2022年高中化學(xué)《羧酸 酯》教案4 新人教版選修4

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1、2022年高中化學(xué)《羧酸 酯》教案4 新人教版選修4 酯化反應(yīng)是高中有機化學(xué)中的重要知識點之一，從反應(yīng)原理上來講，這是學(xué)生必須掌握的一種取代反應(yīng)類型，也是教材中涉及到示蹤原子法這樣一種實驗方法來研究反應(yīng)歷程的典型例子，是學(xué)生了解先進的實驗方法的一扇窗口；從培養(yǎng)學(xué)生實驗?zāi)芰Φ慕嵌葋碇v，這是鍛煉學(xué)生實驗技能的一次良好機會；同時，通過這一內(nèi)容的教學(xué)，也有利于從多個方面提高學(xué)生思維能力和科學(xué)素養(yǎng)。因此，在課堂教學(xué)中，有必要對這一內(nèi)容進行深入的分析和討論。 一、教材分析與內(nèi)容選取 酯化反應(yīng)在人教版新課標(biāo)教材中有兩處呈現(xiàn)：必修2的第三章和選修5《有機化學(xué)基礎(chǔ)》的第三章。其中，酯化反應(yīng)的概念、實驗等在

2、必修2中已經(jīng)做了比較完整的闡述，而酯化反應(yīng)的斷鍵方式則是在選修5中做出了進一步分析，考慮到學(xué)生在學(xué)習(xí)到必修2就有可能提出這一問題，因此建議在此就應(yīng)該對相關(guān)知識進行講解。而且從教材的編排順序上看，學(xué)生在這之前已學(xué)習(xí)了蒸餾、化學(xué)鍵等知識，已經(jīng)具備了相關(guān)知識延伸的基礎(chǔ)。另外，酯化反應(yīng)及實驗中涉及到的分子的極性、可逆反應(yīng)、化學(xué)平衡等知識，則是在選修3《物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)》及選修4《化學(xué)反應(yīng)原理》中才能學(xué)習(xí)到，因此在課堂教學(xué)中只是做出簡單介紹，為后面的學(xué)習(xí)做出鋪墊。 二、教學(xué)目標(biāo) 知識技能：掌握酯化反應(yīng)的原理、實驗操作及相關(guān)問題，進一步理解可逆反應(yīng)、催化作用。 能力培養(yǎng)：培養(yǎng)學(xué)生用已知條件設(shè)計實驗及觀

3、察、描述、解釋實驗現(xiàn)象的能力，培養(yǎng)學(xué)生對知識的分析歸納、概括總結(jié)的思維能力與表達能力。 科學(xué)品質(zhì)：通過設(shè)計實驗、動手實驗，激發(fā)學(xué)習(xí)興趣，培養(yǎng)求實、探索、創(chuàng)新、合作的優(yōu)良品質(zhì)。 科學(xué)方法：介紹同位素示蹤法在化學(xué)研究中的使用，通過酯化反應(yīng)過程的分析、推理、研究，培養(yǎng)學(xué)生從現(xiàn)象到本質(zhì)、從宏觀到微觀、從實踐到理論的科學(xué)思維方法。 教學(xué)方法：研究探索式，輔以多媒體動畫演示。 三、課時安排：2課時 第1課時：乙酸的性質(zhì)及酯化反應(yīng)實驗（本文略去乙酸的其它性質(zhì)部分） 第2課時：酯化反應(yīng)問題討論 四、教學(xué)過程 第一課時 【過渡】我國是一個酒的國度，五糧液享譽海內(nèi)外，國酒茅臺香飄萬里?！熬剖窃疥?/p>

4、越香”。你們知道是什么原因嗎？ 【板書】乙酸的酯化反應(yīng) 【學(xué)生實驗】乙酸乙酯的制取：學(xué)生分三組做如下實驗，實驗結(jié)束后，互相比較所獲得產(chǎn)物的量。 第一組：在一支試管中加入3 mL乙醇和2 mL乙酸，按教材P71，圖3-16連接好裝置，用酒精燈緩慢加熱，將產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到盛有飽和碳酸鈉溶液的接受試管的液面上，觀察現(xiàn)象。 第二組：在一支試管中加入3 mL乙醇，然后邊振蕩邊慢慢加入2 mL濃硫酸和2 mL乙酸，按教材P71，圖3-16連接好裝置，用酒精燈緩慢加熱，將產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到盛有水的接受試管的液面上，觀察現(xiàn)象。 第三組：在一支試管中加入3 mL乙醇，然后邊振蕩邊慢慢加入2 mL

5、濃硫酸和2 mL乙酸，按教材P71，圖3-16連接好裝置，用酒精燈緩慢加熱，將產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到盛有飽和碳酸鈉溶液的接受試管的液面上，觀察現(xiàn)象。 強調(diào)：①試劑的添加順序； ②導(dǎo)管末端不要插入到接受試管液面以下； ③加熱開始要緩慢。 【師】問題①：為什么要先加入乙醇，然后邊振蕩邊慢慢加入濃硫酸和乙酸？ 【生】此操作相當(dāng)于濃硫酸的稀釋，乙醇和濃硫酸相混會瞬間產(chǎn)生大量的熱量,并且由于乙醇的密度比濃硫酸小，如果把乙醇加入濃硫酸中，熱量會使得容器中的液體沸騰飛濺，可能燙傷操作者。 【師】問題②：導(dǎo)管末端為什么不能插入到接受試管液面以下？ 【生】防止加熱不均勻，使溶液倒吸。 【追問】除了

6、采用這樣一種方法防止倒吸外，此裝置還有哪些其它改進方法？ 【生】可以將吸收裝置改為導(dǎo)管連接干燥管，干燥管下端插入液面以下防止倒吸（或其它合理方法）。 【師】問題③：為什么剛開始加熱時要緩慢？ 【生】防止反應(yīng)物還未來得及反應(yīng)即被加熱蒸餾出來，造成反應(yīng)物的損失。 【師】所以此裝置也可以看作是一個簡易的蒸餾裝置，那么，裝置的哪一部分相當(dāng)于蒸餾燒瓶？哪一部分相當(dāng)于冷凝管？ 【生】作為反應(yīng)容器的試管相當(dāng)于蒸餾燒瓶，導(dǎo)管相當(dāng)于冷凝管，不是用水冷卻而是用空氣冷卻。 【追問】開始時緩慢加熱是不是在產(chǎn)物中就不會混入乙酸和乙醇了？如何驗證？ 【生】用藍色石蕊試紙來檢驗，如果變紅，說明有乙酸；乙醇可以

7、用紅熱的銅絲與之反應(yīng)后顯紅色來檢驗。 【師】①盛有飽和碳酸鈉溶液的試管不能用石蕊來檢驗是否含有乙酸，其實只要將試管振蕩一下，看是否有氣泡逸出就可以了； ②接受試管中有大量的水，其中溶解的少量乙醇可能無法通過CuO與乙醇的反應(yīng)來驗證，但可根據(jù)有乙酸揮發(fā)出來，推知也會有乙醇揮發(fā)出來。 【師】接受試管中有什么現(xiàn)象？所獲得產(chǎn)物的量多少如何？ 【總結(jié)】第一組接受試管內(nèi)無明顯現(xiàn)象，第二、三組實驗中接受試管內(nèi)有分層現(xiàn)象，并有濃厚的果香氣味。從對比結(jié)果來看，第一組做法幾乎沒有收集到產(chǎn)物；第二組做法得到一定量的產(chǎn)物；第三組做法收集到的產(chǎn)物的量最多。 【布置課后討論題】 ①為什么第一組做法幾乎沒有得到

8、乙酸乙酯？ ②第二組做法比第三組做法得到的乙酸乙酯的量明顯少，試分析原因，并設(shè)計實驗證明你的分析是正確的（歡迎大家到實驗室進行實驗）。 ③你對酯化反應(yīng)有哪些方面的認(rèn)識？請查閱相關(guān)資料后回答。 ? 第二課時 【引入】回憶上節(jié)課的實驗和課后討論題。 問題①：為什么第一組做法幾乎沒有得到乙酸乙酯？ 【答】CH3COOH跟C2H5OH發(fā)生酯化反應(yīng)是有機物分子間的反應(yīng)，在不加濃硫酸時，即使在加熱條件下，反應(yīng)速率仍很慢，所以當(dāng)混合物加熱時，蒸氣成分是CH3COOH和C2H5OH的蒸氣，乙酸乙酯的蒸氣極少甚至可以說沒有，當(dāng)然在Na2CO3溶液的液面上不會收集到乙酸乙酯。由此可見，濃硫酸主要起催

9、化作用，其次，因為制取乙酸乙酯的反應(yīng)是可逆的，所以濃硫酸也能除去生成物中的水，有利于反應(yīng)向生成物方向進行。 【板書】1、濃硫酸的作用：催化劑；除去生成物中的水，使反應(yīng)向生成物方向進行。 【師】在該反應(yīng)中，為什么要強調(diào)加冰醋酸和無水乙醇，而不用他們的水溶液？ 【生】因為冰醋酸與無水乙醇基本不含水，可以促使反應(yīng)向生成酯的方向進行。 【師】在上一節(jié)的實驗中，為了獲取更多的乙酸乙酯，我們除了利用濃硫酸除去生成物中的水，促使反應(yīng)向生成物方向進行外，還用到了其它什么方法促使反應(yīng)向生成物方向進行？ 【生】制取乙酸乙酯的實驗同時還是一個簡易的蒸餾裝置，邊反應(yīng)邊蒸餾，使生成物及時從反應(yīng)體系中分離出去，

10、也有利于試管內(nèi)的反應(yīng)向生成物方向進行。 問題②：第二組做法比第三組做法得到的乙酸乙酯的量明顯少，試分析原因，并設(shè)計實驗證明你的分析是正確的。 【答】由于加入了催化劑濃硫酸，反應(yīng)速率大大加快了。加熱時，蒸餾出的蒸氣的成分是乙酸乙酯、乙醇和乙酸，冷凝成液體后收集在盛水的試管中，但乙酸和乙醇是溶于水的，乙酸乙酯作為有機物，又易溶于乙酸和乙醇這樣的有機溶劑中，所以必然有部分乙酸乙酯溶在乙酸和乙醇的水溶液中，因而收集量減少；但試管中如果盛放Na2CO3溶液，可以除去乙酸，溶解乙醇，減少乙酸乙酯在溶液中的溶解量，提高收集效率，并提高乙酸乙酯的純度，因而收集量要多。 【板書】2、飽和碳酸鈉溶液可以除去

11、乙酸，溶解乙醇，減少乙酸乙酯在溶液中的溶解量。 【實驗證明】取等濃度、等體積的乙酸（或乙醇）溶液和碳酸鈉溶液，分別盛放于兩支試管中，再分別加入等體積乙酸乙酯，振蕩后靜置，結(jié)果是盛乙酸（或乙醇）溶液的試管中的乙酸乙酯變少，另一個幾乎無變化。 （需要注意的是，在此，學(xué)生往往會提出乙醇沒有與Na2CO3反應(yīng)的問題，更進一步的解釋應(yīng)是“冷凝液中的乙酸被Na2CO3中和生成CH3COONa，CH3COONa和溶液中大量的Na2CO3都屬于離子化合物，增強了溶劑的極性，降低了乙酸乙酯在溶液中的溶解量”。但考慮到分子的極性和相似相溶原理在選修3《物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)》中才學(xué)習(xí)到，因此暫不宜引申） 問題③：你

12、對酯化反應(yīng)有哪些方面的認(rèn)識？ 【答】酯化反應(yīng)是指酸跟醇反應(yīng)生成酯和水的反應(yīng)（與將來在選修5中要講到的醇跟氫鹵酸的反應(yīng)相區(qū)別）。 【板書】3、酯化反應(yīng)：酸跟醇反應(yīng)生成酯和水的反應(yīng)。 【設(shè)疑】在上述反應(yīng)中，生成水的氧原子由乙酸的羥基提供，還是由乙醇的羥基提供？用什么方法可以證明呢？ ? 【分析】脫水有兩種情況，（1）酸脫羥基醇脫氫；（2）醇脫羥基酸脫氫。在化學(xué)上為了辨明反應(yīng)歷程，常用同位素示蹤法。即把某些分不清的原子做上記號，類似于偵察上的跟蹤追擊。事實上，科學(xué)家把乙醇分子中的氧原子換成放射性同位素18O，結(jié)果檢測到只有生成的乙酸乙酯中才有18O，說明脫水情況為第一種，即乙酸與乙醇在濃硫

13、酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)的機理是“酸脫羥基醇脫氫”。放射性同位素示蹤法可用于研究化學(xué)反應(yīng)機理，是匈牙利科學(xué)家海維西(G.Hevesy)首先使用的，他因此獲得1943年諾貝爾化學(xué)獎。 【板書】反應(yīng)機理：酸脫羥基醇脫氫 ? 【動畫演示】用3D動畫演示乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的過程，使學(xué)生加深對反應(yīng)機理的認(rèn)識。 【師】還記得我們在講酯化反應(yīng)的開始提到的問題嗎？為什么“酒是越陳越香”？請大家結(jié)合所學(xué)過的醇和酸的知識做出解釋。 【生】酒在放置過程中，其中的乙醇有部分逐漸轉(zhuǎn)化為乙酸，乙酸和乙醇緩慢反應(yīng)生成了具有香味的乙酸乙酯。 【師】很多鮮花和水果的香味都來自酯的混合物?，F(xiàn)在還可能通過人工方法合成各種酯，用作各種飲料、糖果、香水、化妝品等的香料。 【小結(jié)】略 【作業(yè)布置】略 【板書設(shè)計】乙酸的酯化反應(yīng) 1. 濃硫酸的作用：催化劑；除去生成物中的水，使反應(yīng)向生成物方向進行。 2. 飽和碳酸鈉溶液可以除去乙酸，溶解乙醇，減少乙酸乙酯在溶液中的溶解量。 3. 酯化反應(yīng)：酸跟醇反應(yīng)生成酯和水的反應(yīng)。 反應(yīng)機理：酸脫羥基醇脫氫