（江蘇專版）2022年高考化學一輪復習 專題七 第二十七講 烴的含氧衍生物、糖類、油脂、蛋白質(zhì)學案（含解析）

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1、（江蘇專版）2022年高考化學一輪復習 專題七 第二十七講 烴的含氧衍生物、糖類、油脂、蛋白質(zhì)學案（含解析） [江蘇考綱要求] ————————————————————————————————— 1．掌握烴的含氧衍生物(醇、酚、醛、羧酸、酯)的組成、結(jié)構特點和主要性質(zhì)。 2．了解糖類、油脂、氨基酸和蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構特點和主要性質(zhì)，認識化學科學在生命科學發(fā)展中的重要應用。 3．認識有機物在生產(chǎn)、生活中的作用和對環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響。 醇、酚 [教材基礎—自熱身] 1．醇 (1)醇的概念 ①醇：羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇，飽和一元醇的組成通式

2、為CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O。 ②醇的分類 (2)醇類物理性質(zhì)變化規(guī)律 物理性質(zhì) 遞變規(guī)律 密度 一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3 沸點 ①直鏈飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸升高；②醇分子間存在氫鍵，所以相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠高于烷烴 水溶性 低級脂肪醇易溶于水，飽和一元醇的溶解度隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸減小 (3)由斷鍵方式理解醇的化學性質(zhì) ①如果將醇分子中的化學鍵進行標號如圖所示，那么醇發(fā)生化學反應時化學鍵的斷裂情況如表所示。 ②以乙醇為例，完成下列條件下的化學方程式，并指明斷鍵位置及反應類

3、型。 反應物及條件 斷鍵位置 反應類型 化學方程式 Na ① 置換反應 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ HBr，△ ② 取代反應 CH3CH2OH＋HBr CH3CH2Br＋H2O O2(Cu)，△ ①③ 氧化反應 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 濃硫酸，170 ℃ ②④ 消去反應 CH3CH2OH CH2===CH2↑＋H2O 濃硫酸，140 ℃ ①② 取代反應 2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3＋H2O CH3COOH (濃硫酸) ① 取代反應 CH3COOH＋CH3CH2OH

4、 CH3COOCH2CH3＋H2O 2.酚 (1)酚的概念：羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物，最簡單的酚為。 (2)苯酚的物理性質(zhì) (3)由基團之間的相互影響理解酚的化學性質(zhì) 由于苯環(huán)對羥基的影響，酚羥基比醇羥基活潑；由于羥基對苯環(huán)的影響，苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫活潑。 ①弱酸性 苯酚電離方程式為C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗稱石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液變紅。 苯酚的渾濁液液體變澄清溶液變渾濁，涉及到的反應方程式為 。 ②苯環(huán)上氫原子的取代反應 苯酚與飽和溴水反應的化學方程式為 反應產(chǎn)生白色沉淀，此反應常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。 ③顯色

5、反應 苯酚跟FeCl3溶液作用產(chǎn)生紫色溶液，利用這一反應可以檢驗苯酚的存在。 ④加成反應 與H2反應的化學方程式為 ⑤氧化反應 苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯粉紅色；易被酸性KMnO4溶液氧化；易燃燒。 [知能深化—掃盲點] 類別 脂肪醇 芳香醇 酚 實例 CH3CH2OH C6H5CH2CH2OH C6H5OH 官能團 —OH 結(jié)構特點 —OH與鏈烴基相連 —OH與芳香烴側(cè)鏈上的碳原子相連 —OH與苯環(huán)直接相連 主要化學性質(zhì) ①與鈉反應　?、谌〈磻? ③脫水反應　?、苎趸磻? ⑤酯化反應 ①弱酸性 ②取代反應 ③顯色反應 特性

6、 將紅熱的銅絲插入醇中有刺激性氣味產(chǎn)生(生成醛或酮) 遇FeCl3溶液顯紫色 [對點練] 1．現(xiàn)有以下物質(zhì)： (1)其中屬于脂肪醇的有______，屬于芳香醇的有______，屬于酚類的有________。 (2)其中物質(zhì)的水溶液顯酸性的有________。 (3)其中互為同分異構體的有________。 (4)列舉出⑤所能發(fā)生反應的類型___________________________________________(任寫三種)。 答案：(1)①②?、邰荨、堍荨?2)④⑤　(3)③④ (4)取代(酯化)、氧化、消去、加成反應(任寫三種) 醇的催化氧化的反

7、應情況與跟羥基(—OH)相連的碳原子上的氫原子的個數(shù)有關。 [對點練] 2．下列四種有機物的分子式均為C4H10O。 (1)能被氧化成含相同碳原子數(shù)的醛的是__________________________________。 (2)能被氧化成酮的是________________。 解析：能被氧化成醛的醇分子中含有基團“—CH2OH”，②和③符合題意；能被氧化成酮的醇分子中含有基團①符合題意。 答案：(1)②③　(2)① 提能點(三)　醇的消去反應規(guī)律 醇的消去反應規(guī)律：醇分子中，連有羥基(—OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時，才可

8、發(fā)生消去反應，生成不飽和鍵。表示為 [對點練] 3．下列醇既能發(fā)生消去反應，又能被氧化為醛的是(　　) 解析：選D　A項，該物質(zhì)只有一個碳原子，不能發(fā)生消去反應，錯誤；B項，該物質(zhì)能發(fā)生消去反應，但是發(fā)生氧化反應生成酮，錯誤；C項，含有羥基的碳原子相鄰碳原子上沒有H，不能發(fā)生消去反應，錯誤；D項，該物質(zhì)羥基所在碳原子相鄰碳原子上含有H，可以發(fā)生消去反應，且羥基所在碳原子上含有2個H，氧化反應生成醛，D正確。 [題點全練—過高考] 題點一　醇、酚的結(jié)構特點 1．“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的純天然、多功能、高效能的抗氧化劑和自由基凈化

9、劑。其中沒食子兒茶素(EGC)的結(jié)構如圖所示。關于EGC的下列敘述中正確的是(　　) A．分子中所有的原子共面 B．1 mol EGC與4 mol NaOH恰好完全反應 C．易發(fā)生氧化反應和取代反應，難發(fā)生加成反應 D．遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應且能發(fā)生水解反應 解析：選C　分子中含有3個飽和碳原子，因此所有的原子不可能共面，A錯誤；分子中含有3個酚羥基，則1 mol EGC與3 mol NaOH恰好完全反應，B錯誤；含有醇羥基，易發(fā)生氧化反應和取代反應，難發(fā)生加成反應，C正確；遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，但不能發(fā)生水解反應，D錯誤。 2．橙花醇具有玫瑰及蘋果香氣，可作為香料。

10、其結(jié)構簡式如圖： 下列關于橙花醇的敘述，錯誤的是(　　) A．既能發(fā)生取代反應，也能發(fā)生加成反應 B．在濃硫酸催化下加熱脫水，可以生成不止一種四烯烴 C．1 mol橙花醇在氧氣中充分燃燒，需消耗470.4 L氧氣(標準狀況) D．1 mol橙花醇在室溫下與溴的四氯化碳溶液反應，最多消耗240 g溴 解析：選D　A項，該有機物中含有羥基，可與羧酸發(fā)生取代反應(酯化反應)，該有機物中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應，正確；B項，在濃硫酸催化下加熱，羥基可以與鄰位甲基上的氫原子發(fā)生消去反應，也可以與鄰位亞甲基(—CH2—)上的氫原子發(fā)生消去反應，生成兩種不同的四烯烴，正確；C項，橙花醇的

11、分子式為C15H26O,1 mol C15H26O完全燃燒消耗O2的物質(zhì)的量為mol＝21 mol，在標準狀況下體積為21 mol×22.4 L·mol－1＝470.4 L，正確；D項，1 mol橙花醇含有3 mol碳碳雙鍵，能消耗3 mol Br2，其質(zhì)量為3 mol×160 g·mol－1＝480 g，錯誤。 題點二　醇和酚的性質(zhì) 3．膳食纖維具有突出的保健功能，是人體的“第七營養(yǎng)素”。木質(zhì)素是一種非糖類膳食纖維。其單體之一芥子醇的結(jié)構簡式如圖所示，下列有關芥子醇的說法正確的是(　　) A．芥子醇分子中有兩種含氧官能團 B．芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上 C．1 m

12、ol芥子醇與足量濃溴水反應，最多消耗3 mol Br2 D．芥子醇能發(fā)生的反應有氧化、取代、加成反應 解析：選D　芥子醇分子中含有三種含氧官能團，分別為醚鍵、酚羥基和醇羥基，A錯誤；苯和乙烯都是平面結(jié)構，通過單鍵的旋轉(zhuǎn)，可以使所有碳原子處于同一平面上，B錯誤；由于酚類與溴水的取代反應通常發(fā)生在酚羥基的鄰、對位上，但芥子醇分子中這些位置均被其他基團占據(jù)，故只有碳碳雙鍵能與溴水發(fā)生反應，C錯誤；芥子醇分子結(jié)構中含有碳碳雙鍵、醇羥基、酚羥基，故能發(fā)生加成、取代和氧化反應，D正確。 4．(2019·鎮(zhèn)江模擬)漢黃芩素是傳統(tǒng)中草藥黃芩的有效成分之一，對腫瘤細胞的殺傷有獨特作用。下列有關漢黃芩素的敘

13、述正確的是(　　) A．漢黃芩素的分子式為C16H13O5 B．該物質(zhì)遇FeCl3溶液顯色 C．1 mol該物質(zhì)與溴水反應，最多消耗1 mol Br2 D．與足量H2發(fā)生加成反應后，該分子中官能團的種類減少1種 解析：選B　根據(jù)有機物中碳的價鍵總數(shù)為4，可得出漢黃芩素分子中的氫原子數(shù)，可知其分子式為C16H12O5，A項錯誤；該物質(zhì)中含有酚羥基，遇FeCl3溶液顯色，B項正確；該物質(zhì)中含有酚羥基，可與濃溴水發(fā)生取代反應，含有碳碳雙鍵，可與Br2發(fā)生加成反應，故1 mol該物質(zhì)與溴水反應時，最多消耗2 mol Br2，C項錯誤；該物質(zhì)中的碳碳雙鍵、羰基均能與H2發(fā)生加成反應，反應后該分

14、子中官能團的種類會減少2種，D項錯誤。 醛　　 [教材基礎—自熱身] 1．概念 由烴基(或氫原子)與醛基相連而構成的化合物，可表示為RCHO。甲醛是最簡單的醛。飽和一元醛的通式為CnH2nO(n≥1)。 2．甲醛、乙醛的物理性質(zhì) 物質(zhì) 顏色 氣味 狀態(tài) 密度 水溶性 甲醛 無色 刺激性氣味 氣體 — 易溶于水 乙醛 無色 刺激性氣味 液體 比水小 與水互溶 3.醛的化學性質(zhì) 醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性，其氧化、還原關系為 醇醛羧酸 以乙醛為例完成下列反應的化學方程式 (1)氧化反應 ①銀鏡反應：CH3CHO＋2Ag(NH3

15、)2OHCH3COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O； ②與新制Cu(OH)2懸濁液反應：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O； ③催化氧化反應：2CH3CHO＋O22CH3COOH。 (2)還原反應(加氫) CH3CHO＋H2CH3CH2OH。 [注意]?、偃┗荒軐懗伞狢HO或不能寫成—COH。 ②醛與新制的Cu(OH)2懸濁液反應時堿必須過量且應加熱煮沸。 ③銀鏡反應口訣：銀鏡反應很簡單，生成羧酸銨，還有一水二銀三個氨。 4．醛的應用和對環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響 (1)醛是重要的化工原料，廣泛應用于合成纖維、醫(yī)藥、染料等行業(yè)。

16、(2)35%～40%的甲醛水溶液俗稱福爾馬林，具有殺菌(用于種子殺菌)和防腐性能(用于浸制生物標本)。 (3)劣質(zhì)的裝飾材料中揮發(fā)出的甲醛是室內(nèi)主要污染物之一。 [知能深化—掃盲點] 含醛基有機物的特征反應及檢驗 與新制[Ag(NH3)2]OH溶液反應 與新制Cu(OH)2懸濁液反應 反應原理 RCHO＋2[Ag(NH3)2]OHRCOONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O RCHO＋2Cu(OH)2＋NaOH RCOONa＋Cu2O↓＋3H2O 反應現(xiàn)象 產(chǎn)生光亮的銀鏡 產(chǎn)生磚紅色沉淀 量的關系 RCHO～2Ag HCHO～4Ag RCHO～2Cu(OH)2

17、～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O 注意事項 ①試管內(nèi)壁必須潔凈； ②銀氨溶液隨用隨配，不可久置； ③水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱； ④乙醛用量不宜太多，一般加3滴； ⑤銀鏡可用稀HNO3浸泡洗滌除去 ①新制Cu(OH)2懸濁液要隨用隨配，不可久置； ②配制新制Cu(OH)2懸濁液時，所用NaOH必須過量； ③反應液直接加熱煮沸 中學化學中能與銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液反應的有機物含有—CHO(醛基)，如：醛類、甲酸、甲酸某酯、甲酸鹽、葡萄糖、麥芽糖等。 [對點練] 有機物A是合成二氫荊芥內(nèi)酯的重要原料，其結(jié)構簡式為，下列檢驗A中官能團的試劑和

18、順序正確的是(　　) A．先加酸性高錳酸鉀溶液，后加銀氨溶液，微熱 B．先加溴水，后加酸性高錳酸鉀溶液 C．先加銀氨溶液，微熱，再加入溴水 D．先加入新制氫氧化銅，加熱至沸，酸化后再加溴水 解析：選D　A中先加酸性高錳酸鉀溶液，醛基和碳碳雙鍵均被氧化，B中先加溴水，醛基被氧化、碳碳雙鍵發(fā)生加成反應，A、B錯誤；C中若先加銀氨溶液，可檢驗醛基，但考慮到銀氨溶液顯堿性，若不酸化直接加溴水，則無法確定A中是否含有碳碳雙鍵。 [題點全練—過高考] 1．下列操作不合適的是(　　) A．銀鏡反應采用水浴加熱 B．用通過盛溴水的洗氣瓶的方法除去甲烷氣體中含有的乙烯雜質(zhì) C．在乙醛還原新制

19、Cu(OH)2懸濁液的實驗中，制Cu(OH)2懸濁液時應保持NaOH過量，可直接加熱 D．配制銀氨溶液時，將AgNO3溶液滴入氨水中 解析：選D　配制銀氨溶液時，將氨水滴入AgNO3溶液中，D錯誤。 2．肉桂醛是一種實用香精，它廣泛用于牙膏、洗滌劑、糖果以及調(diào)味品中。工業(yè)上可通過下列反應制備： 下列相關敘述正確的是(　　) ①B的相對分子質(zhì)量比A大28?、贏、B可用酸性高錳酸鉀溶液鑒別?、跙中含有的含氧官能團是醛基、碳碳雙鍵　④A、B都能發(fā)生加成反應、還原反應?、軦能發(fā)生銀鏡反應?、轆中所有原子可能處于同一平面 A．只有①④⑤　　　　　　 B．只有④⑤⑥ C．只有②③⑤

20、D．只有②③④⑤⑥ 解析：選B　B的相對分子質(zhì)量比A大26，①錯；A、B都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，現(xiàn)象相同，②錯；B中含氧官能團只有醛基，③錯。 3．向2.2克某飽和一元醛中加入足量銀氨溶液，在一定條件下充分反應后析出10.8克銀，該醛是(　　) A．CH3CH2CH2CHO B．CH3CHO C．CH3CH2CHO D．CH3CH(CH3)CHO 解析：選B　選項均為飽和一元醛，飽和一元醛n(醛)∶n(銀)＝1∶2，醛的物質(zhì)的量為0.05 mol，醛的摩爾質(zhì)量為M＝＝44 g·mol－1，即該飽和一元醛的相對分子質(zhì)量為44，飽和一元醛的通式為CnH2nO，則14n＋16＝

21、44，解得：n＝2，為乙醛。 羧酸　酯　 [教材基礎—自熱身] 1．羧酸 (1)羧酸：由烴基或氫原子與羧基相連構成的有機化合物。官能團為—COOH。 飽和一元羧酸分子的通式為CnH2nO2(n≥1)。 (2)甲酸和乙酸的分子組成和結(jié)構 物質(zhì) 分子式 結(jié)構簡式 官能團 甲酸 CH2O2 HCOOH —COOH和—CHO 乙酸 C2H4O2 CH3COOH —COOH (3)羧酸的化學性質(zhì) 羧酸的性質(zhì)取決于羧基，反應時的主要斷鍵位置如圖： 以乙酸為例： 2．酯 (1)酯：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的產(chǎn)物。可簡寫為RCOO

22、R′，官能團為飽和一元羧酸酯通式為CnH2nO2(n≥2)。 (2)酯的物理性質(zhì) (3)酯的化學性質(zhì) 酯的水解反應為取代反應；在酸性條件下為可逆反應；在堿性條件下，能中和產(chǎn)生的羧酸，反應能完全進行。 3．乙酸乙酯的制備 (1)原理 CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O。其中濃硫酸的作用：催化劑、吸水劑。 (2)反應特點 (3)裝置(液—液加熱反應)及操作 用燒瓶或試管，試管傾斜成45° 角，長導管起冷凝回流和導氣作用。 (4)現(xiàn)象 飽和Na2CO3溶液上面有油狀物出現(xiàn)，具有芳香氣味。 (5)乙酸乙酯的水解反應 在酸性或堿性條件下均

23、可發(fā)生水解反應。 CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH(可逆)； CH3COOC2H5＋NaOH―→CH3COONa＋C2H5OH(完全)。 [知能深化—掃盲點] 提能點(一)　乙酸乙酯制取中的注意事項 (1)實驗中為提高反應速率和乙酸乙酯的產(chǎn)率，采取下列4種措施： ①加熱，主要目的是提高反應速率，其次是使生成的乙酸乙酯揮發(fā)而收集，使平衡向正反應方向移動，提高乙酸、乙醇的轉(zhuǎn)化率。 ②以濃硫酸為催化劑，提高反應速率，以濃硫酸作吸水劑，提高乙酸、乙醇的轉(zhuǎn)化率。 ③加熱時要小火均勻加熱，以防止乙酸和乙醇大量揮發(fā)。 ④利用冷凝回流裝置，可提高反應物的轉(zhuǎn)化率。

24、 (2)飽和Na2CO3溶液的作用是反應掉乙酸，吸收乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度。 (3)試劑的加入順序：乙醇、濃硫酸、乙酸。不可先加濃硫酸。 提能點(二)　有機實驗中的操作技巧匯總 1．加熱方面 (1)用酒精燈加熱：火焰溫度一般在400～500 ℃，教材中的實驗需要用酒精燈加熱的有乙烯的制備、乙酸乙酯的制備、蒸餾石油的實驗、石蠟的催化裂化實驗。 (2)水浴加熱：乙酸乙酯的水解(70～80 ℃水浴)、蔗糖的水解(熱水浴)、銀鏡反應。 2．蒸餾操作中應注意的事項 (1)溫度計的水銀球位于蒸餾燒瓶的支管口處。 (2)燒瓶中加碎瓷片，以防暴沸。 (3)冷凝管一般選用直形冷凝管，冷

25、凝劑的流動方向與被冷凝的氣體的流動方向應相反。 3．萃取、分液 (1)萃取劑與原溶劑應互不相溶。 (2)若是分離，萃取劑不能與溶質(zhì)發(fā)生反應。 (3)分液時下層液體從分液漏斗的下口放出，上層液體應從分液漏斗的上口倒出。 4．冷凝回流 當需要使被汽化的物質(zhì)重新流回到反應容器中時，可通過在反應容器的上方添加一個長導管達到此目的(此時空氣是冷凝劑)，若需要冷凝的試劑沸點較低，則需要在容器的上方安裝冷凝管，常選用球形冷凝管，此時通入冷凝劑的方向是下進上出。 5．平衡移動原理的應用 在有機制備實驗中利用平衡移動原理，提高產(chǎn)品產(chǎn)率的常用方法有以下3種： (1)及時蒸出或分離出產(chǎn)品。 (2

26、)用吸收劑吸收其他產(chǎn)物如水。 (3)利用回流裝置，提高反應物的轉(zhuǎn)化率。 提能點(三)　酯化反應 (1)一元羧酸與一元醇之間的酯化反應，如 CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O。 (2)一元羧酸與多元醇之間的酯化反應，如 2CH3COOH＋HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O。 (3)多元羧酸與一元醇之間的酯化反應，如 HOOCCOOH＋2CH3CH2OH CH3CH2OOCCOOCH2CH3＋2H2O。 (4)多元羧酸與多元醇之間的酯化反應。此時反應有三種情形，可得①普通酯、②環(huán)酯和③高聚酯。如 ①HOOCCOOH＋HOC

27、H2CH2OHHOOCCOOCH2CH2OH＋H2O， (5)羥基酸自身的酯化反應。此時反應有三種情形，可得到①普通酯、②環(huán)酯、③高聚酯。如 [對點練] 1．由乙烯和其他無機原料合成環(huán)狀化合物E，其合成過程如下(水及其他無機產(chǎn)物均已省略)： 試通過分析回答下列問題： (1)寫出C的結(jié)構簡式　　　　　　　。 (2)物質(zhì)X與A互為同分異構體，則X可能的結(jié)構簡式為　　　　　　　。 (3)指出上圖變化過程中①的反應類型：________________________________________________________________________。 (4

28、)D物質(zhì)中官能團的名稱為　　　　　　。 (5)寫出B和D生成E的化學方程式(注明反應條件)：　　　　　　　　　　 　　　。 解析：由框圖關系結(jié)合所給信息可推出，A是BrCH2CH2Br，B是HOCH2CH2OH，C是OHCCHO，D是HOOCCOOH。 答案：(1)OHCCHO　(2)CH3CHBr2 (3)加成反應　(4)羧基 提能點(四)　官能團與反應類型的關系 [對點練] 2．迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì)，其結(jié)構簡式如圖所示。下列敘述正確的是(　　 ) A．迷迭香酸與溴單質(zhì)只能發(fā)生取代反應 B．1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氫氣發(fā)生加成反

29、應 C．迷迭香酸可以發(fā)生水解反應、取代反應和酯化反應 D．1 mol迷迭香酸最多能和5 mol NaOH發(fā)生反應 解析：選C　A項，分子中含碳碳雙鍵，可發(fā)生加成反應，錯誤；B項，苯環(huán)、碳碳雙鍵能與氫氣發(fā)生加成反應，則1 mol迷迭香酸最多能和7 mol氫氣發(fā)生加成反應，錯誤；C項，含—COOC—可發(fā)生水解反應，含—OH、—COOH可發(fā)生取代反應、酯化反應，正確；D項，酚—OH、—COOC—、—COOH均與NaOH反應，則1 mol迷迭香酸最多能和6 mol NaOH發(fā)生反應，錯誤。 [題后歸納]　確定多官能團有機物性質(zhì)的三步驟 [題點全練—過高考] 題點一　羧酸、酯的結(jié)

30、構與性質(zhì) 1．由下列5種基團中的2個不同基團兩兩組合，形成的有機物能與NaOH反應的有(　　) A．3種　　　B．4種　　　C．5種　　　D．6種 答案：D 2．桂皮酸、阿司匹林和布洛芬均為某些藥物的有效成分，其結(jié)構簡式分別為 下列關于這三種有機物的說法中，不正確的是(　　) A．都能與Na2CO3溶液反應產(chǎn)生CO2 B．一定條件下，均能與乙醇發(fā)生取代反應 C．只有桂皮酸可與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應 D．1 mol阿司匹林最多能與1 mol NaOH反應 解析：選D　三種有機物分子中均含有羧基，故都能與Na2CO3溶液反應生成CO2，A項正確；三種有機物分子中均

31、含有羧基，均能與乙醇發(fā)生酯化反應(取代反應)，B項正確；布洛芬和阿司匹林分子中不含除苯環(huán)外的碳碳不飽和鍵，故二者都不能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應，C項正確；阿司匹林分子中含有羧基和酯基，1 mol阿司匹林最多能與3 mol NaOH反應，D項錯誤。 3．現(xiàn)有四種有機化合物： 試回答： (1)甲、乙、丁都含有的官能團的名稱是________，四種物質(zhì)中互為同分異構體的是________。 (2)1 mol甲、乙、丁分別與足量Na反應，生成H2最多的是________(填編號，下同)。 (3)丁與醋酸在催化劑作用下發(fā)生取代反應生成的酯有________種。 (4)①寫出甲與乙醇

32、發(fā)生酯化反應的化學方程式：______________________________。 ②寫出乙與新制氫氧化銅反應的化學方程式：_________________________________。 答案：(1)羥基　乙、丙　(2)甲　(3)3 題點二　多官能團的識別與有機物性質(zhì)的預測 4．某有機物的結(jié)構簡式是下列關于它的性質(zhì)敘述正確的是(　　) ①能發(fā)生加成反應?、谀苋芙庥贜aOH溶液?、勰芩馍蓛煞N酸　④不能因發(fā)生反應而使溴水褪色?、菽馨l(fā)生酯化反應?、抻兴嵝? A．①②③ B．②③⑤ C．⑥ D．全部正確 解析：選D　根據(jù)有機物的結(jié)構簡式可知，該有機物中有酯基、

33、羧基和苯環(huán)，酯基能發(fā)生水解生成兩種酸，羧基能與NaOH溶液反應，能發(fā)生酯化反應，具有酸性，苯環(huán)能發(fā)生加成反應，沒有碳碳雙鍵和三鍵，不能因發(fā)生反應而使溴水褪色，全部正確。 5．(2013·江蘇高考)藥物貝諾酯可由乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚在一定條件下反應制得： 下列有關敘述正確的是(　　) A．貝諾酯分子中有三種含氧官能團 B．可用FeCl3溶液區(qū)別乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚 C．乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚均能與NaHCO3溶液反應 D．貝諾酯與足量NaOH溶液共熱，最終生成乙酰水楊酸鈉和對乙酰氨基酚鈉 解析：選B　結(jié)合三種有機物的結(jié)構確定含有的官能團及具有的性質(zhì)。貝諾酯分子中含有—

34、COO—和—CO—NH—兩種含氧官能團，A錯；對乙酰氨基酚分子中含有酚羥基，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，乙酰水楊酸則不能，可利用FeCl3溶液區(qū)別這兩種有機物，B對；乙酰水楊酸分子中含有—COOH，能與NaHCO3溶液發(fā)生反應，而對乙酰氨基酚則不能，C錯；貝諾酯與足量NaOH溶液共熱發(fā)生水解反應，生成 6．(雙選)(2019·常州模擬)某有機物的結(jié)構簡式如圖，下列說法正確的是(　　) A．分子式為C14H16O6NBr B．該分子中含有兩個手性碳原子 C．不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D．在一定條件下與氫氧化鈉溶液反應，1 mol該有機物最多消耗3 mol NaOH 解析：選AB

35、　由有機物的結(jié)構簡式可得到：分子式為C14H16O6NBr，A正確；該分子中與溴原子連接的碳和與羧基連接的碳為手性碳原子，B正確；該分子中含有酚羥基，氨基易被氧化，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，C錯誤；該分子中含有酚羥基、酯基、羧基、溴原子，在一定條件下與氫氧化鈉溶液反應，1 mol該有機物最多消耗4 mol NaOH，D錯誤。 題點三　酯化反應 7．聚乳酸可在乳酸菌作用下分解，下列有關聚乳酸的說法正確的是(　　 ) A．聚乳酸是一種純凈物 C．聚乳酸是由單體之間通過加聚而合成的 D．聚乳酸是一種酸性高分子材料 解析：選B　A項，高分子化合物均為混合物，錯誤；由聚乳酸的結(jié)

36、構可知，該物質(zhì)是乳酸羥基和羧基脫水的產(chǎn)物，屬于縮聚反應，其單體是B正確，C錯誤；D項，乳酸顯酸性，但聚乳酸并不顯酸性，D錯誤。 8．下列說法正確的是(　　) A．1 mol苯甲酸在濃H2SO4存在下與足量乙醇反應可得1 mol 苯甲酸乙酯 C．分子式為C5H12O的醇，能在銅催化下被O2氧化為醛的同分異構體有4種 D．分子中的所有原子有可能共平面 解析：選C　酯化反應是可逆反應，反應物不能完全轉(zhuǎn)化為生成物，A項錯誤；對苯二甲酸與乙二醇的反應屬于縮聚反應，B項錯誤；有—CH2OH結(jié)構的醇能氧化生成醛，戊醇相當于丁基與—CH2OH相連，丁基有四種，所以分子式為C5H12O的醇，能在銅

37、催化下被O2氧化為醛的同分異構體有4種，C項正確；該分子中有一個飽和碳原子，屬于四面體結(jié)構，所以不可能所有原子共平面，D項錯誤。 烴的衍生物之間的轉(zhuǎn)化關系及應用 [知能深化—掃盲點] 1．烴的衍生物之間的轉(zhuǎn)化關系圖 2．解有機物綜合推斷合成類試題的常用方法 (1)逆推法 由產(chǎn)物推斷未知反應物或中間產(chǎn)物的方法叫逆推法。 (2)根據(jù)反應條件推斷 在有機合成中，可以根據(jù)一些特定的反應條件，推出未知有機物的結(jié)構簡式。如“”是鹵代烴消去的條件，“”是鹵代烴水解的條件，“”是乙醇消去的條件，“”是羧酸和醇發(fā)生酯化反應的條件。 (3)根據(jù)有機物間的衍變關系 如“A氧化,B

38、氧化,C”這一氧化鏈一般可以與“醇―→醛―→酸”這一轉(zhuǎn)化相聯(lián)系。有機物間重要的衍變關系： [題點全練—過高考] 1．寫出以乙醇為原料制備的化學方程式(無機試劑任選)并注明反應類型。 答案： (1)CH3CH2OH CH2===CH2↑＋H2O　消去反應 (2)CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br　加成反應 (3)CH2BrCH2Br＋2NaOHHOCH2CH2OH＋2NaBr　取代反應或水解反應 (4)HOCH2CH2OH＋O2OHC—CHO＋2H2O氧化反應 (5)OHC—CHO＋O2HOOC—COOH　氧化反應 2．下面是用常見有機物A(CH3OH

39、)合成吸水材料與聚酯纖維的流程： ②RCOOR′＋R″OHH＋,RCOOR″＋R′OH(R、R′、R″代表烴基)。 回答下列問題： (1)B中含氧官能團的名稱是________。D和E的結(jié)構簡式分別是________、________。 (2)C的結(jié)構簡式是________________，D→E的反應類型是________________。 (3)F＋A―→G的化學方程式是_________________________________________。 (4)CH3COOH＋CHCH―→B的化學方程式是_________________________________

40、，反應類型__________________。 (5)G―→聚酯纖維的化學方程式是______________________________________。 解析：A與CO在催化劑作用下生成CH3COOH，A為CH3OH，與C2H2加成生成B為B發(fā)生聚合生成C為A與HBr生成D為CH3Br，CH3Br與反應生成E為E發(fā)生氧化反應生成F為 答案：(1)酯基　CH3Br　 (2) 　取代反應 加成反應 3.是一種醫(yī)藥中間體，常用來制備抗凝血藥，可通過下列路線合成： (1)A與銀氨溶液反應有銀鏡生成，則A的結(jié)構簡式是________________。 (2)B→C

41、的反應類型是__________。 (3)E的結(jié)構簡式是________________。 (4)寫出F和過量NaOH溶液共熱時反應的化學方程式： ________________________________________________________________________。 (5)下列關于G的說法正確的是________。 a．能與溴單質(zhì)反應 b．能與金屬鈉反應 c．1 mol G最多能和3 mol氫氣反應 d．分子式是C9H6O3 解析：(1)A與銀氨溶液反應有銀鏡生成，則A中存在醛基，由流程圖可知，A與O2反應可以生成乙酸，則A為CH3CHO。(2)由

42、B和C的結(jié)構簡式可以看出，乙酸分子中的羥基被氯原子取代，發(fā)生了取代反應。(3)D與CH3OH在濃H2SO4條件下發(fā)生酯化反應生成E，E的結(jié)構簡式為(4)由F的結(jié)構簡式可知，C和E在催化劑條件下脫去一個HCl分子得到F，F(xiàn)中存在酯基，在堿液中可以發(fā)生水解反應，化學方程式為 (5)G分子的結(jié)構中存在苯環(huán)、酯基、羥基、碳碳雙鍵，所以能夠與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應或者取代反應，能夠與金屬鈉反應產(chǎn)生氫氣，a、b選項正確；1 mol G中含1 mol 碳碳雙鍵和1 mol 苯環(huán)，所以可與4 mol 氫氣加成，c選項錯誤；G的分子式為C9H6O3，d選項正確。 答案：(1)CH3CHO　(2)取代反應　

43、 (5)abd 油脂、糖類、蛋白質(zhì) [教材基礎—自熱身] 1．油脂 (1)組成和結(jié)構 油脂是高級脂肪酸與甘油反應所生成的酯，由C、H、O三種元素組成，其結(jié)構可表示為。 (2)性質(zhì) ①油脂的水解(以硬脂酸甘油酯為例) a．酸性條件下 b．堿性條件下——皂化反應 ②油脂的氫化 烴基上含有雙鍵，能與H2發(fā)生加成反應。 2．糖類 (1)分類 含義 組成元素 代表物的名稱、分子式、相互關系 單糖 不能再水解生成其他糖的糖 C、H、O 二糖 1 mol糖水解生成2 mol單糖的糖 C、H、O 多糖 1 mol糖水解生成多摩爾單

44、糖的糖 C、H、O (2)性質(zhì) ①葡萄糖：多羥基醛CH2OH(CHOH)4CHO ②二糖：在稀酸催化下發(fā)生水解反應，如蔗糖水解生成葡萄糖和果糖。 ③多糖：在稀酸催化下發(fā)生水解反應，水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖。 3．蛋白質(zhì)和氨基酸 (1)蛋白質(zhì)的組成 蛋白質(zhì)由C、H、O、N、S等元素組成，蛋白質(zhì)分子是由氨基酸分子連接成的高分子化合物。 (2)蛋白質(zhì)的性質(zhì) (3)四種常見的α-氨基酸 [知能深化—掃盲點] 類別 條件 水解通式 鹵代烴 NaOH的水溶液，加熱 酯 在酸溶液或堿溶液中，加熱 二糖 無機酸或酶 多糖 酸或酶

45、 油脂 酸、堿或酶 蛋白質(zhì)或多肽 酸、堿或酶 [對點練] 1．下列有關物質(zhì)水解的說法正確的是(　　) A．蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是多肽 B．淀粉水解的最終產(chǎn)物是氨基酸 C．纖維素不能水解成葡萄糖 D．油脂水解產(chǎn)物之一是甘油 解析：選D　蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是氨基酸，A錯誤；淀粉最終水解產(chǎn)物是葡萄糖，B錯誤；纖維素水解的最終產(chǎn)物也是葡萄糖，C錯誤；油脂是高級脂肪酸與甘油形成的酯，在酸性條件下水解生成高級脂肪酸和甘油；在堿性條件下，完全水解生成高級脂肪酸鹽和甘油，D正確。 提能點(二)　氨基酸的成肽規(guī)律 (1)2種不同氨基酸脫水可形成4種二肽(可以是相同分子之間

46、，也可以是不同分子之間)，如甘氨酸與丙氨酸混合后可形成以下4種二肽： (2)分子間或分子內(nèi)脫水成環(huán) (3)氨基酸分子縮聚成高分子化合物 [對點練] 2．下列物質(zhì)是由3種氨基酸分子脫水縮合生成的五肽的結(jié)構簡式： 這種五肽徹底水解時，不可能產(chǎn)生的氨基酸是(　　) 解析：選D　根據(jù)一個肽鏈中至少有一個游離的氨基和一個游離的羧基，水解原理是羰基接羥基，氨基接氫可得水解產(chǎn)物為 [題點全練—過高考] 題點一　油脂的結(jié)構及性質(zhì) 1．下列有關油脂的敘述不正確的是(　　) A．油脂屬于酯類 B．油脂沒有固定的熔沸點 C．油脂是高級脂肪酸的甘油酯 D．油脂屬于天

47、然高分子化合物 解析：選D　油脂是高級脂肪酸與甘油形成的酯，屬于酯類，A、C正確；油脂屬于混合物，沒有固定的熔沸點，B正確；油脂的碳原子數(shù)較少，不屬于天然高分子化合物，D錯誤。 2．下列關于油脂和乙酸乙酯的比較中，正確的是(　　) A．油脂和乙酸乙酯都是純凈物，在室溫下都是液體 B．油脂和乙酸乙酯都能水解生成羧酸和醇 C．油脂和乙酸乙酯都不能使溴水褪色 D．油脂和乙酸乙酯都不溶于水和有機溶劑 解析：選B　油脂是混合物，乙酸乙酯是純凈物，A錯誤；油脂和乙酸乙酯都屬于酯類，都能水解生成羧酸和醇，B正確；乙酸乙酯(CH3COOCH2CH3)不含有不飽和的碳碳雙鍵，不能使溴水褪色，而有的

48、油脂結(jié)構中含有不飽和的碳碳雙鍵，可以使溴水褪色，C錯誤；油脂和乙酸乙酯都屬于酯類，都不溶于水，而易溶于有機溶劑，D錯誤。 題點二　糖類的組成、結(jié)構與性質(zhì) 3．下列實驗能達到預期目的的是(　　) A．向葡萄糖溶液中加入足量NaOH溶液后，再加入新制氫氧化銅懸濁液，加熱，可觀察到產(chǎn)生黑色沉淀 B．向米湯中加入含碘的食鹽，觀察是否有顏色的變化，檢驗含碘食鹽中是否含碘酸鉀 C．向淀粉溶液中加入稀硫酸，加熱后再用NaOH溶液中和并做銀鏡反應實驗，檢驗淀粉是否水解 D．向油脂中加入NaOH溶液再蒸餾，提純油脂 解析：選C　A項，葡萄糖溶液與新制氫氧化銅懸濁液共熱生成磚紅色沉淀，錯誤；B項，遇

49、淀粉變藍是碘單質(zhì)的性質(zhì)，不能用米湯檢驗含碘食鹽中是否含碘酸鉀，錯誤；C項，向淀粉溶液中加入稀硫酸，加熱后再用NaOH溶液中和并做銀鏡反應實驗，若產(chǎn)生銀鏡則淀粉發(fā)生水解，正確；D項，油脂在NaOH溶液中完全水解生成高級脂肪酸鈉和甘油，錯誤。 4．檢驗淀粉、蛋白質(zhì)、葡萄糖溶液，依次可分別使用的試劑和對應的現(xiàn)象正確的是(　　) A．碘水，變藍色；濃硝酸，變黃色；新制Cu(OH)2，磚紅色沉淀 B．濃硝酸，變黃色；新制Cu(OH)2，磚紅色沉淀；碘水，變藍色 C．新制Cu(OH)2，磚紅色沉淀；碘水，變藍色；濃硝酸，變黃色 D．碘水，變藍色；新制Cu(OH)2，磚紅色沉淀；濃硝酸，變黃色

50、解析：選A　根據(jù)淀粉、蛋白質(zhì)、葡萄糖的特征反應對它們進行鑒別，淀粉遇碘變藍、蛋白質(zhì)遇濃硝酸變黃、葡萄糖可與新制Cu(OH)2懸濁液作用，生成磚紅色沉淀，故選A。 題點三　氨基酸、蛋白質(zhì)的結(jié)構及性質(zhì) 5．下列說法不正確的是(　　) A．毛巾、口罩等個人用品要經(jīng)常用開水蒸煮，被褥要放在太陽光下直射，其目的都是使病毒蛋白質(zhì)變性 B．用濃Na2SO4使蛋清液發(fā)生鹽析，進而分離、提純蛋白質(zhì) C．蛋白酶是蛋白質(zhì)，它不僅可以催化蛋白質(zhì)的水解反應，還可以催化淀粉的水解反應 D．甘氨酸(H2N—CH2—COOH)既有酸性，又有堿性，是最簡單的氨基酸 解析：選C　酶具有專一性，蛋白酶只能催化蛋白質(zhì)的

51、水解反應，不能催化淀粉的水解反應，C錯誤。 6．下列有關說法正確的是(　　) ①氨基酸、淀粉均屬于高分子化合物?、诘鞍踪|(zhì)是結(jié)構復雜的高分子化合物，分子中都含有C、H、O、N?、廴魞煞N二肽互為同分異構體，則二者的水解產(chǎn)物不一致?、苡酶拾彼?NH2CH2COOH)和丙氨酸()縮合最多可形成四種二肽 A．②　　　　B．②③　　　　C．①②　　　　D．②④ 解析：選D?、俚矸蹖儆诟叻肿踊衔?，氨基酸不屬于高分子化合物，錯誤；②蛋白質(zhì)是由氨基酸縮合而成的高分子化合物，都含有C、H、O、N，有的也含S，正確；③如甘氨酸和丙氨酸縮合形成的兩種二肽互為同分異構體，但水解產(chǎn)物相同，錯誤；④兩種物質(zhì)自身縮

52、合可形成兩種二肽，交叉縮合又可形成兩種二肽，故最多能形成四種二肽，正確。 7．已知氨基酸可發(fā)生如下反應： 且已知：D、E的相對分子質(zhì)量分別為162和144，可發(fā)生如下物質(zhì)轉(zhuǎn)化關系，如下圖所示： (1)寫出B、D的結(jié)構簡式：B______________________________________________，D__________________________。 (2)寫出C→E的化學方程式：______________________________________________。 (3)寫出C→D的化學方程式：__________________________

53、_________________。 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 [課堂真題集訓—明考向] 1．(雙選)(2018·江蘇高考)化合物Y能用于高性能光學樹脂的合成，可由化合物X與2-甲基丙烯酰氯在一定條件下反應制得： 下列有關化合物X、Y的說法正確的是(　　) A．X分子中所有原子一定在同一平面上 B．Y與Br2的加成產(chǎn)物分子中含有手性碳原子 C．X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色 D．X→Y的反應為取代反應 解析：選BD　X分子中含有苯環(huán)，與苯環(huán)直接相連的原子處于苯環(huán)所在的平面內(nèi)，3個Br原子和—OH

54、中的O原子在苯環(huán)所在平面內(nèi)，C—O—H鍵呈V形且單鍵可以旋轉(zhuǎn)，故X分子中—OH上的氫原子不一定在苯環(huán)所在平面內(nèi)，A項錯誤；Y分子含有碳碳雙鍵，與Br2加成后，連接甲基的碳原子連有4個不同基團，該碳原子為手性碳原子，B項正確；X分子中含有酚羥基，Y分子中含有碳碳雙鍵，都能被酸性KMnO4溶液氧化，MnO被還原為Mn2＋而褪色，C項錯誤；X分子中酚羥基上的氫原子被CH2===C(CH3)CO—取代生成Y，Y中的酯基是取代反應的結(jié)果，D項正確。 2．(2017·江蘇高考)萜類化合物廣泛存在于動植物體內(nèi)，關于下列萜類化合物的說法正確的是(　　) A．a(chǎn)和b都屬于芳香族化合物 B．a(chǎn)和c分子中

55、所有碳原子均處于同一平面上 C．a(chǎn)、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色 D．b和c均能與新制的Cu(OH)2反應生成紅色沉淀 解析：選C　a中沒有苯環(huán)，不屬于芳香族化合物，A項錯誤；a分子中含有連接3個碳原子的飽和碳原子，c分子中含有連接4個碳原子的飽和碳原子，a和c分子中所有碳原子不可能共平面，B項錯誤；a中的碳碳雙鍵、b中與苯環(huán)相連的甲基、c中的醛基均可以被酸性KMnO4溶液氧化，C項正確；與新制Cu(OH)2反應的官能團為醛基，只有c可以與新制Cu(OH)2反應，而b不能，D項錯誤。 3．(2016·江蘇高考)化合物X是一種醫(yī)藥中間體，其結(jié)構簡式如圖所示。下列有關化合物X的說

56、法正確的是(　　) A．分子中兩個苯環(huán)一定處于同一平面 B．不能與飽和Na2CO3溶液反應 C．在酸性條件下水解，水解產(chǎn)物只有一種 D．1 mol化合物X最多能與2 mol NaOH反應 解析：選C　A項中，與2個相連接的C原子有四個單鍵，為四面體結(jié)構，兩個不可能處于同一平面，錯誤；B項中，化合物X中有—COOH，可以與飽和Na2CO3溶液反應，錯誤；C項中，有酯基存在，酸性條件下水解生成正確；D項中，化合物X中有—COOH和最多能與3 mol NaOH反應，錯誤。 4．(雙選)(2015·江蘇高考)己烷雌酚的一種合成路線如下： 下列敘述正確的是(　　) A．在NaOH水溶

57、液中加熱，化合物X可發(fā)生消去反應 B．在一定條件下，化合物Y可與HCHO發(fā)生縮聚反應 C．用FeCl3溶液可鑒別化合物X和Y D．化合物Y中不含有手性碳原子 解析：選BC　A選項，化合物X在氫氧化鈉水溶液作用下，只能發(fā)生取代反應，在氫氧化鈉醇溶液作用下才能發(fā)生消去反應，錯誤；B選項，Y分子中含有酚羥基，因此可以與甲醛發(fā)生縮聚反應，正確；C選項，X分子中沒有酚羥基，Y分子中有酚羥基，因此可以用氯化鐵溶液來鑒別，正確；D選項，Y分子中苯環(huán)中間的兩個碳原子均為手性碳原子，錯誤。 5．(雙選)(2014·江蘇高考)去甲腎上腺素可以調(diào)控動物機體的植物性神經(jīng)功能，其結(jié)構簡式如圖所示。下列說法正確

58、的是(　　) A．每個去甲腎上腺素分子中含有3個酚羥基 B．每個去甲腎上腺素分子中含有1個手性碳原子 C．1 mol去甲腎上腺素最多能與2 mol Br2發(fā)生取代反應 D．去甲腎上腺素既能與鹽酸反應，又能與氫氧化鈉溶液反應 解析：選BD　由題給有機物的結(jié)構簡式可知，其只含有2個酚羥基，A項錯誤；觀察該有機物的結(jié)構簡式可知，其只含有1個手性碳原子即跟醇羥基相連的碳原子，B項正確；能被溴取代的位置是酚羥基的鄰位和對位，所以其能與3 mol Br2發(fā)生取代反應，C項錯誤；該物質(zhì)含有氨基可以與鹽酸反應，含有酚羥基可與氫氧化鈉反應，D項正確。 6．(1)(2018·江蘇高考) 已知，

59、則D→E的反應類型為______________。 (2)(2017·江蘇高考)化合物H是一種用于合成γ-分泌調(diào)節(jié)劑的藥物中間體，其合成路線流程圖如下： D→E的反應類型為________。 (3)(2016·江蘇高考)化合物H是合成抗心律失常藥物決奈達隆的一種中間體，可通過以下方法合成： F→G的反應類型為________。 (4)(2015·江蘇高考)已知 (5)(2014·江蘇高考)非諾洛芬是一種治療類風濕性關節(jié)炎的藥物，可通過以下方法合成： 在上述五步反應中，屬于取代反應的是______(填序號)。 答案：(1)消去反應　(2)取代反應　(3)消去反應 (4)取代反應　(5)①③④