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1、第29講重要的烴化石燃料的綜合利用 考綱要求 1.了解有機化合物中碳的成鍵特征。2.了解有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象，能正確書寫簡單有機化合物的同分異構(gòu)體。3.了解甲烷、乙烯、苯等有機化合物的主要性質(zhì)及應(yīng)用。4.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生產(chǎn)中的重要應(yīng)用。5.了解常見高分子材料的合成反應(yīng)及重要應(yīng)用。,高頻考點一重要烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),,,2乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的原理是否相同？能否用酸性KMnO4溶液鑒別甲烷和乙烯？ 【答案】 褪色原理不相同，前者是發(fā)生了加成反應(yīng)，后者是被酸性KMnO4溶液氧化。由于甲烷與酸性KMnO4溶液不發(fā)生反應(yīng)，而乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，因此可以用酸性K
2、MnO4溶液鑒別二者。,3有機化學中的反應(yīng)類型較多，將下列反應(yīng)歸類(填寫序號)。 由乙烯制氯乙烷乙烷在氧氣中燃燒乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色由乙烯制聚乙烯甲烷與氯氣在光照的條件下反應(yīng) 其中屬于取代反應(yīng)的是________；屬于氧化反應(yīng)的是________；屬于加成反應(yīng)的是________；屬于聚合反應(yīng)的是________。 【答案】 ,1有機化合物及其成鍵特征 (1)有機化合物 有機化合物：含_______的化合物，但含碳化合物CO、CO2、碳酸及碳酸鹽屬于無機物。 烴：僅含有_________兩種元素的有機物。 (2)有機物分子中碳原子的成鍵特征 碳原子的最外層有__
3、_個電子，可與其他原子形成____條共價鍵，而且碳原子之間也能相互形成共價鍵。,碳元素,C和H,4,4,碳原子不僅可以形成_____，還可以形成___鍵和三鍵。 多個碳原子可以相互結(jié)合形成碳鏈，也可以形成碳____，碳鏈或______上還可以連有支鏈。,單鍵,雙,環(huán),碳環(huán),2甲烷、乙烯、苯的組成結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì),(3)烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),(4)烷烴的習慣命名法 當碳原子數(shù)n10時，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；當n10時，用漢字數(shù)字表示。 當碳原子數(shù)n相同時，用正、異、新來區(qū)別。 如CH3CH2CH2CH2CH3稱為正戊烷，(CH3)2CHCH2CH3稱為異戊烷，C(CH3)4稱為
4、新戊烷。,4乙烯、苯的化學性質(zhì) (1)乙烯,加成反應(yīng)： 有機物分子中的不飽和碳原子與其他_____________直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)叫加成反應(yīng)。,原子或原子團,2(2018蘭州質(zhì)檢)下面列舉的是某化合物的組成和性質(zhì)，能說明該物質(zhì)肯定是有機物的是() A僅由碳、氫兩種元素組成 B僅由碳、氫、氧三種元素組成 C在氧氣中燃燒只生成二氧化碳 D熔點低而且難溶于水,【解析】 烴都是有機化合物，A正確；碳酸(H2CO3)不屬于有機物，B錯；單質(zhì)碳、一氧化碳在氧氣中燃燒只生成二氧化碳，它們均不屬于有機物，C錯。 【答案】 A,3(2016海南，1)下列物質(zhì)中，其主要成分不屬于烴的是 () A汽油
5、 B甘油 C煤油 D柴油,【解析】 汽油、煤油和柴油均為石油分餾產(chǎn)物，屬于烴類物質(zhì)，A、C、D項錯誤；丙三醇俗稱甘油，是一種三元醇，不屬于烴，應(yīng)選B。 【答案】 B,考點2重要烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 4(2018福建莆田月考)蘇軾的格物粗談有這樣的記載：“紅柿摘下未熟，每籃用木瓜三枚放入，得氣即發(fā)，并無澀味?！卑凑宅F(xiàn)代科技觀點，該文中的“氣”是指() A脫落酸 B乙烯 C生長素 D甲烷,【解析】 根據(jù)記載可知“氣”能催熟紅柿，而乙烯能催熟水果。 【答案】 B,【解析】 SO2具有還原性，可以被溴水和酸性KMnO4溶液氧化，使之褪色，正確；中含有碳碳雙鍵，可以與溴水發(fā)生加成反應(yīng)使其褪色；也可以
6、被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪去，正確；苯不能與溴水反應(yīng)，也不能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)，不能使二者因反應(yīng)而褪色，錯誤；CH3CH3既不能因發(fā)生化學反應(yīng)使溴水褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色，錯誤。 【答案】 D,【知識歸納】 甲烷、乙烯、苯化學性質(zhì)的比較,8(2018石家莊模擬)已知在苯分子中，不存在單、雙鍵交替的結(jié)構(gòu)。下列可以作為證據(jù)的實驗事實是() 苯不能使酸性KMnO4溶液褪色苯中6個碳碳鍵完全相同苯能在一定條件下與氫氣加成生成環(huán)己烷實驗室測得鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)苯不能使溴水因反應(yīng)而褪色 A B C D,【解析】 苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，說明苯分子中不含碳碳雙鍵，正確；苯
7、中6個碳碳鍵完全相同，則苯分子中不存在單、雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，正確；苯能在一定條件下與氫氣加成生成環(huán)己烷，不能說明苯分子是否含有碳碳雙鍵，錯誤；實驗室測得鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)，說明苯分子中不存在單、雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，正確；苯不能使溴水因反應(yīng)而褪色，說明苯分子中不含碳碳雙鍵，正確，故選D。 【答案】 D,【方法總結(jié)】 正確判斷有機物分子中原子共線、共面問題的方法 (1)熟練掌握四種典型結(jié)構(gòu) 甲烷型：正四面體結(jié)構(gòu)，碳原子與四個原子形成四個共價鍵時，空間結(jié)構(gòu)都是正四面體結(jié)構(gòu)，五個原子中最多有三個原子共平面。 乙烯型：平面結(jié)構(gòu)，位于乙烯型結(jié)構(gòu)上的六個原子一定共平面。,乙炔型：直線形結(jié)構(gòu)，位于乙炔型結(jié)構(gòu)上的四
8、個原子一定在一條直線上，也一定共平面。 苯型：平面六邊形結(jié)構(gòu)，位于苯環(huán)上的十二個原子一定共平面。 (2)注意鍵的旋轉(zhuǎn) 在分子中，形成單鍵的原子可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，而形成雙鍵、三鍵等其他鍵的原子不能繞軸旋轉(zhuǎn)。 若平面間靠單鍵相連，所連平面可以繞軸旋轉(zhuǎn)，可能旋轉(zhuǎn)到同一平面上，也可能旋轉(zhuǎn)后不在同一平面上。,考點5有機反應(yīng)類型的判斷 10(2017太原模擬)下列變化中，屬于加成反應(yīng)的是 () A乙烯使酸性KMnO4溶液褪色的反應(yīng) B甲烷與氯氣在光照條件下的反應(yīng) C乙烯使溴水褪色的反應(yīng) D乙烯的燃燒反應(yīng),【解析】 乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色屬于氧化反應(yīng)，A錯誤；甲烷與氯氣光照下反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，B錯誤；乙烯
9、使溴水褪色屬于加成反應(yīng)，C正確；乙烯燃燒屬于氧化反應(yīng)，D錯誤。 【答案】 C,11(2018南昌模擬)下列涉及的有機物及有機反應(yīng)類型正確的是() A乙烯分子與苯分子中的碳碳鍵不同，但二者都能發(fā)生加成反應(yīng) B除去甲烷氣體中的乙烯可以將混合氣體通過盛有足量酸性高錳酸鉀溶液的洗氣瓶 C苯的二氯代物有3種，說明苯分子是由6個碳原子以單雙鍵交替結(jié)合而成的六元環(huán)結(jié)構(gòu) D乙酸和乙醇在濃硫酸作用下可以反應(yīng)，該反應(yīng)屬于加成反應(yīng),【解析】 酸性高錳酸鉀溶液能把乙烯氧化為CO2，所以除去甲烷氣體中的乙烯不能將混合氣體通過盛有足量酸性高錳酸鉀溶液的洗氣瓶，應(yīng)該用溴水，B錯誤；苯的二氯代物有3種，但苯分子中不存在單雙鍵
10、交替結(jié)合而成的六元環(huán)結(jié)構(gòu)，C錯誤；乙酸和乙醇在濃硫酸作用下可以反應(yīng)，該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，D錯誤。 【答案】 A,【方法技巧】 有機反應(yīng)類型的判斷方法 (1)依據(jù)概念及所含官能團判斷 取代反應(yīng) 取代反應(yīng)的特點是“有上有下”，反應(yīng)中一般有副產(chǎn)物生成；鹵代、水解、硝化、酯化均屬于取代反應(yīng)。 加成反應(yīng) 加成反應(yīng)的特點是“只上不下”，反應(yīng)物中一般含碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)等。,氧化反應(yīng) 主要包括有機物的燃燒，碳碳不飽和鍵被酸性KMnO4溶液氧化，葡萄糖(含醛基)與新制Cu(OH)2懸濁液、銀氨溶液的反應(yīng)，醇的催化氧化等。 (2)依據(jù)反應(yīng)條件判斷 當反應(yīng)條件是稀酸并加熱時，通常為酯或糖類的水解反應(yīng)。 當反
11、應(yīng)條件為Cu或Ag作催化劑、加熱，并有O2參加反應(yīng)時，通常為醇的催化氧化。,當反應(yīng)條件為催化劑并有H2參加反應(yīng)時，通常為碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)的加成反應(yīng)。 當反應(yīng)條件為光照時且與鹵素單質(zhì)(Cl2或溴蒸氣)反應(yīng)時，通常為烷烴或苯環(huán)側(cè)鏈烷烴基上的氫原子發(fā)生的取代反應(yīng)。 當反應(yīng)條件為鐵或FeX3作催化劑且與X2反應(yīng)時，通常為苯環(huán)上的氫原子被取代，發(fā)生取代反應(yīng)。,高頻考點二化石燃料的綜合利用 1判斷正誤(正確的打“”，錯誤的打“”)。 (1)石油裂解、煤的干餾、玉米制醇、蛋白質(zhì)變性和納米銀離子的聚集都是化學變化 () (2)包裝用材料聚乙烯和聚氯乙烯都屬于烴() (3)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有機
12、化合物，經(jīng)干餾后分離出來(),(4)煤的干餾是化學變化，煤的氣化和液化是物理變化() (5)石油是混合物，經(jīng)分餾后得到汽油、煤油和柴油等純凈物() (6)汽油與水互不相溶，可以用裂化汽油萃取溴水中的溴() (7)聚乙烯、聚氯乙烯塑料制品可用于食品包裝(),【答案】 (1)干餾(2)蒸餾(3)裂化 (4)煤的氣化 (5)分餾(6)催化重整,3(1)下列變化中，屬于化學變化的是________。 煤的干餾煤的液化煤的氣化石油的分餾石油的裂化石油的裂解 (2)煤的干餾和石油的分餾有何不同？ 【答案】 (1)(2)前者是化學變化，后者是物理變化,1煤的綜合利用 (1)煤的組成。,(2)煤的加工。,3石
13、油的綜合利用 (1)石油的成分 石油主要是由多種______化合物組成的混合物。,碳氫,(2)石油的加工,沸點不同,汽油,乙烯,考點1化石燃料的組成及綜合利用 1(2018沭陽模擬)煤是工業(yè)的糧食，石油是工業(yè)的血液。下列關(guān)于煤和石油的說法中錯誤的是() A煤中含有苯和甲苯，可用先干餾后分餾的方法將它們分離出來 B含C18以上烷烴的重油經(jīng)過催化裂化可以得到汽油 C石油裂解主要目的是得到短鏈的不飽和烴 D煤的氣化與液化都是化學變化,【解析】 煤中不含有苯、甲苯，它們是煤在干餾時經(jīng)過復(fù)雜的化學變化產(chǎn)生的，A錯誤；含C18的烷烴經(jīng)催化裂化可得到汽油，B正確；石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等氣
14、態(tài)短鏈烴作化工原料，C正確；煤的氣化是煤形成H2、CO等氣體的過程，煤的液化是將煤與H2在催化劑作用下轉(zhuǎn)化為液體燃料或利用煤產(chǎn)生的H2、CO通過化學合成產(chǎn)生液體燃料或其他液體化工產(chǎn)品，都屬于化學變化，D正確。 【答案】 A,2下列關(guān)于化石燃料的加工說法正確的是() A石油裂化主要得到乙烯 B石油分餾是化學變化，可得到汽油、煤油 C煤干餾主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦爐氣 D煤制煤氣是物理變化，是高效、清潔地利用煤的重要途徑 【解析】 石油裂化的主要目的是提高輕質(zhì)油的產(chǎn)量，A錯誤；石油分餾屬于物理變化，B錯誤；由煤制煤氣屬于化學變化，D錯誤。 【答案】 C,3(2018寧德模擬)下列說法不正確
15、的是() A石油是由烴組成的混合物 B主要發(fā)生物理變化 C是石油的裂化、裂解 D屬于取代反應(yīng),【知識歸納】 化學中的“三餾”、“兩裂”比較 (1)化學中的“三餾”,(2)化學中的“兩裂”,難點專攻(二十九)同分異構(gòu)體及其數(shù)目的判斷 1同分異構(gòu)體的特點一同一不同 (1)一同：分子式相同，即相對分子質(zhì)量相同。同分異構(gòu)體的最簡式相同，但最簡式相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體，如C2H2和C6H6。 (2)一不同：結(jié)構(gòu)不同，即分子中原子的連接方式不同。同分異構(gòu)體可以是同一類物質(zhì)，也可以是不同類物質(zhì)。,3烷烴同分異構(gòu)體的書寫技巧(減碳法) (1)烷烴同分異構(gòu)體的書寫 烷烴只存在碳骨架異構(gòu)，書寫時應(yīng)注意要
16、全面但是不重復(fù)，一般采用“減碳法”。,(2)以C6H14為例，例析用“有序思維”法書寫同分異構(gòu)體第一步：將分子中全部碳原子連成直鏈作為母鏈 CCCCCC 第二步：從母鏈一端取下一個碳原子作為支鏈(即甲基)，依次連在主鏈中心對稱線一側(cè)的各個碳原子上，此時碳骨架結(jié)構(gòu)有兩種：,不能連在位和位上，否則會使碳鏈變長，位和位等效，只能用一個，否則重復(fù)。,第三步：從母鏈上取下兩個碳原子作為一個支鏈(即乙基)或兩個支鏈(即2個甲基)依次連在主鏈中心對稱線一側(cè)的各個碳原子上，兩甲基的位置依次相鄰、相同，此時碳骨架結(jié)構(gòu)有兩種： 位或位上不能連乙基，否則會使主鏈上有5個碳原子，使主鏈變長。所以C6H14共有5種同
17、分異構(gòu)體。,考點1烴類有機物的同分異構(gòu)體及數(shù)目判斷 1(2018上海市六校高三第二次聯(lián)考)有4種碳骨架如下的烴。下列說法正確的是(),a和d是同分異構(gòu)體b和c是同系物a和d都能發(fā)生加聚反應(yīng)只有b和c能發(fā)生取代反應(yīng) A B C D,【解析】 由圖可知a為2甲基丙烯(CH3)2CCH2，分子式為C4H8；b為新戊烷(CH3)4C，分子式為C5H12；c為2甲基丙烷(CH3)3CH，分子式為C4H10；d為環(huán)丁烷，分子式為C4H8。故可知正確；d不能加聚，故錯；a、d也能發(fā)生取代，故錯；選A。 【答案】 A,2(2018唐山一中高三強化訓練)下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述中，正確的是() A戊烷有2種
18、同分異構(gòu)體 BC8H10中只有3種屬于芳香烴的同分異構(gòu)體 C甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被含3個碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有6種 DCH3CH2CH2CH3光照下與氯氣反應(yīng)，只生成1種一氯代烴,考點2一元取代物的同分異構(gòu)體及數(shù)目的確定 (一)分子中只有烷烴基的一元取代物 3(2015全國卷)分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機物有(不含立體異構(gòu))() A3種 B4種 C5種 D6種,4(2015海南，5)分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機物有(不含立體異構(gòu))() A3種 B4種 C5種 D6種,【解析】 分子式為C4H10O的有機物是醇或醚，若可以與金屬
19、Na發(fā)生反應(yīng)放出氫氣，則該物質(zhì)是醇，結(jié)構(gòu)簡式為C4H9OH，C4H9有四種結(jié)構(gòu)： CH2CH2CH2CH3、CH(CH3)CH2CH3、CH2CH(CH3)2、C(CH3)3，故該醇的種類是4種，B項正確。 【答案】 B,【方法總結(jié)】 一元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法 (1)記憶法 記住常見同分異構(gòu)體的數(shù)目。 凡只含有一個碳原子的分子均無同分異構(gòu)體。 甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一鹵代物只有一種。 丁烷、丙基(C3H7)有2種，如丙烷的一氯代物有2種。 戊烷有3種。 丁基(C4H9)有4種，如丁烷的一氯代物有4種。 戊基(C5H11)有8種，如戊烷的一氯代物有8種。,(2)等效氫法 同一碳原子上
20、的氫為等效氫。 同一碳原子上所連甲基(CH3)為等效甲基，等效甲基上的所有氫為等效氫。 處于對稱位置的碳原子上的氫也為等效氫。 有n種不同的等效氫，其一元取代物就有n種。 例如：分子式為C5H11Cl的同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))數(shù)目的判斷。,考點3二元取代物的同分異構(gòu)體及數(shù)目的確定 (一)分子中不含苯環(huán)的二元取代物 7(2016全國甲卷)分子式為C4H8Cl2的有機物共有(不含立體異構(gòu))() A7種 B8種 C9種 D10種,【答案】 C,(二)分子中含有苯環(huán)的二元取代物 8(2018山西忻州聯(lián)考)分子式為C9H10O2，能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，且苯環(huán)上一氯代物有兩種的有機物有(
21、不考慮立體異構(gòu))() A3種 B4種 C5種 D6種,【方法總結(jié)】 (1)二元取代物的確定方法先定后動法 烷烴二氯代物種數(shù)的確定方法 如分析丙烷(CH3CH2CH3)的二氯代物種數(shù)時，需先確定一氯代物的種數(shù)有兩種：,(2)替代法(又稱互補規(guī)律) 例如，二氯苯C6H4Cl2有3種，四氯苯也有3種(Cl取代H)；又如，CH4的一氯代物只有一種，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一種。,考點4酯類同分異構(gòu)體的確定 9(2018湖北黃石模擬)若不考慮立體異構(gòu)，則分子式為C5H10O2且為酯的同分異構(gòu)體共() A7種 B8種 C9種 D10種,【解析】 根據(jù)酯的結(jié)構(gòu)特點，從甲酸形成的酯寫起，依次是乙酸
22、、丙酸和丁酸形成的酯，還要注意酸和醇的碳鏈異構(gòu)現(xiàn)象。生成酯(C5H10O2)的羧酸和醇分子中的碳原子數(shù)分別可以是1(1種羧酸)、4(4種醇)，2(1種羧酸)、3(2種醇)，3(1種羧酸)、2(1種醇)，4(2種羧酸)、1(1種醇)，故酯的種類數(shù)為：142111219，C項正確。 【答案】 C,10(2018寧夏銀川一中模擬)分子式為C5H12O的飽和一元醇與和它相對分子質(zhì)量相同的飽和一元羧酸進行酯化反應(yīng)，生成的酯共有(不考慮立體異構(gòu))() A13種 B14種 C15種 D16種,【解析】 分子式為C5H12O的飽和一元醇的相對分子質(zhì)量是88，以羥基作取代基，該醇有8種同分異構(gòu)體；與C5H12O
23、的相對分子質(zhì)量相等的飽和一元羧酸是丁酸，有正丁酸和異丁酸2種同分異構(gòu)體，所以二者反應(yīng)生成的酯的種類有8216種。 【答案】 D,【反思歸納】 以酯類為代表的烴的含氧衍生物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷，除了應(yīng)用上面的方法進行綜合分析外，還要做好對原有機物結(jié)構(gòu)簡式的“拆分”，再進行重新組合，組合方式的多少就是酯的同分異構(gòu)體的數(shù)目。,1(2017吉林白山二模)有機物C4H8Cl2的結(jié)構(gòu)中只含有一個甲基的同分異構(gòu)體有(不考慮立體異構(gòu))() A3種 B4種 C7種 D8種,2(2018陜西西安模擬)分子式為C9H10O2的芳香化合物并且能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機物有(不含立體異構(gòu))() A6種
24、B8種 C12種 D14種,【解析】 該芳香化合物能與NaHCO3發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生CO2，說明含有羧基(COOH)和苯基(C6H5)，剩余殘基為C2H4。取代基為正丙酸基(CH2CH2COOH)時，1種；取代基為異丙酸基CH(CH3)COOH，1種；取代基為COOH、CH2CH3時，有鄰、間、對3種；取代基為乙酸基(CH2COOH)、CH3時，有鄰、間、對3種；取代基為COOH、兩個CH3時，若兩個甲基處于鄰位，有2種；兩個甲基處于間位，有3種；兩個甲基處于對位，有1種；故符合條件的同分異構(gòu)體總共有14種，故選D。 【答案】 D,3(2018遼寧沈陽一模)下列關(guān)于分子式為C4H8O2的有機物同分異構(gòu)體的說法中，不正確的是() A屬于酯類的有4種 B屬于羧酸類的有2種 C存在分子中含有六元環(huán)的同分異構(gòu)體 D既含有羥基又含有醛基的有3種,【答案】 D,
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