有機化學(xué)第二版徐壽昌主編烷烴第15章 硝基化合物和胺

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1、第十五章 硝基化合物和胺 一、命名下列化合物: N-乙基苯磺酰胺 氯化三甲基對溴苯基銨 3-甲基-N-乙基苯胺 N-苯基對苯二胺 氯化三甲基異丙基‘銨 2-甲基-3-硝基戊烷 正丙胺 甲基異丙基胺 N.N-二甲基-4-亞硝基苯胺 丙烯腈 二、寫出下列化合物的構(gòu)造式: ? 1, 間硝基乙酰苯胺 2,甲胺硫酸鹽 3,N-甲基-N-乙基苯胺 4,對甲基芐胺 5, 1,6-己二胺 6,異氰基甲烷 ? 7,β-萘胺 8,異

2、氰酸苯酯 三、用化學(xué)措施區(qū)別下列各組化合物: 1,乙醇,乙醛,乙酸和乙胺 ? 乙醇 乙醛 乙酸 乙胺 碳酸鈉水溶液 不變 不變 放出二氧化碳 不變 托倫試劑 不變 銀鏡 — 不變 碘,氫氧化鈉水溶液 碘仿 — — 不變 ? 2、鄰甲苯胺 N-甲基苯胺 N,N-二甲基苯胺 解:分別與亞硝酸鈉+鹽酸在低溫反映,鄰甲苯胺 反映產(chǎn)物溶解, N-甲基苯胺生成黃色油狀物, N,N-二甲基苯胺生成綠色固體。 3,乙胺和乙酰胺 解:乙胺溶于鹽酸,乙酰胺不溶。 4,環(huán)己烷與苯胺。 解:苯胺溶于鹽酸,環(huán)己烷不溶。

3、四、試用化學(xué)措施分離下列化合物: 溶解,分出,然后堿 溶液中和 酸化 溶解,分出 2,苯酚,苯胺和對氨基苯甲酸 解:用氫氧化鈉水溶液解決,苯酚和對氨基苯甲酸溶于堿溶液,分出有機相。有機相為含苯胺。 向水相通入二氧化碳,游離出苯酚,對氨基苯甲酸在水相中,酸化得到對氨基苯甲酸。 3,正己醇,2-己酮,三乙胺和正己胺 解:加入亞硫酸氫鈉飽和水溶液,2-己酮生成晶體分出,然后用稀酸解決這個晶體又得到2-己酮。分理處2-己酮。 向正己醇,三乙胺和正己胺混合物中加入稀鹽酸,正己醇不溶,分出。 三乙胺和正己胺溶在稀鹽酸中,再用氫氧化鈉水溶液中和,分出三乙胺,正己胺。然后與乙酰氯反映

4、,,正己胺發(fā)生?;从常瑸楣腆w,分出三乙胺。然后水解?;a(chǎn)物,得到正己胺。 五、比較下列各組化合物的堿性,試按堿性強弱排列順序: 3,苯胺,甲胺,三苯胺,N-甲基苯胺 2.對甲苯胺,芐胺,2,4-二硝基苯胺和對硝基苯胺 ? 六、完畢下列反映式: 七、完畢下列轉(zhuǎn)化: ? ? 八、以苯,甲苯以及三個碳原子如下的有機化合物為原料,合成下列化合物: ? 九、由對氯甲苯合成對氯間硝基苯甲酸,有三種也許的合成路線: 1,??? 先硝化,再還原,然后氧化, 2,??? 先硝,再氧化,然后還原, 3,??? 先氧化,再硝化

5、,再還原。 其中那種最佳,為什么? 解:第三種路線最佳。 此外兩種合成路線得不到規(guī)定的產(chǎn)物。 十、寫出下面反映歷程: 解: 十一、某堿性化合物A(C4H9N)經(jīng)臭氧化分解,得到的產(chǎn)物中有一種是甲醛。A經(jīng)催化加氫得到B(C4H11N),B也可由戊酰胺和溴的氫氧化鈉溶液反映得到。A和過量的碘甲烷作用,能生成鹽C(C7H16IN)。該鹽和濕氧化銀反映,并加熱分解得到D(C4H6)。D和丁炔二酸二甲酯加熱反映得到E(C10H12O4),E在鈀存在下,脫氫生成鄰苯二甲酸二甲酯,試推測A,B,C,D,E的構(gòu)造,并寫出各步反映式。 解: A,B,C,D,E的構(gòu)造及各步反映式如下:

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