《高等有機(jī)化學(xué)》試卷-A卷參考答案及評(píng)分標(biāo)準(zhǔn)

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1、…………○…………裝…………訂…………線…………內(nèi)…………不…………要…………答…………題…………○………… XXXX學(xué)院普通高等教育20XX——20XX學(xué)年度第X學(xué)期 《高等有機(jī)化學(xué)》期末考試試卷 A（閉） 命題教師： XXX 命題教研室：有機(jī)化學(xué)教研室 學(xué)院：XX學(xué)院 專業(yè)： 層次：本科 年級(jí)：XXX 班級(jí)： 姓名： 學(xué)號(hào)： 考試日期： 年 月 日 題　號(hào) 一 二 三 四 五 總分 分 值 30 10 10 15 35 100 得 分

2、 一、單項(xiàng)選擇題（每題只有一個(gè)正確答案。本大題共15小題，每題2分，共30分） 1．下列四個(gè)化合物中，分子偶極矩最大的是（ ）。 A． B． C． D． 2．下列四個(gè)碳正離子中，最穩(wěn)定的是（ ）。 A． B． C． D． 3．下列四個(gè)化合物中，酸性最強(qiáng)的是（ ）。 A． B． C． D． 4．下列兩化合物發(fā)生苯環(huán)上的硝化反應(yīng)時(shí)，化合物（1）比化合物（2）快400倍，導(dǎo)致該結(jié)果的主要原因是（ ）。 A．誘導(dǎo)效應(yīng) B．共軛效應(yīng)

3、 C．場(chǎng)效應(yīng) D．空間效應(yīng) 5．下列基團(tuán)中，吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)最強(qiáng)的為（ ）。 A． B． C． D． 6．下列化合物中，存在s-p超共軛作用的是（ ）。 A． B． C． D． 7．下圖所示為Williamson醚合成反應(yīng)，根據(jù)反應(yīng)物與生成物之間的關(guān)系分類，該反應(yīng)屬于（ ）。 A．加成反應(yīng) B．取代反應(yīng) C．消除反應(yīng) D．重排反應(yīng) 8．下圖所示鹵代烴具有旋光性，與水發(fā)生取代反應(yīng)后得的醇沒有旋光性，該反應(yīng)的機(jī)理為（ ）。 A．SN

4、1機(jī)理 B．SN2機(jī)理 C．SN1+ SN2機(jī)理 D．SNi機(jī)理 9．下圖所示的反應(yīng)中，利用14C標(biāo)記的氯苯與KNH2在液氨下反應(yīng)得到兩種苯胺。 推測(cè)該反應(yīng)經(jīng)歷的中間體為（ ）。 A．苯基正離子 B．s絡(luò)合物 C．苯炔 D．Meisenheimer絡(luò)合物 10．關(guān)于SN1反應(yīng)歷程的描述，錯(cuò)誤的是（ ）。 A．反應(yīng)分兩步進(jìn)行，以第2步為決速步驟。 B．反應(yīng)過程形成兩個(gè)過渡態(tài)，1個(gè)中間體。 C．SN1反應(yīng)常有重排產(chǎn)物生成。 D．叔鹵代烷發(fā)生親核取代反應(yīng)時(shí)，常按SN1反應(yīng)歷程進(jìn)行

5、。 11．下列化合物與乙醇發(fā)生單分子親核取代反應(yīng)，反應(yīng)速率最快的是（ ）。 A． B． C． D． 12．下列四個(gè)烯烴化合物，發(fā)生親電加成反應(yīng)活性最高的是（ ）。 A． B． C． D． 13．下列化合物中，發(fā)生親核加成反應(yīng)活性最高的是（ ）。 A． B． C． D． 14．下列親核取代反應(yīng)中哪個(gè)反應(yīng)不能發(fā)生。（ ） A． B． C． D． 15．下列反應(yīng)中哪一個(gè)是b消除反應(yīng)（ ）。 A． B．

6、 C． D． 二、填空題（每空1分，共10分） 1．親核取代反應(yīng)中，離去基團(tuán)堿性越（ ），離去基團(tuán)越易離去。 2．苯環(huán)的親電取代反應(yīng)分成加成和消除兩步，這兩步反應(yīng)中決定取代反應(yīng)速率的是（ ）。 3．同一主族的元素氟、氯、溴及碘，吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)最強(qiáng)的是（ ）。 4．從化學(xué)反應(yīng)動(dòng)力學(xué)的角度來說，SN1反應(yīng)為一級(jí)反應(yīng)，E1反應(yīng)為（ ）。 5．下列負(fù)離子：（a），（b），（c），其中堿性最弱的是（ ），親核性最強(qiáng)的是（ ）。 6．酯的水解反應(yīng)中，鍵的斷裂方式有（

7、 ）和（ ）。 7．消除反應(yīng)中，如果主要生成在雙鍵上連有烷基最少的烯烴，說明該消除反應(yīng)遵守（ ）規(guī)則。 8．E2消除反應(yīng)中存在反式消除和順式消除兩種類型，優(yōu)先進(jìn)行的是（ ）。 三、完成反應(yīng)式（每空1分，共10分） 1． 2. 3. 4. 5. 6. 7. 四、問答題（本大題共3小題，每題5分，共15分） 1．比較下列兩個(gè)化合物堿性強(qiáng)弱，并分析其原因。 2．在硝酸與乙酸酐的體系中甲苯的硝化速度是苯進(jìn)行硝化反應(yīng)的23倍，硝基甲苯中

8、鄰、間和對(duì)位異構(gòu)體分別占63%，3%和34%。分別計(jì)算出鄰、間、對(duì)位的分速度因子。根據(jù)計(jì)算出的分?jǐn)?shù)率因子，判斷甲基對(duì)于苯環(huán)是活化基團(tuán)還是鈍化基團(tuán)？甲基是鄰對(duì)位定位基還是間位定位基？ 3．乙酸三苯基甲酯在H2O18中發(fā)生如下圖所示的水解反應(yīng)時(shí)，發(fā)現(xiàn)O18出現(xiàn)在三苯甲醇分子中，從反應(yīng)機(jī)理角度說明原因。 五、寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)歷程（本大題共7小題，每題5分，共35分） 1. 2． 3． 4． 5． 6． 7． 參

9、考答案及評(píng)分標(biāo)準(zhǔn) 一、單項(xiàng)選擇題（每題只有一個(gè)正確答案。本大題共15小題，每題2分，共30分） 1、B 2、D 3、D 4、C 5、D 6、A 7、B 8、A 9、C 10、A 11、D 12、D 13、B 14、A 15、C 二、填空題（每空1分，共10分） 1、弱 2、加成 3、氟 4、一級(jí)反應(yīng) 5、、 6、酰氧鍵斷裂、烷氧鍵斷裂 7、Hofmann 8、反式消除 三、完成反應(yīng)式（每空1分，共10分） 1、、 2、 3、、 4、、 5、 6、 7、 四、問答題（本大題共3小題，每題5分,共15分） 1、（共5分）

10、答：化合物堿性強(qiáng)弱：（2分） 在N,N-二甲基-2,6-二叔丁基苯胺的結(jié)構(gòu)中，兩個(gè)叔丁基體積較大，使得二甲氨基中的氮原子與苯環(huán)未共平面（1分）。由于氮原子與苯環(huán)不共平面，氮上的未共用電子對(duì)不能與苯環(huán)共軛，而N,N-二甲基苯胺的氮原子能與苯環(huán)共軛，氮原子上的電子云偏向苯環(huán)。因此，化合物(a)的堿性弱于(b) （2分）。 2、（共5分） 答：（1分） （1分） （1分） 鄰、間、對(duì)位的分速度因子都大于1，說明甲基是一個(gè)活化基團(tuán)（1分）。鄰、對(duì)位的分速度因子明顯大于間位的分速度因子，說明甲基是一個(gè)鄰對(duì)位定位基（1分）。 3、（共5分） 答：酯在酸性條件下水解時(shí)，會(huì)有酰氧鍵斷裂及烷氧鍵斷裂兩種反應(yīng)歷程，乙酸三苯基甲酯水解時(shí)是烷氧鍵的斷裂（2分）。反應(yīng)歷程如下： 五、寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)歷程（本大題共7小題，每題5分，共35分） 1、（共5分） 2、（共5分） 3、（共5分） 4、（共5分） 5、（共5分） 6、（共5分） 7、（共5分） 第 9頁 共10 頁 第 10頁 共10 頁