(新課改省份專版)2022高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 跟蹤檢測(五十八)題型研究(2)有機推斷與合成

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1、(新課改省份專版)2022高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 跟蹤檢測(五十八)題型研究(2)有機推斷與合成 1.(2017·浙江11月選考)某研究小組按下列路線合成藥物胃復(fù)安: 請回答: (1)化合物A的結(jié)構(gòu)簡式:________________。 (2)下列說法不正確的是________。 A.化合物B能發(fā)生加成反應(yīng) B.化合物D能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) C.化合物E具有堿性 D.胃復(fù)安的分子式是C13H22ClN3O2 (3)設(shè)計化合物C經(jīng)兩步反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)镈的合成路線(用流程圖表示,試劑任選)__________________________________________

2、______________________________ ________________________________________________________________________。 (4)寫出D+E―→F的化學(xué)方程式:_____________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)寫出化合物E可能的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:________________,須同時符合:①1H-NMR譜表明分子中有3

3、種氫原子,IR譜顯示有N—H鍵存在;②分子中沒有同一個碳上連兩個氮()的結(jié)構(gòu)。 解析:(1)根據(jù)題中所給已知條件 ,且A為C7H7NO3并可與CH3OH以及CH3COOH反應(yīng)可推出A中有—COOH和—OH,根據(jù)胃復(fù)安的結(jié)構(gòu)可推知A為,B為A與CH3OH的酯化反應(yīng),則B為 ,C為B與CH3COOH反應(yīng)且羥基不參加反應(yīng),則C為, C―→D有兩步,且D中有Cl原子而D+E―→F且E的不飽和度為0,說明E為, (2)由B的結(jié)構(gòu)簡式知苯環(huán)可以發(fā)生加成反應(yīng),故A正確;由D的結(jié)構(gòu)簡式知其無酚羥基,所以與FeCl3不顯色,B錯誤;E中含有—NH2,顯堿性,C正確;胃復(fù)安的分子式應(yīng)為C14H22Cl

4、N3O2,D錯誤。 羥基易被氧化,因此先根據(jù)題中已知信息轉(zhuǎn)化甲氧基,防止被第二步中氯氣氧化;第二步為苯環(huán)上取代氯原子,采用三氯化鐵做催化劑與氯單質(zhì)反應(yīng)。 2.香柑內(nèi)酯具有抗菌、抗血吸蟲、降血壓等作用。它的一種合成路線如下: (1)C→D的反應(yīng)類型為________。 (2)B的結(jié)構(gòu)簡式為____________________。 (3)E中含氧官能團的名稱為________、________。 (4)寫出同時滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:______________________________________________________

5、__________________。 ①能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ②能發(fā)生水解反應(yīng) ③與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) ④分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫 (5)已知: 請以和CH2===CHCHO為原料制備,寫出制備的合成路線流程圖(無機試劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)。 解析:(1)由C、D的結(jié)構(gòu)簡式可知,C生成D的反應(yīng)為C分子中的羰基O原子去掉的反應(yīng),故該反應(yīng)為還原反應(yīng)。(2)A的分子式為C6H6O3,結(jié)合B的分子式以及反應(yīng)條件可知,A生成B的反應(yīng)為A分子中的一個羥基中的H原子被甲基取代的反應(yīng),故B的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)由①、②可知分子中含有甲酸酯基,由③可知分子中含有酚羥基,由④

6、可知分子具有對稱結(jié)構(gòu);由D的結(jié)構(gòu)可知,除含有HCOO—、—OH外,還含有兩個C原子,即含有兩個甲基,且處于對稱位置。故結(jié)構(gòu)簡式可以為或。 答案:(1)還原反應(yīng) (2) (3)酯基 醚鍵 3.姜黃素具有抗突變和預(yù)防腫瘤的作用,其合成路線如下: ②C的核磁共振氫譜只有一組吸收峰; ③D能發(fā)生銀鏡反應(yīng),也能與NaHCO3溶液反應(yīng)。 請回答下列問題: (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為____________,D中含有的官能團名稱是________,D→E的反應(yīng)類型是____________。 (2)試劑X為________,反應(yīng)B→C的化學(xué)方程式是_________________

7、__________ ________________________________________________________________________。 (3)下列有關(guān)G的敘述不正確的是________(填字母)。 a.能與NaHCO3溶液反應(yīng) b.能與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng) c.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) d.1 mol最多能與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng) (4)G的同分異構(gòu)體中,符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為__________________。 ①苯環(huán)上的一取代物只有2種 ②1 mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng),消耗3 mol NaOH ③核磁

8、共振氫譜中有4組吸收峰 (5)請寫出以和CH2==== CH2為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任選)。合成路線流程圖示例如下: 解析:乙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成的A為BrCH2CH2Br,A生成B,B生成的C為C2H2O2,C的核磁共振氫譜只有一組吸收峰,則C為乙二醛,結(jié)構(gòu)簡式為OHC—CHO,則B是乙二醇,結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2OH,A在堿性條件下水解生成B,所以X為NaOH水溶液;根據(jù)D的分子式和D能發(fā)生銀鏡反應(yīng),也能與NaHCO3溶液反應(yīng),說明D中有醛基和羧基,則D為OHC—COOH,根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式和G的化學(xué)式結(jié)合信息①可知,G的結(jié)構(gòu)簡式為。 (1)根據(jù)上面的分析可知,

9、A的結(jié)構(gòu)簡式為BrCH2CH2Br;D為OHC—COOH,D中含有的官能團名稱是醛基、羧基;根據(jù)上面分析以及反應(yīng)物與生成物的結(jié)構(gòu)簡式可知,D→E的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)。 (2)試劑X為NaOH水溶液;反應(yīng)B→C的化學(xué)方程式是。 (3)G的結(jié)構(gòu)簡式為。G中不含有羧基,不能與NaHCO3溶液反應(yīng),故a錯誤;G中有酚羥基,且酚羥基在苯環(huán)的鄰位上有氫,故G能與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng),故b正確;G中有酚羥基,能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),故c正確;1 mol G最多能與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng),故d錯誤。 (4)根據(jù)條件①苯環(huán)上的一取代物只有2種,說明苯環(huán)上有兩種等效氫;②1 mol該物質(zhì)與足量N

10、aOH溶液反應(yīng),消耗3 mol NaOH,說明分子中有一個酚酯基和一個酚羥基;③核磁共振氫譜中有4組吸收峰,說明分子中有4種等效氫,則符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。 答案:(1)BrCH2CH2Br 醛基、羧基 加成反應(yīng) (2)NaOH水溶液  (3)ad 4.(2018·浙江4月選考)某研究小組按下列路線合成抗抑郁藥物嗎氯貝胺: 已知: 請回答: (1)下列說法不正確的是________。 A.化合物A能發(fā)生還原反應(yīng) B.化合物B能與碳酸氫鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣體 C.化合物D具有堿性 D.嗎氯貝胺的分子式是C13H13ClN2O2 (2)化合物F的結(jié)構(gòu)簡式是_

11、_____________。 (3)寫出C+D→E的化學(xué)方程式_________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)為探索新的合成路線,發(fā)現(xiàn)用化合物C與X(C6H14N2O)一步反應(yīng)即可合成嗎氯貝胺。請設(shè)計以環(huán)氧乙烷(O)為原料合成X的合成路線________________________________ _________________________________________________

12、_______________________ (用流程圖表示,無機試劑任選)。 (5)寫出化合物X(C6H14N2O)可能的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式__________________。 須同時符合:①分子中有一個六元環(huán),且成環(huán)原子中最多含一個非碳原子。②1H-NMR譜顯示分子中有5種氫原子;IR譜表明分子中有N—N鍵,無O—H鍵。 (4) 5.劍葉龍血素B具有活血定痛等作用,可通過以下方法合成。 (1)A中的含氧官能團名稱為_________________________________________________ (寫兩種)。 (2)C→D的反應(yīng)類型

13、為________。 (3)試劑X的分子式為C7H6O2,寫出X的結(jié)構(gòu)簡式:________________________。 (4)寫出同時滿足下列條件的F的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:________________________________________________________________________。 ①分子中含有兩個苯環(huán) ②酸性條件下能水解生成甲和乙兩種化合物,甲能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2,只有乙能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) ③甲只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫,乙只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫 (5)請以和CH3COCH3為原料制備,寫出制備的合成路線流程

14、圖(無機試劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)。 解析:(3)B的分子式為C9H10O4,C的分子式為C16H14O5,結(jié)合X的分子式可知,B與X生成C的過程中還得到1分子H2O,故X的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)甲能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2,則甲分子中含有羧基;乙能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),則乙分子中含有酚羥基,乙分子中只有兩種H原子,則其結(jié)構(gòu)簡式只能為;由于甲分子中含有4種H原子,且還含有一個苯環(huán)和一個羧基以及4個飽和碳原子,故甲的結(jié)構(gòu)簡式為;由甲、乙的結(jié)構(gòu)簡式可寫出滿足要求的F的同分異構(gòu)體。 答案:(1)羥基、醚鍵和羰基(任寫兩種) (2)加成反應(yīng) 6.有機物M是一種化妝品中間

15、體,某研究小組以苯和丙酮為原料,設(shè)計中間體M的合成路線如下: 已知: 請回答: (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為________________________。 (2)下列說法正確的是________。 A.化合物A不能在銅催化下與氧氣發(fā)生氧化反應(yīng) B.中間體M不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 C.丙酮的同分異構(gòu)體超過4種(不含丙酮) D.從丙酮到化合物C的轉(zhuǎn)化過程中,涉及取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和還原反應(yīng)等 (3)B→C的化學(xué)方程式是________________________________________________。 (4)D在一定條件下可轉(zhuǎn)化為X(C8H9NO2),寫出

16、同時符合下列條件的X的各種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 ①能發(fā)生銀鏡反應(yīng);②能使氯化鐵顯色;③屬于苯的對位二取代物。 (5)設(shè)計以丙酮()、C2H2為原料制備異

17、戊二烯()的合成路線(用流程圖表示;無機試劑任選)。 解析:(1)中間體M有16個碳原子,D有8個碳原子,則C應(yīng)該有8個碳原子,即A也應(yīng)該有8個碳原子,所以根據(jù)題給信息②,A應(yīng)該由2 mol丙酮與1 mol CHCH加成而來,其結(jié)構(gòu)簡式為。(2)A項,化合物A的分子結(jié)構(gòu)中與羥基直接相連的碳原子上無氫原子,所以不能被氧化為醛或酮,正確;B項,與苯環(huán)相連的—CH2CH3中—CH2—上有氫原子,可以使酸性KMnO4溶液褪色,錯誤;C項,丙酮的同分異構(gòu)體有CH3CH2CHO、CH2===CHCH2OH、、、等,正確;D項,從丙酮到化合物C的轉(zhuǎn)化過程中,涉及的反應(yīng)有加成反應(yīng)、還原反應(yīng)(加氫反應(yīng))、消去反應(yīng),未涉及取代反應(yīng),錯誤。(3)B到C的反應(yīng)為消去反應(yīng), 即 。(4)符合條件的X的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)中應(yīng)具有如下特點:①含酚羥基和醛基;②苯環(huán)上有2個對位取代基,因此共有4種,分別是 濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成 (2)AC

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