2012屆高三生物總復(fù)習(xí) 第2章第三節(jié) 鹵代烴 新人教版 1．1．國外學(xué)者在加氯消毒后的自來水中，分離出13種具有潛在惡性致畸、致癌、致突變的揮發(fā)性鹵代烴等物質(zhì)，引起了人們的關(guān)注。怎樣才能將自來水中所含的這些有害物質(zhì)含量降低至安全范圍內(nèi)呢？研究表明將水煮沸3分鐘不失為一個好方法。下列關(guān)于鹵代烴的說法不正確的是(　　) A．煮沸消除鹵代烴原理可能是使鹵代烴揮發(fā) B．與烷烴、烯烴一樣屬于烴類物質(zhì) C．CH3CH2CH2Br在NaOH的乙醇溶液中共熱，副產(chǎn)物可能有CH3CH2CH2OH D．揮發(fā)性鹵代烴可能是氯氣與水中含有的微量有機物反應(yīng)而生成的 解析：選B。本題C項

2、易錯判，鹵代烴的消去反應(yīng)與水解反應(yīng)是相互競爭性的反應(yīng)，在NaOH的醇溶液中消去反應(yīng)是主要的，在NaOH的水溶液中取代反應(yīng)是主要反應(yīng)，所以CH3CH2CH2Br在NaOH的乙醇溶液中共熱，CH3CH2CH2OH為副產(chǎn)物，C正確。 2．有關(guān)溴乙烷的下列敘述中，正確的是(　　) A．在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黃色沉淀生成 B．溴乙烷不溶于水，能溶于大多數(shù)有機溶劑 C．溴乙烷與NaOH的醇溶液反應(yīng)，生成乙醇 D．溴乙烷通常用溴與乙烷直接反應(yīng)來制取 解析：選B。A項，溴乙烷中無Br－，所以滴入AgNO3溶液，不會有沉淀生成；C項，溴乙烷與NaOH的醇溶液加熱，可生成乙烯；D項，溴

3、與乙烷反應(yīng)產(chǎn)物有多種，所以制取溴乙烷可用乙烯與HBr加成。 3．(2011年沈陽高二檢測)由溴乙烷制取乙二醇，依次發(fā)生反應(yīng)的類型是(　　) A．取代、加成、水解　　　　 B．消去、加成、取代 C．水解、消去、加成 D．消去、水解、取代 解析：選B。由溴乙烷制取乙二醇的步驟為：CH3CH2Br―→CH2===CH2―→CH2BrCH2Br―→CH2OHCH2OH， 反應(yīng)類型分別為：消去―→加成―→取代。 4．下列物質(zhì)分別與NaOH的醇溶液共熱后，能發(fā)生消去反應(yīng)，且生成的有機物不存在同分異構(gòu)體的是(　　) 解析：選B。根據(jù)鹵代烴消去反應(yīng)的條件可知A、C不能發(fā)生消去反應(yīng)，B項消

4、去產(chǎn)物只有一種，即，D項消去產(chǎn)物為2種， 即CH2===CH—CH2—CH3、CH3—CH===CH—CH3。 5．根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空： (1)A的結(jié)構(gòu)簡式是________，名稱是________。 (2)①的反應(yīng)類型是________，③的反應(yīng)類型是________。 (3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式是________________________________________________________________________。 1．(2011年天津質(zhì)檢)1-氯丙烷和2-氯丙烷分別在NaOH的乙醇溶液中加熱反應(yīng)，下列說法正確的是(　

5、　) A．生成的產(chǎn)物相同 B．生成的產(chǎn)物不同 C．C—H鍵斷裂的位置相同 D．C—Cl鍵斷裂的位置相同 2．從溴乙烷制取1,2-二溴乙烷，下列轉(zhuǎn)化方案中最好的是(　　) A．CH3CH2BrCH3CH2OHCH2===CH2CH2BrCH2Br B．CH3CH2BrCH2BrCH2Br C．CH3CH2BrCH2===CH2CH3CH2BrCH2BrCH2Br D．CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br 解析：選D。此題選擇加成反應(yīng)比取代反應(yīng)好得多，而使用加成反應(yīng)必須使用消去反應(yīng)生成不飽和烴，B選項所示的反應(yīng)一步無法實現(xiàn)，D的步驟少，最后產(chǎn)率也高。 3

6、．(2011年杭州高二檢測)下列鹵代烴，既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生消去反應(yīng)的是(　　) A．①② B．③④ C．②④ D．①③ 解析：選B。鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的條件是：鹵素原子相連C的鄰位碳上必須有H，故選③④。 4．分子式為C7H15Cl的某有機物發(fā)生消去反應(yīng)時，得到三種烯烴，則該鹵代烴的結(jié)構(gòu)可能是(　　) 解析：選D。因有機物發(fā)生消去反應(yīng)時，得到三種烯烴，表明與鹵素原子相連的碳原子的相鄰碳原子上有3種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子。 5．(2011年江西師大附中模擬)有機物CH3—CH===CH—Cl能發(fā)生的反應(yīng)有(　　) ①取代反應(yīng)，②加成反應(yīng)，③消去反應(yīng)，④使溴水褪

7、色，⑤使酸性KMnO4溶液褪色，⑥與AgNO3溶液生成白色沉淀，⑦聚合反應(yīng) A．以上反應(yīng)均可發(fā)生 B．只有⑦不能發(fā)生 C．只有⑥不能發(fā)生 D．只有②不能發(fā)生 解析：選C。官能團決定化合物的化學(xué)特性。因有機物中有“”鍵，故具有不飽和烴的性質(zhì)，能發(fā)生加成反應(yīng)，能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色，能發(fā)生加聚反應(yīng)，因有“—CH3”，故具有烷烴的性質(zhì)，能在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)，因為CH3—CH===CHCl不能電離出Cl－，故不能與AgNO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀。 6．已知同一碳原子連有兩個羥基不穩(wěn)定： 。有機物是選擇性內(nèi)吸傳導(dǎo)性除草劑，俗稱稗草烯，主要用于水稻田防除稗草，溫度和濕度對藥效

8、影響大，溫度高、濕度大藥效發(fā)揮快。下列有關(guān)該有機物的說法不正確的是(　　) A．屬于鹵代烴，能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色 B．該物質(zhì)存在順反異構(gòu) C．在堿性條件下充分水解，可生成羧酸鹽 D．1 mol該物質(zhì)在一定條件下可與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng) 解析：選B。B項中由于雙鍵碳上含有兩個氫原子，故不存在順反異構(gòu)。 7．要檢驗?zāi)充逡彝橹泻袖逶?，正確的實驗方法是(　　) A．加入氯水振蕩，觀察水層是否有紅棕色出現(xiàn) B．滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸，觀察有無淺黃色沉淀生成 C．加入NaOH溶液共熱，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成

9、 D．加入NaOH溶液共熱，冷卻后加入AgNO3溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成 解析：選C。A、B選項所加的氯水和AgNO3溶液不能與溴乙烷反應(yīng)，而D選項加NaOH溶液加熱，發(fā)生水解后溶液呈堿性，直接加AgNO3溶液會生成Ag2O沉淀而干擾實驗。C選項用硝酸中和過量的堿，再加AgNO3溶液，如有淺黃色沉淀，則含有溴元素，是正確的。 8．2011年4月22日地球日的主題是“珍惜地球資源，轉(zhuǎn)變發(fā)展方式”，全體地球村居民應(yīng)節(jié)約地球資源，推行低碳生活，遏制溫室效應(yīng)。美國宇航局(NASA)馬里諾娃博士找到了一種比CO2厲害104倍的“超級溫室氣體”——全氟丙烷(C3F8)，提醒人們慎用含氟物。有關(guān)全

10、氟丙烷的說法正確的是(　　) ①分子中三個碳原子可能處于同一直線上 ②全氟丙烷的結(jié)構(gòu)式為 ③相同壓強下，沸點：C3F8

11、—X)是氯代烴還是溴代烴，可設(shè)計如下實驗： a．取一支試管，滴入10～15滴R—X； b．再加入1 mL 5%的NaOH溶液，充分振蕩； c．加熱，反應(yīng)一段時間后，取溶液少許，冷卻； d．再加入5 mL稀HNO3溶液酸化； e．再加入AgNO3溶液，若出現(xiàn)________沉淀，則證明該鹵代烴(R—X)是氯代烴，若出現(xiàn)________沉淀，則證明該鹵代烴(R—X)是溴代烴。 ①寫出c中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式__________________________________________ _______________________________________________

12、_________________________。 ②有同學(xué)認(rèn)為d步操作可省略。你認(rèn)為該同學(xué)的說法________(填“正確”或“不正確”)，請簡要說明理由：_____________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (2)從環(huán)境保護角度看，能否大量使用該鹵代烴？為什么？ ____________________________________________________________

13、____________ ________________________________________________________________________。 解析：(1)根據(jù)出現(xiàn)沉淀的顏色，可知鹵素原子的種類，在加AgNO3溶液之前，必須加入稀HNO3酸化，因為過量的NaOH能與AgNO3反應(yīng)生成AgOH，AgOH不穩(wěn)定，立即分解為黑色的Ag2O沉淀，干擾對鹵素原子的檢驗。(2)有毒的鹵代烴揮發(fā)到空氣中，會污染環(huán)境。 答案：(1)白色　淺黃色 ①R—X＋NaOHROH＋NaX ②不正確　在b步中NaOH溶液是過量的，若沒有d步驟，直接加入AgNO3溶液，將會產(chǎn)生黑色沉

14、淀，干擾觀察沉淀顏色，無法證明是Cl－還是Br－ (2)不能大量使用該鹵代烴，因為有毒的鹵代烴揮發(fā)到空氣中，會污染環(huán)境 10．溴乙烷在不同溶劑中與NaOH發(fā)生不同類型的反應(yīng)，生成不同的反應(yīng)產(chǎn)物。某同學(xué)依據(jù)溴乙烷的性質(zhì)，用如圖實驗裝置(鐵架臺、酒精燈略)驗證取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的產(chǎn)物，請你一起參與探究。 實驗操作Ⅰ：在試管中加入5 mL 1 mol/L NaOH溶液和5 mL溴乙烷，振蕩。 實驗操作Ⅱ：將試管如圖固定后，水浴加熱。 (1)用水浴加熱而不直接用酒精燈加熱的原因是________________________ _______________________________

15、_________________________________； 試管口安裝一長導(dǎo)管的作用是________________________________________________________________________。 (2)觀察到____________現(xiàn)象時，表明溴乙烷與NaOH溶液已完全反應(yīng)。 (3)鑒定生成物中乙醇的結(jié)構(gòu)，可用的波譜是________________________________________________________________________。 (4)為證明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中發(fā)生的是消去反應(yīng)，在你設(shè)計的實驗方案中

16、，需要檢驗的是________，檢驗的方法是____________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ (需說明所用的試劑、簡單的實驗操作及預(yù)測產(chǎn)生的實驗現(xiàn)象)。 解析：溴乙烷的沸點較低，溫度太高易揮發(fā)，可采用水浴加熱。隨著水浴加熱，溴乙烷水解，當(dāng)試管內(nèi)的液體不分層時，

17、證明溴乙烷已完全發(fā)生了水解反應(yīng)；而確定產(chǎn)物乙醇的結(jié)構(gòu)，可用波譜——紅外光譜和核磁共振氫譜；要想證明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中發(fā)生的是消去反應(yīng)，則要檢驗有CH2===CH2生成，可用KMnO4酸性溶液或溴水等檢驗。 答案：(1)使試管受熱均勻，因為溴乙烷沸點低，這樣可減少溴乙烷的損失　冷凝回流 (2)試管內(nèi)溶液靜置后不分層 (3)紅外光譜、核磁共振氫譜 (4)生成的氣體　將生成的氣體直接通入溴的四氯化碳溶液，褪色(或?qū)⑸傻臍怏w先通過盛有水的試管，再通入盛有KMnO4酸性溶液的試管中，KMnO4酸性溶液褪色) 11．(2011年張家口高二檢測)在有機反應(yīng)中，反應(yīng)物相同而條件不同會得到不

18、同的主產(chǎn)物。下式中R代表烴基，副產(chǎn)物均已略去。 (請注意H和Br所加成的位置) 寫出實現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變的各步反應(yīng)的化學(xué)方程式，注意寫明反應(yīng)條件。 (1)由CH3CH2CH2CH2Br分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)? CH3CH2CHBrCH3； (2)由(CH3)2CHCH===CH2分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)? (CH3)2CHCH2CH2OH。 解析：(1)這是將Br從1號碳移到2號碳上的物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化。由于兩者都是飽和的有機物，又不能發(fā)生取代反應(yīng)直接完成其轉(zhuǎn)化，所以必須先進行消去反應(yīng)，使鹵代烴變成烯烴，然后再和HBr加成。只要找到適當(dāng)?shù)臈l件，Br就可加成到2號碳位上，這也是此類問題的解決規(guī)律。 (2)如果烯烴

19、與水直接發(fā)生加成，可以生成醇，但羥基的位置不能確定，因而無法進一步完成這一變化，同時也不符合題目用兩步反應(yīng)完成這一轉(zhuǎn)化的要求。所以，烯烴只能先與HBr加成，使Br加在1號碳上，再與NaOH水溶液發(fā)生水解反應(yīng)，使羥基取代溴原子。 答案：(1)CH3CH2CH2CH2Br＋NaOH CH3CH2CH===CH2＋NaBr＋H2O； CH3CH2CH===CH2＋HBr CH3CH2CHBrCH3 (2)(CH3)2CHCH===CH2＋HBr (CH3)2CHCH2CH2Br； (CH3)2CHCH2CH2Br＋H2O (CH3)2CHCH2CH2OH＋HBr 12．(2011年

20、荊州市高二檢測)二氯烯丹是一種播種前的除草劑，其合成路線如下： D在反應(yīng)⑤中所生成的E，其結(jié)構(gòu)只有一種可能。 (1)寫出下列反應(yīng)的類型：反應(yīng)①是________，反應(yīng)③是________。 (2)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A__________，C__________，D__________，E__________。 解析：由B通過加成反應(yīng)得到了1,2,3-三氯丙烷，可知B為CH2Cl—CH===CH2，則逆推A為CH3—CH===CH2。1,2,3-三氯丙烷通過③得到C，此時有些難以判斷：消去哪個氯？消去幾個？可從最終產(chǎn)物，逆推知E為ClCH2—CCl===CHCl；D的消去產(chǎn)物E只有一種結(jié)構(gòu)，則D應(yīng)為一種對稱結(jié)構(gòu)，為ClCH2—CCl2—CH2Cl；再進一步聯(lián)系反應(yīng)③可知C為CH2===CCl—CH2Cl。 答案：(1)取代反應(yīng)　消去反應(yīng) (2)CH3—CH===CH2　CH2===CCl—CH2Cl ClCH2—CCl2—CH2Cl　ClCH2—CCl===CHCl