安徽省蚌埠鐵中2014屆高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)(夯實(shí)基礎(chǔ)+配配套規(guī)范訓(xùn)練卷)《有機(jī)合成及推斷》 新人教版

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1、有機(jī)合成及推斷 1.有機(jī)物A、B、C互為同分異構(gòu)體,分子式為C5H8O2,有關(guān)的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示。已知:A的碳鏈無支鏈,且1 mol A能與4 mol Ag(NH3)2OH完全反應(yīng);B為五元環(huán)酯。 提示:CH3—CH===CH—R Br—CH2—CH===CH—R 請(qǐng)回答下列問題: (1)A中所含官能團(tuán)是 ________________________________________________________________________。 (2)B、H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為 ______________________________________________

2、__________________________。 (3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式(有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示): D→C______________________________________________________________________; E→F(只寫①條件下的反應(yīng)) ________________________________________________________________________。 (4)F的加聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ______

3、__________________________________________________________________。 2.已知:①醛在一定條件下可以兩分子加成: │ │ RCH2CHO+RCH2CHO―→RCH2CH—CHCHO OH R 產(chǎn)物不穩(wěn)定,受熱即脫水而生成不飽和醛。 ②B是一種芳香族化合物。根據(jù)下圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系填空(所有無機(jī)物均已略去) (1)寫出B、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: B____________________;F____________________。 (2)寫出②和③反應(yīng)的反應(yīng)類型: ②____________;③________。

4、 (3)寫出G、D反應(yīng)生成H的化學(xué)方程式: ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)1 mol D若與足量的NaHCO3發(fā)生反應(yīng),產(chǎn)生標(biāo)況下的CO2的體積為________L。 3.(2013·安徽理綜,26)F是新型降壓藥替米沙坦的中間體,可由下列路線合成: (1)A→B的反應(yīng)類型是________________,D→

5、E的反應(yīng)類型是________________,E→F的反應(yīng)類型是________________。 (2)寫出滿足下列條件的B的所有同分異構(gòu)體 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ (寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。 ①含有苯環(huán)?、诤絮セ、勰芘c新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng) (3)C中含有的官能團(tuán)名稱是________。已知固體C在加熱條件下可溶

6、于甲醇,下列C→D的有關(guān)說法正確的是________。 a.使用過量的甲醇,是為了提高D的產(chǎn)率 b.濃硫酸的吸水性可能會(huì)導(dǎo)致溶液變黑 c.甲醇既是反應(yīng)物,又是溶劑 d.D的化學(xué)式為C9H9NO4 (4)E的同分異構(gòu)體苯丙氨酸經(jīng)聚合反應(yīng)形成的高聚物是 ________________________________________________________________________ (寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。 (5)已知在一定條件下可水解為和R2—NH2,則F在強(qiáng)酸和長(zhǎng)時(shí)間加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式是 _________________________________

7、_______________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 4.(2013·廣東,25)疊氮化合物應(yīng)用廣泛,如NaN3可用于汽車安全

8、氣囊,PhCH2N3可用于合成化合物V(見下圖,僅列出部分反應(yīng)條件,Ph-代表苯基)。 (1) 下列說法不正確的是    (填字母)。 A.反應(yīng)①、④屬于取代反應(yīng) B.化合物Ⅰ可生成酯,但不能發(fā)生氧化反應(yīng) C.一定條件下化合物Ⅱ能生成化合物Ⅰ D.一定條件下化合物Ⅱ能與氫氣反應(yīng),反應(yīng)類型與反應(yīng)②相同 (2)化合物Ⅱ發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ________________________________________________________________________ _____________________________________________

9、___________________________ (不要求寫出反應(yīng)條件)。 (3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式為 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________(要求寫出反應(yīng)條件)。 (4)化合物Ⅲ與PhCH2N3發(fā)生環(huán)加成反應(yīng)生成化合物V,不同條件下環(huán)加成反應(yīng)還可生成化合物V的同分異構(gòu)體。該同分異構(gòu)體的分子式為______________,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

10、式為________________________________________________________________________。 (5)科學(xué)家曾預(yù)言可合成C(N3)4,其可分解成單質(zhì),用作炸藥。有人通過NaN3與NC-CCl3反應(yīng)成功合成了該物質(zhì)。下列說法正確的是________(填字母)。 A.該合成反應(yīng)可能是取代反應(yīng) B.C(N3)4與甲烷具有類似的空間結(jié)構(gòu) C.C(N3)4不可能與化合物Ⅲ發(fā)生環(huán)加成反應(yīng) D.C(N3)4分解爆炸的化學(xué)反應(yīng)方程式可能為C(N3)4―→C+6N2↑ 5.(2013·浙江理綜,29)白藜蘆醇屬二苯乙烯類多酚化合物,具有抗氧化、

11、抗癌和預(yù)防心血管疾病的作用。某課題組提出了如下合成路線: 白藜蘆醇 已知: RCH2BrRCH2CH(OH)R′ 根據(jù)以上信息回答下列問題: (1)白藜蘆醇的分子式是__________。 (2)C―→D的反應(yīng)類型是__________;E―→F的反應(yīng)類型是__________。 (3)化合物A不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),能與NaHCO3反應(yīng)放出CO2,推測(cè)其核磁共振氫譜(1H-NMR)中顯示有______種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,其個(gè)數(shù)比為____________。 (4)寫出A―→B反應(yīng)的化學(xué)方程式: ____________________________

12、____________________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)寫出化合物D、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: D________________________________________________________________________, E________________________________________________________________________。 (6)化合物H3

13、CO— —CHO有多種同分異構(gòu)體,寫出符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 ①能發(fā)生銀鏡反應(yīng);②含苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原

14、子。 答案 1.(1)醛基(或—CHO) (2) OHC—CH2—CH2—CH2—COOH (3)CHOHCH3CH2CH2COOH CH3—CH===CH—CH2—COOH+H2O Br—CH2—CH CH—CH2—COOH+ 2.(1)C6H5CH===CH—CHO C6H5C≡C—CHO 濃硫酸 (2)加成反應(yīng) 消去反應(yīng) △ (3)C6H5CH2CH2CH2OH+C6H5CH2CH2COOH C6H5CH2CH2CH2OOCCH2CH2C6H5+H2O (4)22.4 解析 B為芳香族化合物,則B含苯環(huán),A是含有7個(gè)C的芳香醛即苯甲醛。C、D含羧基,在N

15、aOH的醇溶液中發(fā)生的是消去反應(yīng),推出F含碳碳叁鍵(C6H5C≡C—CHO),G為不飽和醛加成得到的醇,根據(jù)H的不飽和度為9,除去酯的一個(gè)碳氧雙鍵,剩余的應(yīng)是D、G各含有的一個(gè)苯環(huán),即H2的加成不涉及苯環(huán)上的加成。所以酯H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C6H5CH2CH2CH2OOCCH2CH2C6H5。 3.(1)氧化反應(yīng) 還原反應(yīng) 取代反應(yīng) (3)硝基、羧基 acd (4) 或 (5) +2H2O+CH3OH+CH3CH2CH2COOH或 4.(1)B (2)nPhCH===CH2―→ (3)PhCH3+Cl2PhCH2Cl+HCl (4)C15H13N3  (5)ABD │ 解

16、析 (1)反應(yīng)①中很顯然PhCH2CH3中的H被Cl代替生成PhCHCH3,屬取代反應(yīng), Cl 同樣④中—Cl 被—N3代替,A正確;Ⅰ可以發(fā)生氧化反應(yīng),B錯(cuò)誤;由合成路線知Ⅱ?yàn)镻hCH===CH2,可與H2O加成生成Ⅰ,C正確;Ⅱ與H2、Br2均會(huì)發(fā)生加成反應(yīng),D正確。 (2)Ⅱ?yàn)橐蚁┬停砂l(fā)生加聚反應(yīng): nPhCH===CH2―→。 (3)由③的條件知發(fā)生了烷烴基的取代反應(yīng),因此Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為PhCH3。 (4)PhCH2N3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫為PhCH2N—N≡N,與PhC≡CH發(fā)生加成反應(yīng)除生成Ⅴ外,還可生成,加成方式、部位不同。 (5)通過信息描述知A正確;甲烷為正四面體

17、結(jié)構(gòu),C(N3)4與甲烷空間結(jié)構(gòu)相似,故B正確;由(4)知C錯(cuò)誤;題目中給出了C(N3)4可分解成單質(zhì),用作炸藥,因此D正確。 5.(1)C14H12O3 (2)取代反應(yīng) 消去反應(yīng) (3)4 1∶1∶2∶6 解析 (1)由白藜蘆醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可得出分子式:C14H12O3。 (2)根據(jù)C和D的分子式判斷由C到D少了一個(gè)—OH多了一個(gè)—Br,因此是發(fā)生了取代反應(yīng);由信息RCH2Br RCH2CH(OH)R′可見D到E,E中存在—OH,在濃硫酸加熱時(shí)可發(fā)生消去反應(yīng),并且F較E分子內(nèi)少了2個(gè)H和1個(gè)O,因此可判斷反應(yīng)類型為消去反應(yīng)。 (3)化合物A不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),能與NaHCO3反應(yīng)說明化合物A中存在—COOH,不存在酚羥基,結(jié)合題干信息及白藜蘆醇的結(jié)構(gòu),得出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,因此有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,其個(gè)數(shù)比為1∶1∶2∶6。 (4)根據(jù)信息和條件及A與B分子組成看A―→B是酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))。 (5)根據(jù)A―→B―→C―→D可判斷出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,E為 。 (6)①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)則分子內(nèi)一定存在—CHO。 ②含苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,則苯環(huán)上的基團(tuán)應(yīng)以對(duì)稱為準(zhǔn)則,同分異構(gòu)體有、、。

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