高中化學(xué)選修五 2.2.1《酚》課件

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歡迎進(jìn)入化學(xué)課堂 第2課時酚 第2課時 課堂互動講練 知能優(yōu)化訓(xùn)練 課前自主學(xué)案 學(xué)習(xí)目標(biāo) 探究整合應(yīng)用 1 通過對酚的概述介紹 了解酚的物理性質(zhì) 用途和一些常見的酚 2 了解苯酚的化學(xué)性質(zhì)及在生活生產(chǎn)中的應(yīng)用 3 了解苯環(huán)和羥基之間存在的相互影響 課前自主學(xué)案 一 酚1 酚的概念芳香烴分子中 上的一個或幾個氫原子被 取代生成的有機(jī)化合物 2 常見的幾種酚類物質(zhì) 苯環(huán) 羥基 二 苯酚1 物理性質(zhì) 互溶 有機(jī)溶劑 2 化學(xué)性質(zhì) 1 氧化反應(yīng)暴露在空氣中易被氧化 由 色變?yōu)?色 2 苯環(huán)對羥基的影響由于羥基受苯環(huán)的影響 使苯酚呈弱酸性 無 粉紅 思考感悟1 苯酚溶液顯弱酸性 能否與弱堿Cu OH 2反應(yīng) 提示 溶液酸性較弱 不能使指示劑變色 可見其c H 很小 Cu OH 2難溶 其電離出的c OH 很小 H 與OH 不足以反應(yīng) 故苯酚不與Cu OH 2反應(yīng) 苯酚的電離方程式 與強(qiáng)堿的反應(yīng)如與NaOH的反應(yīng) 苯酚鈉與碳酸的反應(yīng) H2O CO2 NaHCO3 思考感悟2 向苯酚鈉的水溶液中通入CO2時 能否生成Na2CO3 提示 由于苯酚的酸性介于H2CO3和NaHCO3之間 故向苯酚鈉中通入CO2時 無論量的多少均只生成苯酚和碳酸氫鈉 苯酚分子中的碳氧鍵因受苯環(huán)的影響 不易斷裂 因此苯酚不能與氫鹵酸反應(yīng)生成鹵苯 3 羥基對苯環(huán)的影響 取代反應(yīng)苯酚與濃溴水反應(yīng) 聚合反應(yīng)苯酚與甲醛反應(yīng) 4 顯色反應(yīng)苯酚稀溶液遇FeCl3溶液顯 色 紫 解析 選BC 醇是羥基直接連接在脂肪烴基上的化合物 酚是羥基直接連接在苯環(huán)上的化合物 解析 是環(huán)己醇 為酚 都屬于芳香醇 是苯甲醚 答案 課堂互動講練 在苯酚中苯環(huán)和羥基之間相互影響 使苯酚具有了一些特殊的性質(zhì) 1 苯環(huán)對羥基的影響由于苯環(huán)的存在使苯酚中的氫氧鍵比醇中的氫氧鍵更易斷裂 從而使苯酚具有一定的酸性 2 羥基對苯環(huán)的影響羥基的存在 使苯酚中苯環(huán)上的氫原子比苯分子里的氫原子更活潑 尤其是羥基的鄰 對位上的氫原子 故苯酚比苯及苯的同系物易發(fā)生取代反應(yīng) 如苯酚與溴水反應(yīng)不需要加熱或催化劑 立即生成三溴苯酚白色沉淀 而苯或苯的同系物與液溴需在催化劑存在時方能發(fā)生反應(yīng)生成溴苯 特別提醒 1 苯酚的檢驗(yàn)方法 1 利用與濃溴水反應(yīng)生成三溴苯酚白色沉淀 2 利用與Fe3 的顯色反應(yīng) 3 利用在空氣中變色 2 與Br2反應(yīng) 在羥基鄰對位取代 若苯環(huán)上有多個羥基 則每個羥基的鄰對位同樣被活化 只要有氫原子 均可被取代 香蘭素是重要的香料之一 它可由丁香酚經(jīng)多步反應(yīng)合成 丁香酚香蘭素 有關(guān)上述兩種化合物的說法正確的是 A 常溫下 1mol丁香酚只能與1molBr2反應(yīng)B 丁香酚不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C 1mol香蘭素最多能與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)D 香蘭素分子中至少有12個原子共平面 解析 處于酚羥基的鄰對位的H原子均可與Br2發(fā)生取代反應(yīng) 由于 CH2 CH CH2中含有一個 所以1mol丁香酚可與2molBr2發(fā)生反應(yīng) 選項(xiàng)B中丁香酚中含有酚羥基 能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) 選項(xiàng)C中香蘭素含有一個苯環(huán)和一個 所以1mol的香蘭素可與4molH2發(fā)生加成反應(yīng) 選項(xiàng)D中香蘭素分子中和苯環(huán)直接相連接的原子均在同一平面內(nèi) 又由于單鍵可以旋轉(zhuǎn) 故 OH中H O CH3中的 CH3 中的O和H可以不在苯環(huán)所確定的平面內(nèi) 所以香蘭素中至少有12個原子共平面 答案 D 規(guī)律方法 有機(jī)物官能團(tuán)是決定有機(jī)物化學(xué)性質(zhì)的基團(tuán) 在討論有機(jī)物與溴水反應(yīng)時 應(yīng)考慮碳碳雙鍵 叁鍵的加成和酚中苯環(huán)上的定位取代反應(yīng) 在討論有機(jī)物與氫氣加成反應(yīng)時 不要忘記苯環(huán)的加氫反應(yīng) 解析 選D 特別提醒 1 酚與同碳原子數(shù)的芳香醇易構(gòu)成同分異構(gòu)體 2 由于受苯環(huán)的影響 使得酚類分子結(jié)構(gòu)中的羥基比醇分子結(jié)構(gòu)中的羥基更活潑 醇能發(fā)生的反應(yīng)除消去反應(yīng)外 酚類也都能發(fā)生 另外酚類還有醇不可發(fā)生的反應(yīng) 1 與NaOH溶液反應(yīng) 2 與Na2CO3溶液反應(yīng) 3 顯色反應(yīng) 已知 C6H5ONa CO2H2OC6H5OH NaHCO3 某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為 Na NaOH NaHCO3分別與等物質(zhì)的量的該物質(zhì)恰好反應(yīng)時 Na NaOH NaHCO3的物質(zhì)的量之比為 A 3 3 2B 3 2 1C 1 1 1D 3 2 2 思路點(diǎn)撥 解答本題要注意以下兩點(diǎn) 1 分析物質(zhì)結(jié)構(gòu)確定其所含官能團(tuán) 2 明確各官能團(tuán)與Na NaOH NaHCO3的反應(yīng)情況 解析 該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)中有 CHO COOH和 OH 其中可與Na反應(yīng)的有 OH COOH 與NaOH反應(yīng)的有酚羥基 COOH 與NaHCO3反應(yīng)的有 COOH 故答案為3 2 1 答案 B 某些芳香族化合物的分子式均為C7H8O 其中與FeCl3溶液混合后 顯紫色和不顯紫色的種類分別為 A 2種和1種B 2種和3種C 3種和2種D 3種和1種解析 選C 應(yīng)首先確定分子式為C7H8O的芳香族化合物可能是酚 醇 醚 其同分異構(gòu)體分別為3種 1種和1種 酚 醇 醚 只有酚能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) 其余兩種物質(zhì)不可 故選C 特別提醒 利用化學(xué)方法對混合物進(jìn)行分離 提純時應(yīng)注意以下原則 1 不增 即不增加新的物質(zhì) 2 不減 不能減少或損耗被提純的物質(zhì) 3 易分 使雜質(zhì)易與被提純物質(zhì)分離 有機(jī)物的分離和提純是有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的重要內(nèi)容 也是獲取有機(jī)物的重要步驟 下列是某學(xué)習(xí)小組設(shè)計的除去苯中混有的少量苯酚以提純苯的實(shí)驗(yàn)方案 其中合理的是 A 在分液漏斗中加入足量2mol L 1的NaOH溶液 充分振蕩后 分液分離B 在分液漏斗中加入足量的FeCl3溶液 充分振蕩后 分液分離C 在燒杯中加入足量濃溴水 充分?jǐn)嚢韬?過濾分離D 在燒杯中加入足量冷水 充分?jǐn)嚢韬?過濾分離 思路點(diǎn)撥 解答此題要注意以下兩點(diǎn) 1 不增加新的雜質(zhì) 不減少被提純物 2 雜質(zhì)易與被提純物分離 解析 本題欲除去苯酚以提純苯 可根據(jù)化學(xué)方法進(jìn)行 A中 當(dāng)加入NaOH溶液時 由于苯酚可與NaOH反應(yīng)生成苯酚鈉 該物質(zhì)易溶于水 而苯不溶于水 故可通過分液的方式分離提純苯 故A項(xiàng)符合題意 B C是常用的鑒別苯酚的方法 而不能用于除去苯酚 提純物質(zhì) D中冷水可降低苯酚的溶解能力 使該方案所提純的苯中仍會含有少量苯酚 不能達(dá)到提純苯的目的 故不符合題意 答案 A 互動探究能否將少量溴水滴入苯酚中來鑒別和測定苯酚 提示 不能 因生成的三溴苯酚易溶于苯酚中 導(dǎo)致看不到明顯現(xiàn)象 故應(yīng)將苯酚滴入溴水中 探究整合應(yīng)用 苯酚的酸性 舉例 現(xiàn)用如圖所示裝置進(jìn)行實(shí)驗(yàn) 回答下列問題 1 若A中裝濃鹽酸 B中裝氯酸鉀 粉狀 試管C中下層是四氯化碳 上層是碘化鉀溶液 當(dāng)?shù)渭由倭康臐恹}酸時 寫出B中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式 C中的現(xiàn)象是 2 若A中裝鹽酸 B中裝貝殼 粉狀 C中盛C6H5ONa溶液 當(dāng)?shù)渭欲}酸時 貝殼表面產(chǎn)生氣泡 則試管C中的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是 有人認(rèn)為 該裝置不能證明酸性強(qiáng)弱關(guān)系為HCl H2CO3 C6H5OH 還需要增加一個裝置 請用文字?jǐn)⑹?若向渾濁的苯酚溶液滴入Na2CO3溶液 溶液會變澄清 寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式 解析 1 濃鹽酸與氯酸鉀反應(yīng)可得到氯氣 6HCl 濃 KClO3 3Cl2 KCl 3H2O Cl2和碘化鉀發(fā)生反應(yīng) Cl2 2KI I2 2KCl I2被四氯化碳萃取 故C中的現(xiàn)象 有分層現(xiàn)象 下層液體變紫紅色 2 鹽酸與CaCO3反應(yīng)生成CO2氣體 從燒瓶中出來的CO2氣體還含有揮發(fā)的HCl氣體 它們均可與C6H5ONa反應(yīng)生成苯酚 故C中的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 溶液變渾濁 要排除HCl的干擾 可在B C間加洗氣裝置 飽和NaHCO3溶液 向渾濁的苯酚溶液滴入Na2CO3溶液 溶液會變澄清 發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為 C6H5OH Na2CO3 C6H5ONa NaHCO3 答案 1 KClO3 6HCl 濃 KCl 3Cl2 3H2O有分層現(xiàn)象 下層液體為紫紅色 2 溶液變渾濁要排除HCl的干擾 可在B C間加一個洗氣瓶 瓶內(nèi)盛有飽和的碳酸氫鈉溶液C6H5OH Na2CO3C6H5ONa NaHCO3 同學(xué)們 來學(xué)校和回家的路上要注意安全 同學(xué)們 來學(xué)校和回家的路上要注意安全