浙江省2018高考化學一輪復習 27 有機高分子化合物與有機合成課件 蘇教版

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1、第第2727講有機高分子化合物與講有機高分子化合物與 有機合成有機合成-2-3-基礎(chǔ)梳理感悟選考對點訓練1.有機高分子化合物.定義:相對分子質(zhì)量很大的有機化合物,稱為有機高分子化合物,簡稱高分子或高聚物。.分類:-4-基礎(chǔ)梳理感悟選考對點訓練.特點:(1)組成特點:元素組成簡單,多個結(jié)構(gòu)單元的重復。結(jié)構(gòu)單元數(shù)目不固定,是混合物。(2)結(jié)構(gòu)特點:線型結(jié)構(gòu):碳骨架形成鏈狀結(jié)構(gòu),可有支鏈,也可無支鏈。體型結(jié)構(gòu):碳骨架通過化學鍵連成網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)。(3)性質(zhì)特點:線型結(jié)構(gòu)的高分子受熱可變軟、流動,遇冷又硬化,能溶于某些有機溶劑,具有熱塑性。體型結(jié)構(gòu)的高分子受熱不會變軟,具有熱固性。-5-基礎(chǔ)梳理感悟選考對點

2、訓練.聚合反應(yīng):(1)定義:由相對分子質(zhì)量小的化合物生成相對分子質(zhì)量大的有機高分子化合物的反應(yīng)。(2)分類:加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)等。(3)單體:定義:發(fā)生聚合反應(yīng)的小分子。結(jié)構(gòu)特點:一般含雙鍵或叁鍵等不飽和鍵。(4)鏈節(jié):高聚物分子中的重復單元。注意:高分子化合物并不是化合物,而是混合物。-6-基礎(chǔ)梳理感悟選考對點訓練(5)合成高分子化合物的兩個基本反應(yīng):加聚反應(yīng):小分子物質(zhì)以加成反應(yīng)形式生成高分子化合物的反應(yīng),如氯乙烯合成聚氯乙烯的化學方程式為縮聚反應(yīng):單體分子間縮合脫去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反應(yīng)。如己二酸與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學方程式為-7-基礎(chǔ)梳理感悟選考對點訓練2

3、.常見的合成材料高分子合成材料主要有塑料、合成纖維和合成橡膠以及黏合劑、涂料。三大合成材料指的是塑料、合成纖維和合成橡膠。.塑料:(1)塑料的成分:合成樹脂(主要成分)、添加劑(如增塑劑、防老化劑等)。(2)塑料的分類。按受熱表現(xiàn)分。熱塑性塑料(線型結(jié)構(gòu)):可以反復加工,多次使用,如:聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯等。熱固性塑料(體型結(jié)構(gòu)):加工成型后不會受熱熔化,如:酚醛塑料等。按用途分:通用塑料、工程塑料、增強塑料、改性塑料等。-8-基礎(chǔ)梳理感悟選考對點訓練.合成橡膠:-9-基礎(chǔ)梳理感悟選考對點訓練3.有機合成中官能團的轉(zhuǎn)化和碳骨架的構(gòu)建.官能團的引入:(1)引入鹵素原子的方法:烴與鹵素單質(zhì)(

4、X2)取代。不飽和烴與鹵素單質(zhì)(X2)或鹵化氫(HX)加成。醇與HX取代。(2)引入羥基(OH)的方法:烯烴與水加成。鹵代烴堿性條件下水解。醛或酮與H2加成。酯的水解。醇鈉鹽的水解。酚鈉鹽中滴加酸或通入CO2。-10-基礎(chǔ)梳理感悟選考對點訓練(3)引入碳碳雙鍵或叁鍵的方法:某些醇或鹵代烴的消去反應(yīng)引入或CC。炔烴與H2、X2或HX加成引入。(4)引入CHO的方法:烯烴氧化。炔烴水化。某些醇的催化氧化。(5)引入COOH的方法:醛被O2氧化、被銀氨溶液氧化(再酸化)或被新制的Cu(OH)2氧化(再酸化)。酯酸性條件下水解。苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化。-11-基礎(chǔ)梳理感悟選考對點訓練.官能

5、團的消除:(1)通過加成反應(yīng)消除不飽和鍵。(2)通過消去、氧化或酯化反應(yīng)等消除羥基。(3)通過加成或氧化反應(yīng)等消除醛基。.官能團的保護:(1)為了防止OH被氧化可先將其酯化;(2)為保護碳碳雙鍵不被氧化可先將其與HBr加成或與水加成;-12-基礎(chǔ)梳理感悟選考對點訓練.官能團間的衍變:(1)利用官能團的衍生關(guān)系進行衍變,如(2)通過某種化學途徑使一個官能團變?yōu)閮蓚€,如(3)通過某種手段,改變官能團的位置。.常見增長碳鏈的方法:增長碳鏈的反應(yīng)主要有鹵代烴的取代反應(yīng),醛、酮的加成反應(yīng)等。有機合成時常提供如下信息:(1)醛、酮與HCN加成:-13-基礎(chǔ)梳理感悟選考對點訓練(2)醛、酮與RMgX加成:(

6、3)醛、酮的羥醛縮合(其中至少一種有-H):(4)苯環(huán)上的烷基化反應(yīng)等:-14-基礎(chǔ)梳理感悟選考對點訓練(5)鹵代烴與活潑金屬作用:2CH3Cl+2NaCH3CH3+2NaCl(6)炔烴的加成:.常見碳鏈減短的反應(yīng):有機合成信息中常提供的減短碳鏈的反應(yīng)主要有烯烴、炔烴的氧化反應(yīng),羧酸及其鹽的脫羧反應(yīng)以及烷烴的裂化反應(yīng)等。.常見碳鏈成環(huán)的方法:(1)二元醇成環(huán):-15-基礎(chǔ)梳理感悟選考對點訓練(2)羥基酸環(huán)內(nèi)酯化:(3)二元羧酸成環(huán):-16-基礎(chǔ)梳理感悟選考對點訓練(4)氨基酸成環(huán):-17-基礎(chǔ)梳理感悟選考對點訓練4.根據(jù)典型有機物的化學性質(zhì)或反應(yīng)類型確定物質(zhì)結(jié)構(gòu)(官能團).根據(jù)典型有機物的物理

7、性質(zhì):-18-基礎(chǔ)梳理感悟選考對點訓練-19-基礎(chǔ)梳理感悟選考對點訓練.根據(jù)典型有機物的化學性質(zhì)或反應(yīng)類型確定物質(zhì)結(jié)構(gòu)(官能團):-20-基礎(chǔ)梳理感悟選考對點訓練-21-基礎(chǔ)梳理感悟選考對點訓練-22-基礎(chǔ)梳理感悟選考對點訓練-23-基礎(chǔ)梳理感悟選考對點訓練-24-基礎(chǔ)梳理感悟選考對點訓練.根據(jù)有關(guān)數(shù)據(jù)分析官能團及其個數(shù):-25-基礎(chǔ)梳理感悟選考對點訓練(6)與Na2CO3反應(yīng):一個酚羥基Na2CO3;COOHNa2CO3(7)與NaHCO3反應(yīng):COOHNaHCO3(8)根據(jù)酯化反應(yīng)時的比例關(guān)系推斷羧酸或醇的元數(shù)。(9)根據(jù)分子式中的碳氫原子個數(shù)關(guān)系推斷可能的結(jié)構(gòu)不飽和度的應(yīng)用。-26-基礎(chǔ)

8、梳理感悟選考對點訓練難點釋疑有機物發(fā)生消去反應(yīng)需要什么樣的結(jié)構(gòu)?醇的催化氧化需要什么樣的結(jié)構(gòu)?提示:(1)有機物發(fā)生消去反應(yīng)的結(jié)構(gòu)條件。鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的結(jié)構(gòu)條件是連接鹵素原子的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子,如:。醇發(fā)生消去反應(yīng)的結(jié)構(gòu)條件。醇分子中,連有羥基(OH)的碳原子上必須有相鄰的碳原子,且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時,才能發(fā)生消去反應(yīng),生成不飽和鍵。反應(yīng)過程可表示為:-27-基礎(chǔ)梳理感悟選考對點訓練-28-基礎(chǔ)梳理感悟選考對點訓練(2)醇的催化氧化規(guī)律。醇的催化氧化的反應(yīng)情況與跟羥基(OH)相連的碳原子上的氫原子的個數(shù)有關(guān)。-29-基礎(chǔ)梳理感悟選考對點訓練(201610浙江選考)

9、某研究小組從甲苯出發(fā),按下列路線合成染料中間體X和醫(yī)藥中間體Y。已知:化合物A、E、F互為同分異構(gòu)體。-30-基礎(chǔ)梳理感悟選考對點訓練請回答:(1)下列說法不正確的是。A.化合物C能發(fā)生氧化反應(yīng),不發(fā)生還原反應(yīng)B.化合物D能發(fā)生水解反應(yīng)C.化合物E能發(fā)生取代反應(yīng)D.化合物F能形成內(nèi)鹽(2)B+CD的化學方程式是。(3)化合物G的結(jié)構(gòu)簡式是。(4)寫出同時符合下列條件的A的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。紅外光譜檢測表明分子中含有醛基;1HNMR譜顯示分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫原子。-31-基礎(chǔ)梳理感悟選考對點訓練(5)為探索新的合成路線,采用苯和乙烯為原料制備化合物F,請設(shè)計該合

10、成路線(用流程圖表示,無機試劑任選)。 答案 答案關(guān)閉-32-基礎(chǔ)梳理感悟選考對點訓練1.(2016上?；瘜W)合成導電高分子化合物PPV的反應(yīng)為:PPV下列說法正確的是()A.PPV是聚苯乙炔B.該反應(yīng)為縮聚反應(yīng)C.PPV與聚苯乙烯的最小結(jié)構(gòu)單元組成相同D.1mol最多可與2molH2發(fā)生反應(yīng) 答案解析解析關(guān)閉 答案解析關(guān)閉-33-基礎(chǔ)梳理感悟選考對點訓練2.甲()可以通過下列路線合成(分離方法和其他產(chǎn)物已經(jīng)略去):(1)步驟的反應(yīng)類型是。(2)步驟和在合成甲過程中的目的是。(3)步驟反應(yīng)的化學方程式為 。 答案解析解析關(guān)閉 答案解析關(guān)閉-34-在有機推斷過程中不能綜合利用題目信息合成P(一種

11、抗氧化劑)的路線如下:-35-A和F互為同分異構(gòu)體,A分子中有三個甲基,F分子中只有一個甲基。(1)AB的反應(yīng)類型為。B經(jīng)催化加氫生成G(C4H10),G的化學名稱是。(2)A與濃HBr溶液一起共熱生成H,H的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)實驗室中檢驗C可選擇下列試劑中的。a.鹽酸b.FeCl3溶液c.NaHCO3溶液d.濃溴水(4)P與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學方程式為 (有機物用結(jié)構(gòu)簡式表示)。-36-錯因剖析:不能正確利用題目信息和物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化關(guān)系導致出錯;也有回答問題時不能按照題目要求回答的情況,如第(1)小題G的化學名稱回答成結(jié)構(gòu)簡式。正確解答:由ABC的轉(zhuǎn)化關(guān)系,結(jié)合題目信息可推知A為-37-

12、答案:(1)消去反應(yīng)2-甲基丙烷(或異丁烷)糾錯筆記解答有機綜合題要靈活掌握題中信息,準確找出解題的突破口,突破口來自于特征反應(yīng)或特征條件,有時也來自于題中告知的全新信息,要將該信息與所學的知識緊密聯(lián)系起來,先突破一點,后逐項突破。有些難于確定結(jié)構(gòu)的物質(zhì),不要急于求成,可能下面的問題中就會進一步說明其性質(zhì),從而確定有機物的結(jié)構(gòu)。-38-2341651.聚乳酸可在乳酸菌作用下分解,下列有關(guān)聚乳酸的說法正確的是()A.聚乳酸是一種純凈物B.聚乳酸的單體是C.聚乳酸是由單體之間通過加聚而合成的D.聚乳酸是一種不易降解的高分子材料 答案解析解析關(guān)閉高分子聚合物為混合物,A錯;由聚乳酸的結(jié)構(gòu)可知,該物質(zhì)

13、是由羥基和羧基脫水而形成的,屬于縮聚反應(yīng),故B正確,C錯誤;根據(jù)酯的性質(zhì),聚乳酸可通過水解反應(yīng)而被降解,故D錯。 答案解析關(guān)閉B-39-2341652.由乙醇制乙二酸乙二酯,最簡單的流程途徑順序正確的是()取代反應(yīng)加成反應(yīng)氧化反應(yīng)還原反應(yīng)消去反應(yīng)酯化反應(yīng)中和反應(yīng)縮聚反應(yīng)A.B.C.D. 答案解析解析關(guān)閉 答案解析關(guān)閉-40-2341653.下圖是一些常見有機物的轉(zhuǎn)化關(guān)系,關(guān)于反應(yīng)的反應(yīng)類型判斷不正確的是()A.反應(yīng)是加成反應(yīng)B.反應(yīng)是取代反應(yīng)C.反應(yīng)是加聚反應(yīng)D.反應(yīng)是消去反應(yīng) 答案解析解析關(guān)閉為加成反應(yīng),為加聚反應(yīng),為氧化反應(yīng),為酯化反應(yīng),為酯的水解反應(yīng)。 答案解析關(guān)閉D-41-234165

14、4.雙酚A()是一種重要的化工原料,它的一種合成路線如下圖:下列說法正確的是()A.1mol雙酚A最多可與2molBr2反應(yīng)B.G物質(zhì)是乙醛的同系物C.E物質(zhì)的名稱是1-溴丙烷 答案 答案關(guān)閉D-42-2341655.(201610稽陽聯(lián)考)有機物G是一種“-興奮劑”,其合成路線如下:-43-234165已知:(R和R是烴基或H原子)(1)寫出化合物E同時符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。紅外光譜顯示含有三種官能團,其中無氧官能團與E相同,不含甲基1HNMR譜顯示分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上只有一種不同化學環(huán)境的氫原子苯環(huán)上只有4個取代基,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)-44-234165(2)下列說法不正

15、確的是。A.化合物B生成C的反應(yīng)為取代反應(yīng)B.1mol化合物D最多與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)C.化合物D生成E的條件為濃氯水/鐵屑D.化合物G的分子式為C17H14Cl2NO3(3)寫出E+FG的化學方程式 。(4)根據(jù)題中信息,設(shè)計以苯和CH3COCl為原料制備F的合成路線(用流程圖表示,其他無機試劑任選)。 答案解析解析關(guān)閉 答案解析關(guān)閉-45-2341656.合成高分子樹脂F(xiàn)的路線如下圖所示:-46-234165已知:(注:R表示烴基或氫原子)回答下列問題:(1)A中官能團的名稱為。(2)BC的反應(yīng)類型為。(3)C的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)寫出EF反應(yīng)的化學方程式: 。(5)已知碳碳雙鍵能被O2氧化,則上述流程中“BC”和“DE”兩步共同所起的作用是。 答案 答案關(guān)閉