高考化學(xué)部分模擬題專題專練考點(diǎn)18 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)含解析

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1、考點(diǎn)18 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修5） 1、（2013·海南高考·5）分子式為C10H14的單取代芳烴，其可能的結(jié)構(gòu)有 A．2種 B．3種 C．4種 D．5種 【解析】除去苯環(huán)還有丁基，丁基有四種。 【答案】C 2、（2013·重慶高考·9）9.螢火蟲發(fā)光原理如下： 關(guān)于熒光素及氧化熒光素的敘述，正確的是 A. 互為同系物 B.均可發(fā)生硝化反應(yīng) C.均可與碳酸氫鈉反應(yīng) D.均最多有7個(gè)碳原子共平面 【解題指南】解答本題時(shí)應(yīng)注意二者中官能團(tuán)和原子組成的變化，同時(shí)要注意苯環(huán)和雙鍵的原子共面問(wèn)題。 【解析】選B。

2、因?yàn)槎咧邢嗖盍艘粋€(gè)氧原子，所以根據(jù)同系物概念中相差若干個(gè)CH2得出A一定錯(cuò)誤；B項(xiàng) 中因?yàn)槎咧卸加斜江h(huán)，所以都能發(fā)生硝化反應(yīng)，B項(xiàng)與題意相符；C項(xiàng)，羧基能與碳酸氫鈉反應(yīng)，酚羥基不能；熒光素中有羧基而氧化熒光素中沒(méi)有，所以氧化熒光素不能與碳酸氫鈉反應(yīng)，C 項(xiàng)錯(cuò)誤； D項(xiàng)，結(jié)合苯環(huán)至少12原子共面，雙鍵至少6原子共面，所以共面的碳原子最多為苯環(huán)上的6個(gè)加上雙鍵上的三個(gè)共9個(gè)碳原子共面。 3、（2013·新課標(biāo)全國(guó)卷·8）下列說(shuō)法中正確的是（） A．醫(yī)用酒精的濃度通常為95% B．單質(zhì)硅是將太陽(yáng)能轉(zhuǎn)化為電能的常用材料 C．淀粉、纖維素和油脂都屬于天然高分子化合物 D．合成纖維和光導(dǎo)纖

3、維都是新型無(wú)機(jī)非金屬材料 【解題指南】解答本題時(shí)應(yīng)注意一些化學(xué)知識(shí)與日常生活知識(shí)的聯(lián)系。 【解析】選B。因?yàn)樘?yáng)能電池的主要材料是硅,由此判斷B正確；A項(xiàng)醫(yī)院常用75%的酒精消毒,因此A項(xiàng)與題意不符；C項(xiàng)淀粉、纖維素是高分子化合物，油脂不是高分子化合物，C項(xiàng)與題意不符；D項(xiàng)合成纖維是有機(jī)材料，光導(dǎo)纖維是新型無(wú)機(jī)非金屬材料，D項(xiàng)與題意不符。 4、（2013·浙江高考·11）下列說(shuō)法正確的是 A．按系統(tǒng)命名法，化合物的名稱為2,6－二甲基－5－乙基庚烷 B．丙氨酸和苯丙氨酸脫水，最多可生成3種二肽 C．化合物是苯的同系物 D．三硝酸甘油酯的分子式為C3H5N3O9 【解題指南】解

4、答本題時(shí)應(yīng)注意以下兩點(diǎn)： （1）掌握有機(jī)物的命名原則； （2）苯的同系物的概念。 【解析】選D。該化合物的名稱應(yīng)該是2,6－二甲基－3－乙基庚烷，A不對(duì)；丙氨酸和苯丙氨酸脫水，最多可生成4種二肽(四種，丙氨酸自身脫水一種、苯丙氨酸自身脫水一種、丙氨酸和苯丙氨酸脫水兩種，即不同的結(jié)合方式：丙氨酸氨基脫氫、苯丙氨酸羧基脫羥基；苯丙氨酸氨基脫氫、丙氨酸羧基脫羥基)，B不正確；苯的同系物應(yīng)該含有一個(gè)苯環(huán)和一個(gè)或幾個(gè)烷烴基側(cè)鏈，C不正確，三硝酸甘油酯應(yīng)該是丙三醇和三個(gè)硝酸分子發(fā)生酯化反應(yīng)的產(chǎn)物，所以分子式為C3H5N3O9正確。 5、（2013·新課標(biāo)全國(guó)卷·10）分子式為C5H12O且可與金屬

5、鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)化合物有（不考慮立體異構(gòu)） A．5種 B．6種 C．7種 D．8種 【解題指南】解答本題時(shí)應(yīng)注意有機(jī)物官能團(tuán)的特征性質(zhì)。 【解析】選D。分子式為C5H12O且可與納反應(yīng)放出氫氣的是戊醇，因?yàn)檎焱榈囊涣u基代物有3種，異戊烷的一羥基代物有4種，、新戊烷的一羥基代物有1種，共8種。 6、（2013·新課標(biāo)全國(guó)卷·12）分析下表．中各項(xiàng)的排布規(guī)律，按此規(guī)律排布第26項(xiàng)應(yīng)為（） 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 C2H4 C2H6 C2H6O C2H4O2 C3H6 C3H8 C3H8O C3H6O2 C4H8

6、 C4H10 A． C7H16 B．C7H14O2 C． C8H18 D．C8H18O 【解題指南】解答本題時(shí)應(yīng)分析出表中的排布規(guī)律為四個(gè)數(shù)據(jù)一個(gè)循環(huán)，要注意的是第一項(xiàng)是從2個(gè)碳原子開始的。 【解析】選C。把它分為4循環(huán)，循環(huán)順序?yàn)镃2H2n 、C2H2n+2、C2H2n+2O、C2H2nO2 ,26=4ⅹ6+2，也就是說(shuō)第24項(xiàng)為C7H14O2,接著后面就是第25項(xiàng)為C8H16, 第26項(xiàng)為C8H18。 7、（2013·江蘇高考·11）普伐他汀是一種調(diào)節(jié)血脂的藥物，其結(jié)構(gòu)如右圖所示（未表示出其空間構(gòu)型）。下列關(guān)系普伐他汀的性質(zhì)描述正確的是 A.能與FeCl3溶

7、液發(fā)生顯色反應(yīng) B.能使酸性KMnO4溶液褪色 C.能發(fā)生加成、取代、消去反應(yīng) D.1mol該物質(zhì)最多可與1molNaOH反應(yīng) 【參考答案】BC 【分析】該題普伐他汀為載體，考查學(xué)生對(duì)有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)、官能團(tuán)的性質(zhì)等基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)知識(shí)的理解和掌握程度。 A.分子無(wú)苯環(huán)，不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。 BC.分子中的官能團(tuán)決定了能使酸性KMnO4溶液褪色、能發(fā)生加成、取代、消去反應(yīng)。 D.酯基水解，即有兩個(gè)羧基，1mol該物質(zhì)最多可與2molNaOH反應(yīng)。 【解題指南】可按以下思路解答本題： 【解析】選BC。A項(xiàng),該有機(jī)物中沒(méi)有酚羥基，不能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，

8、A項(xiàng)錯(cuò)誤；B項(xiàng),該有機(jī)物中含有碳碳雙鍵，能與高錳酸鉀反應(yīng)，可以使高錳酸鉀溶液褪色，B項(xiàng)正確；C項(xiàng),該有機(jī)物中含有碳碳雙鍵（能加成）、羥基和羧基（能取代）、連羥基的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子（能發(fā)生消去），C項(xiàng)正確；D項(xiàng),該有機(jī)物含有一個(gè)羧基和一個(gè)酯基，1 mol該有機(jī)物最多可與2mol氫氧化鈉反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。 8、（2013·上海高考·12）下列有機(jī)化合物中均含有酸性雜質(zhì)，除去這些雜質(zhì)的方法中正確的是 A．苯中含苯酚雜質(zhì)：加入溴水，過(guò)濾 B．乙醇中含乙酸雜質(zhì)：加入碳酸鈉溶液洗滌，分液 C．乙醛中含乙酸雜質(zhì)：加入氫氧化鈉溶液洗滌，分液 D．乙酸丁酯中含乙酸雜質(zhì)：加入碳

9、酸鈉溶液洗滌，分液 D【解析】本題通過(guò)物質(zhì)的除雜實(shí)驗(yàn)操作考查有機(jī)化學(xué)知識(shí)，意在考查考生分析、實(shí)驗(yàn)?zāi)芰?。A項(xiàng)苯酚與溴水生成的三溴苯酚仍溶于苯中，無(wú)法通過(guò)過(guò)濾除去雜質(zhì)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；乙醇與水互溶，B項(xiàng)操作溶液不分層，無(wú)法通過(guò)分液達(dá)到分離、提純目的，B項(xiàng)錯(cuò)誤；乙醛與水互溶，C項(xiàng)操作溶液不分層，無(wú)法通過(guò)分液達(dá)到分離、提純目的，C項(xiàng)錯(cuò)誤；乙酸乙酯不溶于Na2CO3溶液，而乙酸與Na2CO3溶液作用轉(zhuǎn)化乙酸鈉而進(jìn)入水相從而與乙酸乙酯分離，D項(xiàng)正確。 9、（2013·上海高考·8）過(guò)量的下列溶液與水楊酸()反應(yīng)能得到化學(xué)式為C7H5O3Na的是 A．NaHCO3溶液 B．Na2CO3溶液 C．N

10、aOH溶液 D．NaCl溶液 A【解析】本題考查有機(jī)化學(xué)知識(shí)，意在考查考生對(duì)羧酸、酚以及碳酸酸性強(qiáng)弱的判斷。由于酸性：可知水楊酸與NaHCO3溶液反應(yīng)時(shí)只是-COOH作用轉(zhuǎn)化為-COONa，產(chǎn)物的分子式為C6H5O3Na，A項(xiàng)正確；水楊酸與Na2CO3溶液反應(yīng)時(shí)-COOH、-OH均反應(yīng)，生成產(chǎn)物的分子式為C6H4O3Na2，B項(xiàng)錯(cuò)誤；水楊酸與NaOH溶液反應(yīng)時(shí)-COOH、-OH均反應(yīng)，生成產(chǎn)物的分子式為C6H4O3Na2，C項(xiàng)錯(cuò)誤；與NaCl溶液不反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。 10、（2013·海南高考·18）18．[選修5——有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)] (20分) 18-I(6分)下列化合物在核磁共振氫譜

11、中能出現(xiàn)兩組峰．且其峰面積之比為3：1的有 A．乙酸異丙酯 B．乙酸叔丁酯 C．對(duì)二甲苯 D．均三甲苯 [解析]A選項(xiàng)有三種氫；B選項(xiàng)有兩種氫，個(gè)數(shù)比為9∶3；C選項(xiàng)有兩種氫，個(gè)數(shù)比為6∶4，D選項(xiàng)有兩種氫，個(gè)數(shù)比為9∶3 [答案]BD 11、（2013·大綱版全國(guó)卷·13）橙花醇具有玫瑰及蘋果香氣，可作為香料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下 下列關(guān)于橙花醇的敘述，錯(cuò)誤的是 A、既能發(fā)生取代反應(yīng)，也能發(fā)生加成反應(yīng) B、在濃硫酸催化下加熱脫水，可以生成不止一種四烯烴

12、C、1mo1橙花醇在氧氣中充分燃燒，需消耗470.4L氧氣（標(biāo)準(zhǔn)狀況） D、1mo1橙花醇在室溫下與溴四氯化碳溶液反應(yīng)，最多消耗240g溴 【解題指南】解答本題時(shí)應(yīng)掌握烴及其衍生物有關(guān)知識(shí)。 【解析】選D 。橙花醇含有醇羥基和雙鍵兩種官能團(tuán)，因此可以發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)，A項(xiàng)正確；在濃硫酸催化下加熱脫水，發(fā)生消去反應(yīng)，能生成2種四烯烴，B項(xiàng)正確；根據(jù)橙花醇充分燃燒的關(guān)系式：C15H26O～21O2可知，1mol橙花醇在氧氣中充分燃燒，需消耗470.4L氧氣（標(biāo)準(zhǔn)狀況），C項(xiàng)正確；1mol橙花醇中含有3mol碳碳雙鍵，在室溫下與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)，最多消耗3mol溴，即480g溴，D錯(cuò)

13、誤。 12、（2013·上海高考·2）下列關(guān)于化石燃料的加工說(shuō)法正確的是 A．石油裂化主要得到乙烯 B．石油分餾是化學(xué)變化，可得到汽油、煤油 C．煤干餾主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦?fàn)t氣 D．煤制煤氣是物理變化，是高效、清潔地利用煤的重要途徑 C【解析】本題考查化石燃料的利用，意在考查考生有機(jī)化學(xué)知識(shí)。石油裂化的目的是獲得更多的液態(tài)輕質(zhì)汽油，A項(xiàng)錯(cuò)誤；石油分餾屬于物理變化，B項(xiàng)錯(cuò)誤；煤制煤氣是化學(xué)變化，D項(xiàng)錯(cuò)誤，故答案為：C。 13、（2013·江蘇高考·1）化學(xué)在資源利用、環(huán)境保護(hù)等與社會(huì)可持續(xù)發(fā)展密切相關(guān)的領(lǐng)域發(fā)揮著積極的作用。下列做法與社

14、會(huì)可持續(xù)發(fā)展理念相違背的是 A.改進(jìn)汽車性質(zhì)尾氣凈化技術(shù)，減少大氣污染物的排放 B.開發(fā)利用可再生能源，減少化石燃料的使用 C.研發(fā)可降解高分子材料，減少“白色污染” D.過(guò)度開發(fā)礦物資源，促進(jìn)地方經(jīng)濟(jì)發(fā)展 【參考答案】D 【分析】本題屬于考核化學(xué)與社會(huì)問(wèn)題中的節(jié)能減排、保護(hù)環(huán)境、資源利用等相關(guān)問(wèn)題。 A.汽車工業(yè)的發(fā)展可持續(xù)發(fā)展離不開技術(shù)的進(jìn)步，改進(jìn)汽車性質(zhì)尾氣凈化技術(shù)，減少大氣污染物的排放是汽車工業(yè)發(fā)展必然要求。 B.開發(fā)利用太陽(yáng)能、風(fēng)能、潮汐能、地?zé)崮艿瓤稍偕茉?，可以減少化石燃料的使用，減輕溫室效應(yīng)的壓力，有得社會(huì)的可持續(xù)發(fā)展。 C.“白色污染”在土壤和水體中富集可長(zhǎng)

15、期影響農(nóng)作物的生長(zhǎng)、海洋漁業(yè)等，研發(fā)可降解高分子材料，給塑料工業(yè)帶來(lái)可持續(xù)發(fā)展的機(jī)遇。 D.適度開發(fā)礦物資源，能促進(jìn)地方經(jīng)濟(jì)發(fā)展；過(guò)度開發(fā)礦物資源，不利于地方經(jīng)濟(jì)發(fā)展的可持續(xù)發(fā)展，甚至資源浪費(fèi)，環(huán)境污染。煤、石油、稀土等資源開發(fā)須有國(guó)家宏觀控制，才能實(shí)現(xiàn)真正意義上的可持續(xù)發(fā)展。 【解題指南】解答本題時(shí)應(yīng)注意“資源利用、環(huán)境保護(hù)與社會(huì)可持續(xù)發(fā)展”的要求。 【解析】選D。A項(xiàng)，汽車尾氣中含有氮氧化物等有害氣體，改進(jìn)凈化技術(shù)，可以減少污染物的排放，有利于社會(huì)可持續(xù)發(fā)展；B項(xiàng)，化石燃料是不可再生資源，且化石燃料使用過(guò)程中易產(chǎn)生污染，減少化石燃料的使用有利于社會(huì)可持續(xù)發(fā)展；C項(xiàng)，“白色污染”是聚乙

16、烯等難以降解的塑料產(chǎn)生的污染，研發(fā)使用可降解塑料有利于保護(hù)環(huán)境，可持續(xù)發(fā)展；D項(xiàng)，礦物資源大多為不可再生資源，且礦物資源開采使用過(guò)程中易導(dǎo)致污染，不利于社會(huì)可持續(xù)發(fā)展。 14、（2013·重慶高考·8）對(duì)實(shí)驗(yàn)：①中和滴定、②中和熱的測(cè)定、③實(shí)驗(yàn)室制備乙烯、④乙酸乙酯的制取，敘述正確的是 A.①④必須加熱 B.②③必須隔熱 C.①②必須用指示劑 D.③④必須用催化劑 【解題指南】解答本題時(shí)應(yīng)從實(shí)驗(yàn)原理、裝置和試劑入手，總結(jié)實(shí)驗(yàn)是否需要加熱、是否需要催化劑和指示劑等。解題時(shí)要特別注意控制溫度不是隔熱。 【解析】選D。因?yàn)橹泻偷味ê椭泻蜔岬臏y(cè)定均是利用中和反應(yīng)進(jìn)行，而中和反

17、應(yīng)進(jìn)行不需要加熱,從而分析二者都不需要加熱,由此判斷A錯(cuò)誤；B項(xiàng)中中和熱的測(cè)定需要量熱計(jì)測(cè)量中和熱放出的能量，所以需要隔熱，而制乙烯需要加熱到170℃，不需要隔熱,因此B項(xiàng)與題意不符；C項(xiàng)中和滴定需要指示劑指示滴定終點(diǎn)，中和熱的測(cè)定只需要測(cè)出反應(yīng)前后溫度差，不需要指示劑指示；D項(xiàng)中制乙烯和乙酸乙酯都需要濃硫酸作催化劑，所以正確。 15、（2013·浙江高考·7）下列說(shuō)法不正確的是 A．利用太陽(yáng)能在催化劑參與下分解水制氫是把光能轉(zhuǎn)化為化學(xué)能的綠色化學(xué) B．蔗糖、淀粉、油脂及其水解產(chǎn)物均為非電解質(zhì) C．通過(guò)紅外光譜分析可以區(qū)分乙醇和乙酸乙酯 D．石油催化裂化的主要目的是提高汽油等輕質(zhì)油的

18、產(chǎn)量與質(zhì)量； 石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等氣態(tài)短鏈烴 【解題指南】解答本題時(shí)應(yīng)注意以下幾點(diǎn)： （1） 電解質(zhì)與非電解質(zhì)的概念； （2） 掌握裂解和裂化的目的。 【解析】選B。因?yàn)樘?yáng)能是取之不盡用之不竭的能源,所以利用太陽(yáng)能在催化劑參與下分解水制氫是把光能轉(zhuǎn)化為化學(xué)能的綠色化學(xué)，A正確；B油脂水解產(chǎn)生的高級(jí)脂肪酸是弱酸,是電解質(zhì)，因此B項(xiàng)不正確；紅外光譜可以可以對(duì)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析和鑒定，所以可以根據(jù)光譜的分析來(lái)區(qū)分開乙醇和乙酸乙酯，C正確；D項(xiàng)裂化和裂解的目的敘述完全正確。 16、（2013·廣東高考·9）下列實(shí)驗(yàn)?zāi)苓_(dá)到目的的是 A．用溴水鑒別苯和乙烷 B．

19、用BaCl2溶液鑒別SO42- 和 SO32- C．用濃HNO3與Cu 反應(yīng)制備NO2 D．將混有HCl的Cl2通入飽和NaHCO3溶液中除去HCl 【解題指南】解答本題時(shí)應(yīng)從鑒別、制備和提純物質(zhì)的原則思考。 【解析】選C。因?yàn)镃u+4 HNO3（濃）==Cu(NO3)2+2NO2↑+2H2O,所以C項(xiàng)符合題意；A項(xiàng)中苯和乙烷的密度都比水小，均發(fā)生萃取，溴水層褪色不能鑒別，即A項(xiàng)不正確；B項(xiàng)中兩者都有沉淀生成，不能鑒別，即B項(xiàng)不正確； D項(xiàng)中HCl和Cl2均能與NaHCO3溶液反應(yīng)，而且引入CO2，沒(méi)有達(dá)到除雜的目的，所以D項(xiàng)不正確。 17、（2013·廣東高考·30）(14分

20、) 過(guò)渡金屬催化的新型碳-碳偶聯(lián)反應(yīng)是近年來(lái)有機(jī)合成的研究熱點(diǎn)之一，如反應(yīng)① 化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成： （1） 化合物I的分子式為______________。 （2） 化合物Ⅱ與Br2加成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________。 （3） 化合物Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________。 （4） 在濃硫酸存在和加熱條件下，化合物Ⅳ易發(fā)生消去反應(yīng)生成不含甲基的產(chǎn)物，該反應(yīng)方程式為______________（注明反應(yīng)條件）。因此，在堿性條件下，由Ⅳ與反應(yīng)合成Ⅱ，其反應(yīng)類型為___________。 （5） Ⅳ的一種同分異構(gòu)體V能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。V與Ⅱ也可發(fā)生類似反應(yīng)

21、①的反應(yīng)，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________（寫出其中一種）。 【解題指南】解答本題時(shí)應(yīng)從有機(jī)合成原理思考，主要分析有機(jī)反應(yīng)中斷鍵和形成新化學(xué)鍵的規(guī)律和機(jī)理。 【解析】第（1）問(wèn)中求分子式時(shí)要注意苯環(huán)上H及分子式的表示方法； 第（2）問(wèn)中化合物Ⅱ能與溴發(fā)生加成反應(yīng)的官能團(tuán)只有碳碳雙鍵，而酯基不能發(fā)生。 第（3）問(wèn)由化合物Ⅲ在堿性條件下水解生成化合物Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推知其化合物Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ； 第（4）問(wèn)中由條件知其反應(yīng)為。，所以該反應(yīng)為取代反應(yīng)； 第（5）問(wèn)中根據(jù)條件得知V中一定有醛基，再結(jié)合反應(yīng)①的類型可以得出結(jié)論。 【答案】（1）C7H5O

22、Br （2） （3） （4） 取代反應(yīng) （5） 18、（2013·江蘇高考·17）(15分)化合物H是合成藥物鹽酸沙格雷酯的重要中間體，其合成路線如下： (1)化合物A的含氧官能團(tuán)為和(填官能團(tuán)的名稱)。 (2)反應(yīng)①→⑤中屬于取代反應(yīng)的是(填序號(hào))。 (3) 寫出同時(shí)滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 I.分子含有兩個(gè)苯環(huán)；II.分子有7個(gè)不同化學(xué)環(huán)境的氫；III.不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但水解產(chǎn)物之一能發(fā)生此反應(yīng)。 (4)實(shí)現(xiàn)D→E的轉(zhuǎn)化中，加入化合物X能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 (5)已知：?；衔锸呛铣煽拱┧幬锩腊l(fā)倫的中間

23、體，請(qǐng)寫出以和為原料制備該化合物的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下： 【參考答案】 (1)羥基 醛基 (2)①③⑤ (3) 或 (4) (5) 【分析】本題是一道基礎(chǔ)有機(jī)合成題，以化合物H是合成藥物鹽酸沙格雷酯的重要中間體載體，著力考查閱讀有機(jī)合成方案、利用題設(shè)信息、解決實(shí)際問(wèn)題的能力，也考查了學(xué)生對(duì)信息接受和處理的敏銳程度、思維的整體性和對(duì)有機(jī)合成的綜合分析能力。本題涉及到有機(jī)物性質(zhì)、有機(jī)官能團(tuán)、同分異構(gòu)體推理和書寫，合成路線流程圖設(shè)計(jì)與表達(dá)，重點(diǎn)考查課學(xué)生思維的敏捷性和靈活性，對(duì)學(xué)生的信息獲取和加工能力提出較高要求。 【備考提示】

24、解答有機(jī)推斷題時(shí)，我們應(yīng)首先要認(rèn)真審題，分析題意，從中分離出已知條件和推斷內(nèi)容，弄清被推斷物和其他有機(jī)物的關(guān)系，以特征點(diǎn)作為解題突破口，結(jié)合信息和相關(guān)知識(shí)進(jìn)行推理，排除干擾，作出正確推斷。一般可采取的方法有：順推法（以有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為主線，采用正向思維，得出正確結(jié)論）、逆推法（以有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為主線，采用逆向思維，得出正確結(jié)論）、多法結(jié)合推斷（綜合應(yīng)用順推法和逆推法）等。關(guān)注官能團(tuán)種類的改變，搞清反應(yīng)機(jī)理。 【解題指南】解答本題時(shí)應(yīng)抓住流程圖和物質(zhì)結(jié)構(gòu)，對(duì)比相關(guān)物質(zhì)的分子式進(jìn)行推斷，有機(jī)合成應(yīng)從有機(jī)物骨架和官能團(tuán)變化兩個(gè)方面對(duì)比原料和目標(biāo)產(chǎn)物，結(jié)合題給其他信息，分析合

25、成路線。 【解析】 （1）分析A的結(jié)構(gòu)，判斷A中所含有的含氧官能團(tuán)； （2）對(duì)照反應(yīng)物和所生成物的結(jié)構(gòu)，確定反應(yīng)類型； （3）B的同分異構(gòu)體，不與氯化鐵發(fā)生顯色反應(yīng)，但水解產(chǎn)物能與氯化鐵發(fā)生顯色反應(yīng)， 說(shuō)明該有機(jī)物中含有酯基，且水解產(chǎn)生酚羥基，結(jié)合該有機(jī)物中含兩個(gè)苯環(huán)和7種不同化學(xué)環(huán)境下的氫推斷該有機(jī)物結(jié)構(gòu)； （4）從有機(jī)物骨架和官能團(tuán)變化對(duì)比原料和目標(biāo)產(chǎn)物，結(jié)合題給信息，應(yīng)先將苯轉(zhuǎn)化為硝基苯，再轉(zhuǎn)化為苯胺，進(jìn)一步利用類似流程圖中G轉(zhuǎn)化為H，C轉(zhuǎn)化為D的反應(yīng)合成目標(biāo)化合物。 19、（2013·山東高考·33）（8分）【化學(xué)——有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】 合成P（一種抗氧劑）的路線如下：

26、② A和F互為同分異構(gòu)體，A分子中有三個(gè)甲基，F(xiàn)分子中只有一個(gè)甲基。 （1）A →B的反應(yīng)類型為______。B經(jīng)催化加氫生成G（C4H10），G的化學(xué)名稱是_____。 （2）A與濃HBr溶液一起共熱生成H，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______。 （3）實(shí)驗(yàn)室中檢驗(yàn)C可選擇下列試劑中的_______。 a．鹽酸 b.FeCl3溶液 c.NaHCO3溶液 d.濃溴水 （4）P與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為__________（有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示）。 【解題指南】解答本題時(shí)應(yīng)注意已知信息的運(yùn)用，同時(shí)注意結(jié)合反應(yīng)條件及有機(jī)物的分子式

27、進(jìn)行正確的推斷。其中要注意酯的堿性水解中，酚羥基也能與NaOH溶液反應(yīng)。 【解析】（1）由物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A屬于醇，B屬于烯，因此A生成B的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)， 結(jié)合已知信息①和F的結(jié)構(gòu)可推知，B的結(jié)構(gòu)為，催化加氫的產(chǎn)物為，其化學(xué)名稱為2一甲基丙烷；由A分子含有三個(gè)甲基，故羥基必位于2號(hào)位上，Br取代羥基，A與濃HBr溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成的取代物為。 （3）檢驗(yàn)酚羥基，可采取濃溴水和FeCl3溶液。故答案選b、d。 （4）P是由E和F發(fā)生酯化反應(yīng)生成的，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3-CH2-CH2-CH2OH，則P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，它堿性水解的反應(yīng)方程式為： 【答案】（1）

28、消去反應(yīng)，2一甲基丙烷（異丙烷） （2） （3）b、d （4） 20、（2013·上海高考·九大題）九、(本題共8分) 氯丁橡膠M是理想的電線電纜材料，工業(yè)上可由有機(jī)化工原料A或E制得，其合成路線如下圖所示。 完成下列填空： 47．A的名稱是_______ 反應(yīng)③的反應(yīng)類型是_____ 48．寫出反應(yīng)②的化學(xué)反應(yīng)方程式。 49．為研究物質(zhì)的芳香性，將E三聚、四聚成環(huán)狀化合物，寫出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 鑒別這兩個(gè)環(huán)狀化合物的試劑為_______。 50．以下是由A制備工程塑料PB的原料之一1,4-丁二醇(BDO)的合成路線： 寫出

29、上述由A制備BDO的化學(xué)反應(yīng)方程式。 九、【答案】（本題共8分） 47. 1,3-丁二烯 ；加聚 （2分） 【解析】（47）由合成圖和M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知C為2-氯-1,3-丁二烯，反應(yīng)③為加聚反應(yīng)生成高分子；利用C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和A的分子式可知A為1,3-丁二烯。（48）B為1,3-丁二烯與氯氣發(fā)生1,2加成產(chǎn)物，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)可知B→C為在堿的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，由此可寫出反應(yīng)方程式。（49）利用題中信息可知E為乙炔，故三聚環(huán)狀產(chǎn)物為苯、四聚得到的環(huán)狀產(chǎn)物為環(huán)辛四烯，鑒別苯與環(huán)辛四烯可用溴水（苯發(fā)生萃取而使溴水褪色、環(huán)辛四烯則與溴發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色）或酸性高錳酸鉀溶液（苯不能使酸性高

30、錳酸鉀溶液褪色、環(huán)辛四烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色）。 21、（2013·上海高考·十大題） 十、(本題共12分) 據(jù)報(bào)道，化合物M對(duì)番茄灰霉菌有較好的抑菌活性，其合成路線如下圖所示。 完成下列填空： 51．寫出反應(yīng)類型。 反應(yīng)③___________ 反應(yīng)④__________ 52．寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 A______________ E_______________________ 53．寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式。 54．B的含苯環(huán)結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體中，有一類能發(fā)生堿性水解，寫出檢驗(yàn)這類同分異構(gòu)體中的官能團(tuán)(酚羥基除外)的試劑及出現(xiàn)的現(xiàn)象。

31、 試劑(酚酞除外)___ 現(xiàn)象________ 55．寫出兩種C的含苯環(huán)結(jié)構(gòu)且只含4種不同化學(xué)環(huán)境氫原子的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 56．反應(yīng)①、反應(yīng)②的先后次序不能顛倒，解釋原因。 十、【答案】（本題共12分） 51.還原 取代 （2分） 54.銀氨溶液，有銀鏡出現(xiàn)（或新制氫氧化銅，有磚紅色沉淀生成） （2分） 56. B中有酚羥基，若硝化，會(huì)被硝酸氧化而降低M的產(chǎn)率。（2分） 【解析】（51）利用M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和A分子式可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，然后利用合成圖中有關(guān)的反應(yīng)條件和信息可知反應(yīng)③為D中-NO2還原為-NH2，發(fā)生還原反應(yīng)；反應(yīng)④為

32、E中-NH2與另一反應(yīng)物的-COOH發(fā)生取代反應(yīng)（形成肽鍵）。（52）利用反應(yīng)④和M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可逆推知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。（53）由E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可逆推知D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，從而知反應(yīng)②硝化反應(yīng)，故方程式為：。（54）符合條件的同分異構(gòu)體為酚羥基與甲酸形成的酯，甲酸酯具有醛基的性質(zhì)，可用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液檢驗(yàn)。（56）B（）中含有酚羥基，若反應(yīng)①、②顛倒，先發(fā)生硝化反應(yīng)時(shí)可氧化酚羥基，降低M的產(chǎn)率。 22、（2013·重慶高考·27）（15分）（15分）氯離子插層鎂鋁水滑石［Mg2Al(OH)6Cl·xH2O］是以中國(guó)新型離子交換材料，其在高溫下完全分解為MgO、Al2O3、HCl和水蒸

33、氣，現(xiàn)用題27圖裝置進(jìn)行試驗(yàn)確定其化學(xué)式（固定裝置略去）。 （1）Mg2Al(OH)6Cl·xH2O熱分解的化學(xué)方程式為 。 （2）若只通過(guò)測(cè)定裝置C、D的增重來(lái)確定,則裝置的連接順序?yàn)? （按氣流方向，用接口字母表示），其中C的作用是。裝置連接后，首先要進(jìn)行的操作名稱是。 （3）加熱前先通過(guò)N2排盡裝置中的空氣，稱取C、D的初始質(zhì)量后，再持續(xù)通入N2的作用是、 等。 (4)完全分解后測(cè)得C增重3.65g 、D增重9.90g ，則=。若取消冷卻玻管B后進(jìn)行試驗(yàn)，測(cè)定值將（填“偏高”或“偏低”）。 （5）上述水滑

34、石在空氣中放置時(shí)易發(fā)生反應(yīng)生成［Mg2Al(OH)6Cl1-2y（CO2）y·zH2O］,該生成物能發(fā)生類似的熱分解反應(yīng)，現(xiàn)以此物為樣品，用（2）中連接的裝置和試劑進(jìn)行試驗(yàn)測(cè)定，除測(cè)定D的增重外，至少還需測(cè)定。 【解題指南】測(cè)定x的值時(shí)應(yīng)該按照以下流程 【解析】 （1）根據(jù)信息中給予的反應(yīng)物和產(chǎn)物書寫反應(yīng)方程式，然后配平即可。 （2）測(cè)量生成的水和氯化氫的質(zhì)量時(shí)，應(yīng)該先測(cè)水的質(zhì)量，然后測(cè)量氯化氫的質(zhì)量，同時(shí)注意氣體經(jīng)過(guò)洗氣瓶時(shí)應(yīng)該“長(zhǎng)管進(jìn)，短管出”。 （3）必須考慮氯化氫易溶于氫氧化鈉溶液，而C中沒(méi)有防倒吸裝置，同時(shí)注意反應(yīng)體系中遺留有產(chǎn)物氣體對(duì)試驗(yàn)造成誤差。 （4）

35、C、D增重的分別是氯化氫和水，根據(jù)元素守恒可以判斷x的數(shù)值，沒(méi)有冷卻裝置，濃硫酸對(duì)水的吸收效果不好，部分的水被氯化氫氣流帶走，因此結(jié)果偏低。 （5）由于分解的產(chǎn)物中仍然有氯化氫和水，因此稱量C裝置的質(zhì)量；樣品變質(zhì)，成分不惟一，因此需要測(cè)量分解后固體物質(zhì)的質(zhì)量。 【答案】 （1）［Mg2Al(OH)6Cl·xH2O］4MgO+Al2O3+2HCl↑+（5+2x）H2O （2）a—e—d—b，吸收HCl氣體，檢查氣密性 （3）將分解產(chǎn)生的氣體全部帶入裝置C、D中完全吸收，防止產(chǎn)生倒吸（合理答案均給分） （4）3，偏低 （5）裝置C的增重及樣品質(zhì)量（樣品質(zhì)量及樣品分解后殘余物質(zhì)量或裝置

36、C的增重及樣品分解后殘余物質(zhì)量） 23、（2013·四川高考·29）（16分） 直接排放煤燃燒產(chǎn)生的煙氣會(huì)引起嚴(yán)重的環(huán)境問(wèn)題，將煙氣通過(guò)裝有石灰石漿液的脫硫裝置可以除去其中的二氧化硫，最終生成硫酸鈣。硫酸鈣可在右圖所示的循環(huán)燃燒裝置的燃料反應(yīng)器中與甲烷反應(yīng)，氣體產(chǎn)物分離出水后得到幾乎不含雜質(zhì)的二氧化碳，從而有利于二氧化碳的回收利用，達(dá)到減少碳排放的目的。 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： （1）煤燃燒產(chǎn)生的煙氣直接排放到空氣中，引發(fā)的主要環(huán)境問(wèn)題有。（填寫字母編號(hào)） A.溫室效應(yīng) B. 酸雨 C .粉塵污染 D. 水體富營(yíng)養(yǎng)化 （2）在煙氣脫硫的過(guò)程中，所用的石灰石

37、漿液在進(jìn)入脫硫裝置前，需通一段時(shí)間的二氧化碳，以增加其脫硫效率；脫硫時(shí)控制漿液的pH值，此時(shí)漿液含有的亞硫酸氫鈣可以被氧氣快速氧化生成硫酸鈣。 ①二氧化碳與石灰石漿液反應(yīng)得到的產(chǎn)物為。 ②亞硫酸氫鈣被足量氧氣氧化生成硫酸鈣的化學(xué)方程式： 。 （3）已知1molCH4在燃料反應(yīng)器中完全反應(yīng)生成氣態(tài)水時(shí)吸熱160.1kJ,1mol CH4在氧氣中完全燃燒生成氣態(tài)水時(shí)放熱802.3kJ。寫出空氣反應(yīng)器中發(fā)生反應(yīng)的熱化學(xué)方程式：。 （4）回收的CO2與苯酚鈉在一定條件下反應(yīng)生成有機(jī)物M，其化學(xué)為C7H5O3Na，M經(jīng)稀硫酸化得到一種

38、藥物中間N，N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ①M(fèi)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 ②分子中無(wú)—O—O—，醛基與苯環(huán)直接相連的N的同分異構(gòu)體共有種。 【解題指南】解答本題時(shí)注意以下幾點(diǎn)： （1）燃煤后的氣體的主要成分是二氧化碳、二氧化硫、一氧化碳和粉塵； (2)利用已知反應(yīng)的熱化學(xué)反應(yīng)方程式利用蓋斯定律可以推測(cè)目標(biāo)反應(yīng)的焓變。 【解析】(1)煤燃燒后的產(chǎn)物中有二氧化碳、二氧化硫、粉塵等，其中二氧化碳會(huì)引起溫室效應(yīng)，二氧化硫會(huì)引起酸雨； （1） 二氧化碳與碳酸鈣、水反應(yīng)會(huì)生成易溶于水的碳酸氫鈣，從而增大與二氧化硫的接觸面積，增強(qiáng)吸收效果；亞硫酸氫鈣中的硫元素為+4價(jià)容易被空氣中的氧氣氧化為+6價(jià)，生成微溶于水的硫酸鈣

39、； （2） 首先寫出甲烷在燃料反應(yīng)器中反應(yīng)的熱化學(xué)反應(yīng)方程式： CH4（g）+CaSO4（s）==CO2（g）+2H2O（g）+CaS（s）△H=160.1KJ/mol 甲烷在氧氣中燃燒的熱化學(xué)反應(yīng)方程式： CH4（g）+2O2（g）==CO2（g）+2H2O（g）△H=802.3 KJ/mol 空氣在反應(yīng)器中的反應(yīng)為： CaS（s）+2O2（g）== CaSO4（s），利用蓋斯定律求其焓變就可以； （3） 由M到N只是將其中的鈉原子變成了氫原子，由于苯酚的酸性小于苯甲酸的酸性，因此鈉原子在羧基上； （4） 由于醛基直接連在苯環(huán)上，剩下的兩個(gè)氧原子只能以羥基的形式連在苯環(huán)上，這

40、兩個(gè)羥基與醛基的位置關(guān)系有如下六種：、、、、、。 【答案】 （1）A B C （3分） （2）①Ca（HCO3）2或碳酸氫鈣（2分） ②Ca（HSO3）2 +O2CaSO4 +H2SO4 （3分） （3）CaS（s）+ 2 O2（g） CaSO4（s）；△H=-962.4kJ/mol （3分） （4）① （2分） ② 6（3分） 24、（2013·安徽高考· 26） （14分）PBS是一種可降解的聚酯類高分子材料，可由馬來(lái)酸酐等原料經(jīng)下列路線合成： PBS H2O △ H2 催化劑 B H—C—H 一定條件 C H2 催化劑 一定條

41、件 A HOOCCH=CHCOOH （馬來(lái)酸酐） D H—C—H 一定條件 HC CH HOCH2CH2CH2CH2OH 一定條件 OH R2 （已知：RC CH + R1—C—R2 R—C C—C—R1） （1）A→B的反應(yīng)類型是；B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。 （2）C中含有的官能團(tuán)名稱是；D的名稱（系統(tǒng)命名）是。 （3）半方酸是馬來(lái)酸酐的同分異構(gòu)體，分子中含1個(gè)環(huán)（四元碳環(huán)）和1個(gè)羥基，但不含—O—O—鍵。半方酸的結(jié)

42、構(gòu)簡(jiǎn)式是。 （4）由D和B合成PBS的化學(xué)方程式是。 （5）下列關(guān)于A的說(shuō)法正確的是。 a．能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色 b．能與Na2CO3反應(yīng)，但不與HBr反應(yīng) c．能與新制Cu(OH)2反應(yīng) d．1molA完全燃燒消耗5molO2 【解題指南】解答本題時(shí)要先運(yùn)用已有知識(shí)分析確定B物質(zhì)，再結(jié)合題給新信息推導(dǎo)出C物質(zhì)，最后根據(jù)酯化反應(yīng)的原理確定PBS，從而“貫通”整個(gè)流程。 【解析】⑴A中含有碳碳雙鍵，由AB只能是碳碳雙鍵與H2發(fā)生加成反應(yīng)，生成HOOC(CH2)2COOH。 ⑵由題給新信息及D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推知C的結(jié)構(gòu)為HOC

43、H2C≡CCH2OH，分子中含有碳碳叁鍵和羥基。D中主鏈有4個(gè)碳原子，有兩個(gè)羥基，根據(jù)有機(jī)物的系統(tǒng)命名法可知，其名稱為1,4-丁二醇。 ⑶方法一：已知4個(gè)碳原子全部在環(huán)上，含有一個(gè)－OH，因此另兩個(gè)氧原子只能與碳原子形成碳氧雙鍵，根據(jù)不飽和度原則可知，分子中還必須有一個(gè)碳碳雙鍵，結(jié)合碳的四價(jià)結(jié)構(gòu)可寫出半方酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。方法二：馬來(lái)酸酐分子中有含一個(gè)氧原子的五元環(huán)，若去掉氧原子則變?yōu)樗脑辑h(huán)，不影響不飽和度。再蔣此氧原子插入C—H間，形成羥基，恰好滿足題意。 ⑷B[HOOC(CH2)2COOH]為二元羧酸，D[HO(CH2)4OH]為二元醇，兩者發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PBS聚酯。 ⑸A中含有碳碳

44、雙鍵，故能使酸性KMnO4溶液或Br2的CCl4溶液褪色，可與HBr等加成；因分子中含有－COOH，可與Cu(OH)2、Na2CO3等發(fā)生反應(yīng)；1 mol A（分子式為C4H4O4）完全燃燒消耗3 mol O2，故ac正確。 【答案】(1)加成反應(yīng)(或還原反應(yīng)) HOOCCH2CH2COOH (2)碳碳三鍵(或碳碳叁鍵)、羥基 1,4-丁二醇 (3) (4) (5)a、c 25、（2013·北京高考·28）(17分) 優(yōu)良的有機(jī)溶劑對(duì)孟烷、耐熱型特種高分子功能材料PMnMA的合成路線如下: 己知芳香化合物苯環(huán)上的氫原子可被鹵代烷中的烷基取代。如:

45、 （1） B為芳香烴。 ①由B生成對(duì)孟烷的反應(yīng)類型是 ②(CH3 )2 CHCl與A生成B的化學(xué)方程武是 ③A的同系物中相對(duì)分子質(zhì)量最小的物質(zhì)是 (2) 1.08g的C與飽和溴水完全反應(yīng)生成3.45 g白色沉淀。E不能使Br2的CC14溶液褪色. ①F的官能團(tuán)是 ②C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ⑧反應(yīng)I的化學(xué)方程式是 (3)下列說(shuō)法正確的是(選填字母) a． B可使酸性高錳放鉀溶液褪色 b. C不存在醛類同分異構(gòu)體 c． D的酸性比 E弱 d. E的沸點(diǎn)高于對(duì)孟烷 (4) G的核磁共振氫譜有3種峰，其峰

46、面積之比為3:2:1 ，G與NaHCO3反應(yīng)放出CO2。反應(yīng)II的化學(xué)方程式是 【解題指南】解答本題時(shí)應(yīng)注意以下三個(gè)方面： （1）物質(zhì)的合成推斷題目一般采用“逆推法”。 （2）掌握常見官能團(tuán)的性質(zhì)，特別是能鑒別官能團(tuán)的反應(yīng)及其現(xiàn)象。 【解析】由B為芳香烴，且能與氫氣加成生成對(duì)孟烷，推知B是，再結(jié)合給出的反應(yīng)，推知A是甲苯。F能與H2加成生成對(duì)孟烷，且F是通過(guò)E失去1分子水得到，且E不能使Br2的CC14溶液褪色，說(shuō)明E中含有1個(gè)酚羥基，由此推出C中含有1個(gè)酚羥基，再根據(jù)1.08g的C與飽和溴水完全反應(yīng)生成3.45 g白色沉淀，得出C應(yīng)為，則E是，D是， G的核磁共振氫譜有3種

47、峰，其峰面積之比為3:2:1，其分子式C4H6O2，同時(shí)能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)，可推出G為乙酸。 【答案】 （1） ①加成（還原）反應(yīng) ②+（CH3）2CHCl+HCl ③苯 （2） ①碳碳雙鍵② ③ （3） ad （4） 26、（2013·大綱版全國(guó)卷·30） （15分）化合物A（C11H8O4）在氫氧化鈉溶液中加熱反應(yīng)后再酸化可得到化合物B和C?；卮鹣铝袉?wèn)題： （1） B的分子式為C2H4O2，分子中只有一個(gè)官能團(tuán)。則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________， B與乙醇在濃硫酸催化下加熱反應(yīng)生成D，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是________________________，該反應(yīng)的類

48、型是________；寫出兩種能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________________。 （2） C是芳香化合物，相對(duì)分子質(zhì)量為180，其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60.0％，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為4.4％，其余為氧，則C的分子式是________。 （3）已知C的芳環(huán)上有三個(gè)取代基，其中一個(gè)取代基無(wú)支鏈，且還有能使溴的四氯化碳溶液退色的官能團(tuán)及能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體的官能團(tuán)，則該取代基上的官能團(tuán)名稱是。另外兩個(gè)取代基相同，分別位于該取代基的鄰位和對(duì)位，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。 (4)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。 【解題指南】本題主要考查了有機(jī)物分子似的確定；醇、羧酸的性質(zhì)；碳碳雙鍵、

49、羧基的性質(zhì)以及有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。第（4）問(wèn)有一定難度， 【解析】 （1）B的分子式為C2H4O2，分子中只有一個(gè)官能團(tuán)。則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH3COOH ，CH3COOH與乙醇在濃硫酸催化下加熱反應(yīng)的化學(xué)方程式是：CH3COOH+ CH3CH2OHCH3COO CH2CH3+H2O該反應(yīng)的類型是取代反應(yīng)；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明B的同分異構(gòu)體中含有醛基，則結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2 。 （2）C是芳香化合物，說(shuō)明C中含有苯環(huán)，相對(duì)分子質(zhì)量為180，其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60.0％，則含碳原子數(shù)為9，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為4.4％，含氫原子數(shù)為8，其余為氧，O原子個(gè)數(shù)為

50、4，則C的分子式是C9H8O4。 （3）C的芳環(huán)上有三個(gè)取代基，其中一個(gè)取代基無(wú)支鏈，且還有能使溴的四氯化碳溶液退色的官能團(tuán)說(shuō)明含有碳碳雙鍵；能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體的官能團(tuán)，說(shuō)明含有羧基；另外兩個(gè)取代基相同，根據(jù)分子式，可推算出另外的官能團(tuán)為羥基；其分別位于該取代基的鄰位和對(duì)位，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 （4）根據(jù)A（C11H8O4）C（C9H8O4）的分子式可推知A水解只能生成1分子的CH3COOH，因此A中只有一個(gè)可認(rèn)為水解、酸化之后生成—OH與CH3COOH的結(jié)構(gòu)，則另一個(gè)—OH只能與A分子內(nèi)的—COOH有關(guān)。因此A的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 【答案】 （1）CH3COOH，CH3COO

51、H+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O，酯化(取代)反應(yīng)，HOCH2CHO、HCOOCH3 （2）C9H8O4 （3）碳碳雙鍵和羧基。 （4） 27、（2013·福建高考·31）（13分）[化學(xué)-有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]（13分） 對(duì)二甲苯（英文名稱p-xylene），縮寫為PX）是化學(xué)工業(yè)的重要原料。 （1）寫出PX的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 （2）PX可發(fā)生的反應(yīng)有、（填反應(yīng)類型）。 （3）增塑劑（DEHP）存在如下圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系，其中A是PA的一種同分異構(gòu)體。 ①B的苯環(huán)上存在2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。 ②D分子所含官能團(tuán)是（填名稱）。 ③C分子有一個(gè)碳原

52、子連接乙基和正丁基，DEHP的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。 （4）F是B的一種同分異構(gòu)體，具有如下特征： a．是苯的鄰位二取代物； b．遇FeCl3溶液顯示特征顏色； c．能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)。 寫出F與NaHCO3溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式。 【解題指南】解答本題要明確如下幾點(diǎn)： （1）熟悉各類官能團(tuán)的化學(xué)性質(zhì) （2）醛基的特征反應(yīng)是：能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能夠使新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成磚紅色沉淀；酚的特征反應(yīng)是：能夠與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，能夠和濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀。只有羧基能夠和碳酸氫鈉溶液反應(yīng) （3）苯環(huán)上有2個(gè)取代基，其同分異構(gòu)體有“鄰間對(duì)”三種 【解析】（2）對(duì)二甲苯的結(jié)構(gòu)為

53、：CH3－CH3，可以和鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)，可以和濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)，能夠燃燒，能夠被酸性高錳酸鉀溶液氧化成HOOC－COOH。（3）對(duì)二甲苯的同分異構(gòu)體有：CH2CH3、、。因?yàn)槠溲趸a(chǎn)物B分子中含有4個(gè)O原子，說(shuō)明其含2個(gè)－COOH，即A為或，B為或，因?yàn)锽的苯環(huán)上存在2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，所以B為鄰二苯甲酸，A為鄰二甲苯。C為醇，含乙基和正丁基，其結(jié)構(gòu)為CH3CH2CH2CH2CH2OH。－CHO可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)。（4）F是鄰二苯甲酸的同分異構(gòu)體，能夠與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含酚羥基，能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，說(shuō)明含羧基，還差1個(gè)不飽和結(jié)構(gòu)，應(yīng)該為－－，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 【答

54、案】（1）CH3－CH3（2）取代反應(yīng) 氧化反應(yīng)（或其他合理答案）。 （3）①②醛基 ③ (4) 28、（2013·廣東高考·33）(17分) 苯甲酸廣泛應(yīng)用于制藥和化工行業(yè)。某同學(xué)嘗試用甲苯的氧化反應(yīng)制備苯甲酸。 反應(yīng)原理： 實(shí)驗(yàn)方法：一定量的甲苯和KMnO4溶液在100℃反應(yīng)一段時(shí)間后停止反應(yīng)，按如下流程分離出苯甲酸和回收未反應(yīng)的甲苯。 已知：苯甲酸分子量是122，熔點(diǎn)122.4℃，在25℃和95℃時(shí)溶解度分別為0.3g和6.9g；純凈固體有機(jī)物一般都有固定熔點(diǎn)。 （1）操作Ⅰ為，操作Ⅱ?yàn)椤? （2）無(wú)色液體A是，定性檢驗(yàn)A的試劑是，現(xiàn)象是 。 （3）測(cè)

55、定白色固體B的熔點(diǎn)，發(fā)現(xiàn)其在115℃開始熔化，達(dá)到130℃時(shí)仍有少量不熔。該同學(xué)推測(cè)白色固體B是苯甲酸與KCl的混合物，設(shè)計(jì)了如下方案進(jìn)行提純和檢驗(yàn)，實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明推測(cè)正確。請(qǐng)?jiān)诖痤}卡上完成表中內(nèi)容。 序號(hào) 實(shí)驗(yàn)方案 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 結(jié)論 ① 將白色固體B加入水中，加熱，溶解， 得到白色晶體和無(wú)色溶液 ? ② ? 取少量濾液于試管中， 生成白色沉淀 濾液含有Cl- ③ 干燥白色晶體， 白色晶體是苯甲酸 （4）純度測(cè)定：稱取1.220g產(chǎn)品，配成100ml甲醇溶液，移取25.00ml溶液，滴定，消耗KOH的物質(zhì)的量為2.40×10-3mol。產(chǎn)品中苯甲酸質(zhì)量分?jǐn)?shù)

56、的計(jì)算表達(dá)式為，計(jì)算結(jié)果為 （保留兩位有效數(shù)字）。 【解題指南】解答本題時(shí)應(yīng)從有機(jī)綜合實(shí)驗(yàn)和滴定實(shí)驗(yàn)考慮。 【解析】由流程中可知要分離有機(jī)相和無(wú)機(jī)相采用分液的操作方法，要從混合物中得到有機(jī)物A，通過(guò)蒸餾。由反應(yīng)原理和流程可知無(wú)色液體A是甲苯，檢驗(yàn)甲苯是利用甲苯可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色原理進(jìn)行。因苯甲酸的熔點(diǎn)是122.4℃，而氯化鉀的熔點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于苯甲酸的熔點(diǎn)，所以接下是結(jié)果已知條件先分離苯甲酸和氯化鉀，然后再確定白色晶體就只是苯甲酸。對(duì)于第（4）問(wèn)中的計(jì)算要注意移取的量是總量的四分之一。 【答案】（1）分液，蒸餾 （2）甲苯，酸性KMnO4溶液，溶液褪色。（3）①冷卻、過(guò)濾

57、 ② 滴入2-3滴AgNO3溶液 ③加熱使其融化，測(cè)其熔點(diǎn)；熔點(diǎn)為122.4℃ （4）(2.40×10-3×122×4)/1.22；96% 29、（2013·海南高考·18）18一II(14分) 化合物A是合成天然橡膠的單體，分子式為C5H8。A的一系列反應(yīng)如下(部分反應(yīng)條件略去)： 回答下列問(wèn)題： (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，化學(xué)名稱是； (2)B的分子式為； (3)②的反應(yīng)方程式為； (4)①和③的反應(yīng)類型分別是，； (5)C為單溴代物，分子中有兩個(gè)亞甲基，④的化學(xué)方程式為： (6)A的同分異構(gòu)體中不含聚集雙烯(C=C=C)結(jié)構(gòu)單元

58、的鏈狀烴還有種，寫出其中 互為立體異構(gòu)體的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 【解析】從C5H8可推知其不飽和度為2，是天然合成橡膠單體，框圖中還有暗示，則A為異戊二烯。分解A、B合成的產(chǎn)物： ，則A的結(jié)構(gòu)為： B為 反應(yīng)①與溴反應(yīng)，產(chǎn)物增加了2個(gè)溴原子，則反應(yīng)為加成反應(yīng)，經(jīng)反應(yīng)②后卻增加了2個(gè)碳碳雙鍵，所以反應(yīng)為消去反應(yīng)。反應(yīng)③的條件不同，不會(huì)是加成反應(yīng)，且產(chǎn)物C為單溴代物，且有兩個(gè)亞甲基，因此反應(yīng)只能是取代反應(yīng)，還只能是在環(huán)上與酯基相連的那個(gè)碳上才符合題目要求，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： 該結(jié)構(gòu)在氫氧化鈉溶液中水解再酸化，反應(yīng)④就簡(jiǎn)單了。 （6）小題中異構(gòu)體

59、要注意立體異構(gòu)，后面的提問(wèn)中有明確的提示，但題中并沒(méi)有要求只寫二烯烴結(jié)構(gòu)，因此還要注意寫出炔烴的結(jié)構(gòu)，共有以下七種，除去本身還有6種。 【答案】 （1） 2—甲基—1，3—丁二烯（異戊二烯） （2）C5H8O2 （3） （4）加成反應(yīng) 取代反應(yīng) （5） （6）6 30、（2013·四川高考·27）27.（14分） 已知：，R代表原子或原子團(tuán)W是一種有機(jī)合成中間體，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：,其合成方法如下： 其中，分別代表一種有機(jī)物，合成過(guò)程中其他產(chǎn)物和反應(yīng)條件已略去。在一定條件下反應(yīng)可以生成酯，的相對(duì)分子質(zhì)量為168。 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： （1）能發(fā)生反應(yīng)的

60、類型有。（填寫字母編號(hào)） A.取代反應(yīng) B. 水解反應(yīng) C. 氧化反應(yīng) D.加成反應(yīng) （2）已知為平面結(jié)構(gòu)，則W分子中最多有個(gè)原子在同一平面內(nèi)。 （3）寫出X與 W在一定條件下反應(yīng)生成N的化學(xué)方程式：。 （4）寫出含有3個(gè)碳原子且不含甲基的X的同系物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。 （5）寫出第②步反應(yīng)的化學(xué)方程式：。 【解題指南】解答本題時(shí)注意以下幾點(diǎn)： （5） 根據(jù)有機(jī)化合物中的官能團(tuán)預(yù)測(cè)物質(zhì)能夠發(fā)生反應(yīng)的反應(yīng)類型； (2)根據(jù)特殊的反應(yīng)條件可以推斷反應(yīng)物和產(chǎn)物的類型； （3）同系物之間相差的是CH2,不是CH2OH。 【解析】（1）W中的官能團(tuán)為

61、碳碳雙鍵和羧基，碳碳雙鍵能發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)，羧基能發(fā)生取代反應(yīng)； (2) 與雙鍵碳直接相連的所有原子共面，與羰基碳直接相連的原子共面共16個(gè)； （3）W中的碳碳雙鍵都是通過(guò)題干中的已知條件生成的，則Y為乙二醛，X為乙醇，X與W發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯，由于N的相對(duì)原子質(zhì)量為168，所以N為環(huán)酯； (4)同系物是結(jié)構(gòu)相似，組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2的一系列化合物； （5）Y為乙二醛發(fā)生的是信息提供的反應(yīng)。 【答案】 （1）A C D（3分） （2）16 （2分） （3） （3分） （4）HOCH2CH2CH2OH（3分） （5）OHC—CHO +2（C6H5）

62、3P=CHCOOC2H5→2（C6H5）3P=O + H5C5OOCCH=CH—CH=CHCOOC2H5 （3分） 31、（2013·新課標(biāo)全國(guó)卷·28）(14分)溴苯是一種化工原料，實(shí)驗(yàn)室合成溴苯的裝置示意圖及有關(guān)數(shù)據(jù)如下： 按下列合成步驟回答問(wèn)題： 苯 溴 溴苯 密度/g·cm-3 0.88 3.10 1.50 沸點(diǎn)/°C 80 59 156 水中溶解度 微溶 微溶 微溶 （1）在a中加入15mL無(wú)水苯和少量鐵屑。在b中小心加入4.0mL液態(tài)溴。向a中滴入幾滴溴，有白色煙霧產(chǎn)生，是因?yàn)樯闪薩__氣體。繼續(xù)滴加至液溴滴完。裝置d的作用是____；

63、（2）液溴滴完后，經(jīng)過(guò)下列步驟分離提純： ① 向a中加入10mL水，然后過(guò)濾除去未反應(yīng)的鐵屑； ② 濾液依次用10mL水、8mL10%的NaOH溶液、10mL水洗滌。NaOH溶液洗滌的作用是_____ ③ 向分出的粗溴苯中加入少量的無(wú)水氯化鈣，靜置、過(guò)濾。加入氯化鈣的目的是_____； （3）經(jīng)以上分離操作后，粗溴苯中還含有的主要雜質(zhì)為___，要進(jìn)一步提純，下列操作中必須的是____（填入正確選項(xiàng)前的字母）； A.重結(jié)晶 B.過(guò)濾 C.蒸餾 D.萃取 （4）在該實(shí)驗(yàn)中，a的容積最適合的是___（填入正確選項(xiàng)前的字母）。 A.25mL B.50

64、mL C.250mL D.500mL 【解題指南】解答本題時(shí)應(yīng)注意液溴與鐵反應(yīng)的反應(yīng)物易揮發(fā)，制得的產(chǎn)物中含有揮發(fā)出的反應(yīng)物。 【解析】液溴與鐵反應(yīng)生成溴苯和溴化氫，溴化氫極易溶于水，可看到白霧；裝置d用于吸收溴化氫和未反應(yīng)完的溴單質(zhì)；氫氧化鈉可洗滌除去未反應(yīng)的溴單質(zhì)和生成的溴化氫；無(wú)水氯化鈣氣干燥作用；經(jīng)過(guò)②、③兩步后粗溴苯中海含有為反應(yīng)的苯，應(yīng)用蒸餾的方法除去；實(shí)驗(yàn)中共向a中加入了15ml苯、4ml液溴、10ml水，共29ml液體，所以需要容積50ml的合適。 【答案】 (1)HBr (2)吸收HBr和Br2 干燥 (3)苯 C (4)B 32、（2

65、013·新課標(biāo)全國(guó)卷·38）[化學(xué)—選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]（15分） 對(duì)羥基甲苯甲酸丁酯（俗稱尼泊金丁酯）可用作防腐劑，對(duì)酵母和霉菌有很強(qiáng)的抑制作用，工業(yè)上常用對(duì)羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進(jìn)行酯化反應(yīng)而制得。以下是某課題組開發(fā)的廉價(jià)、易得的化工原料出發(fā)制備對(duì)羥基苯甲酸丁酯的合成路線： 已知以下信息： ① 通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基； ② D可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡； ③ F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為1:1。 回答下列問(wèn)題： （1）A的化學(xué)名稱為____ （2）由B生成C的化學(xué)方程式為__________，該反應(yīng)類型

66、為_____； （3）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____； （4）F的分子式為______； （5）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____； （6）E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有___種，其中核磁共振氫譜三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為2:2:1的是____（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。 【解題指南】解答本題時(shí)應(yīng)注意苯的同系物與鹵素單質(zhì)在不同條件下的反應(yīng)，引入鹵素原子的位置不同；D能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明D中含有醛基，根據(jù)信息，D中的醛基一定時(shí)連在同一個(gè)碳原子上的兩個(gè)羥基脫水得來(lái)的；另外最終的合成產(chǎn)物的名稱是對(duì)羥基苯甲酸丁酯。ABCDEFG 【解析】A是甲苯，根據(jù)最終的合成產(chǎn)物的名稱是對(duì)羥基苯甲酸丁酯以及F的核磁共振氫譜中有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，知甲苯在鐵做催化劑時(shí)與氯氣反應(yīng)取代苯環(huán)對(duì)位上的氫原子, B為；甲苯光照時(shí)與氯氣反應(yīng)取代側(cè)鏈上的氫原子，C為，B到C的反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；C到D先發(fā)生了水解反應(yīng)，后連在同一個(gè)碳原子上的兩個(gè)羥基脫水，D為；F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分子式為；G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；E的同分異構(gòu)體有兩類形式，一類是甲酸形成的酯、苯環(huán)和氯原子（即、Cl—、HCOO