大學(xué)課件 食品化學(xué) 第6.1章 維生素

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1、123從營(yíng)養(yǎng)觀點(diǎn)歸納而成的一類有機(jī)化合物，從營(yíng)養(yǎng)觀點(diǎn)歸納而成的一類有機(jī)化合物，它們的化學(xué)結(jié)構(gòu)各不相同，生理功能各異。它們的化學(xué)結(jié)構(gòu)各不相同，生理功能各異。大部分人體不能合成或合成量不足，必須大部分人體不能合成或合成量不足，必須從食物供給。從食物供給。41. 維生素維生素 維生素就是人和動(dòng)物為維持正常的生維生素就是人和動(dòng)物為維持正常的生理功能而必須從食物中獲得的一類理功能而必須從食物中獲得的一類微量有機(jī)微量有機(jī)物質(zhì)物質(zhì)，或者說(shuō)維生素是細(xì)胞為維持正常的生，或者說(shuō)維生素是細(xì)胞為維持正常的生理功能所必須而需量極微的天然有機(jī)物質(zhì)。理功能所必須而需量極微的天然有機(jī)物質(zhì)。52. 維生素元維生素元 能在人及動(dòng)

2、物體內(nèi)轉(zhuǎn)化為維生素能在人及動(dòng)物體內(nèi)轉(zhuǎn)化為維生素的物質(zhì)稱為的物質(zhì)稱為維生素元維生素元或或維生素前體維生素前體。3. 同效維生素同效維生素 化學(xué)性質(zhì)與維生素相似，并有維化學(xué)性質(zhì)與維生素相似，并有維生素生命活性的物質(zhì)稱為生素生命活性的物質(zhì)稱為同效維生素同效維生素。61. 輔酶或輔酶的前體，如輔酶或輔酶的前體，如B族維生素。族維生素。2. 抗氧化劑，如抗氧化劑，如VC，VE，類胡蘿卜素。，類胡蘿卜素。3. 遺傳調(diào)節(jié)因子，如遺傳調(diào)節(jié)因子，如VA，VD。4. 特殊功能，如特殊功能，如VA與視覺(jué)有關(guān)，與視覺(jué)有關(guān)，VD對(duì)骨對(duì)骨骼的構(gòu)成，骼的構(gòu)成，VK對(duì)血液凝固的作用等。對(duì)血液凝固的作用等。71. 分類分類89

3、1011維生素維生素A維生素維生素D維生素維生素E維生素維生素K12131 結(jié)結(jié) 構(gòu)構(gòu)14CH2ORCH2OR維生素維生素A2維生素維生素A1（視黃醇）（視黃醇）15 維生素維生素A是一類有營(yíng)養(yǎng)活性的不飽和烴，是一類有營(yíng)養(yǎng)活性的不飽和烴，包括包括VA1（視黃醇）和（視黃醇）和VA2（脫氫視黃醇）。（脫氫視黃醇）。 VA1由由20個(gè)碳構(gòu)成的不飽和碳?xì)浠衔?，個(gè)碳構(gòu)成的不飽和碳?xì)浠衔铮渲溕嫌兴膫€(gè)雙鍵，所以有順式和反式異其脂鏈上有四個(gè)雙鍵，所以有順式和反式異構(gòu)體。食品中存在的視黃醇多為構(gòu)體。食品中存在的視黃醇多為全反式構(gòu)象全反式構(gòu)象，生物效價(jià)最高。生物效價(jià)最高。 16 VA2是在是在3-位上脫

4、氫的視黃醇，主要存位上脫氫的視黃醇，主要存在于淡水魚(yú)的肝臟中，其生物活性為在于淡水魚(yú)的肝臟中，其生物活性為A1的的40。視黃醇可由胡蘿卜素在動(dòng)物的肝及。視黃醇可由胡蘿卜素在動(dòng)物的肝及腸壁內(nèi)轉(zhuǎn)化而來(lái)。凡是在體內(nèi)轉(zhuǎn)化成視黃腸壁內(nèi)轉(zhuǎn)化而來(lái)。凡是在體內(nèi)轉(zhuǎn)化成視黃醇的胡蘿卜素稱為維生素醇的胡蘿卜素稱為維生素A原，如原，如、胡蘿卜素。其中胡蘿卜素。其中生物活性最高的是生物活性最高的是胡胡蘿卜素蘿卜素。17 維生素維生素A為為淡黃色結(jié)晶淡黃色結(jié)晶，不溶于水，不溶于水，易溶于脂肪和脂肪溶劑。易被空氣中的氧易溶于脂肪和脂肪溶劑。易被空氣中的氧及氧化劑氧化破壞，高溫和紫外線可促進(jìn)及氧化劑氧化破壞，高溫和紫外線可促

5、進(jìn)其破壞，其破壞，VA及及VA元對(duì)熱、堿和酸穩(wěn)定。元對(duì)熱、堿和酸穩(wěn)定。油脂氧化酸敗時(shí)，油脂中的油脂氧化酸敗時(shí)，油脂中的VA和和VA元受元受到嚴(yán)重的破壞，食物中含有磷脂、到嚴(yán)重的破壞，食物中含有磷脂、VE等等天然抗氧化劑時(shí)，天然抗氧化劑時(shí)，VA和和VA元較為穩(wěn)定。元較為穩(wěn)定。 18食品中的食品中的VA和和VA元在一般的情況下對(duì)熱元在一般的情況下對(duì)熱燙、堿性、冷凍等處理比較穩(wěn)定，在無(wú)氧燙、堿性、冷凍等處理比較穩(wěn)定，在無(wú)氧條件下，條件下，VA和和VA元在元在120下加熱下加熱12h仍仍無(wú)損失。但有氧存在時(shí)，同樣溫度下經(jīng)過(guò)無(wú)損失。但有氧存在時(shí)，同樣溫度下經(jīng)過(guò)4h即全部喪失其活性。即全部喪失其活性。19

6、20212223 242526 D 2OHCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3OHCH 2CH3CH 3CH 3CH 3VV D 3 維生素維生素D D主要包括主要包括維生素維生素D D2 2和和D D3 3，二者結(jié)構(gòu)十分相似，二者結(jié)構(gòu)十分相似，D D2 2 只比只比D D3 3多一個(gè)甲基和一個(gè)雙鍵。多一個(gè)甲基和一個(gè)雙鍵。 維生素維生素D是一些具有是一些具有膽鈣化醇膽鈣化醇生物活性的類生物活性的類固醇的統(tǒng)稱。固醇的統(tǒng)稱。1、 結(jié)構(gòu)與功能結(jié)構(gòu)與功能27 植物性食品、酵母等含有麥角固醇，經(jīng)紫植物性食品、酵母等含有麥角固醇，經(jīng)紫外線照射后轉(zhuǎn)變成維生素外線照射后轉(zhuǎn)變成維生素D2，即，即麥角

7、鈣化醇麥角鈣化醇。 人和動(dòng)物皮膚中含有的人和動(dòng)物皮膚中含有的7-脫氫膽固醇，經(jīng)脫氫膽固醇，經(jīng)紫外線照射后可得維生素紫外線照射后可得維生素D3，即，即膽鈣化醇膽鈣化醇 。 維生素維生素D3廣泛存在于動(dòng)物性食品中，并在廣泛存在于動(dòng)物性食品中，并在魚(yú)肝油中含量較豐富，在雞蛋、牛乳、黃油和魚(yú)肝油中含量較豐富，在雞蛋、牛乳、黃油和干酪中含有少量的維生素干酪中含有少量的維生素D3。2829 缺乏維生素缺乏維生素D時(shí)，兒童會(huì)引起時(shí)，兒童會(huì)引起佝僂病佝僂病，成年人，成年人可引起骨質(zhì)軟化病?？梢鸸琴|(zhì)軟化病。 維生素維生素D的活性單位也用國(guó)際單位的活性單位也用國(guó)際單位(IU)表示，表示，一個(gè)國(guó)際單位的維生素一個(gè)

8、國(guó)際單位的維生素D相當(dāng)于相當(dāng)于0.25g結(jié)晶的維結(jié)晶的維生素生素D2或或D3。也即。也即1g的維生素的維生素D相當(dāng)于相當(dāng)于4個(gè)國(guó)個(gè)國(guó)際單位際單位。 維生素維生素D的強(qiáng)化，一般常用于黃油和牛乳等食的強(qiáng)化，一般常用于黃油和牛乳等食品中。品中。3031 維生素維生素D非常穩(wěn)定，在加工和儲(chǔ)藏時(shí)很少損失。非常穩(wěn)定，在加工和儲(chǔ)藏時(shí)很少損失。 消毒、煮沸和高壓滅菌都不影響維生素消毒、煮沸和高壓滅菌都不影響維生素D的活性。的活性。 冷凍儲(chǔ)存對(duì)牛乳和黃油中冷凍儲(chǔ)存對(duì)牛乳和黃油中VD的影響不大。的影響不大。 但維生素但維生素D2和和D3遇光、氧和酸迅速破壞遇光、氧和酸迅速破壞，故，故需保存于不透光的密封容器中。需

9、保存于不透光的密封容器中。 結(jié)晶的維生素結(jié)晶的維生素D對(duì)熱穩(wěn)定，但對(duì)熱穩(wěn)定，但在油脂中容易形在油脂中容易形成異構(gòu)體成異構(gòu)體， 油脂氧化酸敗時(shí)也會(huì)使其中的維生素油脂氧化酸敗時(shí)也會(huì)使其中的維生素D破壞。破壞。32OHOOHO母育酚的結(jié)構(gòu)式母育酚的結(jié)構(gòu)式 -生育酚的結(jié)構(gòu)式生育酚的結(jié)構(gòu)式33 食品在加工和貯藏過(guò)程中會(huì)引起維生素食品在加工和貯藏過(guò)程中會(huì)引起維生素E大量大量損失，這種損失或是由于損失，這種損失或是由于機(jī)械作用損失機(jī)械作用損失或是由于或是由于氧氧化作用。化作用。 因氧化而引起的損失通常伴有脂類的氧化，金因氧化而引起的損失通常伴有脂類的氧化，金屬離子如屬離子如Fe2+能促進(jìn)維生素能促進(jìn)維生素E

10、的氧化，氧化分解產(chǎn)的氧化，氧化分解產(chǎn)物包括二聚物、三聚物、二羥基化合物以及醌類。物包括二聚物、三聚物、二羥基化合物以及醌類。 維生素維生素E對(duì)氧、氧化劑不穩(wěn)定，對(duì)強(qiáng)堿不穩(wěn)定。對(duì)氧、氧化劑不穩(wěn)定，對(duì)強(qiáng)堿不穩(wěn)定。34 VE極易受分子氧和自由基氧化，因此可以充當(dāng)極易受分子氧和自由基氧化，因此可以充當(dāng)抗氧化劑和自由基清除劑抗氧化劑和自由基清除劑35VE可猝滅單線態(tài)氧可猝滅單線態(tài)氧363738394041424344454647484950515253545556575859606162636465(三三) 維生素維生素B5 niacin666768697071吡啶72H OC H2O HNH3CH O

11、C H2O HNH3CH OC H2O HNH3CC H2O HC H OC H2N H2吡吡 哆哆 醛醛吡吡 哆哆 醇醇吡吡 哆哆 胺胺還還 原原氧氧化化737475767778H3CSH3CNH2NH2HO（CH2）4COOHCH3CH3尿素噻吩戊酸79808182NNNNH2NCH2COOHOHCHCOCH2COOH NHCH2NH2-氨基-4-羥-6-甲基喋呤對(duì)氨基苯甲酸Glu8384858687888990CC HCNHC H2OHC H3C H3H2CO HO HCH2C O O H二羥，二甲基丁酸Ala，91929394CH3天東氨酸HOOCCH2CHNH2COOH甲基天東氨酸變

12、位酶甲基天東氨酸HOOCCH2CHNH2COOHCH2 b.b.甲鈷胺素是活潑甲基的轉(zhuǎn)運(yùn)者，參與許多化合甲鈷胺素是活潑甲基的轉(zhuǎn)運(yùn)者，參與許多化合物的甲基化作用。物的甲基化作用。 c.c.參與膽堿等合成（缺乏時(shí)：貧血、神經(jīng)系統(tǒng)）參與膽堿等合成（缺乏時(shí)：貧血、神經(jīng)系統(tǒng)）95969798991001011022 2，3-3-二酮古洛糖酸二酮古洛糖酸 VC VC易被水降解成無(wú)活性的二酮古洛糖酸，后者前一步氧化分解易被水降解成無(wú)活性的二酮古洛糖酸，后者前一步氧化分解成草酸和成草酸和L L蘇阿糖酸。蘇阿糖酸。2-呋喃甲酸木酮糖3-脫氧戊酮糖糠醛抗壞血酸脫氫抗壞血酸103COCHOCHOHCHOCHCH2OHOCOCCHCHOCHCH2OHOOOCOOHCCOOHOCHHCOHCH2OHVCCOOHCOOHCOOHHCOHHOCHCH2OHL蘇阿糖酸草酸二酮古洛糖酸（DKG)脫HVC-2H+H2OCOCHOCOHCHOCHCH2OHO+H+-2H+COCOCOHCHOCHCH2OHO104105106107108109110111112113114115116117118119120121122