安徽省蚌埠鐵中2014屆高考化學一輪復習（夯實基礎+配配套規(guī)范訓練卷）《有機合成及推斷》 新人教版

有機合成及推斷1有機物A、B、C互為同分異構體，分子式為C5H8O2，有關的轉化關系如下圖所示。已知：A的碳鏈無支鏈，且1 mol A能與4 mol Ag(NH3)2OH完全反應；B為五元環(huán)酯。提示：CH3CH=CHRBrCH2CH=CHR請回答下列問題：(1)A中所含官能團是_。(2)B、H的結構簡式分別為_。(3)寫出下列反應的化學方程式(有機物用結構簡式表示)：DC_；EF(只寫條件下的反應) _。(4)F的加聚產物的結構簡式為_。2已知：醛在一定條件下可以兩分子加成：RCH2CHORCH2CHORCH2CHCHCHOOH R產物不穩(wěn)定，受熱即脫水而生成不飽和醛。B是一種芳香族化合物。根據下圖所示轉化關系填空(所有無機物均已略去)(1)寫出B、F的結構簡式：B_；F_。(2)寫出和反應的反應類型：_；_。(3)寫出G、D反應生成H的化學方程式：_。(4)1 mol D若與足量的NaHCO3發(fā)生反應，產生標況下的CO2的體積為_L。3(2013·安徽理綜，26)F是新型降壓藥替米沙坦的中間體，可由下列路線合成：(1)AB的反應類型是_，DE的反應類型是_，EF的反應類型是_。(2)寫出滿足下列條件的B的所有同分異構體_(寫結構簡式)。含有苯環(huán)含有酯基能與新制Cu(OH)2懸濁液反應(3)C中含有的官能團名稱是_。已知固體C在加熱條件下可溶于甲醇，下列CD的有關說法正確的是_。a使用過量的甲醇，是為了提高D的產率b濃硫酸的吸水性可能會導致溶液變黑c甲醇既是反應物，又是溶劑dD的化學式為C9H9NO4(4)E的同分異構體苯丙氨酸經聚合反應形成的高聚物是_(寫結構簡式)。(5)已知在一定條件下可水解為和R2NH2，則F在強酸和長時間加熱條件下發(fā)生水解反應的化學方程式是_。4(2013·廣東，25)疊氮化合物應用廣泛，如NaN3可用于汽車安全氣囊，PhCH2N3可用于合成化合物V(見下圖，僅列出部分反應條件，Ph代表苯基)。(1) 下列說法不正確的是(填字母)。A反應、屬于取代反應B化合物可生成酯，但不能發(fā)生氧化反應C一定條件下化合物能生成化合物D一定條件下化合物能與氫氣反應，反應類型與反應相同(2)化合物發(fā)生聚合反應的化學方程式為_(不要求寫出反應條件)。(3)反應的化學方程式為_(要求寫出反應條件)。(4)化合物與PhCH2N3發(fā)生環(huán)加成反應生成化合物V，不同條件下環(huán)加成反應還可生成化合物V的同分異構體。該同分異構體的分子式為_，結構簡式為_。(5)科學家曾預言可合成C(N3)4，其可分解成單質，用作炸藥。有人通過NaN3與NCCCl3反應成功合成了該物質。下列說法正確的是_(填字母)。A該合成反應可能是取代反應BC(N3)4與甲烷具有類似的空間結構CC(N3)4不可能與化合物發(fā)生環(huán)加成反應DC(N3)4分解爆炸的化學反應方程式可能為C(N3)4C6N25(2013·浙江理綜，29)白藜蘆醇屬二苯乙烯類多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和預防心血管疾病的作用。某課題組提出了如下合成路線：白藜蘆醇已知：RCH2BrRCH2CH(OH)R根據以上信息回答下列問題：(1)白藜蘆醇的分子式是_。(2)CD的反應類型是_；EF的反應類型是_。(3)化合物A不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，能與NaHCO3反應放出CO2，推測其核磁共振氫譜(1H­NMR)中顯示有_種不同化學環(huán)境的氫原子，其個數比為_。(4)寫出AB反應的化學方程式：_。(5)寫出化合物D、E的結構簡式：D_，E_。(6)化合物H3CO CHO有多種同分異構體，寫出符合下列條件的所有同分異構體的結構簡式：_。能發(fā)生銀鏡反應；含苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫原子。答案1(1)醛基(或CHO)(2) OHCCH2CH2CH2COOH(3)CHOHCH3CH2CH2COOHCH3CH=CHCH2COOHH2OBrCH2CH CHCH2COOH2(1)C6H5CH=CHCHOC6H5CCCHO濃硫酸(2)加成反應消去反應(3)C6H5CH2CH2CH2OHC6H5CH2CH2COOHC6H5CH2CH2CH2OOCCH2CH2C6H5H2O(4)22.4解析B為芳香族化合物，則B含苯環(huán)，A是含有7個C的芳香醛即苯甲醛。C、D含羧基，在NaOH的醇溶液中發(fā)生的是消去反應，推出F含碳碳叁鍵(C6H5CCCHO)，G為不飽和醛加成得到的醇，根據H的不飽和度為9，除去酯的一個碳氧雙鍵，剩余的應是D、G各含有的一個苯環(huán)，即H2的加成不涉及苯環(huán)上的加成。所以酯H的結構簡式為C6H5CH2CH2CH2OOCCH2CH2C6H5。3(1)氧化反應還原反應取代反應(3)硝基、羧基acd(4) 或(5) 2H2OCH3OHCH3CH2CH2COOH或4(1)B(2)nPhCH=CH2(3)PhCH3Cl2PhCH2ClHCl(4)C15H13N3(5)ABD解析(1)反應中很顯然PhCH2CH3中的H被Cl代替生成PhCHCH3，屬取代反應，Cl同樣中Cl 被N3代替，A正確；可以發(fā)生氧化反應，B錯誤；由合成路線知為PhCH=CH2，可與H2O加成生成，C正確；與H2、Br2均會發(fā)生加成反應，D正確。(2)為乙烯型，可發(fā)生加聚反應：nPhCH=CH2。(3)由的條件知發(fā)生了烷烴基的取代反應，因此的結構簡式為PhCH3。(4)PhCH2N3的結構簡式可寫為PhCH2NNN，與PhCCH發(fā)生加成反應除生成外，還可生成，加成方式、部位不同。(5)通過信息描述知A正確；甲烷為正四面體結構，C(N3)4與甲烷空間結構相似，故B正確；由(4)知C錯誤；題目中給出了C(N3)4可分解成單質，用作炸藥，因此D正確。5(1)C14H12O3(2)取代反應消去反應(3)41126 解析(1)由白藜蘆醇的結構簡式可得出分子式：C14H12O3。(2)根據C和D的分子式判斷由C到D少了一個OH多了一個Br，因此是發(fā)生了取代反應；由信息RCH2Br RCH2CH(OH)R可見D到E，E中存在OH，在濃硫酸加熱時可發(fā)生消去反應，并且F較E分子內少了2個H和1個O，因此可判斷反應類型為消去反應。(3)化合物A不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，能與NaHCO3反應說明化合物A中存在COOH，不存在酚羥基，結合題干信息及白藜蘆醇的結構，得出A的結構簡式為，因此有4種不同化學環(huán)境的氫原子，其個數比為1126。(4)根據信息和條件及A與B分子組成看AB是酯化反應(取代反應)。(5)根據ABCD可判斷出D的結構簡式為，E為。(6)能發(fā)生銀鏡反應則分子內一定存在CHO。含苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫原子，則苯環(huán)上的基團應以對稱為準則，同分異構體有、。