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1、第24講常見的烴,基礎梳理,感悟選考,對點訓練,1.甲烷、乙烯、乙炔、苯的組成和結構,,,,,,,,,,,,,,,,基礎梳理,感悟選考,對點訓練,,,,,基礎梳理,感悟選考,對點訓練,2.烷烴及甲烷 (1)烷烴的通式和結構特點: 通式:CnH2n+2。 結構特點:碳原子之間全部以碳碳單鍵的形式相結合,其余價鍵全部與氫原子相結合。 甲烷的正四面體結構:,,,,基礎梳理,感悟選考,對點訓練,(2)烷烴的物理性質: 直鏈烷烴同系物中,分子中碳原子數(shù)在14之間的通常情況下為氣體,分子中碳原子數(shù)在516之間的為液體(新戊烷除外),分子中含17個碳原子以上的為固體。隨著分子中碳原子數(shù)目的增多,烷烴同系物的
2、熔、沸點逐漸升高,密度逐漸增大。烷烴都難溶于水。 (3)烷烴的化學性質(以甲烷為例): .取代反應:有機物分子中的原子或原子團被其他原子或原子團所替代的反應。,,,,,,,基礎梳理,感悟選考,對點訓練,甲烷分子中的氫原子逐個被取代,所得產物往往為多種產物組成的混合物; 甲烷和氯氣的取代反應在工業(yè)上的用途用于生產溶劑氯仿(三氯甲烷)和四氯化碳。 .氧化反應: CH4通入酸性KMnO4溶液,溶液的紫色不消失,任意一種烷烴都不能使酸性KMnO4溶液褪色,以上事實說明烷烴性質穩(wěn)定,但是烷烴可以燃燒。 CH4+2O2 CO2+2H2O; 點燃前必須檢驗純度;燃燒放出大量的熱,是一種良好的燃料。,,,
3、,基礎梳理,感悟選考,對點訓練,.裂化(分解)反應:,3.烯烴及乙烯 .分子中含有碳碳雙鍵的烴類叫烯烴。分子中含有24個碳原子的烯烴常溫下是氣態(tài),烯烴隨著分子中碳原子數(shù)的遞增,其沸點和密度都增大。 .組成和結構: 烯烴的通式可以表示為CnH2n(n2),其結構特點是含一個碳碳雙鍵,為鏈烴。,,,,,,,基礎梳理,感悟選考,對點訓練,.化學性質(以乙烯為例): (1)氧化反應: 燃燒:C2H4+3O2 2CO2+2H2O; 乙烯在空氣中點燃,現(xiàn)象為發(fā)出明亮的火焰,產生黑煙。 能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。若將乙烯氣體通入酸性KMnO4溶液,可看到溶液紫色褪去。利用這個反應可區(qū)別乙烯和甲烷。,,,
4、,,基礎梳理,感悟選考,對點訓練,(2)加成反應:有機物分子中雙鍵(或叁鍵)兩端的碳原子與其他原子或原子團直接結合生成新的化合物的反應。,除去甲烷中混有的乙烯,只能使用溴水,不能使用溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液。因為甲烷能溶解在CCl4中,乙烯與酸性高錳酸鉀溶液反應產生CO2雜質氣體。,,,基礎梳理,感悟選考,對點訓練,(3)聚合反應:由相對分子質量小的化合物分子互相結合成相對分子質量大的高分子的反應。,,,由于該反應按照加成反應的原理發(fā)生聚合,所以是反應。,基礎梳理,感悟選考,對點訓練,4.炔烴及乙炔 .炔烴:分子中含有碳碳叁鍵的一類脂肪烴稱為炔烴。炔烴的通式為CnH2n-2(n2)。
5、 .物理性質:與烷烴和烯烴類似,隨著分子中碳原子數(shù)的增加其沸點和密度都增大。 純凈的乙炔是無色無味的氣體,微溶于水,易溶于有機溶劑。俗名:電石氣。,,,,,,,,基礎梳理,感悟選考,對點訓練,.炔烴的化學性質(以乙炔為例): (1)氧化反應: 乙炔燃燒:,乙炔燃燒時火焰明亮并伴有濃烈的黑煙,因為乙炔的含碳量較高,碳沒有完全燃燒。 點燃乙炔時應先驗純;乙炔和空氣的混合物遇火時可能發(fā)生爆炸。 氧炔焰溫度可達3 000 以上,可用氧炔焰來焊接或切割金屬。 乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化,將乙炔通入酸性KMnO4溶液中,溶液的紫色逐漸褪去。,,,,,,,,,,基礎梳理,感悟選考,對點訓練,(2)加成反
6、應: 將乙炔通入Br2的CCl4溶液中: 現(xiàn)象:Br2的CCl4溶液的橙紅色逐漸褪去。,與H2、HCl等發(fā)生加成反應的化學方程式:,利用氯乙烯制聚氯乙烯(加聚反應):,,,,,,,基礎梳理,感悟選考,對點訓練,5.苯 .苯的分子結構: 苯的分子式為C6H6,結構簡式為 (凱庫勒式)或 。苯分子具有平面結構,6個碳原子和6個氫原子共平面,6個碳碳鍵的鍵角(120)、鍵長、鍵能均相等,不存在單、雙鍵交替組成的環(huán)狀結構,實際上,苯環(huán)上的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的共價鍵。 .苯的物理性質: 苯是無色、具有特殊氣味的液體,密度比水小,不溶于水,沸點是80.1 ,熔點是5.5 ,苯有毒
7、。,,,,,,,基礎梳理,感悟選考,對點訓練,.苯的化學性質: (1)氧化反應(燃燒):2C6H6+15O2 12CO2+6H2O。 燃燒時產生明亮的火焰并帶有很濃的黑煙。 (2)取代反應: 苯與Br2反應:,制溴苯反應中,真正起催化作用的是FeBr3:2Fe+3Br2 2FeBr3。 跟瓶口垂直的長玻璃管導氣兼冷凝回流的作用。 導管出口不能伸入水中,因HBr極易溶于水,要防止水倒吸。 導管口附近出現(xiàn)的白霧,是HBr遇水蒸氣所形成的,鑒別生成HBr的方法是:取錐形瓶內少許溶液,滴加AgNO3溶液,觀察是否有淡黃色沉淀生成。,,,基礎梳理,感悟選考,對點訓練,燒瓶中生成的溴苯因溶有溴
8、而顯褐色,其提純的方法是將溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的燒杯中(溴苯與NaOH溶液在特定條件下才有可能反應),振蕩,溴苯比水密度大,沉在下層,可以用分液漏斗分離出無色溴苯。Br2+2NaOH NaBr+NaBrO+H2O。 苯與硝酸反應:,(硝化反應或取代反應) 濃硫酸的作用是催化劑、吸水劑。 加入藥品順序:向反應容器中先加入濃硝酸,再慢慢加入濃硫酸,并及時攪拌,冷卻至室溫,最后加入苯,并混合均勻。 將反應容器放入水浴中,便于控制溫度在5060 。 在苯的硝化反應中長而直的玻璃導管所起的作用是:導氣兼冷凝回流作用。,,,基礎梳理,感悟選考,對點訓練,反應后的粗產品用5%的NaOH溶液洗
9、滌,除去產品中殘留的HNO3和H2SO4及NO2等。硝基苯是一種帶有苦杏仁味的、無色的油狀液體,不溶于水,密度比水大。硝基苯有毒,硝基苯與皮膚接觸或它的蒸氣被人體吸收,都能引起中毒。洗去不慎沾到皮膚上的硝基苯應選用的試劑是酒精。 (3)加成反應(與氫氣):,,,,,,基礎梳理,感悟選考,對點訓練,6.苯的同系物 (1)化學性質:由于苯環(huán)和側鏈的相互影響,使苯的同系物的性質與苯相似又有不同。 取代反應:苯的同系物比苯更易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應,如:,基礎梳理,感悟選考,對點訓練,氧化反應:苯的同系物既能在空氣中燃燒,又能使酸性KMnO4溶液褪色,側鏈(與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫者)被氧化,而苯不
10、能(可用于鑒別苯和甲苯等)。,基礎梳理,感悟選考,對點訓練,(2)苯的同系物的同分異構體: 包括側鏈的位置異構和側鏈上的碳鏈異構。如芳香烴范圍內C8H10的,基礎梳理,感悟選考,對點訓練,(3)芳香烴、苯的同系物與芳香族化合物的區(qū)別: 分子里含有苯環(huán)的化合物叫芳香族化合物。苯環(huán)是芳香族化合物的母體,芳香烴是其中的一類,是指含有苯環(huán)的烴。最簡單的芳香烴就是苯。苯環(huán)之間通過共用苯環(huán)的若干條環(huán)邊而形成的多環(huán)芳香烴稱為稠環(huán)芳香烴,如萘( )。苯和苯的同系物是指符合通式CnH2n-6(n6)的芳香烴,稠環(huán)芳香烴不符合這一個通式。芳香族化合物、芳香烴和苯的同系物三者之間的關系可表示 為
11、。,基礎梳理,感悟選考,對點訓練,7.石油和煤的綜合利用,,,,,,,,,,,基礎梳理,感悟選考,對點訓練,注意:煤的氣化并不是將煤高溫變成氣體,而是在高溫下與水蒸氣反應,生成CO和H2。,基礎梳理,感悟選考,對點訓練,難點釋疑 己烯和苯分別與溴水混合并充分振蕩,二者表現(xiàn)的性質是否相同?苯能與溴水發(fā)生反應嗎? 提示:不相同。己烯使溴水褪色,發(fā)生的是加成反應。苯分子結構非常穩(wěn)定,很難發(fā)生加成反應,即便是取代反應,也比較困難。苯與溴水混合后,只能發(fā)生萃取作用,不能發(fā)生加成反應和取代反應。苯與液溴在FeBr3存在條件下劇烈反應生成溴苯。,基礎梳理,感悟選考,對點訓練,1.(20184浙江選考)下列屬
12、于物理變化的是() A.煤的氣化B.天然氣的燃燒 C.烴的裂解D.石油的分餾,答案,基礎梳理,感悟選考,對點訓練,2.(20184浙江選考)下列說法正確的是() A.光照下,1 mol CH4最多能與4 mol Cl2發(fā)生取代反應,產物中物質的量最多的是CCl4 B.苯與濃硝酸和濃硫酸的混合液在一定條件下能發(fā)生取代反應 C.甲烷與乙烯的混合物可通過溴的四氯化碳溶液分離 D.乙烯和苯分子中均含獨立的碳碳雙鍵,都能與H2發(fā)生加成反應,答案,基礎梳理,感悟選考,對點訓練,3.(20174浙江選考)A是天然氣的主要成分,以A為原料在一定條件下可獲得有機物B、C、D、E、F,其相互轉化關系如圖。已知烴B
13、在標準狀況下的密度為1.16 gL-1,C能發(fā)生銀鏡反應,F為有濃郁香味,不易溶于水的油狀液體。,基礎梳理,感悟選考,對點訓練,請回答: (1)有機物D中含有的官能團名稱是。 (2)D+E F的反應類型是。 (3)有機物A在高溫下轉化為B的化學方程式是。 (4)下列說法正確的是。 A.有機物E與金屬鈉反應比水與金屬鈉反應要劇烈 B.有機物D、E、F可用飽和Na2CO3溶液鑒別 C.實驗室制備F時,濃硫酸主要起氧化作用 D.有機物C能被新制堿性氫氧化銅懸濁液、酸性KMnO4溶液氧化,基礎梳理,感悟選考,對點訓練,1.(2018湖州二中月考)在1.013105 Pa下,測得的某些烷烴的沸點見下
14、表。據表分析,下列說法正確的是 (),基礎梳理,感悟選考,對點訓練,A.在標準狀況下新戊烷是氣體 B.在1.013105 Pa、20 時,C5H12都是液體 C.烷烴隨分子中碳原子數(shù)的增加,沸點降低 D.C5H12隨支鏈的增加,沸點降低,答案,基礎梳理,感悟選考,對點訓練,2.(2018磐安中學月考)環(huán)癸五烯的結構簡式可表示為 ,下列說法正確的是() A.根據 的結構特點可知環(huán)癸五烯的分子式為C10H8 B.常溫常壓下,環(huán)癸五烯是一種易溶于水的無色氣體 C.環(huán)癸五烯既能使溴水褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色 D.乙烯和環(huán)癸五烯互為同系物,答案,基礎梳理,感悟選考,對點訓練,3.(2
15、018浙江師大附中段考)下列有關同分異構體數(shù)目的敘述不正確的是() A.甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被含3個碳原子的烷基取代,所得產物有6種 C.分子中含有5個碳原子的某飽和鏈烴,其一氯代物可能有3種,答案,解析,基礎梳理,感悟選考,對點訓練,4.(2018嵊州第一中學檢測)柑橘中檸檬烯的結構可表示為 ,下列關于這種物質的說法正確的是 () A.與苯的結構相似,性質也相似 B.可使溴的四氯化碳溶液褪色 C.易發(fā)生取代反應,難發(fā)生加成反應 D.該物質極易溶于水,答案,解析,基礎梳理,感悟選考,對點訓練,5.(2018杭州外國語學校月考)某烴的結構式用鍵線式表示為 ,該烴與Br2加成時
16、(物質的量之比為11),所得的產物有() A.3種B.4種C.5種D.6種,答案,解析,基礎梳理,感悟選考,對點訓練,6.(2018杭州十四中月考)乙苯催化脫氫制苯乙烯的反應如下: 下列說法中不正確的是() A.乙苯的一氯代物共有3種不同結構 B.苯乙烯和氫氣生成乙苯的反應屬于加成反應 C.苯乙烯分子中所有原子有可能位于同一平面上 D.等質量的苯乙烯和聚苯乙烯燃燒時,耗氧量相同,答案,解析,一,二,一、忽視甲烷取代反應中鍵的變化 【易錯題1】 使1 mol CH4與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應,最多消耗氯氣的物質的量是() A.2 molB.3 mol C.4 molD.5 mol 錯因剖析:
17、本題極易忽視取代反應的實質,認為CH4中4個H原子剛好被2個Cl2中的Cl原子代替,于是容易錯選A。 正確解答:當CH4與Cl2發(fā)生取代反應時,消耗Cl2最多的情況可表示為CH4+4Cl2 CCl4+4HCl,則1 mol CH4最多消耗4 mol Cl2。 答案:C 糾錯筆記烷烴與氯氣發(fā)生取代反應,Cl2分子中的兩個氯原子一個取代烷烴分子中的一個H原子,另一個Cl原子與被取代下來的H原子結合生成HCl。,一,二,二、忽視反應產物的影響 【易錯題2】甲烷中混有乙烯,欲除去乙烯而獲得純凈的甲烷,下列可選用的試劑是() A.酸性高錳酸鉀溶液B.溴水 C.氧氣D.燒堿溶液 錯因剖析:本題極易忽視
18、反應的產物,其原因是考慮到乙烯能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,但忽視了氧化產物為二氧化碳,CO2混在甲烷中成為新的雜質,于是容易錯選A。 正確解答:乙烯不與燒堿溶液反應,但能與溴水、酸性高錳酸鉀溶液反應;甲烷只與氧氣反應。由前面分析可知,酸性高錳酸鉀溶液、溴水都可以吸收乙烯,但由于酸性高錳酸鉀溶液將乙烯氧化,會生成CO2,導致甲烷中又混入新的雜質,故可選用的試劑只能是溴水。 答案:B,一,二,糾錯筆記除去物質中混有的雜質,我們既要考慮除盡雜質,同時還要考慮到不能引入新的雜質。,2,3,4,1,6,7,5,1.(2018東陽中學高二選考10月檢測)下列化學反應的有機生成物為純凈物的是() A.CH4和
19、Cl2光照下發(fā)生取代反應 B.1,3-丁二烯與等物質的量的溴發(fā)生反應 C.CH3CH(OH)CH2CH3在濃硫酸作用下加熱的反應 D.乙烯和氯化氫的加成反應,答案,2,3,4,1,6,7,5,2.(2018浙江五校高三第一次聯(lián)考)下列說法正確的是 () A.含有5個碳原子的烴分子中最多可存在4個碳碳單鍵 B.乙酸和軟脂酸互為同系物 C.將牛油和燒堿溶液混合加熱,充分反應后加入熱的飽和食鹽水,下層析出高級脂肪酸鹽 D.向苯中加入溴的四氯化碳溶液,振蕩后靜置分層,上層呈橙紅色,答案,2,3,4,1,6,7,5,3.(2018浙江選考十校聯(lián)盟考試)下列說法正確的是 () A.用乙烷和氯氣等物質的量混
20、合可以得到純凈的氯乙烷 B.石油裂解氣不能使溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液褪色 C.水煤氣可用來合成液態(tài)烴及甲醇等含氧有機物 D.苯與氯氣在光照的條件下通過取代反應制得氯苯,答案,2,3,4,1,6,7,5,4.(2017杭州七縣高二期末考試)下列說法正確的是() 碳碳單鍵交替排列 B.等質量的乙烯與乙醇充分燃燒時消耗氧氣的質量相等 C.可用溴水鑒別汽油、四氯化碳和乙酸 D.苯和硝酸反應生成硝基苯與甲烷和氯氣反應生成一氯甲烷的反應類型不同,答案,2,3,4,1,6,7,5,5.(2018廣東肇慶教學質評統(tǒng)檢)下列說法中正確的是 () A.丙烯分子中的所有原子均在同一平面上 B.向溴水中分
21、別通入乙烯、加入苯,都能觀察到溴水褪色現(xiàn)象,但原因不同,答案,解析,2,3,4,1,6,7,5,6.(2018河南南陽第一中學月考)有機化學中的反應類型較多,下列歸類不正確的是() 由苯制環(huán)己烷乙烷在氧氣中燃燒甲烷與氯氣在光照的條件下反應乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色 由苯制取硝基苯乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 A.屬于取代反應的是 B.屬于氧化反應的是 C.屬于加成反應的是 D.屬于加聚反應的是,答案,解析,2,3,4,1,6,7,5,7.苯的同系物中,有的側鏈能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,生成芳香酸,反應如下: (1)現(xiàn)有苯的同系物甲、乙,分子式都是C10H14,甲不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為芳香酸
22、,它的結構簡式是; 乙能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為分子式為C8H6O4的芳香酸,則乙可能的結構有種。 (2)有機物丙也是苯的同系物,分子式也是C10H14,它的苯環(huán)上的一溴代物只有一種,試寫出丙所有可能的結構簡式:。,2,3,4,1,6,7,5,2,3,4,1,6,7,5,解析 能被氧化為芳香酸的苯的同系物都有一個共同點:側鏈與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子,產物中羧基數(shù)目等于苯的同系物分子中能被氧化的側鏈數(shù)目,若苯的同系物能被氧化為分子式為C8H6O4的芳香酸(二元酸),說明苯環(huán)上有兩個側鏈,可能是兩個乙基,也可能是一個甲基和一個丙基,而丙基又有兩種結構: CH2CH2CH3和 ,兩個側鏈在苯環(huán)上的位置又有鄰位、 間位和對位3種可能,故符合題意苯的同系物有9種結構。分子式為C10H14的苯的同系物的苯環(huán)上的一溴代物只有一種,其苯環(huán)上可能只有2個相同側鏈且位于對位,或含有4個相同的側鏈。,