專(zhuān)題26有機(jī)合成與推斷

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1、專(zhuān)題26有機(jī)合成與推斷1. (2020全國(guó)卷I ,15分)有機(jī)堿,例如二甲基胺(.“)、苯胺()、毗啶(.一/1 )等,在有機(jī)合成中應(yīng)用很普遍,目前“有機(jī)超強(qiáng)堿”的研究越來(lái)越受到關(guān)注。以下為有機(jī)超強(qiáng)堿F的合成路線(xiàn):已知如下信息:cchcocNa rclyrlHC_CHF I .酷22苯胺與甲基毗啶互為芳香同分異構(gòu)體回答下列問(wèn)題:(1)A的化學(xué)名稱(chēng)為。由B生成C的化學(xué)方程式為。(3)C中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為。(4)由C生成D的反應(yīng)類(lèi)型為。(5)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(6)E的六元環(huán)芳香同分異構(gòu)體中,能與金屬鈉反應(yīng),且核磁共振氫譜有四組峰,峰面積之比為6:2:2:1的有 種,其中,芳香環(huán)上為二取代的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

2、式為。以濯Cl CI1. (除標(biāo)明外,每空2分)(1)三氯乙烯(2廣+KOhMIJ +KC1+H2O (3)碳碳V1雙鍵、氯原子(4)取代反應(yīng)(5)(6)6(3分) :【解析】本題結(jié)合有機(jī)合成考查多種有機(jī)物間的相互轉(zhuǎn)化和同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)等,考查的化學(xué)核心素養(yǎng)是證據(jù)推理與模型認(rèn)知。結(jié)合A的分子式和已知信息可知A的結(jié)構(gòu)式為可確定D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為定C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為ciax /.1: ,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;結(jié)合D+EF和E、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式以及D的分子式;結(jié)合B、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式以及B9C發(fā)生消去反應(yīng)可確。(1)由A的結(jié)構(gòu)式可確定其化學(xué)名稱(chēng)為三氯乙烯。(2)由B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可確定反應(yīng)時(shí)1分子B消去1分子HCl,由此

3、可寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式。(3)根據(jù)HC的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知C中含有碳碳雙鍵和氯原子兩種官能團(tuán)(4)C與二環(huán)己基胺()發(fā)生取代反應(yīng)生成D。(6)E分子中僅含1個(gè)氧原子,根據(jù)題中限定條件,其同分異構(gòu)體能與金 屬鈉反應(yīng),可知其同分異構(gòu)體中一定含有一OH,再結(jié)合核磁共振氫譜有4組峰,且峰面積之比 為6:2:2:1,可知其同分異構(gòu)體中一定含有2個(gè)一CH3,且2個(gè)一CH3處于對(duì)稱(chēng)的位置,符合條件的同分異構(gòu)體有6種,分別是頃、。其中芳香環(huán)上為二取代的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為2. (2020全國(guó)卷11,15分)維生素E是一種人體必需的脂溶性維生素,現(xiàn)已廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、 營(yíng)養(yǎng)品、化妝品等。天然的維生素E由多種生育酚組成,其中a-生

4、育酚(化合物E)含量最高, 生理活性也最高。下面是化合物E的一種合成路線(xiàn),其中部分反應(yīng)略去。回答下列問(wèn)題:(1)A的化學(xué)名稱(chēng)為。(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(3)反應(yīng)物C含有三個(gè)甲基,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(4)反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型為。(5)反應(yīng)的化學(xué)方程式為。.個(gè)(不考慮立體異構(gòu)體,(6)化合物C的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿(mǎn)足以下三個(gè)條件的有填標(biāo)號(hào))。含有兩個(gè)甲基;(ii)含有酮羰基(但不含 一( );(iii)不含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)。(a)4(b)6(c)8(d)10其中,含有手性碳(注:連有四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳)的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為一2. (1)3-甲基苯酚(或間甲基苯酚)(2分)(2)(2分)2(3分)(6)c(2 分

5、)- (2分)(4)加成反應(yīng)(2分) 【解析】 本題考查有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí),考查的核心素養(yǎng)是證據(jù)推理與模型認(rèn)知。(1)由A 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知,A為3-甲基苯酚(或間甲基苯酚)。(2)間甲基苯酚和CH3OH發(fā)生類(lèi)似題給已知OH信息a的反應(yīng)生成B,結(jié)合B的分子式可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。(3)由題給已知信息b知 與C發(fā)生取代反應(yīng)生成、.,C中含有三個(gè)甲基,結(jié)合C的分子式可知C的結(jié)oA/yk構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4 )由題給已知信息c知 二,與,發(fā)生加成反應(yīng)生成D,則反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)。(5)D(Hd% )與鳥(niǎo)發(fā)生加成反應(yīng)生成1 :i,則反應(yīng)的化學(xué)方程式為I +H20-LVH曰。(6)C的分子式為C6H10O,滿(mǎn)

6、足題給條件的C的同分O異構(gòu)體有:O:-I I Ml : II :-、II.二CH j CHaCG-CH!、 項(xiàng):11 ,共8個(gè),其中含手性碳的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,;。3. (2020全國(guó)卷0,15分)苯基環(huán)丁烯酮(PCBO)是一種十分活潑的反應(yīng)物,可COOHNaOM/lLOCOOCjHj已知如下信息:rcitw勝化劑chlchoBCHOOCHjCHQNaOIl/ILO*回答下列問(wèn)題:(1) A的化學(xué)名稱(chēng)是。(2) B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。由C生成D所用的試劑和反應(yīng)條件為OHCHO0;該步反應(yīng)中,若反應(yīng)溫度過(guò)高,C易發(fā)生脫利用它的開(kāi)環(huán)反應(yīng)合成一系列多官能團(tuán)化合物。近期我國(guó)科學(xué)家報(bào)道用PCBO與醛或酮發(fā)生

7、 4+2環(huán)加成反應(yīng),合成了具有生物活性的多官能團(tuán)化合物(E),部分合成路線(xiàn)如下:羧反應(yīng),生成分子式為C8H8O2的副產(chǎn)物,該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)寫(xiě)出化合物E中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng) 王中手性碳(注:連有四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳)的個(gè)數(shù)為。(5)M為C的一種同分異構(gòu)體。已知:1molM與飽和碳酸氫鈉溶液充分反應(yīng)能放出2 mol二氧 化碳;M與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)生成對(duì)苯二甲酸。M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。R-CH-CH CHCH產(chǎn)率/%918063(6)對(duì)于 :1|f ,選用不同的取代基R,在催化劑作用下與PCBO發(fā)生的4+2反應(yīng)進(jìn)行 深入研究對(duì)產(chǎn)率的影響見(jiàn)下表:的物質(zhì),該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(、.

8、、.%/)可知,其含氧官能團(tuán)為羥基和酯基;E中手性碳有2個(gè)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(HD、K II)可知,其含氧官能團(tuán)為羥基和酯基;E中手性碳有2個(gè)請(qǐng)找出規(guī)律,并解釋原因3. (1)2-羥基苯甲醛(或水楊醛)(1分)(2) E (2分)(3)乙醇、濃硫酸/加熱(2分) 一(2分) 羥基、酯基(2分)2(2分)(5)、:, i(2分)(6)隨著R體積增大,產(chǎn)率降低;原因是R體積增大,位阻增大(2分)【解析】本題考查有機(jī)物的合成與推斷,考查的化學(xué)核心素養(yǎng)是證據(jù)推理與模型認(rèn)知。(1) 由A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A為2-羥基苯甲醛(或水楊醛)。(2)由題給已知信息可知,A與乙醛在強(qiáng)堿性環(huán)境中發(fā)生加成反應(yīng)生成B,結(jié)合B的分子

9、式可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)由C與D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,C與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D,所用的試劑和反應(yīng)條件為乙醇、濃硫酸/加熱;C發(fā)生脫羧反應(yīng)生成分子式為C8H8O2的物質(zhì),該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OH。(4)由,如圖中*所示)。(5)1 mol M與飽和碳酸氫鈉溶液充分反應(yīng)能放出2 mol CO2,(、M.*/%、#,如圖中*所示)。(5)1 mol M與飽和碳酸氫鈉溶液充分反應(yīng)能放出2 mol CO2, 說(shuō)明M中含有2個(gè)羧基,又因M與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)生成對(duì)苯二甲酸,說(shuō)明兩個(gè)取代基在苯環(huán)上的位置處于對(duì)位,根據(jù)C的分子式(CHO )可推知M為* 二I。(6 )由9 8 4題表中數(shù)據(jù)可知,隨著R體積增大

10、,產(chǎn)率降低,原因是R體積增大,位阻增大。4.(2020天津,18分)天然產(chǎn)物H具有抗腫瘤、鎮(zhèn)痙等生物活性,可通過(guò)以下路線(xiàn)合成。 (Z=COOR、-COOH 等)回答下列問(wèn)題:(1) A的鏈狀同分異構(gòu)體可發(fā)生銀鏡反應(yīng),寫(xiě)出這些同分異構(gòu)體所有可能的結(jié) 構(gòu):。(2) 在核磁共振氫譜中,化合物B有 組吸收峰。(3) 化合物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4) D氣的反應(yīng)類(lèi)型為。(5) F的分子式為,G所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為。(6) 化合物H含有手性碳原子的數(shù)目為 ,下列物質(zhì)不能與H發(fā)生反應(yīng)的是 (填序號(hào))。a.CHCl3b.NaOH 溶液c.酸性KMnO4溶液d.金屬NaOH以 . 和 一CiJLll,為原料,合成,在

11、方框中寫(xiě)出路線(xiàn)流程圖(無(wú)機(jī)試劑和不超過(guò)2個(gè)碳的有機(jī)試劑任選)。(共 4 分)(2)4(2 分)(3)COOH(1分)(4)加成反應(yīng)(1分)(5)C13H12O3(1分)羰基,酯基(2分)BrOH/ 錐出 SOj如NkQH散A- COOCH,(6)1(2 分)a(2 分)(7) ,- L A(3分)【解析】本題考查有機(jī)推斷與合成,考查的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)是宏觀辨識(shí)與微觀探析、證O據(jù)推理與模型認(rèn)知(1)A的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說(shuō)明其分子中含有H ,再結(jié)合A 的分子組成知,其鏈狀同分異構(gòu)體中還含有一個(gè)碳碳雙鍵,滿(mǎn)足條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)H?C CH。 H?C H/cccc/構(gòu)簡(jiǎn)式為 Cg=CH

12、CH2CHO、CH2=C(CHO)CH3、 H H 、 H CHQ。(2)B 分子中 有四種氫原子,故其核磁共振氫譜有4組吸收峰(3)D分子中存在酯基,對(duì)比C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn) 式知,C與X發(fā)生酯化反應(yīng)生成D,故X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為lee。(4)結(jié)合D、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn) 式及已知信息知,D E發(fā)生加成反應(yīng)。(5)由F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知,F的分子式為C13H12O3。G有酯 基、羰基兩種官能團(tuán)。(6)H分子中只有一個(gè)碳原子與另外四個(gè)不同原子(或原子團(tuán))成鍵,故 H分子中手性碳原子只有1個(gè)。H分子中含有羥基,且連接的碳原子上有氫原子,故可與酸性 KMnO4溶液、金屬Na反應(yīng),含有酯基,故可與NaOH溶液反應(yīng),正確答案為a

13、(7)由題給信息 知,若要得到目標(biāo)產(chǎn)物,需要先制備1,3-環(huán)己二烯,1,3-環(huán)己二烯與1 11 | 反應(yīng)即可得到目標(biāo)產(chǎn)物。制備1,3-環(huán)己二烯的過(guò)程為:環(huán)己醇在濃硫酸存在下發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)己 烯,環(huán)己烯與鹵素單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)得到1,2-二鹵環(huán)己烷,1,2-二鹵環(huán)己烷在NaOH醇溶液中 發(fā)生消去反應(yīng)即可得到1,3-環(huán)己二烯。5. (2020江蘇,15分)化合物F是合成某種抗腫瘤藥物的重要中間體,其合成路線(xiàn)如下:(1) A中的含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為硝基、和。(2) B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3) C的反應(yīng)類(lèi)型為。(4) C的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿(mǎn)足下列條件,寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn) 。 能與FeCl3溶液發(fā)生顯

14、色反應(yīng)。 能發(fā)生水解反應(yīng),水解產(chǎn)物之一是a -氨基酸,另一產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù) 目比為1:1且含苯環(huán)。(5) 寫(xiě)出以CH3CH2CHO和如S,為原料制備 O的合成路線(xiàn)流程圖(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用,合成路線(xiàn)流程圖示例見(jiàn)本題題干)。5.醛基(1分)(酚)羥基(1分)CHSOa(2) : |: (3 分)(3) 取代反應(yīng)(2分)PBrLS CH#CH,CH()SHIH”染化利,CUiCIIjCllj(5)CH3CH2CHO宜 丁正lCH CH CH OHCH CH CH Br322322(5分)【解析】 本題考查有機(jī)合成和推斷,包括官能團(tuán)名稱(chēng)書(shū)寫(xiě)、有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式書(shū)寫(xiě)、有機(jī)反 應(yīng)類(lèi)型判斷

15、、限定條件下同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)及有機(jī)合成路線(xiàn)設(shè)計(jì),考查的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng) 是證據(jù)推理與模型認(rèn)知。(1)A中含氧官能團(tuán)有一NO2、一CHO、一OH,名稱(chēng)分別為硝基、醛基、 (酚)羥基。(2)根據(jù)合成路線(xiàn)可知,BC為醛基還原為羥基的反應(yīng),可推知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為aw、: H。(3)根據(jù)C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,CD為C中一OH被一Br取代的反應(yīng),故反CHjDxx應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)(4)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。G,能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),H2NCH2COOH、,故該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:。(5)運(yùn)用則該同分異構(gòu)體中含有酚羥基;能發(fā)生水解反應(yīng),水解產(chǎn)物之一是a -氨基酸,另一產(chǎn)物分 子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目

16、比為1:1且含有苯環(huán),則該同分異構(gòu)體的水解產(chǎn)物分別為CIJiClLCll,可由逆合成分析法確定合成路線(xiàn)。由題述合成路線(xiàn)中EF可知,CH CWHCH,被H2O2氧化得到,由題述合成路線(xiàn)中DE可知,哄呻,可由CH CH CH Br與發(fā)生取代反應(yīng)得到,由題述合成路線(xiàn)中CD可知,CHCHCHBr可322322由CH CH CH OH與PBr發(fā)生反應(yīng)得到,CH CH CH OH可由CH CH CHO發(fā)生還原反應(yīng)得到,故合成路 322332232心心-,CHCHCHOH . I . CH CH CH Br 1田,依化昵_J線(xiàn)如下:CH CH CHO6. (2020浙江7月選考,12分)某研究小組以鄰硝基甲

17、苯為起始原料,按下列路線(xiàn)合成利尿藥 美托拉宗。Cl1 NHcXjCH,丫丫rs II I J、1JLoII +RCN已 5: RcoonHy-HA頃lli I i”卬i 1/ I請(qǐng)回答:(1) 下列說(shuō)法正確的。A. 反應(yīng)I的試劑和條件是Cl2和光照B. 化合物C能發(fā)生水解反應(yīng)2C. 反應(yīng)II涉及到加成反應(yīng)、取代反應(yīng)D. 美托拉宗的分子式是Ci6Hi4ClN303S(2) 寫(xiě)出化合物D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(3) 寫(xiě)出B+EF的化學(xué)方程式。設(shè)計(jì)以A和乙烯為原料合成C的路線(xiàn)(用流程圖表示,無(wú)機(jī)試劑任選)。(5)寫(xiě)出化合物A同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn) 。1H-NMR譜和IR譜檢測(cè)表明:分子中共有4種

18、氫原子,其中苯環(huán)上的有2種;有碳氧雙鍵, 無(wú)氮氧鍵和一CHO。NHCOCHHiNOfSCOOHCOOH HsNCJiS+H20(2 分)巴(4分)【解析】本題考查有機(jī)合成與推斷,涉及物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的推斷、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)和合成CH, NOjch3NO:路線(xiàn)的設(shè)計(jì)等。(1)結(jié)合A的分子式,由反應(yīng)物正推,由C逆推可知A為反應(yīng)I發(fā)生的是苯環(huán)氫原子的鹵代反應(yīng),故反應(yīng)I用Fe(或FeCl3 )作催化劑、液氯作反應(yīng)物,A 項(xiàng)錯(cuò)誤;化合物C中含有酰胺鍵,故該有機(jī)物能發(fā)生水解反應(yīng),B項(xiàng)正確;由反應(yīng)II的反應(yīng)物為CH3CHO和F,結(jié)合反應(yīng)物F的分子式,由目標(biāo)產(chǎn)物DO: 逆推可知F為,由此可知,反應(yīng)I涉及加成反應(yīng)和

19、取代反應(yīng),C項(xiàng)正確;由美托拉宗的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式是C16H16C1N3O3S,D項(xiàng)錯(cuò)誤。Cl NHCOCH(2)、 -1CL NHCOCH的苯環(huán)上連有甲基,其與酸性KMnO4溶液反應(yīng)生成D,可知D為HeNOeS co ohCHa嚴(yán)(3) . 在Fe、HCl條件下反應(yīng)生成B,結(jié)合B的分子式可知ch3NOi苯環(huán)上的硝基被還原為氨基,故B為;對(duì)比E、F的分子式并結(jié)合F的結(jié)構(gòu)Cl NH.NHw為乙烯和:,因此可先利用乙烯制備乙酸,再將:中的硝基還原為氨基,生成=沖河I(:j I ,其氨基與乙酸中的羧基發(fā)生脫水反應(yīng)可生成目標(biāo)物質(zhì),合成路線(xiàn)為(5)苯環(huán)上有兩種H原子,則說(shuō)明苯環(huán)上有兩個(gè)取代基,且取代基位于對(duì)位;有碳氧雙鍵,無(wú)氮氧鍵和一CHO,則分子式中的2個(gè)O原子中,1個(gè)形成二一,1個(gè)形成一OH,若一OH在苯環(huán)上,0I則另外一個(gè)支鏈為一NHCOCl或一CONHCl,若一OH與,組成羧基,則兩個(gè)支鏈可以是XHCOC1 CONHC1、:i:-NHCOOH和一Cl,或一COOH和一NHCl,故符合條件的A的同分異構(gòu)體是NHCOOH COOHCl、 NHCl

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