廣東省高考化學(xué)二輪專題復(fù)習(xí) 第一部分專題四有機化學(xué)基礎(chǔ)第3講有機綜合推斷與合成課件

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1、優(yōu)化方案優(yōu)化方案 2012高考化學(xué)二輪專題高考化學(xué)二輪專題復(fù)習(xí)（廣東專用）課件復(fù)習(xí)（廣東專用）課件 第一部分第一部分 專題四專題四 有機化學(xué)基礎(chǔ)有機化學(xué)基礎(chǔ) 第第3講講 有機有機綜合推斷與合成綜合推斷與合成第第3講有機綜合推斷與合成講有機綜合推斷與合成高考點擊高考點擊1.了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及其了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及其應(yīng)用。應(yīng)用。2舉例說明烴類物質(zhì)在有機合成和有機化工中的舉例說明烴類物質(zhì)在有機合成和有機化工中的重要作用。重要作用。3了解鹵代烴、醇、酚、羧酸、酯的典型代表物了解鹵代烴、醇、酚、羧酸、酯的典型代表物之間的相互聯(lián)系。之間的相互聯(lián)系。4結(jié)合實際了解某

2、些有機化合物對環(huán)境和健康可結(jié)合實際了解某些有機化合物對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，關(guān)注有機化合物的安全使用問題。能產(chǎn)生的影響，關(guān)注有機化合物的安全使用問題。5了解化學(xué)科學(xué)在生命科學(xué)發(fā)展中所起的重要了解化學(xué)科學(xué)在生命科學(xué)發(fā)展中所起的重要作用。作用。6了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點，能依據(jù)了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點，能依據(jù)簡單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。簡單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。7了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點。了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點。8了解新型高分子材料和性能及其在高新技術(shù)了解新型高分子材料和性能及其在高新技術(shù)領(lǐng)域中的應(yīng)用。領(lǐng)域中的應(yīng)用。9了解合成高分子化合物在發(fā)展經(jīng)濟、

3、提高生了解合成高分子化合物在發(fā)展經(jīng)濟、提高生活質(zhì)量方面的貢獻?；钯|(zhì)量方面的貢獻。重點知識整合重點知識整合一、有機推斷題解題思路和突破口一、有機推斷題解題思路和突破口1解題思路解題思路2突破口突破口(1)特殊條件特殊條件反應(yīng)條件反應(yīng)條件反應(yīng)類型反應(yīng)類型X2、光照、光照烷烴、不飽和烴烷烴、不飽和烴(或芳香烴或芳香烴)烷基上的鹵代烷基上的鹵代反應(yīng)反應(yīng)Br2、Fe粉粉(FeBr3)苯環(huán)上的取代反應(yīng)苯環(huán)上的取代反應(yīng)溴水或溴水或Br2的的CCl4溶液溶液含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和有機物的含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和有機物的加成反應(yīng)加成反應(yīng)濃溴水濃溴水苯酚的取代反應(yīng)苯酚的取代反應(yīng)H2、催化劑、催化劑(如如

4、Ni)不飽和有機物的加成反應(yīng)不飽和有機物的加成反應(yīng)(含碳碳雙鍵、含碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)、醛基、羰基的物質(zhì)，注碳碳三鍵、苯環(huán)、醛基、羰基的物質(zhì)，注意羧基和酯基不能與意羧基和酯基不能與H2加成加成)反應(yīng)條件反應(yīng)條件反應(yīng)類型反應(yīng)類型濃濃H2SO4、加熱、加熱酯化反應(yīng)或苯環(huán)上硝化、磺化反應(yīng)酯化反應(yīng)或苯環(huán)上硝化、磺化反應(yīng)濃濃H2SO4、170 醇的消去反應(yīng)醇的消去反應(yīng)濃濃H2SO4、140 醇生成醚的取代反應(yīng)醇生成醚的取代反應(yīng)稀稀H2SO4、加熱、加熱酯的可逆水解或二糖、多糖的水解酯的可逆水解或二糖、多糖的水解反應(yīng)反應(yīng)NaOH水溶液、加熱水溶液、加熱鹵代烴或酯類的水解反應(yīng)鹵代烴或酯類的水解反應(yīng)反應(yīng)條

5、件反應(yīng)條件反應(yīng)類型反應(yīng)類型NaOH醇溶液、加熱醇溶液、加熱鹵代烴的消去反應(yīng)鹵代烴的消去反應(yīng)鐵、鹽酸鐵、鹽酸硝基還原為氨基硝基還原為氨基O2、Cu或或Ag、加熱、加熱醇的催化氧化反應(yīng)醇的催化氧化反應(yīng)銀氨溶液或新制銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液懸濁液醛的氧化反應(yīng)醛的氧化反應(yīng)水浴加熱水浴加熱苯的硝化、銀鏡反應(yīng)、制酚醛樹脂、苯的硝化、銀鏡反應(yīng)、制酚醛樹脂、酯類和二糖的水解酯類和二糖的水解加熱與新制加熱與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)產(chǎn)生紅色沉淀懸濁液反應(yīng)產(chǎn)生紅色沉淀或加熱條件下與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡的物質(zhì)或加熱條件下與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡的物質(zhì)中含有醛基中含有醛基(可能是醛類、甲酸、甲酸鹽、甲酸可能

6、是醛類、甲酸、甲酸鹽、甲酸某酯、葡萄糖、麥芽糖某酯、葡萄糖、麥芽糖)顯酸性的有機物可能含有：羧基、酚羥基顯酸性的有機物可能含有：羧基、酚羥基能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的物質(zhì)可能含有：能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的物質(zhì)可能含有：碳碳雙鍵、碳碳三鍵、含苯環(huán)且連苯環(huán)的碳上有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、含苯環(huán)且連苯環(huán)的碳上有氫原子、醇氫原子、醇OH、酚、酚OH、醛基。、醛基。顯堿性的有機物可能含有顯堿性的有機物可能含有NH2或或NH或或N。既能與酸又能與堿反應(yīng)的有機物可能是：既能與酸又能與堿反應(yīng)的有機物可能是：由消去反應(yīng)的產(chǎn)物確定由消去反應(yīng)的產(chǎn)物確定OH、X的位置。的位置。如：某醇如：某醇(或一鹵代烴或一鹵代烴)消

7、去僅生成惟一的一種產(chǎn)消去僅生成惟一的一種產(chǎn)物物 C H2= = = C H C H2 C H3則 醇 為 ：則 醇 為 ：C H2O H C H2C H2C H3( 或 一 鹵 代 烴 為或 一 鹵 代 烴 為CH2XCH2CH2CH3)。從取代產(chǎn)物確定碳鏈結(jié)構(gòu)。從取代產(chǎn)物確定碳鏈結(jié)構(gòu)。如如C5H1 2的一取代物僅一種，則其結(jié)構(gòu)為的一取代物僅一種，則其結(jié)構(gòu)為C(CH3)4。由加由加H2后的碳的骨架確定碳碳雙鍵或碳碳三后的碳的骨架確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。如：鍵的位置。如：(CH3)3CCH2CH3對應(yīng)的烯烴為：對應(yīng)的烯烴為：(CH3)3CCH=CH2，炔烴為：，炔烴為：(CH3)3CCCH

8、。由有機物發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯的結(jié)構(gòu)，可以由有機物發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯的結(jié)構(gòu)，可以推斷反應(yīng)物中羧基和羥基的位置：由有機物發(fā)推斷反應(yīng)物中羧基和羥基的位置：由有機物發(fā)生成肽反應(yīng)生成肽的結(jié)構(gòu)，可以推斷反應(yīng)物中生成肽反應(yīng)生成肽的結(jié)構(gòu)，可以推斷反應(yīng)物中羧基和氨基的位置。羧基和氨基的位置。(4)“定量關(guān)系定量關(guān)系”烴和鹵素的取代反應(yīng)，被取代的烴和鹵素的取代反應(yīng)，被取代的H原子和消耗原子和消耗的鹵素分子之間的數(shù)值關(guān)系的鹵素分子之間的數(shù)值關(guān)系(11)。不飽和烴分子與不飽和烴分子與H2、Br2、HCl等分子加成反等分子加成反應(yīng)中，應(yīng)中， 與無機物分子的個數(shù)比關(guān)與無機物分子的個數(shù)比關(guān)系系(1 1)、(1 2)。含含O

9、H結(jié)構(gòu)的有機物與結(jié)構(gòu)的有機物與Na的反應(yīng)中，的反應(yīng)中，OH與生成的氫分子的個數(shù)比關(guān)系與生成的氫分子的個數(shù)比關(guān)系(2 1)。CHO與生成的與生成的Ag(1 2)，或，或Cu2O(1 1)的物質(zhì)的量比關(guān)系。的物質(zhì)的量比關(guān)系。酯化反應(yīng)中酯基與生成的水分子的個數(shù)比關(guān)酯化反應(yīng)中酯基與生成的水分子的個數(shù)比關(guān)系系(1 1)。醇和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，生成酯的相對分子醇和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，生成酯的相對分子質(zhì)量比一元醇的相對分子質(zhì)量大質(zhì)量比一元醇的相對分子質(zhì)量大42n(n代表醇中代表醇中羥基的個數(shù)羥基的個數(shù))。(5)“轉(zhuǎn)化關(guān)系轉(zhuǎn)化關(guān)系”二、有機合成的解題思路與官能團的轉(zhuǎn)化方法二、有機合成的解題思路與官能團的轉(zhuǎn)化方法

10、1解題思路解題思路2官能團的轉(zhuǎn)化方法官能團的轉(zhuǎn)化方法(1)官能團的引入官能團的引入命題熱點演練命題熱點演練利用有機物的衍變關(guān)系進行綜利用有機物的衍變關(guān)系進行綜合推斷合推斷 ( 2 0 11 年 高 考 山 東 卷年 高 考 山 東 卷 ) 美 國 化 學(xué) 家美 國 化 學(xué) 家R.F.Heck因發(fā)現(xiàn)如下因發(fā)現(xiàn)如下Heck反應(yīng)而獲得反應(yīng)而獲得2010年年諾貝爾化學(xué)獎。諾貝爾化學(xué)獎?；卮鹣铝袉栴}：回答下列問題：(1)M可發(fā)生的反應(yīng)類型是可發(fā)生的反應(yīng)類型是_。a取代反應(yīng)取代反應(yīng)b酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)c縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng) d加成反應(yīng)加成反應(yīng)(2)C與濃與濃H2SO4共熱生成共熱生成F，F(xiàn)能使酸性能使酸性KMn

11、O4溶液褪色，溶液褪色，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式是的結(jié)構(gòu)簡式是_。D在一在一定條件下反應(yīng)生成高分子化合物定條件下反應(yīng)生成高分子化合物G，G的結(jié)構(gòu)簡的結(jié)構(gòu)簡式是式是_。(3)在在A B的反應(yīng)中，檢驗的反應(yīng)中，檢驗A是否反應(yīng)完全的是否反應(yīng)完全的試劑是試劑是_。(4)E的一種同分異構(gòu)體的一種同分異構(gòu)體K符合下列條件：苯環(huán)上符合下列條件：苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境有兩個取代基且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，與的氫，與FeCl3溶液作用顯紫色。溶液作用顯紫色。K與過量與過量N a O H 溶 液 共 熱 ， 發(fā) 生 反 應(yīng) 的 方 程 式 為溶 液 共 熱 ， 發(fā) 生 反 應(yīng) 的 方 程 式

12、為_。變式訓(xùn)練變式訓(xùn)練1(2011年高考廣東卷年高考廣東卷)直接生成碳直接生成碳碳鍵的反應(yīng)是實現(xiàn)高效、綠色有機合成的重要碳鍵的反應(yīng)是實現(xiàn)高效、綠色有機合成的重要途徑。交叉脫氫偶聯(lián)反應(yīng)是近年備受關(guān)注的一途徑。交叉脫氫偶聯(lián)反應(yīng)是近年備受關(guān)注的一類直接生成碳類直接生成碳碳單鍵的新型反應(yīng)，例如：碳單鍵的新型反應(yīng)，例如：(1)化合物化合物的分子式為的分子式為_，其，其完全水解的化學(xué)方程式為完全水解的化學(xué)方程式為_(注明條件注明條件)。(2)化合物化合物與足量濃氫溴酸反應(yīng)的化學(xué)方程式與足量濃氫溴酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為為_(注明條件注明條件)。(3)化合物化合物沒有酸性，其結(jié)構(gòu)簡式為沒有酸性，其結(jié)構(gòu)簡式為_，

13、的一種同分異構(gòu)體的一種同分異構(gòu)體能與飽和能與飽和NaHCO3溶液溶液反應(yīng)放出反應(yīng)放出CO2，化合物，化合物的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為_。(4)反應(yīng)反應(yīng)中中1個脫氫劑個脫氫劑(結(jié)構(gòu)簡式見右下圖結(jié)構(gòu)簡式見右下圖)分分子獲得子獲得2個氫原子后，轉(zhuǎn)變成個氫原子后，轉(zhuǎn)變成1個芳香族化合物個芳香族化合物分子，該芳香族化合物分子的結(jié)構(gòu)簡式為分子，該芳香族化合物分子的結(jié)構(gòu)簡式為_。解析：化合物解析：化合物的分子式為的分子式為C3H8O2，由其飽和，由其飽和度可知該有機物飽和，則可能為醇或醚，又由度可知該有機物飽和，則可能為醇或醚，又由后面的反應(yīng)歷程可推知為醇，被氧化為醛，再后面的反應(yīng)歷程可推知為醇，被氧化為醛，

14、再與與Ag(NH3)2OH反應(yīng)生成羧酸銨，酸化生成羧酸，反應(yīng)生成羧酸銨，酸化生成羧酸，再與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯。再與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯。 (2010年高考福建卷年高考福建卷)從樟科植物枝葉提從樟科植物枝葉提取的精油中含有下列甲、乙、丙三種成分：取的精油中含有下列甲、乙、丙三種成分：利用新信息進行綜合推斷利用新信息進行綜合推斷分子式分子式C16H14O2部分性質(zhì)部分性質(zhì)能使能使Br2/CCl4褪色褪色能在稀能在稀H2SO4中水解中水解(丙丙)(1)甲中含氧官能團的名稱為甲中含氧官能團的名稱為_。(2)由甲轉(zhuǎn)化為乙需經(jīng)下列過程由甲轉(zhuǎn)化為乙需經(jīng)下列過程(已略去各步反應(yīng)已略去各步反應(yīng)的無關(guān)產(chǎn)物，

15、下同的無關(guān)產(chǎn)物，下同)：其中反應(yīng)其中反應(yīng)的反應(yīng)類型為的反應(yīng)類型為_，反應(yīng)，反應(yīng)的化的化學(xué)方程式為學(xué)方程式為_(注明反應(yīng)條件注明反應(yīng)條件)。D有多種同分異構(gòu)體，任寫其中一種能同時有多種同分異構(gòu)體，任寫其中一種能同時滿足下列條件的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式滿足下列條件的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_。a苯環(huán)上連接三種不同官能團苯環(huán)上連接三種不同官能團b能發(fā)生銀鏡反應(yīng)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)c能與能與Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng)發(fā)生加成反應(yīng)d遇遇FeCl3溶液顯示特征顏色溶液顯示特征顏色綜上分析，丙的結(jié)構(gòu)簡式為綜上分析，丙的結(jié)構(gòu)簡式為_。變式訓(xùn)練變式訓(xùn)練2(2010年高考北京卷年高考北京卷)鎮(zhèn)痙藥物鎮(zhèn)痙藥物C、化合物化合物N以及高

16、分子樹脂以及高分子樹脂( )的合成路線如下：的合成路線如下：(1)A的含氧官能團的名稱是的含氧官能團的名稱是_。(2)A在催化劑作用下可與在催化劑作用下可與H2反應(yīng)生成反應(yīng)生成B。該反應(yīng)。該反應(yīng)的反應(yīng)類型是的反應(yīng)類型是_。(3)酯類化合物酯類化合物C的分子式是的分子式是C15H14O3，其結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡式是簡式是_。( 4 ) A 發(fā) 生 銀 鏡 反 應(yīng) 的 化 學(xué) 方 程 式 是發(fā) 生 銀 鏡 反 應(yīng) 的 化 學(xué) 方 程 式 是_。(5)扁桃酸扁桃酸( )有多種同分異構(gòu)體，其有多種同分異構(gòu)體，其中屬于甲酸酯且含酚羥基的同分異構(gòu)體共有中屬于甲酸酯且含酚羥基的同分異構(gòu)體共有_種，寫出其中一種含亞甲基種，寫出其中一種含亞甲基(CH2)的的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_。(6)F與與M合成高分子樹脂的化學(xué)方程式是合成高分子樹脂的化學(xué)方程式是_。(7)N在在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式溶液中發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式是是_。知能優(yōu)化訓(xùn)練知能優(yōu)化訓(xùn)練專題針對訓(xùn)練專題針對訓(xùn)練本部分內(nèi)容講解結(jié)束本部分內(nèi)容講解結(jié)束按按ESC鍵退出全屏播放鍵退出全屏播放