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1、第十三章 羧酸及其衍生物
?
一、? 用系統(tǒng)命名法命名下列化合物：
乙酸酐 2－甲基順丁烯二酸酐 N,N-2－甲基甲酰胺
對(duì)甲基甲酸甲酯 對(duì)苯二甲酸 1－萘乙酸
2－萘甲酸 3－丁烯酸 環(huán)己烷甲酸
己酸 2，2，3－三甲基丁酸 2－氯丙酸
3，5－二硝基苯甲酸 鄰苯二甲酰亞胺
2－甲基－3－羥基丁酸 1－羥基－環(huán)己基甲酸
二、? 寫出下列化合物的構(gòu)造式:
2、
1.草酸 2，馬來酸 3，肉硅酸 4，硬脂酸
?
5．α－甲基丙烯酸甲酯 6，鄰苯二甲酸酐 7，乙酰苯胺 8。過氧化苯甲酰胺
13，聚馬來酸酐 14，聚乙酸乙烯酯
9．ε－己內(nèi)酰胺 10，氨基甲酸乙酯11，丙二酰脲 12，胍
三、寫出分子式為C5H6O4的不飽和二元酸的所有異構(gòu)體（涉及順反異構(gòu)）的構(gòu)造式，并指出那些容易生成酸酐：
解：有三種異構(gòu)體：2－戊烯－1，5－二酸；2－甲基－順丁烯二酸；2－甲基－反丁烯二酸。其中2－甲基－順丁烯二酸易于生成酸酐。
2－戊烯－1，5－二酸；2－甲基－
3、順丁烯二酸；2－甲基－反丁烯二酸
四、比較下列各組化合物的酸性強(qiáng)度：
1，醋酸， 丙二酸， 草酸， 苯酚， 甲酸
酸性強(qiáng)度順序：
?
酸性強(qiáng)度順序?yàn)椋?
酸性強(qiáng)度順序?yàn)椋?
五、用化學(xué)措施區(qū)別下列化合物:
1,乙醇，乙醛，乙酸
?
乙醇
乙醛
乙酸
I2,NaOH
HCI3
HCI3
不變
Tollens試劑
不變
銀鏡
?
2，甲酸，乙酸，丙二酸
?
甲酸
乙酸
丙二酸
Tollens試劑
銀鏡
不變
不變
加熱
不變
CO2
?
4、
?
3，草酸，馬來酸，丁二酸
?
草酸
馬來酸
丁二酸
溴水
不變
褪色
不變
高錳酸鉀
褪色
——
不變
?
2－羥基苯甲酸 苯甲酸 苯甲醇
?
2－羥基苯甲酸
苯甲酸
苯甲醇
三氯化鐵水溶液
顯色
不變
不變
氫氧化鈉水溶液
——
溶解
不溶
?
5，乙酰氯，乙酸酐，氯乙烷
?
乙酰氯
乙酸酐
氯乙烷
硝酸銀水溶液
立即生成氯化銀沉淀
不反映
加熱才有氯化銀沉淀
六、寫出異丁酸和下列試劑作用的重要產(chǎn)物：
5、?
七、分離下列混合物：
加飽和NaHSO3
用氫氧化鈉水溶液解決，再酸化分出丁酸
八、寫出下列化合物加熱后生成的重要產(chǎn)物：
1，???? 2－甲基－2－羥基丙酸
?
?
2，???? β－羥基丁酸
?
?
3，???? β－甲基－γ－羥基戊酸
?
4，???? δ－羥基戊酸
?
5，???? 乙二酸
?
?
九、完畢下列各反映式（寫出重要產(chǎn)物或重要試劑）
十、完畢下列轉(zhuǎn)變：
?
十一、試寫出下列反映的重要產(chǎn)物：
?
?
6．（R）－2－溴丙酸 + (S)－2－丁
6、醇 H +/⊿
十二、預(yù)測下列化合物在堿性條件下水解反映的速度順序。
酯的羰基上親核加成－消除反映活性由誘導(dǎo)效應(yīng)和立體效應(yīng)決定，也由拜別基團(tuán)的拜別能力來決定，拜別基團(tuán)拜別能力越強(qiáng)活性越強(qiáng)。拜別基團(tuán)的拜別能力與其堿性強(qiáng)度成反比，堿性越強(qiáng)越不易拜別，由于堿性強(qiáng)度順序?yàn)椋?
因此水解反映速度順序如前所述。
水解速度順序：
十三、由指定原料合成下列化合物（無機(jī)原料可任選）。
1，乙炔 丙烯酸甲酯
3．甲苯 苯乙酸（用兩種措施
2.異丙醇 α-甲基丙酸
4．由丁酸合成乙基丙二酸
6．對(duì)甲氧基苯甲醛
7、 α－羥基對(duì)甲氧基苯乙酸
5．乙烯 β－羥基丙酸
7．乙烯 α－甲基－β－羥基戊酸（用雷福馬斯基反映合成）
8，對(duì)甲氧基苯乙酮和乙醇 β－甲基－β－羥基對(duì)甲氧基苯丙酸乙酯
9．環(huán)戊酮，乙醇 β－羥基環(huán)戊烷乙酸
十四、在3－氯己二酸分子中所含兩個(gè)羧基中那個(gè)酸性強(qiáng)？
解： HOOCCH 2CHCH2CH2COOH
酸性強(qiáng) Cl 由于這個(gè)羧基離吸電基團(tuán)氯原子距離近。
十五、下列各組物質(zhì)中，何者堿性較強(qiáng)？試闡明之。
共軛酸酸性強(qiáng)度順序?yàn)椋?/p>
8、
共軛酸酸性強(qiáng)度順序?yàn)椋?
?
共軛酸的酸性越強(qiáng)，其堿性越弱。
十六、水解10Kg皂化值為183.5的油脂，問需要多少公斤氫氧化鉀？
解：需要?dú)溲趸洈?shù)為：(183.5/1000)*10Kg=1.835Kg
十七、某化合物(A)的分子式為C7H12O4,已知其為羧酸，依次與下列試劑作用：①SOCl2 ②C2H5OH ③催化加氫（高溫）④與濃硫酸加熱 ⑤用高錳酸鉀氧化后，得到一種二元酸（B）,將（B）單獨(dú)加熱則生成丁酸，試推測（A）的構(gòu)造，并寫出各步反映式。
解：化合物（A）的構(gòu)造式及各步反映如下：
十八、化合物（A）的分子式為C4H6O2,
9、它不溶氫氧化鈉溶液，和碳酸鈉沒有作用，可使溴水褪色。它有類似于乙酸乙酯的香味。（A）與氫氧化鈉溶液共熱后變?yōu)镃H3COONa,和CH3CHO。另一化合物（B）的分子式與（A）相似。它和（A）同樣，不溶于氫氧化鈉，和碳酸鈉不作用?？墒逛逅噬?，香味于（A）類似，但（B）和氫氧化鈉水溶液共熱后生成醇，羧酸鹽，這種鹽用硫酸酸化后蒸餾出的有機(jī)物可使溴水褪色，問（A）,(B)為什么物？
解：
十九、化合物（A）的分子式為C5H6O3,它能與乙醇作用得到兩個(gè)互為異構(gòu)的化合物（B）,(C),(B)和(C)分別與二氯亞碸作用后再加入乙醇，則兩者都得到同一化合物（D）,試推測（A）,(B),(C),(D)的構(gòu)造。
解：
二十、寫出與下列核磁共振譜相符的化合物的構(gòu)造式。
1，分子式為C4H8O2
2, 分子式為C4H8O2
3, 分子式為C4H8O2
有機(jī)化學(xué)第二版徐壽昌主編烷烴第13章 羧酸及其衍生物
