有機(jī)化學(xué)第八講 有機(jī)合成與推斷

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1、有機(jī)化學(xué)第八講 有機(jī)合成與推斷【考綱要求】1、理解官能團(tuán)概念并能夠識別官能團(tuán)。2、以一些典型的烴類衍生物為例,了解官能團(tuán)在化合物中的作用,掌握各主要官能團(tuán)的性 質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng)。3、綜合應(yīng)用各類化合物的化學(xué)反應(yīng),進(jìn)行區(qū)別、鑒定、分離、提純或推導(dǎo)未知物的結(jié)構(gòu)簡式。組合多個化合物的化學(xué)反應(yīng),合成具有指定結(jié)構(gòu)簡式的產(chǎn)物?!久}預(yù)測】1、試題提供一種新的物質(zhì),這種物質(zhì)是新科技或新發(fā)現(xiàn)的成果,具有比較復(fù)雜的結(jié)構(gòu),往往是多官能團(tuán)的復(fù)合體,試題借以考查官能團(tuán)的性質(zhì)以及同系物、同分異構(gòu)體的知識等。2、將課本知識置于新的背景下考查的問題與新的背景有一定的聯(lián)系,但沒有本質(zhì)性的關(guān)聯(lián)。3、試題給出部分有機(jī)物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

2、,或者部分?jǐn)?shù)據(jù),推導(dǎo)有機(jī)物的分子式和結(jié)構(gòu)式等。4、試題給出部分新信息,結(jié)合合成某物質(zhì)的流程圖以及已知知識,融計算、推斷、合成、鑒別于一個題目中,全面考查考生綜合能力5、試題常見形式:框圖形或敘述形6、試題常見設(shè)問方式:1)官能團(tuán)的名稱(鹵素原子,羰基,醛基)2)結(jié)構(gòu)簡式書寫; 3)反應(yīng)類型的判斷; 4)方程式的書寫;5)限制條件的同分異構(gòu)體書寫; 6)合成流程圖【高考真題】1、(2010江蘇)阿立哌唑(A)是一種新的抗精神分裂癥藥物,可由化合物B、C、D在有機(jī)溶劑中通過以下兩條路線合成得到。 (1)E的結(jié)構(gòu)簡式為 。 (2)由C、D生成化合物F的反應(yīng)類型是 。 (3)合成F時還可能生成一種相對

3、分子質(zhì)量為285的副產(chǎn)物G,G的結(jié)構(gòu)簡式為 。 (4)H屬于氨基酸,與B的水解產(chǎn)物互為同分異構(gòu)體。H能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng),且苯環(huán)上的一氯代物只有2種。寫出兩種滿足上述條件的H的結(jié)構(gòu)簡式: 。 (5)已知:,寫出由C制備化合物的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任選)。合成路線流程圖示例如下:【答案】(1) (2)取代反應(yīng)【解析】本題是一道綜合性的有機(jī)物合成題,本題主要考察的是結(jié)構(gòu)簡式、同分異構(gòu)體的書寫、有機(jī)反應(yīng)類型和根據(jù)條件進(jìn)行有機(jī)合成,同時也要關(guān)注重要官能團(tuán)的性質(zhì)。(1)比較容易,就是羥基上的B和Br進(jìn)行取代,可知其結(jié)構(gòu)為(2)同樣通過F的結(jié)構(gòu)式分析可知由C、D合成化合物F仍然是鹵素原子與H的取代反應(yīng)

4、(3)通過對其相對分質(zhì)量的分析可知,出來發(fā)生取代反應(yīng)外,又發(fā)生了消去反應(yīng),故其結(jié)構(gòu)為;(4)綜上分析可知,在H分子結(jié)構(gòu)中,有苯環(huán)、氨基、羧基、羥基,由此不難得出其分子結(jié)構(gòu)為和;(5)關(guān)注官能團(tuán)種類的改變,搞清反應(yīng)機(jī)理?!緜淇继崾尽拷獯鹩袡C(jī)推斷題時,我們應(yīng)首先認(rèn)真審題,分析題意,分離出已知條件和推斷內(nèi)容,弄清被推斷物和其他有機(jī)物的關(guān)系,以特征點作為解題突破口,結(jié)合信息和相關(guān)知識進(jìn)行推理,排除干擾,作出正確推斷,一般可采取的方法有:順推法(以有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和實驗現(xiàn)象為主線,采用正向思維,得出正確結(jié)論)、逆推法(以有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和實驗現(xiàn)象為主線,采用逆向思維,得出正確結(jié)論)、多法結(jié)合推斷(綜合應(yīng)

5、用順推法和逆推法)等。2、(09年江蘇)多沙唑嗪鹽酸鹽是一種用于治療高血壓的藥物。多沙唑嗪的合成路線如下:(1)寫出D中兩種含氧官能團(tuán)的名稱: 和 。(2)寫出滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。苯的衍生物,且苯環(huán)上的一取代產(chǎn)物只有兩種;與Na2CO3溶液反應(yīng)放出氣體;水解后的產(chǎn)物才能與FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。(3)EF的反應(yīng)中還可能生成一種有機(jī)副產(chǎn)物,該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為 。(4)由F制備多沙唑嗪的反應(yīng)中要加入試劑X(C10H10N3O2Cl),X的結(jié)構(gòu)簡式為 。(5)苯乙酸乙酯是一種常見的合成香料。請設(shè)計合理的方案以苯甲醛和乙醇為原料合成苯乙酸乙酯(用合成路線流程圖表示,并

6、注明反應(yīng)條件)。提示:RBr+NaRCN+NaBr ;合成過程中無機(jī)試劑任選;合成路線流程圖示例如下:CH3CH2OHH2CCH2Br2BrH2CCH2Br答案:(1)羧基、醚鍵(2)(或或)(3)(4)(5)解析:(1)比較容易 (2)書寫同分異構(gòu)體(有限制條件的)要求熟練掌握各種官能團(tuán)的性質(zhì)結(jié)合題目信息即可得出答案。(3)審題認(rèn)真,看看反應(yīng)實質(zhì)是什么,結(jié)合反應(yīng)物物質(zhì)的量之比進(jìn)行判斷,結(jié)合信息,可以判斷反應(yīng)物物質(zhì)的量之比如果控制不好達(dá)到21就會出現(xiàn)副產(chǎn)物結(jié)合答案進(jìn)行認(rèn)真分析。(4)結(jié)合反應(yīng)物與產(chǎn)物及題目提供的X(C10H10N3O2Cl),不難得出答案。(5)關(guān)注官能團(tuán)種類的改變,搞清反應(yīng)機(jī)

7、理?!究键c分析】本題是一道綜合性的有機(jī)合成試題,考察了同分異構(gòu)題的書寫,及根據(jù)條件進(jìn)行有機(jī)合成。同時也要關(guān)注重要官能團(tuán)的性質(zhì)?!疽?guī)律總結(jié)】一、 有機(jī)推斷的解題思路與解題技巧1.解題思路: 原題(結(jié)構(gòu)、反應(yīng)、性質(zhì)、現(xiàn)象特征) 結(jié)論檢驗2.解題關(guān)鍵: 據(jù)有機(jī)物的性質(zhì),有機(jī)物特定的反應(yīng)條件尋找突破口。據(jù)有機(jī)物之間的相互衍變關(guān)系尋找突破口。據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)上的變化,及某些特征現(xiàn)象上尋找突破口。據(jù)某些特定量的變化尋找突破口。有機(jī)推斷的解題技巧1、由物理特性確定物質(zhì) 歸納:一些有機(jī)物的物理性質(zhì)(1)常溫下是氣體的物質(zhì):分子中碳原子數(shù)小于、等于4的烴(不排除新戊烷)、一氯甲烷、甲醛。(2)密度比水小的油狀液體:

8、液態(tài)烴(己烷、己烯、苯及同系物等)、酯、油酸等。(3)密度比水大的油狀液體:溴苯、硝基苯、溴乙烷、四氯化碳等。(4)可溶于水的:分子中碳原子數(shù)小于、等于4的低級的醇、醛、酮、羧酸等。(5)不溶于水的:烴類、鹵代烴、酯、硝基化合物等。2、由反應(yīng)條件確定官能團(tuán) :反應(yīng)條件可能官能團(tuán)濃硫酸醇的消去(醇羥基)酯化反應(yīng)(含有羥基、羧基)稀硫酸酯的水解(含有酯基) 二糖、多糖的水解NaOH水溶液鹵代烴的水解 酯的水解 NaOH醇溶液鹵代烴消去(X)H2、催化劑加成(碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、羰基、苯環(huán))O2/Cu、加熱醇羥基 (CH2OH、CHOH)Cl2(Br2)/Fe苯環(huán)Cl2(Br2)/光照烷烴或苯

9、環(huán)上烷烴基3、根據(jù)性質(zhì)確定官能團(tuán)反應(yīng)條件可能官能團(tuán)能與NaHCO3反應(yīng)的羧基能與Na2CO3反應(yīng)的羧基、酚羥基 能與Na反應(yīng)的羧基、(酚、醇)羥基與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡醛基 與新制氫氧化銅產(chǎn)生磚紅色沉淀 (溶解)醛基 (若溶解則含COOH)使溴水褪色CC、CC或CHO加溴水產(chǎn)生白色沉淀、遇Fe3+顯紫色酚使酸性KMnO4溶液褪色C=C、CC、酚類或CHO、苯的同系物等AB氧化氧化CA是醇(CH2OH)或乙烯 4、根據(jù)定量關(guān)系確定官能團(tuán)(1)官能團(tuán)的定量關(guān)系與X2反應(yīng):(取代)HX2;(加成)C=CX2;CC2X2與H2加成反應(yīng):C=CH2;CC2H2;C6H63H2;(醛或酮)C=OH2與HX

10、反應(yīng):(醇取代)OHHX;(加成)C=CHX;CC2HX銀鏡反應(yīng):CHO2Ag;(HCHO4Ag)與新制Cu(OH)2反應(yīng):CHO2Cu(OH)2;COOH Cu(OH)2 與Na反應(yīng):(醇、酚、羧酸)OH H2 與NaOH反應(yīng):(酚)OHNaOH; (羧酸)COOHNaOH; (醇酯)COORNaOH;(酚酯)COOC6H52NaOH(2)由式量變化確定官能團(tuán)的數(shù)目:式量變化情況發(fā)生的反應(yīng)增加2加成H2減少2醇的催化氧化增加16醛氧化到羧酸 烯烴氧化到醛減少16醇消去 分子內(nèi)脫水成酯、醚、肽等增加18乙烯、乙炔水化 酯、肽等的水解增加28羧酸與乙醇酯化增加42醇與乙酸酯化5、依據(jù)某些產(chǎn)物推知

11、官能團(tuán)的位置(1)由醇氧化成醛或羧酸,推知醇為CH2OH 由醇氧化為酮,推知醇為CHOH 由醇不能被催化氧化,可推知醇為COH(2)由消去產(chǎn)物可確定“OH”或“X”的位置(3)由加氫后的碳架結(jié)構(gòu)確定 碳碳雙鍵、“CC”的位置。 由烯烴臭氧氧化還原水解反應(yīng)的產(chǎn)物可以確定烯烴中雙鍵的位置6、據(jù)有機(jī)物之間的相互衍變關(guān)系尋找突破口二、有機(jī)合成的常規(guī)方法1引入官能團(tuán):(1)引入C=C的方法:醇、鹵代烴的消去,炔的不完全加成,*醇氧化引入C=O(2)引入-X的方法:烯、炔的加成,烷、苯及其同系物、醇的取代(3)引入-OH的方法:烯加水,醛、酮加氫,醛的氧化、酯的水解、鹵代烴的水解、糖分解為乙醇和CO2(4

12、)引入CHO或酮:醇的催化氧化;CC與H2O加成。(5)引入COOH:醛基氧化;CN水化;羧酸酯水解。(6)引入COOR:醇酯由醇與羧酸酯化;酚酯由酚與羧酸酐取代。(7)引入高分子:含CC的單體加聚;酚與醛縮聚、二元羧酸與二元醇(或羥基酸)酯化縮聚、二元羧酸與二元胺(或氨基酸)酰胺化縮聚2消除官能團(tuán)2消除官能團(tuán):(1)消除雙鍵方法:加成反應(yīng)(2)消除羥基方法:消去、氧化、酯化(3)消除醛基方法:還原和氧化3官能團(tuán)數(shù)目和位置的改變:如(1)CH3CH2OHCH2CH2 XCH2CH2XHOCH2CH2OH 。(2)。(3)CH3CH2CH2ClCH3CHCH2CH3CHClCH3(4)CH3CH

13、2CH2OH CH3CHCH2 CH3CHClCH3CH3CH(OH)CH3。4增長碳鏈:酯化,炔、烯加HCN,聚合等5.縮短碳鏈:酯水解、裂化或裂解、烯催化氧化、脫羧6、有機(jī)合成中的成環(huán)反應(yīng)規(guī)律a、有機(jī)成環(huán)方式一種是通過加成、聚合反應(yīng)來實現(xiàn)的,另一種是至少含有兩個相同或不同官能團(tuán)的有機(jī)分子,如多元醇、羥基酸、氨基酸通過分子內(nèi)或分子間脫去小分子的成環(huán)。b 成環(huán)反應(yīng)生成的環(huán)上應(yīng)至少含有3個原子,其中以形五員環(huán)或六員環(huán)比較穩(wěn)定。類型: 加成成環(huán)如:CH2=CHCH= CH2+CH2=CH2 醇分子間脫水成環(huán) CH2(OH) CH2OH +2H2O 醇分子內(nèi)脫水成環(huán)如:HOCH2CH2CH2CH2O

14、H + H2O 醇與酸酯化成環(huán)(氨基和羧基同):如: HOCH2CH2OH+HOOCCOOH+2H2O又如: HOCH2CH2CH2CH2COOH+H2O 三、規(guī)范答題應(yīng)注意問題:1、寫官能團(tuán)名稱、反應(yīng)類型時不能出現(xiàn)錯別字,不能多字或少字; 2、寫有機(jī)物的分子式、結(jié)構(gòu)簡式、官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)時要規(guī)范,不能有多氫或少氫的現(xiàn)象; 3、寫有機(jī)反應(yīng)方程式時,要注明反應(yīng)條件,要配平;特別注意小分子不要漏寫(如H2O、HX等).【鞏固練習(xí)】1、(08年江蘇)下列現(xiàn)象或事實可用同一原理解釋的是A濃硫酸和濃鹽酸長期暴露在空氣中濃度降低B氯水和活性炭使紅墨水褪色C漂白粉和水玻璃長期暴露在空氣中變質(zhì)D乙炔和乙烯使溴的四

15、氯化炭溶液褪色答案:D解析:選項A中濃硫酸的濃度下降,是由于濃硫酸具有吸水性,而鹽酸濃度的下降是由于濃鹽酸具有揮發(fā)性;選項B中氯水使紅墨水褪色,是由于氯水中含有HClO,HClO具有氧化性,破壞有色物質(zhì)的結(jié)構(gòu),而活性炭使紅墨水褪色,是由于活性炭具有吸附性,將紅墨水吸附在活性炭的表面;選項C中漂白粉和水玻璃均與空氣中的CO2和H2O反應(yīng),但漂白粉反應(yīng)生成CaCO3和HClO,HClO分解生成HCl和O2;選項D中乙烯、乙炔使溴的四氯化碳溶液褪色,乙烯和乙炔與Br2發(fā)生了加成反應(yīng),它們的原理相同。2、(08年江蘇)下列離子方程式正確的是A用惰性電極電解飽和氯化鈉溶液:2Cl- + 2H+ H2+

16、Cl2B用銀氨溶液檢驗乙醛中的醛基: CH3CHO +2Ag(NH3)2+ + 2OH-CH3COO- + NH4+ +3NH3 + 3Ag+ H2OC苯酚鈉溶液中通入少量CO2:CO2 + H2O + 2C6H5O- 2C6H5OH + 2CO32-DNa2SO3溶液使酸性KMnO4溶液褪色:5SO32- + 6H+ + 2MnO4- = 5SO42- + 2Mn2+ 3H2O答案:B、D解析:選項A中水為弱電解質(zhì),書寫離子方程式時不能改寫;選項C中正確的離子方程式為:OCO2H2OOHHCO3。3、(08年江蘇)香蘭素是重要的香料之一,它可由丁香酚經(jīng)多步反應(yīng)合成。有關(guān)上述兩種化合物的說法正

17、確的是A常溫下,1 mol丁香酚只能與1 molBr2反應(yīng)B丁香酚不能FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C1 mol香蘭素最多能與3 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)D香蘭素分子中至少有12個原子共平面答案:D解析:處于酚羥基的鄰對位的H原子均可與Br2發(fā)生取代反應(yīng),甲子CH2CH=CH2中含有一個CC,所以1mol丁香酚可與2mol分Br2發(fā)生反應(yīng);選項B中丁香酚中含有酚羥基,能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng);選項C中含有3個CC和一個CO,所以1mol的香蘭素可與4molH2發(fā)生加成反應(yīng);選項D中和苯環(huán)相連接的原子均在同一平面內(nèi),CHO的H和O原子也與它共面,所以香蘭素分子中至少有12個原子共平面。4、(08年江

18、蘇)某有機(jī)樣品3.1 g完全燃燒,燃燒后的混合物通入過量的澄清石灰水,石灰水共增重7.1 g,經(jīng)過濾得到10 g沉淀。該有機(jī)樣品可能是A乙二醇B乙醇C乙醛D甲醇和丙三醇的混合物答案:A、D解析:n(CaCO3)=0.1mol,m(CO2)=4.4g,m(C)=1.2g,m(H2O)=7.1g4.4g=2.7g,m(H)=0.3g,所以有機(jī)物中含氧的質(zhì)量為:31g1.2g0.3g1.6g,所以n(O)=0.1mol,即n(C)n(H)n(O)0.1mol0.3mol0.1mol131,選項A中C、H、O的原子個數(shù)比為131;選項B中的原子個數(shù)比為:261;選項C中的原子個數(shù)比為:121;選項D中

19、甲醇的原子個數(shù)比為:141,丙三醇中的原子個數(shù)比為383,其中甲醇的H原子個數(shù)大于3,而丙三醇的H原子個數(shù)小于3,滿足題意要求。5、(09年江蘇)下列所列各組物質(zhì)中,物質(zhì)之間通過一步反應(yīng)就能實現(xiàn)如圖所示轉(zhuǎn)化的是abcAAlAlCl3Al(OH)3BHNO3NONO2CSiSiO2H2SiO3DCH2=CH2CH3CH2OHCH3CHO答案:B解析:A項:AlAlCl3 (2Al6HCl=2AlCl33H2或者2Al3H2SO4=Al2(SO4)33H2,AlCl3Al(OH)3 (AlCl33NH3H2O=Al(OH)33NHCl),Al(OH)3AlCl3(Al(OH)33HCl=AlCl3

20、3H2O),Al(OH)3Al的轉(zhuǎn)化必須經(jīng)過Al(OH)3Al2O3(反應(yīng)方程式為:2Al(OH)3Al2O33H2O)和Al2O3Al(2Al2O34Al3O2)這兩步,所以A項不選;B項:HNO3NO (8HNO33Cu=3Cu(NO3)22NO4H2O),NONO2(2NOO2=2NO2),NO2NO(3NO2H2O=2HNO3NO),NO2HNO3(3NO2H2O=2HNO3NO),所以B項正確;C項:SiSiO2(SiO2=SiO2),SiO2H2SiO3必須經(jīng)過兩步(SiO22NaOH=Na2SiO3H2O和Na2SiO3H2OCO2=H2SiONa2CO3),D項:CH2=CH2

21、CH3CH2OH(CH2=CH2H2OCH3CH2OH),CH3CH2OHCH3CHO(2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O),CH3CHOCH3CH2OH(CH3CHOHH2=CH3CH2OH),CH3CHOHCH2=CH2就必須經(jīng)過兩步(CH3CHOH2CH3CH2OH和CH3CH2OHCH2=CH2H2O)【考點分析】熟練掌握元素及其化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系6、(09年江蘇)下列有關(guān)試驗操作的敘述正確的是A實驗室常用右圖所示的裝置制取少量的乙酸乙酯B用50mL酸式滴定管可準(zhǔn)確量取25.00mLKMnO4溶液C用量筒取5.00mL 1.00molL-1鹽酸于50mL容量瓶中,加水稀釋至

22、刻度,可配制0.100 molL-1鹽酸D在苯萃取溴水中的溴,分液時有機(jī)層從分液漏斗的下端放出答案:B解析:A項,導(dǎo)氣管深入到飽和碳酸鈉溶液中去了,這樣容易產(chǎn)生倒吸,所以該裝置不能用于制備乙酸乙酯;B項,準(zhǔn)確量取一定體積的溶液,用的儀器室滴定管,滴定管有兩種:酸式和堿式,具體使用范圍是:酸式滴定管不得用于裝堿性溶液,因為玻璃的磨口部分易被堿性溶液侵蝕,使塞子無法轉(zhuǎn)動。堿式滴定管不宜于裝對橡皮管有侵蝕性的溶液,如碘、高錳酸鉀和硝酸銀等。所以量取高錳酸鉀溶液用酸式滴定管。C項,有兩點錯誤之處,第一點量筒只能精確到小數(shù)點后一位,第二點在配制一定物質(zhì)的量濃度的溶液時,溶解操作應(yīng)在燒杯內(nèi)溶解,不允許在容

23、量瓶內(nèi)溶解。D項,苯的密度比水小,飄在水上面,故有機(jī)層應(yīng)該從上口倒出?!究键c分析】常見實驗的儀器組裝,操作過程、注意事項要牢記;常見儀器的使用,以及在使用過程中所需要注意的地方(精確度)7、(09年江蘇)具有顯著抗癌活性的10-羥基喜樹堿的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列關(guān)于10羥基喜樹堿的說法正確的是A分子式為C20H16N2O5B不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C不能發(fā)生酯化反應(yīng)D一定條件下,1mol該物質(zhì)最多可與1molNaOH反應(yīng)答案:A解析:根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式,很容易查出C、H、N、O的原子個數(shù),所以分子式為C20H16N2O5,A項對;因為在苯環(huán)上有羥基,構(gòu)成羥基酚的結(jié)構(gòu),所以能與FeCl3發(fā)生顯色反

24、應(yīng),B項錯;從結(jié)構(gòu)簡式可以看出,存在OH,所以能夠發(fā)生酯化反應(yīng),C項錯;D項,有三個基團(tuán)能夠和氫氧化鈉反應(yīng),苯酚上的羥基、酯基和肽鍵,所以消耗的氫氧化鈉應(yīng)該為3mol?!究键c分析】原子共平面問題(深層次)根據(jù)結(jié)構(gòu)能判斷該物質(zhì)的類別。根據(jù)官能團(tuán)判斷該物質(zhì)具有的化學(xué)性質(zhì),以及能發(fā)生哪些反應(yīng)類型。根據(jù)結(jié)構(gòu)判斷發(fā)生一些化學(xué)反應(yīng)時的定量關(guān)系8、(10江蘇)阿魏酸在食品、醫(yī)藥等方面有著廣泛用途。一種合成阿魏酸的反應(yīng)可表示為下列說法正確的是A可用酸性 W W W K S 5 U . C O M溶液檢測上述反應(yīng)是否有阿魏酸生成B香蘭素、阿魏酸均可與、溶液反應(yīng)C通常條件下,香蘭素、阿魏酸都能發(fā)生取代、加成、消去

25、反應(yīng)D與香蘭素互為同分異構(gòu)體,分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫,且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的酚類化合物共有2種【答案】BD【解析】本題主要考查的是有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。A項,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的不僅有碳碳雙鍵,酚羥基也能使其褪色;B項,酚羥基和羥基都可以與反應(yīng);C項,它們都不能進(jìn)行消去反應(yīng);D項,根據(jù)條件,其同分異構(gòu)體為和綜上分析可知,本題選BD項。9、(08年江蘇)苯噁布洛芬是一種消炎鎮(zhèn)痛的藥物。它的工業(yè)合成路線如下:請回答下列問題:(1)A長期暴露在空氣中會變質(zhì),其原因是 。(2)有A到B的反應(yīng)通常在低溫時進(jìn)行。溫度升高時,多硝基取代副產(chǎn)物會增多。下列二硝基取代物中,最可能生成的是 。(填字母) a

26、 bcd(3)在E的下列同分異構(gòu)體中,含有手性碳原子的分子是 。(填字母)a b c d(3)F的結(jié)構(gòu)簡式 。(5)D的同分異構(gòu)體H是一種-氨基酸,H可被酸性KMnO4溶液氧化成對苯二甲酸,則H的結(jié)構(gòu)簡式是 。高聚物L(fēng)由H通過肽鍵連接而成,L的結(jié)構(gòu)簡式是 。答案:(12分)(1)酚類化合物易被空氣中的O2氧化 (2)a (3)ac(4)(5) 或 解析:A中含有酚羥基,屬于酚類化合物。暴露在空氣中變質(zhì)的原因是因為其被空氣中的O2氧化了;由A到B的反應(yīng)其實就是硝基取代酚類化合物鄰、對位上的氫,因此答案應(yīng)選(a)。手性碳原子就是該碳原子四條鍵連有四個不同的原子或原子團(tuán)。觀察備選答案只能選擇(a)、(c)。應(yīng)該不難確定F至G的反應(yīng)屬于酯的水解,H+的作用是將羧基恢復(fù),在此整個反應(yīng)中碳個數(shù)及碳骨架不會改變,因此由G的結(jié)構(gòu)即可確定F的結(jié)構(gòu)應(yīng)該是: ,C到D的過程其實就是CN轉(zhuǎn)化為COOH的過程,所以,D應(yīng)為,D的同分異構(gòu)體H既然是一種-氨基酸,又可以被酸性KMnO4溶液氧化成對苯二甲酸,所以H的結(jié)構(gòu)簡式是只能是:,由H通過肽鍵連接而成的高聚物L(fēng)即可確立為 。

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