3、
用于苯酚的定性檢驗和定量測定
解釋
羥基對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上羥基鄰、對位氫原子更活潑，易被取代
微點撥：酚與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)時，只取代羥基的鄰，對位氫原子，間位氫原子不取代。
(3)顯色反應(yīng)
苯酚與FeCl3溶液作用顯紫色，利用此性質(zhì)也可以檢驗苯酚的存在。
(4)氧化反應(yīng)
①苯酚在空氣中會慢慢被氧化呈粉紅色。
②苯酚可以使酸性KMnO4溶液褪色。
③苯酚可以燃燒C6H6O＋7O26CO2＋3H2O。
3．應(yīng)用
(1)苯酚是一種重要的化工原料，廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。
(2)苯酚的稀溶液可以直接殺菌消毒，如日常藥皂中常加入少量的苯酚。
1．
4、判斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)
(1) 互稱為同系物。 ( )
(2)苯酚在常溫下易溶于水，與水互溶。 ( )
(3) ，說明酸性。 ( )
(4)苯酚的存在可以用FeCl3溶液檢驗。 ( )
[答案] (1)× (2)× (3)√ (4)√
2．下列敘述正確的是 ( )
A．苯中含有少量的苯酚可先加適量的濃溴水，使之生成2,4,6-三溴苯酚，再過濾除去
B．將苯酚晶體放入少量水中，加熱時全部溶解，冷卻到50 ℃溶液仍保持澄清
C．苯酚的酸性很弱，不能使指示劑變色，但可以與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2
D．—OH中H的活潑性：
[答案] D
5、
3．下列物質(zhì)中：
(1)能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)的是_________________________。
(2)能與溴水反應(yīng)的是_________________________________。
(3)能與鈉反應(yīng)的是___________________________________。
(4)能發(fā)生消去反應(yīng)的是_______________________________。
(5)能催化氧化生成醛或酮的是_________________________。
[答案] (1)②③ (2)②③ (3)①②③④ (4)④ (5)①④
酚、醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)比較
1.羥基連接
6、方式的不同
脂肪醇
芳香醇
酚
連接方式
羥基連在鏈烴的烴基上
羥基連在苯環(huán)側(cè)鏈的烴基上
羥基直接連在苯環(huán)上
實例
CH3CH2OH
2.醇和酚的化學(xué)性質(zhì)比較
醇(代表物乙醇)
酚(代表物苯酚)
共性
①與Na反應(yīng)
②取代反應(yīng)
③氧化反應(yīng)(燃燒)
特性
①消去反應(yīng)
②催化氧化生成醛(或酮)
①顯色反應(yīng)(遇FeCl3溶液顯紫色)
②弱酸性
③與飽和溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀
1．下列物質(zhì)中與苯酚互為同系物的是( )
C [互為同系物的物質(zhì)首先要結(jié)構(gòu)相似。苯酚的同系物應(yīng)是—OH與苯環(huán)上的碳原子直接相連，其次是與苯酚在分子組成上相差
7、一個或若干個CH2原子團(tuán)，所以與苯酚互為同系物。]
2．關(guān)于的下列說法中不正確的是( )
A．都能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣
B．都能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
C．都能使酸性KMnO4溶液褪色
D．都能在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)
B [屬于酚類，、
CH2OH屬于醇類，只有酚能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，選項B不正確；三種物質(zhì)都含有—OH，能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣；苯酚和含結(jié)構(gòu)的醇都能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色；含—OH或苯環(huán)，在一定條件下能發(fā)生取代反應(yīng)。]
有機(jī)物分子中“基團(tuán)”間相互影響
1.鏈烴基對其他基團(tuán)的影響
甲苯的硝化反應(yīng)產(chǎn)物是三硝基甲苯，而同樣條件下苯的硝
8、化反應(yīng)只能生成一硝基苯。
2．苯基對其他基團(tuán)的影響
(1)苯環(huán)對羥基的影響
醇不與NaOH溶液反應(yīng)而苯酚呈弱酸性，能與NaOH溶液反應(yīng)，說明苯酚分子中的羥基受到苯環(huán)的影響，使羥基中的氫原子變得更容易電離，表現(xiàn)出一定的酸性。
(2)苯環(huán)對烴基的影響
烷烴和苯均不能使酸性KMnO4溶液褪色，但苯的同系物一般能使酸性KMnO4溶液褪色。
3．羥基對其他原子或原子團(tuán)的影響
(1)羥基對碳?xì)滏I的影響：與羥基相連的碳原子上的氫原子的活潑性增強(qiáng)。
(2)羥基對苯環(huán)的影響：苯環(huán)中，羥基鄰、對位上的氫原子的活潑性增強(qiáng)，更易被取代。
3．有機(jī)物分子中的原子(團(tuán))之間會相互影響，導(dǎo)致相同
9、的原子(團(tuán))表現(xiàn)不同的性質(zhì)。下列各項事實不能說明上述觀點的是 ( )
A．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而甲基環(huán)己烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
B．乙烯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，而乙烷不能發(fā)生加成反應(yīng)
C．苯酚可以與NaOH反應(yīng)，而乙醇不能與NaOH反應(yīng)
D．苯酚與溴水可直接反應(yīng)，而苯與液溴反應(yīng)則需要FeBr3作催化劑
B [甲苯中苯環(huán)對—CH3的影響，使—CH3可被酸性KMnO4(H＋)氧化為—COOH，從而使酸性KMnO4溶液褪色；乙烯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，是因為含碳碳雙鍵引起的；苯環(huán)對羥基產(chǎn)生影響，使羥基中氫原子更易電離，表現(xiàn)出弱酸性；苯酚中，羥基對苯環(huán)產(chǎn)生影響，使苯酚分子中羥基
10、鄰、對位氫原子更活潑，更易被取代。A、C、D項符合題意，B項不合題意。]
4．A、B的結(jié)構(gòu)簡式如下：
(1)A分子中含有的官能團(tuán)的名稱是______________________；
B分子中含有的官能團(tuán)的名稱是_________________________。
(2)A能否與氫氧化鈉溶液反應(yīng)__________________________；
B能否與氫氧化鈉溶液反應(yīng)_____________________________。
(3)A在濃硫酸作用下加熱可得到B，其反應(yīng)類型和條件是。
(4)A、B各1 mol分別加入足量溴水，完全反應(yīng)后消耗單質(zhì)溴的物質(zhì)的量分別是___
11、_____ mol，________ mol。
[解析] (1)A分子中的官能團(tuán)是醇羥基、碳碳雙鍵，B分子中的官能團(tuán)是酚羥基。
(2)A屬于醇類，不能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，B屬于酚類，能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)。
(3)由A到B屬于消去反應(yīng)，反應(yīng)條件是濃硫酸、加熱。
(4)A中含有1 mol碳碳雙鍵，消耗1 mol單質(zhì)溴，B中只有羥基的鄰位與單質(zhì)溴發(fā)生取代反應(yīng)，消耗2 mol單質(zhì)溴。
[答案] (1)醇羥基、碳碳雙鍵 酚羥基
(2)不能 能
(3)消去反應(yīng)，濃硫酸、加熱
(4)1 2
酚類物質(zhì)的取代產(chǎn)物種類判斷
當(dāng)判斷酚類物質(zhì)苯環(huán)上取代產(chǎn)物的種類時，一般考慮苯環(huán)上的氫原子即可。
12、如鄰甲基苯酚苯環(huán)上的一溴代物有4種，而1 mol鄰甲基苯酚與飽和溴水發(fā)生取代反應(yīng)時，則只考慮其鄰、對位取代，最多消耗2 mol Br2，而不是4 mol。
1．下列物質(zhì)不屬于酚類的是( )
[答案] D
2．下列有關(guān)苯酚的敘述中，正確的是( )
A．苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液顯淺紅色
B．苯酚分子中的13個原子不可能處于同一平面上
C．苯酚有強(qiáng)腐蝕性，沾在皮膚上可用酒精洗滌
D．苯酚能與FeCl3溶液反應(yīng)生成紫色沉淀
C [苯酚的酸性較弱，不能使指示劑變色，A項錯誤；苯酚中除酚羥基上的H原子外，其余12個原子一定處于同一平面上，當(dāng)H—O鍵旋轉(zhuǎn)使H落在12個原
13、子所在的平面上時，苯酚分子中的13個原子將處在同一平面上，即苯酚分子中的13個原子有可能處于同一平面上，B項錯誤；苯酚有強(qiáng)腐蝕性，使用時要小心，如果不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌，C項正確；苯酚與FeCl3溶液反應(yīng)時得到紫色溶液而不是紫色沉淀，D項錯誤。]
3．下列說法正確的是( )
A．苯甲醇和苯酚都能與飽和溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀
B．苯甲醇、苯酚在分子組成上相差一個CH2原子團(tuán)，故兩者互為同系物
C．互為同分異構(gòu)體
D．乙醇、苯甲醇、苯酚都既能與鈉反應(yīng)，又能與NaOH反應(yīng)
C [苯甲醇不能與飽和溴水反應(yīng)，A項錯誤；苯甲醇、苯酚的結(jié)構(gòu)不相似，故兩者不互為同系物，B項錯誤；酚與分
14、子式相同的芳香醇、芳香醚互為同分異構(gòu)體，C項正確；乙醇、苯甲醇都不與NaOH反應(yīng)，D項錯誤。]
4．M的名稱是己烯雌酚，它是一種激素類藥物，結(jié)構(gòu)簡式如下。下列敘述不正確的是 ( )
A．M屬于芳香化合物
B．M可與NaOH溶液或NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)
C．1 mol M最多能與7 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)
D．1 mol M與飽和溴水混合，最多消耗5 mol Br2
B [己烯雌酚中含有苯環(huán)、碳碳雙鍵、酚羥基，故己烯雌酚屬于芳香化合物，A項正確；酚羥基能與NaOH溶液反應(yīng)，但不能與NaHCO3溶液反應(yīng)，B項不正確；苯環(huán)、碳碳雙鍵都能與H2加成，1 mol苯環(huán)與3 mo
15、l H2加成，1 mol 與1 mol H2加成，故1 mol M能與7 mol H2加成，C項正確；M中有兩個酚羥基，發(fā)生鄰位取代，消耗4 mol Br2，與加成消耗1 mol Br2，故1 mol M能消耗5 mol Br2，D項正確。]
5．A、B、C三種物質(zhì)的分子式都是C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色。若投入金屬鈉，只有B沒有變化。
(1)寫出A、B的結(jié)構(gòu)簡式：A________、B________。
(2)C有多種同分異構(gòu)體，請寫出苯環(huán)上一溴代物最少的結(jié)構(gòu)簡式________。
[解析] 根據(jù)C能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)判斷，C應(yīng)屬酚類；A不和FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但能和金屬鈉反應(yīng)，且分子中只含一個氧原子，應(yīng)屬醇類；同理可分析得出B中不含羥基。結(jié)合三種物質(zhì)的分子式，可推得三種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A為、B為，C的同分異構(gòu)體有，符合題意的為。
人教版化學(xué)選修五講義：第3章 第1節(jié) 第2課時 酚 Word版含答案
